怎样做好苯酚与溴水反应实验论文
探究苯酚和溴水的反应探究
探究苯酚和溴水的反应一、苯酚溶液和溴水实验成功的关键实验室经常可能出现的状况1、当苯酚溶液浓度比较大时（不可能很高）,当饱和溴水滴到苯酚溶液中先出现沉淀然后消失或甚至无法出现白色沉淀,原因是即便生成了三溴苯酚又可以溶于过量的苯酚溶液中。
讨论：这里是否可能会有第二个原因：溴水和苯酚并没有得到三溴苯酚，也许得到一溴苯酚或二溴苯酚，而一溴苯酚或二溴苯酚都不是白色沉淀。
2、当苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀之后，继续加入浓溴水，就会发生如下反应：生成了黄色的2，4，4，6—四溴环己二烯酮，故析出的白色淀淀转变为黄色沉淀，这里显然溴水氧化了三溴苯酚。
3、显然，为了很好地完成该实验，溴水一定要逐渐滴入，苯酚的浓度不能太高。
4、成功的实际经验操作：把米粒大小的苯酚固体放入试管中，然后加水使之溶解→把试管中的苯酚溶液“完全”倒入到另一试管中（待用）→往原试管中注入蒸馏水5mL左右，振荡→逐滴滴入浓溴水→看到白色沉淀。
二、苯酚溶液中加溴水溶液的PH的变化情况在苯酚溶液中加溴水发生反应如下：从中可以看出，在苯酚溶液中加溴水，溶液的酸性大大增强，得到了氢溴酸这强酸和三溴苯酚，因此酸性大为增强。
另外三溴苯酚的酸性也大于苯酚的酸性。
三、一道04年浙江省化学竞赛题的解析某同学在做实验时，将少量溴水滴入苯酚溶液中，结果没有发生沉淀现象，他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液，此时他发现A仍无沉淀B产生白色沉淀C先产生沉淀后溶解D溶液呈橙色这是2004年浙江省高中学生化学竞赛试题第4题，在苯酚的性质实验中，加溴水后未发现沉淀的情况常常发生，而此处给出的是少量溴水，容易使考生认为是过量的苯酚溶液溶解了三溴苯酚沉淀，于是想到用足量的氢氧化钠溶液来中和过量的苯酚，假如苯酚不存在了，就应该看到有白色沉淀了，于是这样大多考生便选了答案B。
那么实际情况怎样呢？事实上溶液中仍无沉淀！该题的参考答案应是A。
【解析】当加入氢氧化钠溶液时，通俗的讲法就是氢氧化钠溶液首先和先前得到的氢溴酸反应得到溴化钠和水，然后可以和三溴苯酚作用得到三溴苯酚钠和水，因此得不到白色沉淀的三溴苯酚，当然这里我们必须知道三溴苯酚钠不是白色沉淀的。
神奇的液体溴元素的变幻实验
神奇的液体溴元素的变幻实验液体溴元素是一种神奇的物质，它具有多变的性质和引人入胜的实验现象。
本文将介绍一些关于液体溴元素的实验，并探讨其中的变幻之处。
实验一：液体溴元素的呈色实验材料：液体溴元素、试管、苯酚溶液步骤：1. 将试管洗净并擦干。
2. 在试管中放入一滴液体溴元素。
3. 加入适量的苯酚溶液。
4. 轻轻摇晃试管，观察液体的变化。
结果：当液体溴元素与苯酚溶液发生反应时，溴元素将使溶液呈现出深棕色，这是溴元素独特的呈色性质。
实验二：液体溴元素的气味实验材料：液体溴元素、试管、酒精棉球步骤：1. 将液体溴元素滴入试管中。
2. 立即用酒精棉球封住试管口。
3. 留意试管中的气味。
结果：液体溴元素具有刺激性气味，通过封闭试管可以更清晰地嗅到其特殊气味。
但请务必注意，由于其毒性，操作时需小心，并保持适当通风。
实验三：液体溴元素的溶解度实验材料：液体溴元素、水、酒精、丙酮步骤：1. 取三个试管，分别加入水、酒精、丙酮。
2. 在每个试管中加入一滴液体溴元素。
3. 分别观察液体的变化。
结果：液体溴元素在水中溶解较慢，呈现棕黄色。
而在酒精和丙酮中溶解较快，呈现红褐色。
这是由于不同溶剂对溴元素的溶解度不同所导致的。
实验四：液体溴元素的光谱实验材料：液体溴元素、试管、白色背景光源步骤：1. 将试管中倒入适量液体溴元素。
2. 将试管置于白色背景光源下。
3. 观察试管中光的变化。
结果：溴元素的光谱呈现出一系列特定的颜色条带，这是由于溴元素在受激时产生的特定光线被白色背景光源分解而形成的。
通过以上实验，我们不仅看到了液体溴元素在不同条件下的变幻实验现象，还更深入地了解了溴元素的性质和特点。
液体溴元素的神奇之处正是因为它能在实验中呈现多样化的物理和化学变化，引人入胜又富有趣味。
探索这一物质的变幻实验，不仅能拓宽我们的科学知识，还能激发我们对自然界奇妙之处的好奇心。
苯酚与浓溴水反应的方程式
苯酚与浓溴水反应的方程式全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：苯酚，也称为羟基苯，是一种常见的有机化合物，化学式为C6H5OH。
它是一种无色的结晶固体，具有特殊的酚类化合物性质，常被用作工业原料和溶剂。
苯酚在化工领域有着广泛的应用，是一种重要的有机化学品。
浓溴水是一种含有溴的水溶液，通常浓度在10%以上。
