主管中药师-基础知识讲义--中药化学--第七单元 三萜类化合物

中药化学——第七单元三萜类化合物

一、分类与结构特点

多数三萜类化合物是一类基本母核由30个碳原子组成的萜类化合物，其结构根据异戊二烯定则可视为六个异戊二烯单位聚合而成。

它们以游离形式或者以与糖结合成苷或成酯的形式存在。

引申知识点——三萜皂苷

三萜皂苷的苷元又称皂苷元，常见的皂苷元为四环三萜和五环三萜类化合物。

（一）四环三萜

结构类型实例

羊毛甾烷型茯苓酸、块苓酸（茯苓）

达玛烷型20（S）－原人参二醇、20（S）－原人参三醇（人参）

葫芦素烷型葫芦素类（甜瓜蒂、丝瓜子、苦瓜、喷瓜等）

环木菠萝烷型黄芪苷I、黄芪苷V、黄芪苷VⅡ等（膜荚黄芪）

（二）五环三萜

结构类型实例

齐墩果烷型齐墩果酸、商陆酸等

乌苏烷型

（熊果烷型）

乌苏酸（又称熊果酸）、地榆皂苷B和E

羽扇豆烷型羽扇豆醇、白桦脂醇、白桦脂酸等

二、理化性质

（一）性状

（1）游离三萜类化合物大多有完好的结晶少数为晶体，但三萜皂苷大多为无色或白色无定形粉末。

（2）皂苷多味苦，且对人体黏膜有强烈刺激性。（甘草皂苷例外）

（二）溶解性

游离三萜：不溶于水。

三萜皂苷：可溶于水，易溶于热水、稀醇、热甲醇和热乙醇中。皂苷在含水丁醇或戊醇中溶解度较好，常将正丁醇作为提取分离皂苷的溶剂。

皂苷有助溶性，可促进其他成分在水中的溶解度。

（三）发泡性

皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失，这是由于皂苷具有降低水溶液表面张力的作用。

（四）颜色反应

反应名称试剂现象

Liebermann－乙酸酐溶液中，加浓硫酸－乙酸可产生黄→红→紫→蓝等颜色变化，最后

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