2016_2017学年高中化学第3章重要的有机化合物第3节饮食中的有机化合物第3课时酯和油脂课件鲁科版
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
知 识 点 一
学
第 3 课时 酯和油脂
业 分
层
测
评
知 识 点 二
1.了解酯的组成、物理性质和水解反应。重点 2.了解油脂的组成、性质及应用。
酯
[基础·初探] 1．概念 __酸__和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。 2．结构简式 R1—COO—R2(R1 可以是 H)。
3．物理性质 (1)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 (2)密度：比水小。 (3)气味：相对分子质量较小的酯大都有芳___香___气味。
【温馨提醒】 高级脂肪酸的钠盐可用于制取肥皂，因此油脂在碱性条件 下的水解反应，又称为皂化反应。
[题组·冲关]
题组 1 油脂的组成和结构
1．下列物质的主要成分不是油脂的是( )
A．猪油
B．地沟油
C．花生油
D．汽油
【解析】 汽油属于矿物油，主要成分为烃。
【答案】 D
2．下列物质属于油脂的是( ) 【导学号：96680061】
稀硫酸 H2O △
CH3COOH＋
酯发__生__部___分__水___解__反___应_ CH3CH2OH
现象：分层现象及
酯___的___气__味___消__失___
CH3COOCH2CH3＋NaOH
结论：碱性条件下乙酸乙 —→CH3COONa＋
酯_发___生__水___解___且__趋___于__完C全H3CH2OH
【解析】 (1)含有 17 个 C 原子和 15 个 C 原子的饱和烃基分别是 C17H35— 和 C15H31—。烃基 C17H33—和 C15H29—都不饱和，因此该液态油脂能使溴水退色。
(2)油脂水解时，酯键断开，碱性条件下，羧酸(残基)接—ONa，醇(残基)接 H—：
＋ 3NaOH ―△―→ C17H35COONa ＋ C17H33COONa ＋
【解析】 酯化反应温度较高，需要采用酒精灯加热，选项 A 错误；酯化 反应中使用的是浓硫酸，作用为催化剂和吸水剂，而酯的水解反应中使用的是 稀硫酸，作用只是催化剂，选项 B 错误；酯的碱性水解，不是可逆反应，选项 D 错误。
【答案】 C
2．有机物
是一种酯。参照乙酸乙
酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成________ 种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应，最多可生成________种 酯。在新生成的酯中，相对分子质量最大的结构简式是________________。
【答案】 B
4．(2015·全国卷Ⅱ)某羧酸酯的分子式为 C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得
到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇，该羧酸的分子式为( )
A．C14H18O5
B．C14H16O4
C．C16H22O5
D．C16H20O5
【解析】 由 1 mol 酯(C18H26O5)完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇可
C．乙酸甲酯
D．乙酸乙酯
【解析】 Y 的蒸气和 Z 的蒸气在同温、同压、同质量的条件下体积相同，
则 Y 和 Z 的相对分子质量相等。根据题干中的信息和有机酸酯
水解生
成酸 RCOOH 和醇 R′OH 的规律，分析各选项中酯的水解产物，A 中生成的甲酸 和丙醇相对分子质量不相等，B 中生成的甲酸和乙醇相对分子质量相等。
【答案】 D
4．区别植物油和矿物油的正确方法是( ) A．加酸性高锰酸钾溶液，振荡 B．加 NaOH 溶液，加热 C．加新制的氢氧化铜，加热 D．加溴水，振荡 【解析】 植物油是油脂，可水解；矿物油是石油，不能水解。 【答案】 B
5．某油脂常温呈液态，其中一种成分的结构简式为：
(1)该油脂_______(填“能”或“不能”)使溴水退色。 (2)写出该油脂在 NaOH 热溶液中水解的几种产物：____、____、____、_____。