浓溴水在化学实验和工业生产中有广泛的应用，可以用来氧化有机物、消毒和漂白等。
浓溴水的主要成分是水酸和溴酸，具有强氧化性。
苯酚与浓溴水反应是一种重要的有机合成反应，在化学实验和工业生产中有着广泛的应用。
苯酚和浓溴水发生反应会生成溴苯和水，反应过程如下所示：C6H5OH + Br2 → C6H5Br + H2O上述方程式中，苯酚和溴在适当的条件下反应，生成溴苯和水。
这是一种经典的芳香化合物卤化反应，通常在室温下进行，反应速度较快。
苯酚与浓溴水反应的机理是一个复杂的过程，在实验条件下主要是通过取代反应发生的。
苯酚分子中的羟基(-OH)会被溴原子所取代，最终生成溴苯。
在反应过程中，苯酚中的羟基离子化为羟基离子(OH-)，与溴原子形成偶极引力，然后发生核子取代反应，羟基被溴原子取代，生成溴苯。
苯酚与浓溴水反应是一种非常重要的有机合成反应，不仅可以在实验室中进行，也被广泛应用于工业生产中。
通过这种反应可以制备出溴苯这种有机化合物，作为重要的工业原料和中间体，被用于制备各种有机化合物。
苯酚与浓溴水反应是一种重要的有机合成反应，具有重要的理论和应用价值。
通过研究这一反应的机理和条件，可以更好地理解有机化学反应的规律，为有机合成化学提供理论基础和实际应用。
希望通过对这一反应的深入研究，可以为有机化学的发展和应用做出更大的贡献。
第二篇示例：苯酚是一种常见的有机化合物，化学式为C6H5OH。
它是一种具有苯环结构的酚类物质，在工业生产中有着广泛的应用，常被用作溶剂、防腐剂等。
而浓溴水则是一种含有高浓度溴的水溶液，其主要成分是溴化氢和溴化氧化物。
苯酚和溴水反应的实验探究
苯酚和溴水反应的实验探究作者：邵川华景崤壁丁伟来源：《化学教学》2020年第09期摘要：通過理论分析与电荷模拟，归纳苯酚邻、对位容易发生溴代反应的原因是酚羟基的共轭效应大于诱导效应。
通过实验探究，优化苯酚与溴水的反应，即向5～10mg/mL浓度的苯酚溶液逐滴滴加2%的浓溴水，可清晰看到明显的白色沉淀。
中学教材中介绍的苯酚定量测定的方法并非是简单的苯酚溴代，而是间接地利用苯酚与溴水的反应，是一个比较复杂的过程。
关键词：苯酚溴代反应; 苯酚定量测定; 实验探究文章编号：1005-6629（2020）09-0075-04中图分类号：G633.8文献标识码：B1问题的提出高中各版本化学教材都涉及到了苯酚和溴水的反应，以人民教育出版社的《有机化学基础》为例，教材中给出了苯酚和溴水的反应，该反应生成了2，4，6-三溴苯酚的白色沉淀[1]，如图1所示。
学生在学习该部分内容时已先学习过苯和液溴的反应，该反应需要在FeBr3的催化下发生取代生成溴苯，由此学生会产生疑问：为什么苯酚容易溴代且不需要催化剂？另外，在学习苯酚时，会涉及到苯酚容易被空气中的氧气氧化生成红色物质，而溴水也具有一定的氧化性，溴水能不能氧化苯酚？还有，教材中介绍苯酚和溴水生成2，4，6-三溴苯酚的反应是定量发生的，常用于苯酚的定性和定量测定，是否可以认为溴水不能氧化苯酚？苯酚的定量测定又是如何进行的？如何回答解释上述疑问，本文试图作一些理论分析和实验探究。
2苯酚与溴水反应的原理2.1苯酚的电子效应苯酚中存在诱导和共轭的双重效应[2]。
诱导效应，由于与碳相连的羟基上氧的电负性大于碳，苯环上的电子通过σ键向羟基偏移，这种羟基的吸电子的效应会使苯环上电子云密度降低，钝化苯环发生亲电取代的能力，进而阻碍溴代反应的进行;共轭效应，由于氧的p轨道上的孤电子对与苯环π轨道上的电子云相互重叠，从而使苯环π轨道电子发生较大范围的离域，整个共轭体系由苯环的∏66体系转化为共轭度更高的∏87体系，羟基氧通过p-π共轭效应使苯环上电子云密度增大，提高了苯环发生亲电取代的能力，促进了苯环溴代的进行。
苯酚和溴水反应现象的讨论
苯酚和溴水反应现象的讨论甘肃金昌市金川总校第二高级中学（737100）王新堂［摘要］苯酚和溴水反应的现象与其加入的顺序及用量有关，苯酚和溴水滴加顺序或用量不同，现象有所不同，不能不管它们的滴加顺序或用量就笼统地将实验现象叙述为“产生白色沉淀”。
［关键词］苯酚和溴水；反应现象；滴加顺序；用量［中图分类号］G633.8［文献标识码］A［文章编号］1674-6058（2018）29-0070-01一、问题的发现现行人教版化学教材选修5《有机化学基础》第54页提到，向苯酚稀溶液中滴加饱和溴水，立即有白色沉淀生成，该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
但本人在一次实验中不小心将苯酚稀溶液滴入饱和溴水中，结果出现了黄色沉淀而并非白色沉淀，当苯酚稀溶液过量时，黄色沉淀完全消失。
二、问题的提出由上可知，苯酚稀溶液和饱和溴水反应不一定有白色沉淀生成，它们反应的现象与药品的滴加顺序及用量有关，药品滴加顺序或用量不同，现象会有所不同。
