中药化学其他成分课件
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中药化学上篇ppt课件
O
薄荷酮
第二节 中药化学成 分简介
第二节 中药化学成 分简介
7、生物碱
为一类存在于生物体内分子中含有氮原子的有机化合物， 具有碱性。游离生物碱大多不溶或难溶于水，能溶于乙醇 、氯仿、丙酮、乙醚和苯等有机溶剂。生物碱成无机盐或 小分子有机酸盐后易溶于水及乙醇，不溶或难溶于常见的 有机溶剂。
O
CH3O N N H H H CH3O2C OCH3 OCO H OCH3 OCH3 OCH3
在特定条件下，以重要的一次代谢产物为原料或前 体，进一步经历不同的过程生成的物质，如生物碱、黄 酮、萜类、皂苷等，其结构富于变化，多具有特殊、显 著的生理活性，是重要的药物资源，亦是中药化学主要 研究对象。
二次代谢产物结构多样，但均由一定的基本单位按不 同方式组合而成。常见的基本单位大概有以下类型： 1、C2单位（醋酸单位）：脂肪酸、酚类或醌类化合物。 2、C5单位（异戊烯单位）：如萜类、甾类化合物。 3、C6单位：苯丙素类化合物。 4、氨基酸单位：生物碱类化合物。 5、复合单位：由上述单位复合构成。
提取溶剂 强极性溶剂
溶解范围广
穿透能力大
性能特点
适宜提取成分
生物碱盐
苷类 鞣质
提取方法
水
经济、易得、安全
煎煮法
糖类
有些脂溶性成分溶解不完全 有些苷类成分的酶解 氨基酸 蛋白质
浸渍法
水提液易发霉、变质
水溶性杂质多，过滤困难 沸点高，浓缩困难
亲水性有机溶剂
（与水相互混溶）
溶解范围广，穿透力强
水溶性杂质溶出少
氨基酸 途径
饱和 酚类 蒽醌 脂肪酸 萘醌
焦磷酸二甲烯丙酯 萜类、甾体
生物碱
1、植物代谢产物 （1） 一次代谢产物（primary metabolites）
《中药化学》课件-PPT
（一）溶剂提取法：根据被提取成分的溶 解性能，选用合适的溶剂和方法来提取。
作用原理
浸润、渗透
溶解
扩散、置换
二、中药有效成分的提取方法—溶剂提取法
1.溶剂的选择 ➢溶剂选择要点：相似相溶原则 ➢常用溶剂分类：水
亲水性有机溶剂 亲脂性有机溶剂 ➢溶剂极性由强到弱顺序： 水＞甲醇＞乙醇＞丙酮＞正丁醇＞乙酸乙酯＞乙 醚＞氯仿＞苯＞石油醚
• 菌类多糖多具有抗肿瘤活性，例香姑多糖、灵芝 多糖
• 动物多糖如肝素、透明质酸、甲壳素等。
二、 苷类化合物
（一）苷类的含义
苷类又称甙类或配糖体，是糖或糖的衍生 物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子联接而 成的化合物。
苷元：非糖的部分，常见的有黄 R 酮，蒽醌等。 X 苷原子： C 、O、N、S
苷键：将二者连接起来的化学键
二、中药有效成分的提取方法—溶剂提取法
2. 提取方法 ➢ 煎煮法 ➢ 浸渍法 ➢ 渗漉法 ➢ 回流提取法 ➢ 连续回流提取法
比较： 1）溶剂用量 回 流法>连续回流法 2）提取时间：连 续回流法>回流法 3）提取效率： 连续回流法>回流法
二、中药有效成分的提取方法
（二）水蒸气蒸馏法
用于提取能随水蒸气蒸馏而不被破坏的难 溶于水的成分。常用于挥发油的提取。
➢ 有效部位：具有生物活性的混合成分。 ➢ 无效成分：没有生物活性的成分。 注：有效成分、无效成分的划分不是绝对的。
一、中药化学成分简介
1. 糖类 2. 苷类 3. 醌类 4. 香豆素类 5. 黄酮类 6. 萜类和挥发油
7. 生物碱 8. 甾体类化合物 9. 三萜类化合物 10. 鞣质
二、中药有效成分的提取方法
括邻菲醌和对菲醌两种。
中药化学全共13章PPT
• 紫杉醇——为抗癌新药，但因紫杉为溺邻绝种的 资源，所以大量开展了在相邻属种中寻找紫杉醇 的开发工作。
（2）人工合成和结构改造—— 提高疗效、降 低毒性
• 杜冷丁—— 根据吗啡结构改造合成（其保 留了镇痛作用，降低了成瘾性）。
H3C N
HO
O
OH
吗啡
COOC 2H5
杜冷丁
