同分异构体数目判断

同分异构现象广泛存在于有机物中,同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。

因此,分析、判断同分异构体也就成为有机化学的一大特点。

作为高考命题的热点之一,这类试题是考查学生空间想象能力和结构式书写能力的重要手段。

考生在平时训练中就应逐渐领会其中的本质,把握其中的规律。

一、书写同分异构体必须遵循的原理“价键数守恒”原理：在有机物分子中碳原子的价键数为4,氧原子的价键数为2,氢原子的价键数为1,不足或超过这些价键数的结构都是不存在的,都是错误的。

二、同分异构体的种类有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指下列三种情况：⑴碳链异构：由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象,如CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH3.⑵官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如：CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3.⑶官能团异类异构：由于官能团的不同而引起的异构现象,主要有：单烯烃与环烷烃；二烯烃、炔烃与环烯烃；醇和醚；酚与芳香醇或芳香醚；醛与酮；羧酸与酯；硝基化合物与氨基酸；葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖等.例⒈写出C4H8O2的各种同分异构体（要求分子中只含一个官能团）.【解析】根据题意,C4H8O2应代表羧酸和酯,其中羧酸（即C3H7COOH）的种类等于—C3H7的种类,故有酯必须满足RCOOR′（R′只能为烃基,不能为氢原子）,R与R′应共含3个碳原子,可能为：C2—COO—C：C—COO—C2：H—COO—C3：【练习】已知CH3COOCH2C6H5有多种同分异构体,请写出其含有酯基和一取代苯结构的所有同分异构体。

三、由分子式分析结构特征在烃及其含氧衍生物的分子式中必然含有这样的信息：该有机物的不饱和度.利用不饱和度来解答这类题目往往要快捷、容易得多.下面先介绍一下不饱和度的概念：设有机物分子中碳原子数为n,当氢原子数等于2n+2时,该有机物是饱和的,小于2n+2时为不饱和的,每少两个氢原子就认为该有机物分子的不饱和度为1.分子中每产生一个C=C或C=O或每形成一个环,就会产生一个不饱和度,每形成一个C≡C,就会产生两个不饱和度,每形成一个苯环就会产生4 个不饱和度.例⒉烃A和烃B的分子式分别为C1134H1146和C1398H1278,B的结构跟A相似,但分子中多了一些结构为的结构单元.则B分子比A分子多了33 个这样的结构单元。

四、书写同分异构体的方法书写同分异构体时，关键在于书写的有序性和规律性。

例⒊写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。

【解析】经判断,C7H16为烷烃第一步,写出最长碳链：第二步,去掉最长碳链中一个碳原子作为支链,余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置（以下相似）第三步,去掉最长碳链中的两个碳原子,⑴作为两个支链（两个甲基）：①分别连在两个不同碳原子上②分别连在同一个碳原子上⑵作为一个支链（乙基）第四步,去掉最长碳链中的三个碳原子,⑴作为三个支链（三个甲基）⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体.最后用氢原子补足碳原子的四个价键.例⒋写出分子式为C5H10的同分异构体.【解析】在书写含官能团的同分异构体时,通常可按官能团位置异构→碳链异构→官能团异类异构的顺序书写,也可按其它顺序书写,但不管按哪种顺序书写,都应注意有序思考,防止漏写或重写.⑴按官能团位置异构书写：⑵按碳链异构书写：⑶再按异类异构书写：①“成直链、一线串”②“从头摘、挂中间”③“往边排、不到端”以C5H12为例,写出C5H12的各种同分异构(1)“成直链、一线串”：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3(2)“从头摘、挂中间”：(3)“往边排、不到端”：重复上述两式重复(2)、(3)两步,可写出C5H12的另一种同分异构体,所以C5H12共有三种同分异构体.2.书写各类有机物同分异构体的正确方法按照官能团异构、碳链异构、位置异构的顺序来书写五、“等效氢法”推断同分异构体的数目判断烃的一元取代物同分异构体的数目的关键在于找出“等效氢原子”的数目.“等效氢原子”是指：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系）.例⒌进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（D）（A）(CH3)2CHCH2CH2CH3（B）(CH3CH2)2CHCH3（C）(CH3)2CHCH (CH3)2 （D）(CH3)3CCH2CH3六、同分异构体的识别与判断识别与判断同分异构体的关键在于找出分子结构的对称性,在观察分子结构时还要注意分子的空间构型。

C6H14的同分异构体种类：分别是正己烷,2－甲基戊烷,3－甲基戊烷,2,3－二甲基丁烷,2,2－二甲基丁烷。

1.-C3H7属于丙基,其异构有：正丙基：-CH2CH2CH3 异丙基：-CH（CH3）22.-C4H9属于丁基,其异构有：正丁基：-CH2CH2CH2CH3 异丁基：-CH2CH（CH3）2 仲丁基：-CH-CH2-CH3 CH3 叔丁基：-C（CH3）33.-C5H11属于戊基,其异构不能全部按照正、异、新来命名：正戊基：-CH2CH2CH2CH2CH31-甲基丁基：-CH（CH3）CH2CH2CH32-甲基丁基：-CH2-CH（CH3）CH2CH33-甲基丁基：-CH2-CH2-CH（CH3）21-乙基丙基：-CH（CH2CH3）21,1-二甲基丙基：-C（CH3）2CH2CH32,2-二甲基丙基：-CH2-C（CH3）3C5H11的同分异构体数目及种类：由正戊烷形成的有3种异戊烷形成的有4种新戊烷形成的有1种。