三、实验验证、现象及原理分析【实验一】取一支试管加入2mL苯酚稀溶液，然后逐滴滴加饱和溴水，边滴边振荡。
现象：滴加时先出现白色沉淀，振荡后白色沉淀消失，继续滴加，白色沉淀的量逐渐增加，最后白色沉淀转变为黄色沉淀。
原理分析：滴加时先出现白色沉淀是由于苯酚和溴发生取代反应生成了白色的2，4，6-三溴苯酚，而2，4，6-三溴苯酚不溶于水，反应方程式为：振荡后白色沉淀消失是由于刚开始生成的2，4，6-三溴苯酚比较少，且苯酚有剩余，而2，4，6-三溴苯酚和苯互溶，少量的2，4，6-三溴苯酚溶于过量的苯酚所致。
随着饱和溴水的不断加入，生成的2，4，6-三溴苯酚的量逐渐增加，剩余苯酚的量逐渐减少，溶解的2，4，6-三溴苯酚逐渐减少，故白色沉淀量逐渐增加，直至苯酚和溴恰好完全反应。
最后白色沉淀转变为黄色沉淀是由于溴具有强氧化性，继续加入时过量的溴将生成的2，4，6-三溴苯酚氧化为黄色的2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮，而2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮不溶于水，反应方程式为：【实验二】取一支试管加入1mL饱和溴水，然后逐滴滴加苯酚稀溶液，边滴边振荡。
溴水测定苯酚的含量的原理
溴水测定苯酚的含量的原理
溴水测定苯酚的含量是基于溴水与苯酚反应生成溴代苯酚的原理。
溴水中的溴分子具有较强的电子亲和力，能够与苯酚中的羟基发生取代反应。
反应过程中，苯酚中的羟基被溴原子取代，生成溴代苯酚。
这个反应是一个有色反应，溴代苯酚呈现深棕色的溶液。
根据反应的化学方程式，可以推导出苯酚与溴水的反应的摩尔比例关系。
通过测定反应后产生的溴代苯酚的量，就可以计算出苯酚的含量。
在实验中，可以利用滴定的方法来测定溴水与苯酚的反应。
首先，将溴水与含有苯酚的溶液进行反应，溴水的初始体积和溶液中的苯酚的摩尔比例已知。
然后，再用一种含有亚硫酸钠的溶液进行滴定，亚硫酸钠可以与余下的溴水反应，使溴水完全消耗。
通过滴定过程中亚硫酸钠溶液的用量，可以计算出溴水与苯酚反应的摩尔比例，从而计算出苯酚的含量。
这种溴水测定苯酚含量的方法简便、准确，因此被广泛应用于实验室中对苯酚含量的测定。
苯酚与溴水反应
苯酚与溴水反应引言苯酚与溴水是一种常见的有机反应。
溴水是溴元素的水溶液，而苯酚是一个含有苯环和羟基的有机化合物。
在苯酚与溴水反应中，苯酚的羟基会与溴水中的溴原子发生置换反应，生成溴代苯酚。
这个反应在有机化学中具有重要的意义，它是生成许多其他有机化合物的中间步骤。
反应机理苯酚与溴水反应的机理可以分为两步： 1. 首先，苯酚的羟基上的氧原子与溴水中的溴原子生成一个溴代苯酚的中间体。
这个步骤是一个亲电取代反应，溴原子会取代苯酚上的羟基。
2. 然后，中间体中的负离子会与酸或碱反应，生成最终产物。
如果中间体与酸反应，最终产物是苯酚，如果与碱反应，最终产物是对应的溴代苯酚。
实验条件苯酚与溴水反应的实验条件通常为常温、常压下进行。
由于该反应为亲电取代反应，所以一般会添加一定量的催化剂，例如FeBr3，来加快反应速率。
实验步骤苯酚与溴水反应的具体步骤如下： 1. 准备实验条件：在实验室中设置好实验器材，准备好苯酚和溴水。
2. 在反应容器中加入苯酚：将适量的苯酚加入装有溶剂的反应容器中。
3. 加入溴水：缓慢地向反应容器中滴加溴水，同时搅拌反应混合物。
4. 加入催化剂：根据需要，可以在反应容器中加入一定量的催化剂，例如FeBr3。
5. 反应观察：观察反应混合物的颜色变化、气味等物理性质的变化。
6.分离产物：反应结束后，用适当的方法将产物与溶剂分离。
实验结果和讨论苯酚与溴水反应通常会生成溴代苯酚作为主要产物。
产物的种类和数量取决于反应物的摩尔比例、反应温度、反应时间以及添加的催化剂等因素。
通过控制这些条件，可以调整反应的产物分布。
此外，还可以使用其他有机溶剂、改变反应容器的形状和大小等方式来影响反应的产率和选择性。
需要注意的是，苯酚与溴水反应是一个有机合成中常用的反应，但在实验过程中需要注意安全问题。
苯酚具有毒性，可与氧气形成爆炸性混合物，而溴水也是一种强氧化剂。
在进行苯酚与溴水反应时，必须戴上适当的防护装备，遵守实验室的安全操作规程。
苯酚与溴水反应条件
苯酚与溴水反应条件一、实验目的通过对苯酚与溴水反应条件的研究，探讨反应条件对反应速率和产物选择性的影响，为有机合成中的相关反应提供理论指导和实验依据。
二、实验原理苯酚与溴水反应是一种亲电取代反应，苯酚中的羟基与溴水中的溴离子发生亲电取代反应，生成溴代苯酚。
该反应可以通过控制反应温度、反应时间、溶剂性质等条件来调节反应速率和产物选择性。
三、实验条件对反应速率的影响1. 反应温度反应温度是影响反应速率的重要因素。