【解析】 酯水解时酯分子里断裂的化学键是
中的碳氧单键，原
有机物分子里有 2 个这样的原子团，故它水解生成 3 种新物质：
①
②HOCH2CH2OH ③
。这 3 种物质按题意重
新酯化有：①与①生成链状酯，①与①生成环状酯，①与②生成链状酯，①与 ③生成链状酯，②与③生成链状酯。水解生成的新物质中①的相对分子质量最 大，并且①与①生成链状酯分子时脱去 1 个水分子，①与①生成环状酯分子时 脱去 2 个水分子。
酒精灯加热
水浴加热
反应类型 酯化反应，取代反应
水解反应，取代反应
【温馨提醒】 酯化反应和酯在酸性条件下的水解都是可逆反应，酯在酸 性条件下水解不完全，所以化学方程式中用“ ”；来自百度文库碱性条件下，由于生成 的酸与碱反应，促使酯完全水解，所以化学方程式中用“―→”。水解反应也是 取代反应。
[题组·冲关] 题组 1 酯化反应与酯的水解反应的比较 1．下列关于酯的水解反应与酯化反应的比较中正确的是( ) A．两个反应均可采用水浴加热 B．两个反应使用的硫酸作用完全相同 C．两个反应均可看作取代反应 D．两个反应一定都是可逆反应
4．化学性质(乙酸乙酯的水解反应)
实验操作
现象及结论
反应方程式
现象：___无__明___显__现___象_ 结论：中性条件下乙酸乙酯 几___乎__不___水__解__
现象：油状层液体减少， CH3COOCH2CH3＋
有__一___点___儿__醋___的__气___味__ 结论：酸性条件下乙酸乙
水解反应
反应关系
CH3COOH＋CH3CH2OH
酯化 水解
CH3COOCH2CH3＋H2O
反应断键 酯中
催化剂
浓 H2SO4
稀 H2SO4 或 NaOH 溶液
催化剂的 吸水，提高 CH3COOH 和 NaOH 中和酯水解生成的
其他作用 C2H5OH 的反应产率
CH3COOH，提高酯的水解率
加热方式
(1)可用分液漏斗分离乙酸乙酯和水的混合物。( ) (2)酯的水解反应属于取代反应。( ) (3)酯在碱性条件的水解程度比在酸性条件的水解程度大。( ) (4)酯在酸性和碱性条件下水解的产物相同。( )
【答案】 (1)√ (2)√ (3)√ (4)×
[核心·突破]
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应
【答案】 3 5
题组 2 酯的水解规律 3．乙酸乙酯在 NaOH 的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是( ) A．CH3COOD、C2H5OD B．CH3COONa、C2H5OD、HOD C．CH3COONa、C2H5OH、HOD D．CH3COONa、C2H5OD、H2O
【解析】 乙酸乙酯的碱性水解可分为两步，乙酸乙酯先与 D2O 反应，生 成 CH3COOD 和 C2H5OD，然后 CH3COOD 再与 NaOH 反应，生成物为 CH3COONa 和 HOD。
C15H29COONa＋C3H5(OH)3
【 答 案 】 (1) 能 (2)C17H35COONa C17H33COONa C15H29COONa C3H5(OH)3
4．化学性质 在适当条件下水解生成_高__级___脂__肪___酸_和_甘__油___。
5．用途 (1)为人体提供_能___量__，调节人体生理活动。 (2)工业生产高__级___脂__肪___酸__和甘油。 (3)制_肥__皂___、__油__漆__等。
(1)乙酸乙酯属于油脂。( ) (2)油脂在一定条件下均可以水解。( ) (3)植物油的沸点比动物脂肪的沸点高。( ) (4)用热的纯碱溶液可以清洗油污。( ) 【答案】 (1)× (2)√ (3)× (4)√
应生成的酯，其结构简式可表示为：_______________，其中 R1、R2、R3 可能相 同，也可能不同。
2．分类 (1)油：植物油，呈_液__态___，如豆油、花生油等。 (2)脂肪：动物油，呈_固__态___，如：猪、牛、羊等的脂肪。 3．物理性质 油脂都难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。 天然油脂大多是混___合__物___，__没__有__固定的熔、沸点。
知，该酯为二元酯，分子中含有 2 个酯基(—COO—)，结合酯的水解反应原理可
得“1 mol C18H26O5＋2 mol H2O―水―解→1 mol 羧酸＋2 mol C2H5OH”，再结合质量