例⒍下列事实能够证明甲烷分子是正四面体结构,而不是平面正方形结构的是（B）（A）CH3Cl不存在同分异构体（B）CH2Cl2不存在同分异构体（C）CHCl3不存在同分异构体（D）CH4是非极性分子例⒎下列事实能说明苯分子的平面正六边形结构中碳碳键不是以单双键交替排列的是（C）（A）苯的一元取代物没有同分异构体（B）苯的间位二元取代物只有一种（C）苯的邻位二元取代物只有一种（D）苯的对位二元取代物只有一种例⒏萘分子的结构式可以表示为或,二者是等同的.苯并(a) 芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和燃机的尾气中）.它的分子由五个苯环并合而成,其结构式可以表示为（Ⅰ）式或（Ⅱ）式,这两者也是等同的.（Ⅰ）（Ⅱ）（A）（B）（C）（D）现有结构式A～D,其中⑴跟（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同的结构式是（A、D）⑵跟（Ⅰ）、（Ⅱ）式是同分异构体的是（B）同分异构体数目判断四法同分异构体是指具有相同的分子式，但具有不同结构式的化合物。

同分异构体数目的判断是有机化学中的一个难点，下面介绍四种常见的判断方法。

一、等效氢法要点：①同—C上的H是等效的；②同—C上所连的上的H是等效的；③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。

例1 化合物中，若两个H被一个和一个取代，则得到的同分异构体数目为（）种。

解析：有两条对称轴即，所以有两种一氯代物即和，而这两种一氯代物都没有对称轴，所以从中再插入一个硝基各有7种，故共有14种。

二、不饱和度法不饱和度又称缺氢指数，即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用表示。

若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与C=C“等效”，所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。

至于有机物分子中的卤素原子，可视为氢原子。

例2 化学式为，且遇溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是（）种。

解析：首先确定的不饱和度，由题中知其为芳香族化合物，而的不饱和度即为4，所以除苯环外，其他都是饱和的，即还有一个和一个，上连接一个和一个，有邻、间、对三种位置，故这类芳香族化合物的数目为3种。

三、优先组合法不同基团的连接组合方法：①定中心，连端基；②插桥梁基，定结构。

例3 已知某有机物的化学式为，结构中有2个，2个，1个，和1个，写出其可能的结构。

解析：首先定中心，连端基：即，再插入桥梁基，2个可分为两个和1个。

两个的插法有两种，即和；1个的插法有两种，即和。

四、换元法例4 已知二氯苯的同分异构体有3种，从而推断四氯苯的同分异构体有（）种；一氯戊烷有8种同分异构体，则戊醇属于醇类的同分异构体有（）种。

解析：苯只有1种等效氢共6个，从6个中选2个与从6个中选4个完全相同，所以二氯苯的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。

同理：把一氯戊烷中的氯换成醇中的，即得戊醇属于醇类的同分异构体有8种。

化学学科：熟记化学中的“不一定”为广大考生整理了化学中“不一定”的相关知识点，让我们一起来认真学习下。

1.原子核不一定都是由质子和中子构成的。

如氢的同位素()中只有一个质子。

2.酸性氧化物不一定都是非金属氧化物。

如Mn2O7是HMnO4的酸酐，是金属氧化物。

3.非金属氧化物不一定都是酸性氧化物。

如CO、NO等都不能与碱反应，是不成盐氧化物。

4.金属氧化物不一定都是碱性氧化物。

如Mn2O7是酸性氧化物，Al2O3是两性氧化物。

5.电离出的阳离子都是氢离子的不一定是酸。

如苯酚电离出的阳离子都是氢离子，属酚类，不属于酸。

6.由同种元素组成的物质不一定是单质。

如金刚石与石墨均由碳元素组成，二者混合所得的物质是混合物；由同种元素组成的纯净物是单质。

7.晶体中含有阳离子不一定含有阴离子。

如金属晶体中含有金属阳离子和自由电子，而无阴离子。

8.有单质参加或生成的化学反应不一定是氧化还原反应。

如金刚石→石墨，同素异形体间的转化因反应前后均为单质，元素的化合价没有变化，是非氧化还原反应。

9.离子化合物中不一定含有金属离子。

如NH4Cl属于离子化合物，其中不含金属离子。

10.与水反应生成酸的氧化物不一定是酸酐，与水反应生成碱的氧化物不一定是碱性氧化物。

如NO2能与水反应生成酸—硝酸，但不是硝酸的酸酐，硝酸的酸酐是N2O5，Na2O2能与水反应生成碱—NaOH，但它不属于碱性氧化物，是过氧化物。

11.pH=7的溶液不一定是中性溶液。

只有在常温时水的离子积是1×10-14，此时pH=7的溶液才是中性。

12.用pH试纸测溶液的pH时，试纸用蒸馏水湿润，测得溶液的pH不一定有误差。

13.分子晶体中不一定含有共价键。

如稀有气体在固态时均为分子晶体，不含共价键。

14.能使品红溶液褪色的气体不一定是SO2，如Cl2、O3均能使品红溶液褪色。

15.金属阳离子被还原不一定得到金属单质。

如Fe3+可被还原为Fe2+。

16.某元素由化合态变为游离态时，该元素不一定被还原。

如2H2O=2H2↑+O2↑，氢元素被还原而氧元素被氧化。