一定范围内，反应速率随着温度的升高而增加。
在较低温度下，反应速率较慢，反应物之间的碰撞频率较低，分子的活动性较弱。
而在较高温度下，反应速率显著增加，反应物分子的速度增大，碰撞频率增加，有利于反应的进行。
但温度过高时，反应可能会发生副反应或分解。
因此，在选择反应温度时需要考虑反应速率和产物选择性的综合影响。
2. 反应物浓度反应物浓度是影响反应速率的另一个重要因素。
反应速率与反应物浓度呈正相关关系，反应物浓度越大，反应速率越快。
这是因为反应物浓度的增加会增加反应物之间的碰撞频率，提高机会发生反应的可能性。
在实际应用中，可以通过控制反应物浓度来调节反应的速率。
3. 催化剂催化剂是促进反应进行的物质，在苯酚与溴水反应中的应用也能显著加快反应速率。
催化剂能够降低反应的活化能，使反应物更容易发生反应。
在苯酚与溴水反应中，一些金属离子如铁离子、铜离子等可作为催化剂，加快反应速率。
四、实验条件对产物选择性的影响1. 选择溶剂溶剂的选择对苯酚与溴水反应的产物选择性具有重要影响。
一般来说，非极性溶剂如苯、石油醚等有利于生成取代溴代苯酚，而极性溶剂如水、乙醇等有利于生成酚与卤仿。
这是因为非极性溶剂中反应物间的亲电取代反应更容易发生，而极性溶剂中的亲核取代反应更易进行。
2. 反应时间反应时间是影响产物选择性的因素之一。
苯酚与溴水发生反应后会生成苯酚的取代产物或酚与卤仿。
当反应时间较短时，取代溴代苯酚的生成较多；而当反应时间较长时，酚与卤仿的生成比例增加。
DIS探究苯酚与溴水反应类型
ＤＩＳ探究苯酚与溴水反应类型摘要采用DIS实验技术，通过电导率传感器实时检测稀苯酚溶液和浓溴水反应过程中溶液的电导率，借助计算机直接绘制出反应过程中溶液的电导率变化曲线，从而为推测出苯酚与溴水反应是取代反应还是加成反应提供依据。
关键词DIS电导率传感器苯酚取代反应溴水1问题的提出在苏教版《普通高中课程标准实验教科书：有机化学基础(选修)》教材的“酚的性质和应用”一节中，“活动与探究”的内容如下：1.向稀苯酚溶液中加入浓溴水，观察实验现象。
2.根据实验现象，你能推测出该反应是取代反应还是加成反应吗?你的推测依据是什么?请设计探究方案证明你的推测，并进行探究活动。
下面的探究手段可能对你获得正确的探究结果有帮助，供选用。
(1)测定反应前后溶液的导电性变化。
(2)用pH试纸或pH计测定反应前后溶液的pH。
(3)查阅有关资料。
由教材推荐的3种探究手段来分析，在教学中通常采取第2种探究手段，即用pH试纸测定反应前后溶液的pH；而第1种探究手段用传统的化学实验方法较难实现，即很难测定出反应前后溶液的导电性变化。
那是不是就不能采用这种探究手段了呢?在上学期我校新建成了DIS(Digital Informa-tion System)实验室，即数字化信息系统实验室，它是由“传感器+数据采集器+实验软件包+计算机”构成的新型实验系统，从而可以对实验中的物理量进行实时测量、数据采集和数据分析。
在DIS实验系统中提供了电导率传感器，我们可以用它来测量溶液的电导率，而电导率则反映了溶液的导电能力。
这样就为我们采用第1种探究手段提供了可能。
2实验过程2.1试剂与仪器稀苯酚溶液、浓溴水、蒸馏水。
朗威*DISLab6.0数据采集器、电导率传感器(0～20 mS／cm)、DJS-1E电导电极、计算机及软件、磁力搅拌器(磁子)、25mL酸式滴定管、100mL烧杯、500mL 烧杯、100mL量筒、滤纸、铁架台。
2.2实验步骤(1)用蒸馏水清洗电导电极，洗液冲入500mL烧杯中。
对羟基苯酚与溴水现象
对羟基苯酚与溴水现象对羟基苯酚与溴水现象1. 引言在化学领域中，羟基苯酚与溴水反应的现象及其机理一直备受关注。
本文将深入探讨该反应的深度和广度，以帮助读者全面理解这一化学现象。
2. 羟基苯酚与溴水的基本概念羟基苯酚，化学式为C6H6O2，是一种具有羟基和苯环的有机化合物。
溴水，化学式为Br2，是一种淡黄色的液体，富含溴元素。
当羟基苯酚与溴水接触时，会引发一系列反应。
3. 反应过程的深度分析羟基苯酚与溴水的反应过程可以分为以下几步：1) 溴水分子中的一个溴原子通过取代反应取代掉羟基苯酚分子中的一个氢原子，生成溴代苯酚（C6H5BrO）。
2) 溴代苯酚中的溴原子再次发生取代反应，并取代另一个氢原子，生成二溴苯酚（C6H4Br2O）。
3) 二溴苯酚中的溴原子再次发生取代反应，并取代最后一个氢原子，形成三溴苯酚（C6H3Br3O）。
该反应过程表明，羟基苯酚中的羟基被溴原子取代，逐渐生成含有不同数量溴原子的苯酚类化合物。
4. 回顾与总结通过对羟基苯酚与溴水反应的深度分析，我们可以得出以下结论：1) 该反应是一个连续进行的化学反应过程，其中羟基被溴原子一步一步取代。
2) 通过增加溴水的浓度和反应温度，反应速度可以加快，生成更多的溴代苯酚、二溴苯酚和三溴苯酚。