守恒定律推知，该羧酸的分子式为 C14H18O5。 【答案】 A
5．乙酸与乙醇反应生成的酯叫做乙酸乙酯，同理，甲酸(HCOOH)与甲醇
【答案】 B
【规律总结】 1．酯化反应的成键处也是酯水解时的断键处。 2．若形成酯的一元酸比一元醇的碳原子数少 1 时，则该酯酸性条件下，水 解所得的两种产物的相对分子质量相同。
油脂
[基础·初探] 1．组成和结构 油脂是一类特殊的酯，可以看作是高级脂肪酸(如硬脂酸C_1_7_H_3_5_C__O__O__H、软 脂酸C_1_5_H__3_1_C_O__O__H__、亚油酸C__1_7_H_3_1_C__O__O_H_等)与___甘___油__(_丙___三__醇___)经酯化反
[核心·突破] 1．油脂的水解(取代反应) (1)酸性条件下 高级脂肪酸甘油酯＋水 △ 高级脂肪酸＋甘油 如硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解的化学方程式：
(2)碱性条件下 高级脂肪酸甘油酯＋氢氧化钠―△―→高级脂肪酸钠＋甘油 如硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式为：
2．油脂的氢化(加成反应)
(CH3OH)反应生成的酯叫做甲酸甲酯(HCOOCH3)，乙酸与丙醇(CH3CH2CH2OH) 反应生成的酯叫做乙酸丙酯(CH3COOCH2CH2CH3)……某有机酸酯 X 能发生水
解反应，水解产物为 Y 和 Z。同温同压下，相同质量的 Y 和 Z 的蒸气所占体积
相同，X 可能是( )
A．甲酸丙酯
B．甲酸乙酯
【解析】 油脂是由高级脂肪酸和甘油(
)形成的酯。
【答案】 C
题组 2 油脂的性质 3．下列关于油脂的叙述不正确的是( ) A．油脂属于酯类 B．油脂没有固定的熔、沸点 C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液退色
【解析】 从油脂的定义、结构特点来分析，油脂是高级脂肪酸的甘油酯， 所以选项 A、C 正确；油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，所以选项 B 正确； 油酸甘油酯与溴加成可使溴的四氯化碳溶液退色，所以选项 D 错误。
学
第 3 课时 酯和油脂
业 分
层
测
评
知 识 点 二
1.了解酯的组成、物理性质和水解反应。重点 2.了解油脂的组成、性质及应用。
酯
[基础·初探] 1．概念 __酸__和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。 2．结构简式 R1—COO—R2(R1 可以是 H)。
3．物理性质 (1)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 (2)密度：比水小。 (3)气味：相对分子质量较小的酯大都有芳___香___气味。
【温馨提醒】 高级脂肪酸的钠盐可用于制取肥皂，因此油脂在碱性条件 下的水解反应，又称为皂化反应。
[题组·冲关]
题组 1 油脂的组成和结构
1．下列物质的主要成分不是油脂的是( )
A．猪油
B．地沟油
C．花生油
D．汽油
【解析】 汽油属于矿物油，主要成分为烃。
【答案】 D
2．下列物质属于油脂的是( ) 【导学号：96680061】
稀硫酸 H2O △
CH3COOH＋
酯发__生__部___分__水___解__反___应_ CH3CH2OH
现象：分层现象及
酯___的___气__味___消__失___
CH3COOCH2CH3＋NaOH
结论：碱性条件下乙酸乙 —→CH3COONa＋
酯_发___生__水___解___且__趋___于__完C全H3CH2OH
【解析】 (1)含有 17 个 C 原子和 15 个 C 原子的饱和烃基分别是 C17H35— 和 C15H31—。烃基 C17H33—和 C15H29—都不饱和，因此该液态油脂能使溴水退色。
(2)油脂水解时，酯键断开，碱性条件下，羧酸(残基)接—ONa，醇(残基)接 H—：
＋ 3NaOH ―△―→ C17H35COONa ＋ C17H33COONa ＋
【解析】 酯化反应温度较高，需要采用酒精灯加热，选项 A 错误；酯化 反应中使用的是浓硫酸，作用为催化剂和吸水剂，而酯的水解反应中使用的是 稀硫酸，作用只是催化剂，选项 B 错误；酯的碱性水解，不是可逆反应，选项 D 错误。