3) 考虑到反应过程中的化学键断裂和形成，可以进一步探索溴水对羟基苯酚的取代反应机理。
5. 个人观点与理解羟基苯酚与溴水的反应是一种有趣的化学现象。
在没接触到这一现象之前，我们或许并不会想到羟基苯酚分子中的氢原子可以被溴原子取代。
然而，通过深入研究这一反应过程，我们不仅可以了解到分子之间发生的复杂相互作用，还可以更深入地理解有机化学中的取代反应机制。
了解羟基苯酚与溴水反应的深度和广度不仅有助于我们加深对化学反应机理的理解，还为我们在实验中精确控制反应条件提供了参考。
通过进一步研究该反应，我们可以拓展该领域的知识，并为某些医学和工业领域的应用提供可能性。
羟基苯酚与溴水反应是一个引人入胜的化学现象。
再议苯酚与溴水反应实验--以苏教版和人教版教材演示实验为例
[_】s s——---------------实验鮮再议萊酚与溴水后应实骝-以苏教版和人教版教材演示实验为例李子春(河北省唐山市第二中学河北唐山063600)文章编号：1002-2201(2021)024XM44)1 中图分类号:G633.8 文献标识码：B一、 疑问的提出《普通高中化学课程标准(2017年版）》学习活动建 议把苯酚的化学性质及其检验规定为实验与探究活动[1]，苯酚与溴水反应实验在人教版《有机化学基础》中是以演示实验呈现的，在2004年版苏教版教材《有机化 学基础》中是以活动探究栏目呈现的[2]，但两种教材的 表述都给师生带来很大困惑。
2004年版苏教版教材(73 页）表述为：向稀苯酚溶液中加人少量浓溴水，观察实验 现象。
2019年版人教版有机化学基础化学选择性必修 3(63页）中表述为：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐 滴加人饱和溴水，边加边震荡，观察实验现象[3]。
两种版本教材表述的一致性:实验时都用了 “稀苯 酚溶液”，表述的不一致性:加人少量浓溴水和逐滴加入 饱和溴水。
两种版本教材表述的“同与不同”有什么隐 含信息吗？大部分教师在演示实验时苯酚溶液用量小 浓度稀，成功率都比较大却忽略了教材实验表述的具体 含义和实验操作的关键点。
苯酚与溴水反应情况到底 如何呢？表述的具体含义是什么呢？二、 依据实验释疑1. 预设实验操作根据人教版教材与苏教版教材的两种表述预设实 验操作:从三个视角观察实验现象，一是浓溴水的用量 是否影响实验效果，二是饱和溴水是否影响实验效果，三是苯酚溶液浓度是否影响实验效果。
2. 控制变量，获取证据(1) 控制溴水的用量。
配制0.01 m ol/L的苯酚溶液，取少量于试管中，向试管里逐滴加人浓溴水，边滴加边振荡试管，观察加人 少量、适量和过量浓溴水的实验现象4](见表1)。
(2) 控制溴水的浓度。
配制0.01 m o l/L的苯酚溶液，取少量于试管中，向试管里逐滴加人饱和溴水，边滴加边振荡试管，观察加 人少量、适量和过量饱和溴水的实验现象（见表2)。
有关苯酚的几个问题
有关苯酚的几个问题苯酚与过量溴水的反应《化学教学》1997年第7期第9页刊登了《一组有关苯酚的实验》一文，文中说：“向苯酚的稀溶液中滴加浓溴水至过量，白色沉淀转化为黄色沉淀是因为生成了黄色难溶于水的2，4，4，6－四溴环己二烯酮沉淀”。
我们认为这种解释很值得商榷。
我们重复原文所述实验，现象与原文基本一致，当苯酚过量时，白色沉淀逐渐转变为棕红色沉淀，用玻璃棒搅动，可以看到该沉淀中混有白色沉淀，向其中加入碱，沉淀消失（溶解）；再加入酸，沉淀又复出现，这说明沉淀物中含有酚羟基。
向棕红色沉淀物中加入浓苯酚，振荡，仍有沉淀，将其放入温水浴中微热，沉淀消失，溶液分为两层，上层为水层，下层为棕红色油状液体的有机层，稍冷，棕红色油状液体固化，这与邻溴苯酚的性质（黄色或红色油状液体，不溶于水，熔点5－6℃）一致。
根据邢其毅、徐瑞秋、周政编写的《基础有机化学》第745－756页，2，4，4，6－四溴环己二烯硐不是黄色沉淀而是无色沉淀，故原文所得到黄色物质就不应该是2，4，4，6－四溴环己二烯酮，可能是邻溴苯酚，因为2，4，4，6－四溴环己二烯酮本身是一种溴化试剂，容易与苯酚反应，生成红色或黄色的邻溴苯酚，其反应如下：因此，我们认为当向苯酚溶液中滴加过量浓溴水时，生成的红棕色沉淀是三溴苯酚和邻溴苯酚的混合物，而不是2，4，4，6－四溴环己二烯酮。
苯酚溶于碳酸钠吗苯酚俗称石炭酸，是一种弱酸（PKa=10），其酸性比碳酸（PKa=6．68）弱，所以苯酚不溶于NaHCO3。
在可溶性的苯酚钠水溶液中通入CO2，苯酚会游离出来。
那么，苯酚能否溶于Na2CO3呢？现行的教材对这一问题均未有论及。
笔者最近就这一问题向学生作了调查了解，结果发现，竟然有95％以上的学生对这一问题答不上来。
为此，笔者拟就这一问题从以下几个方面来讨论，望能引起大家共鸣。
一、问题的提出笔者在讲到酚的性质时，向学生提出这样一个问题：“苯酚是一种酸性较碳酸还要弱的弱酸，它不溶于NaHCO3，那么苯酚能否溶于Na2CO3呢？”当我提出这一问题以后，同学们几乎都瞠目结舌。
苯酚与溴反应的反思与再设计
酚的定性检验和定量测定”，实验 3-4 接滴加液溴，则不能观察到白色沉淀，反
的实验步骤也强调“向盛有少量苯酚稀溶 应放热，还会有大量白雾产生。基于以上
液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振 现象，本文将苯酚与溴的反应进行了再设
荡”，当溴水中滴入苯酚溶液后，立即有 计。
白色沉淀产生。而学生们经常分不清溴水
区域治理
前沿理论与策略
苯酚与溴反应的反思与再设计
李泽鹏 河北定州中学，河北 定州 073000
摘要：本文通过查阅资料和实验探究了苯酚的几种溴代产物在水、苯酚溶液和苯酚水溶液中溶解性，设计对照实验，初步认识有 机物分子中取代基对物质性质的影响。
关键词：苯酚；溴；对照实验
“苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯 6- 四溴环己二烯酮。若向苯酚溶液中直
质的影响，因此该实验对我们化学思维的
建立尤为重要。该部分实验设计若可以与
苯和溴的反应进行对照实验，将会达到更
好地教学效果。具体实验设计如下表：
实验试剂 及用量
苯与溴的反 应
苯（3mL）, 液溴
（0.5mL）, 铁粉（0.3g）
苯酚与溴的反 应
饱和的苯酚溶 液（3mL），液
溴（5 滴）
实验现象
反应一段时 间后，反应液 微沸，红棕色 气体充满反
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设计一：验证苯酚与溴的取代反应比
和液溴的区别，甚至有同学提出溴水能与 苯与溴的反应更容易进行。
酚类物质反应，则液溴反应速率更快，现
该演示实验我们初步认识有机物分
象更明显。我们通过控制变量法，对以上 子中取代基之间的相互影响（羟基活化苯
疑问进行解答，实验结果如下表：
环），证明有机物分子中取代基对物质性
苯酚与液溴反应方程式
苯酚与液溴反应方程式
叙述反应过程
苯酚与液溴反应是一种有机合成中常用的芳烃取代反应。
这种反应是在相对低
活化能的条件下进行的。
这种反应可以用来生成多种有机化合物。
反应的步骤如下：
1.将苯酚让入液溴容器中，然后慢慢加入液氯，保持反应温度在0℃- 10℃之间。
将液溴用冰水冷却，使溶解度更高。
2.将可选择的催化剂加入液溴容器中，通常是FeCl3、AlCl3或CuCl2，加热
至反应最佳温度，大约为 40～50℃。
3.在反应的最佳条件下，液面上的苯酚会被液溴取代，产生取代产物和异氰酸酯。
4.在溴被完全消耗掉之后，可以加入冰水将反应液冷却，加入一定量的氢氧化
钠水溶液，并加入一定量的还原剂（比如重氮），将残余的液溴氧化或还原。
5.最后用离子交换树脂进行层析精制，以获得洁净无色可视液体或固体。
以上就是苯酚与液溴反应的完整反应过程。
反应有助于制备各种有机化合物，
具有非常广泛的应用前景。
探讨苯酚和溴水的反应[集成]
![探讨苯酚和溴水的反应[集成]](https://img.taocdn.com/s3/m/1efe44245b8102d276a20029bd64783e09127dfe.png)
探究苯酚和溴水的反应绍兴一中分校吴文中一、苯酚溶液和溴水实验成功的关键实验室经常可能出现的状况1、当苯酚溶液浓度比较大时（不可能很高）,当饱和溴水滴到苯酚溶液中先出现沉淀然后消失或甚至无法出现白色沉淀,原因是即便生成了三溴苯酚又可以溶于过量的苯酚溶液中。
讨论：这里是否可能会有第二个原因：溴水和苯酚并没有得到三溴苯酚，也许得到一溴苯酚或二溴苯酚，而一溴苯酚或二溴苯酚都不是白色沉淀。
2、当苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀之后，继续加入浓溴水，就会发生如下反应：生成了黄色的2，4，4，6—四溴环己二烯酮，故析出的白色淀淀转变为黄色沉淀，这里显然溴水氧化了三溴苯酚。
3、显然，为了很好地完成该实验，溴水一定要逐渐滴入，苯酚的浓度不能太高。
4、成功的实际经验操作：把米粒大小的苯酚固体放入试管中，然后加水使之溶解→把试管中的苯酚溶液“完全”道入到另一试管中（待用）→往原试管中注入蒸馏水5mL左右，振荡→逐滴滴入浓溴水→看到白色沉淀。
二、苯酚溶液中加溴水溶液的PH的变化情况在苯酚溶液中加溴水发生反应如下：从中可以看出，在苯酚溶液中加溴水，溶液的酸性大大增强，得到了氢溴酸这强酸和三溴苯酚，因此酸性大为增强。
另外三溴苯酚的酸性也大于苯酚的酸性。