【答案】 C
2．有机物
是一种酯。参照乙酸乙
酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成________ 种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应，最多可生成________种 酯。在新生成的酯中，相对分子质量最大的结构简式是________________。
【答案】 B
4．(2015·全国卷Ⅱ)某羧酸酯的分子式为 C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得
到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇，该羧酸的分子式为( )
A．C14H18O5
B．C14H16O4
C．C16H22O5
D．C16H20O5
【解析】 由 1 mol 酯(C18H26O5)完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇可
C．乙酸甲酯
D．乙酸乙酯
【解析】 Y 的蒸气和 Z 的蒸气在同温、同压、同质量的条件下体积相同，
则 Y 和 Z 的相对分子质量相等。根据题干中的信息和有机酸酯
水解生
成酸 RCOOH 和醇 R′OH 的规律，分析各选项中酯的水解产物，A 中生成的甲酸 和丙醇相对分子质量不相等，B 中生成的甲酸和乙醇相对分子质量相等。
【答案】 D
4．区别植物油和矿物油的正确方法是( ) A．加酸性高锰酸钾溶液，振荡 B．加 NaOH 溶液，加热 C．加新制的氢氧化铜，加热 D．加溴水，振荡 【解析】 植物油是油脂，可水解；矿物油是石油，不能水解。 【答案】 B
5．某油脂常温呈液态，其中一种成分的结构简式为：
(1)该油脂_______(填“能”或“不能”)使溴水退色。 (2)写出该油脂在 NaOH 热溶液中水解的几种产物：____、____、____、_____。
【解析】 酯水解时酯分子里断裂的化学键是
中的碳氧单键，原
有机物分子里有 2 个这样的原子团，故它水解生成 3 种新物质：
①
②HOCH2CH2OH ③
。这 3 种物质按题意重
新酯化有：①与①生成链状酯，①与①生成环状酯，①与②生成链状酯，①与 ③生成链状酯，②与③生成链状酯。水解生成的新物质中①的相对分子质量最 大，并且①与①生成链状酯分子时脱去 1 个水分子，①与①生成环状酯分子时 脱去 2 个水分子。
酒精灯加热
水浴加热
反应类型 酯化反应，取代反应
水解反应，取代反应
【温馨提醒】 酯化反应和酯在酸性条件下的水解都是可逆反应，酯在酸 性条件下水解不完全，所以化学方程式中用“ ”；来自百度文库碱性条件下，由于生成 的酸与碱反应，促使酯完全水解，所以化学方程式中用“―→”。水解反应也是 取代反应。
[题组·冲关] 题组 1 酯化反应与酯的水解反应的比较 1．下列关于酯的水解反应与酯化反应的比较中正确的是( ) A．两个反应均可采用水浴加热 B．两个反应使用的硫酸作用完全相同 C．两个反应均可看作取代反应 D．两个反应一定都是可逆反应
4．化学性质(乙酸乙酯的水解反应)
实验操作
现象及结论
反应方程式
现象：___无__明___显__现___象_ 结论：中性条件下乙酸乙酯 几___乎__不___水__解__
现象：油状层液体减少， CH3COOCH2CH3＋
有__一___点___儿__醋___的__气___味__ 结论：酸性条件下乙酸乙
水解反应
反应关系
CH3COOH＋CH3CH2OH
酯化 水解
CH3COOCH2CH3＋H2O
反应断键 酯中
催化剂
浓 H2SO4
稀 H2SO4 或 NaOH 溶液
催化剂的 吸水，提高 CH3COOH 和 NaOH 中和酯水解生成的
其他作用 C2H5OH 的反应产率
CH3COOH，提高酯的水解率
加热方式
(1)可用分液漏斗分离乙酸乙酯和水的混合物。( ) (2)酯的水解反应属于取代反应。( ) (3)酯在碱性条件的水解程度比在酸性条件的水解程度大。( ) (4)酯在酸性和碱性条件下水解的产物相同。( )
【答案】 (1)√ (2)√ (3)√ (4)×
[核心·突破]
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应
【答案】 3 5