三、一道04年浙江省化学竞赛题的解析某同学在做实验时，将少量溴水滴入苯酚溶液中，结果没有发生沉淀现象，他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液，此时他发现A仍无沉淀B产生白色沉淀C先产生沉淀后溶解D溶液呈橙色这是2004年浙江省高中学生化学竞赛试题第4题，在苯酚的性质实验中，加溴水后未发现沉淀的情况常常发生，而此处给出的是少量溴水，容易使考生认为是过量的苯酚溶液溶解了三溴苯酚沉淀，于是想到用足量的氢氧化钠溶液来中和过量的苯酚，假如苯酚不存在了，就应该看到有白色沉淀了，于是这样大多考生便选了答案B。
那么实际情况怎样呢？事实上溶液中仍无沉淀！该题的参考答案应是A。
【解析】当加入氢氧化钠溶液时，通俗的讲法就是氢氧化钠溶液首先和先前得到的氢溴酸反应得到溴化钠和水，然后可以和三溴苯酚作用得到三溴苯酚钠和水，因此得不到白色沉淀的三溴苯酚，当然这里我们必须知道三溴苯酚钠不是白色沉淀的。
三溴苯酚沉淀实验的探究
三溴苯酚沉淀实验的探究
马才吉
【期刊名称】《中国教育技术装备》
【年(卷),期】2013(000)013
【摘要】人教版高中化学选修5《有机化学基础》对苯酚与溴水反应的实验操作
过程描述如下：“向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察并记录实验现象。
……苯酚与溴的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验与定量测定。
”书中同时附有生成三溴苯酚白色絮状沉淀的图片。
但在实际实验过程中将溴水滴入苯酚溶液中时，却不能看到明显的白色絮状沉淀。
【总页数】2页(P147-148)
【作者】马才吉
【作者单位】天祝县民族中学甘肃武威733200
【正文语种】中文
【相关文献】
1.铕(Ⅲ)-2-(5-溴-2-吡啶偶氮)-5-二乙氨基苯酚-溴化十六烷基三甲铵显色反应的研究
2.四溴双酚A和2，4，6－三溴苯酚对黄颡鱼的内分泌干扰毒性效应
3.硫酸氢
钾沉淀分离-2-（5-溴-2-吡啶偶氮）-5-二乙氨基苯酚光度法测定矿石中铅4.二溴
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怎样做好苯酚与溴水反应实验
摘要：做好苯酚与溴水反应实验，要求苯酚的溶液应该是极稀的；溴水的浓度要大一些；溴水一定要过量；当出现白色沉淀时立即停止加入溴水。
关键词：苯酚；溴水；三溴苯酚
中图分类号：g633.8 文献标识码：a 文章编号：1006-3315（2012）08-118-002
在中学化学教学中,安排了苯酚与溴水的演示实验，很多教师只是演示一下就结束了，告诉同学们苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀，并未作更多解释。
可在演示实验的时候由于溴水的量掌握得不好，有时加入的少了，得到的白色沉淀很快又消失了；有时加入的太多了，又得到了黄色的沉淀，而不是白色沉淀。
这时学生容易产生疑问：为什么苯酚溶液要是极稀的溶液？为什么要滴入浓溴水？稀溴水行不行？浓溴水不滴入过量
会怎样？作为教师有必要把这些问题向学生解释清楚，不然会误导学生而失去了化学本身的科学性。
笔者认为苯酚与溴水反应实验应注意以下几点：
一、苯酚的溶液应该是极稀的
根据苯酚的分子结构，由于酚羟基与芳环的p-π共轭效应，使芳环的电子云密度增加，以苯环来说，它使邻对位的电子云密度增加最多，所以苯酚羟基是邻对位定位基，使亲电取代反应容易进行。
苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。
这个反应非常灵敏，极稀的苯酚溶液（10μg/ml）也能与溴水反应生成沉淀，此反应常可作苯酚的鉴别和定量测定。
教材上也是这样说的，但不能把这句话绝对化，认为什么情况下反应都很灵敏，都会生成三溴苯酚白色沉淀，因为苯胺也能与溴水发生反应生成白色沉淀，另外，如果苯酚浓度过高，则因溴水的量不够，也不能生成白色沉淀，这一点将在下面进行论述。
二、溴水的浓度要大一些，最好是饱和溴水
因为苯酚与溴水反应是置换反应,与它反应的是br2分子，而常温下溴的溶解度很小，20摄氏度时饱和溴水溶液的浓度为3.4%，如果溴水太稀,那么里面的溴分子br2会发生歧化反应,生成hbr和hbro，而不会与苯酚发生反应。
另外，苯酚能溶解难溶于水的三溴苯酚，如溴的含量少，则生成的三溴苯酚量少，就会溶在苯酚里而使实验现象不明显或根本没有沉淀出现。
因此应使溴水的浓度尽量大些，实验时必须用新配置的浓溴水，最好是饱和溴水，长期放置的溴水或溴水浓度较低时，则看不到实验现象。
三、溴水的量一定要过量
这一点最重要。
好多学生会问：溴水不足时会发生什么现象？其实，苯酚与溴水发生取代反应时，可能会生成多种溴代物，如邻溴苯酚，对溴苯酚，2，4-二溴苯酚，2，6-二溴苯酚，2，4，6-三溴苯酚等，这此产物的溶解度都很小，都会沉淀出来。