题组 2 酯的水解规律 3．乙酸乙酯在 NaOH 的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是( ) A．CH3COOD、C2H5OD B．CH3COONa、C2H5OD、HOD C．CH3COONa、C2H5OH、HOD D．CH3COONa、C2H5OD、H2O
【解析】 乙酸乙酯的碱性水解可分为两步，乙酸乙酯先与 D2O 反应，生 成 CH3COOD 和 C2H5OD，然后 CH3COOD 再与 NaOH 反应，生成物为 CH3COONa 和 HOD。
C15H29COONa＋C3H5(OH)3
【 答 案 】 (1) 能 (2)C17H35COONa C17H33COONa C15H29COONa C3H5(OH)3
4．化学性质 在适当条件下水解生成_高__级___脂__肪___酸_和_甘__油___。
5．用途 (1)为人体提供_能___量__，调节人体生理活动。 (2)工业生产高__级___脂__肪___酸__和甘油。 (3)制_肥__皂___、__油__漆__等。
(1)乙酸乙酯属于油脂。( ) (2)油脂在一定条件下均可以水解。( ) (3)植物油的沸点比动物脂肪的沸点高。( ) (4)用热的纯碱溶液可以清洗油污。( ) 【答案】 (1)× (2)√ (3)× (4)√
应生成的酯，其结构简式可表示为：_______________，其中 R1、R2、R3 可能相 同，也可能不同。
2．分类 (1)油：植物油，呈_液__态___，如豆油、花生油等。 (2)脂肪：动物油，呈_固__态___，如：猪、牛、羊等的脂肪。 3．物理性质 油脂都难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。 天然油脂大多是混___合__物___，__没__有__固定的熔、沸点。
知，该酯为二元酯，分子中含有 2 个酯基(—COO—)，结合酯的水解反应原理可
得“1 mol C18H26O5＋2 mol H2O―水―解→1 mol 羧酸＋2 mol C2H5OH”，再结合质量
守恒定律推知，该羧酸的分子式为 C14H18O5。 【答案】 A
5．乙酸与乙醇反应生成的酯叫做乙酸乙酯，同理，甲酸(HCOOH)与甲醇
【答案】 B
【规律总结】 1．酯化反应的成键处也是酯水解时的断键处。 2．若形成酯的一元酸比一元醇的碳原子数少 1 时，则该酯酸性条件下，水 解所得的两种产物的相对分子质量相同。
油脂
[基础·初探] 1．组成和结构 油脂是一类特殊的酯，可以看作是高级脂肪酸(如硬脂酸C_1_7_H_3_5_C__O__O__H、软 脂酸C_1_5_H__3_1_C_O__O__H__、亚油酸C__1_7_H_3_1_C__O__O_H_等)与___甘___油__(_丙___三__醇___)经酯化反
[核心·突破] 1．油脂的水解(取代反应) (1)酸性条件下 高级脂肪酸甘油酯＋水 △ 高级脂肪酸＋甘油 如硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解的化学方程式：
(2)碱性条件下 高级脂肪酸甘油酯＋氢氧化钠―△―→高级脂肪酸钠＋甘油 如硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式为：
2．油脂的氢化(加成反应)
(CH3OH)反应生成的酯叫做甲酸甲酯(HCOOCH3)，乙酸与丙醇(CH3CH2CH2OH) 反应生成的酯叫做乙酸丙酯(CH3COOCH2CH2CH3)……某有机酸酯 X 能发生水
解反应，水解产物为 Y 和 Z。同温同压下，相同质量的 Y 和 Z 的蒸气所占体积
相同，X 可能是( )
A．甲酸丙酯
B．甲酸乙酯
【解析】 油脂是由高级脂肪酸和甘油(
)形成的酯。
【答案】 C
题组 2 油脂的性质 3．下列关于油脂的叙述不正确的是( ) A．油脂属于酯类 B．油脂没有固定的熔、沸点 C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液退色
【解析】 从油脂的定义、结构特点来分析，油脂是高级脂肪酸的甘油酯， 所以选项 A、C 正确；油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，所以选项 B 正确； 油酸甘油酯与溴加成可使溴的四氯化碳溶液退色，所以选项 D 错误。