那么二者反应生成的产物就一定是三溴苯酚吗？会不会还有其他溴代物呢？书上的实验条件是稀苯酚溶液，浓溴水，那我就把苯酚与溴水按不同
比例进行反应，并把产物用气相色谱法进行分析，先将苯酚，邻溴苯酚，对溴苯酚，2，4-二溴苯酚，2，6-二溴苯酚，2，4，6-三溴苯酚分别溶于乙醇，进行色谱分析，以便对比。
根据反应的条件，过量溴水应该指的是溴水中的溴的物质的量达到或略超过苯酚的
三倍，于是我分别将苯酚与溴水的物质的量按1：1、1：2和1：3进行实验，实验过程如下：
在100ml圆底烧瓶上安装磁力搅拌装置和25ml恒压滴液漏斗。
取10g苯酚加水成1000ml溶液，物质的量的浓度为0.106mol/l，取15.0g溴加水成500ml溶液,物质的量浓度为0.188mol/l，接近饱和。
准确量取10ml稀苯酚溶液于反应瓶中，在室温、密闭、磁力搅拌下逐滴加入一定体积的浓溴水，使苯酚与溴的物质的量的比分别为1：1、1：2和1：3，理论上溴水的体积应分别为5.64ml、11.28ml和16.92ml，但由于溴的挥发性，少量溴会挥发，经试验后确定，实际每次多取0.20ml的溴水比较合适。
可观察到，反应过程中，滴入的溴水立即褪色，1：1时生成少量白色沉淀，但振荡后立即消失，随着溴水的增加，沉淀越来越多，当1：2时，生成较多白色沉淀，1：3时，生成了大量白色沉淀。
每种比例的反应混合物经过色谱气相分析得出所占百分比的情况如下：
1：1苯酚17.1、邻溴苯酚13.5、对溴苯酚55.6、2，4-二溴苯酚11.7、2，6-二溴苯酚0、三溴苯酚2.1
1：2苯酚0、邻溴苯酚0、对溴苯酚14.3、2，4-二溴苯酚68.8、2，6-二溴苯酚2.7、三溴苯酚14.2
1：3苯酚0、邻溴苯酚0、对溴苯酚0、2，4-二溴苯酚0、2，6-二溴苯酚0、三溴苯酚100
我把苯酚溶液再稀释十倍，这样浓度就是0.1g/100ml，算是很稀的苯酚溶液了，再按上述方法进行实验。
结果，当1：1时，有很少量的白色沉淀生成，经气相色谱分析证明该沉淀除含少量对溴苯酚外，大多是三溴苯酚；当1：2时，生成多数沉淀经气相色谱分析证明为2，4-二溴苯酚和2，4，6-三溴苯酚的混合物，二者的物质的量所占百分比分别为8.8%和91.2%，三溴苯酚所占比重大；当1：3时生成的沉淀全部为2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。
上述结果表明，苯酚溶液与不足量溴水发生反应，生成的白色沉淀是混合物，苯酚与溴水反应生成三溴苯酚是经过一系列中间溴代产物而逐步完成的。
当滴入少量溴水时，也能与苯酚生成三溴苯酚，但三溴苯酚很快溶解在苯酚溶液里，所以一振荡白色沉淀就消失了。
随着溴水的量的增加，由于一溴苯酚也很活泼，它与溴水继续反应，生成二溴苯酚（2，4-二溴苯酚较多，2，6-二溴苯酚其次）和三溴苯酚，同时一溴苯酚变少。
当1：2时，苯酚已全部耗尽，产物为几种溴代酚的混合物，主要是2，4-二溴苯酚，其次是对溴苯酚和三溴苯酚。
二溴苯酚也会继续反应，当1：3时，几乎全部定量生成三溴苯酚白色沉淀。
四、当出现白色沉淀时立即停止加入溴水
因为滴入过量浓溴水的话，多余的溴水会溶进三溴苯酚，并与之发生化学反应，生成黄色的2，4，4，6-四溴环己二烯酮沉淀，另
外溴水本身颜色也是黄色的。
所以演示实验时如滴过量溴水沉淀就是黄色的而不是白色的了。
这时可以滴入少许nahso3溶液（还原剂）中和溴水，使黄色褪去，此时观察到的白色沉淀才是三溴苯酚沉淀。
由上所述，苯酚与溴水反应实验的全过程应该是：在盛有少量稀苯酚溶液的试管中逐滴加入浓溴水，边加边振荡，直至反应混合物刚由白色变为浅黄色（溴水稍过量），再滴入少许nahso3溶液直至产生的完全是白色沉淀。
这时的沉淀就是三溴苯酚沉淀。
在教学时，实验室做这个实验时，所用的苯酚溶液的浓度通常都大于0.1%，有时甚至达到1%或2%，所以在苯酚溶液中滴加溴水，如溴水的量不足时，生成的白色沉淀不能认为就是三溴苯酚，而实际上是几种溴代酚的混合物，只有溴水量足时，才100%生成三溴苯酚沉淀。
这也就是为什么教材上要强调苯酚溶液要极稀，溴水浓度要高，最好是饱和溴水，并使溴水过量的原因了。
教师在此处把这一反应的注意事项交代清楚，不仅回答了细心学生的疑问，也向学生展示了化学本身的科学性和严谨性，培养了学生们严谨求实，刻苦认真的学习态度。
笔者认为，作为教师，有责任和义务这么做，而不是怕麻烦跳过去而误导了学生。
参考文献：
［1］北京师范大学，华中师范大学，南京师范大学无机化学教研室编．无机化学，高等教育出版社（1992）
［2］东北师范大学，华南师范大学，上海师范大学，苏州大学，
广西师范大学合编，曾昭琼主编．有机化学，高等教育出版社（1979）。