香菇嘌呤—— 将其含的COOH → COOR（结构 改造后， 使降胆固醇活性提高了10倍）
NH2 N
N
NH2 N
N
N
N
HH
HO H HO H
COOH
N
N
HH
HO H HO H
COOR
香菇嘌呤
香菇嘌呤酯
普鲁卡因（合成的局麻药）——根据可卡 因结构合成。
H2N
CH3 N
COOCH2CH2 N（CH 2CH3） 2
普鲁卡因
C OOC H3 OOCC6H5
H
可卡因
三、国内外研究天然药物有效成分 的概况
（2）探讨中药防病治病的原理
〖1〗中药“热性” 的物质基础的探讨 “热性”中药——附子、细辛、丁香、吴茱萸、
高良姜等均含：dl去甲基乌药碱
HO
HO
NH
H3C O
陈皮、青皮含：辛福林
CHOHCH 2NHCH 3
麻黄中含：麻黄碱
OH
OH NHCH 3 CH3
HH
dl去甲基乌药碱、辛福林、麻黄素均与 肾上腺素结构相似，
中药化学
第一章绪 论 第二章中药化学成分的一般研究方法 第三章糖和苷 第四章醌类化合物 第五章苯丙类1 第六章黄酮类化合物 第七章萜类和挥发油 第八章三萜类化合物2 第九章 甾体类化合物 第十章生物碱 第十一章 鞣质 第十二章 其他成分
（2）人工合成和结构改造—— 提高疗效、降 低毒性
• 杜冷丁—— 根据吗啡结构改造合成（其保 留了镇痛作用，降低了成瘾性）。
H3C N
HO
O
OH
吗啡
COOC 2H5
杜冷丁
香菇嘌呤—— 将其含的COOH → COOR（结构 改造后， 使降胆固醇活性提高了10倍）
NH2 N
N
NH2 N
N
N
N
HH
HO H HO H
COOH
N
N
HH
HO H HO H
COOR
香菇嘌呤
香菇嘌呤酯
普鲁卡因（合成的局麻药）——根据可卡 因结构合成。
H2N
CH3 N
COOCH2CH2 N（CH 2CH3） 2
普鲁卡因
C OOC H3 OOCC6H5
H
可卡因
三、国内外研究天然药物有效成分 的概况
（2）探讨中药防病治病的原理
〖1〗中药“热性” 的物质基础的探讨 “热性”中药——附子、细辛、丁香、吴茱萸、
高良姜等均含：dl去甲基乌药碱
HO
HO
NH
H3C O
陈皮、青皮含：辛福林
CHOHCH 2NHCH 3
麻黄中含：麻黄碱
OH
OH NHCH 3 CH3
HH
dl去甲基乌药碱、辛福林、麻黄素均与 肾上腺素结构相似，
中药化学
第一章绪 论 第二章中药化学成分的一般研究方法 第三章糖和苷 第四章醌类化合物 第五章苯丙类1 第六章黄酮类化合物 第七章萜类和挥发油 第八章三萜类化合物2 第九章 甾体类化合物 第十章生物碱 第十一章 鞣质 第十二章 其他成分
各类化学成分的提取、分离与检识技术—糖和苷类(中药化学课件)
2.酸水解操作方式： （1）温和酸水解 水解产物：次生苷或苷元、单糖或低聚糖。 （2）强烈酸水解 水解产物：苷元或脱水苷元、单糖。 （3）两相酸水解法： 水解产物：苷元、单糖或低聚糖。
3. 酸水解条件
条 件
试剂
温 1％～5％醋酸； 和 0.1％～0.5％盐酸
或硫酸
强 1％～10％HCl、
烈
H2SO4
❖ 氨基糖较羟基糖难于水解，而羟基糖又较去氧糖（尤其2-去氧糖）难 于水解
水解难易顺序：2，6-去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞6-去氧糖苷＞2-羟基糖苷 ＞2-氨基糖苷
（3）按苷元的种类不同
芳香族苷因苷元部分有供电子结构，其水解比脂肪 族苷（如萜苷、甾苷）容易得多，某些酚苷如蒽醌苷、 香豆素苷不用加酸，只须加热也可能水解成苷元。
α -萘酚
R CHOH CHOHCHO
R O CHO 浓硫酸
RO
OH
SO3H OH
RO [O]
SO3H
O SO3H
OH
SO3H
２.菲林（Fehling）反应 ❖ 还原糖呈阳性反应。 ❖ 水浴加热，产生砖红色沉淀。 ❖ 同时测试水解前后两份供试液，水解前呈负反应，水解后
呈正反应，或者水解后生成的沉淀比水解前多，表明供试 液中含有多糖或苷。 ３.银镜试验 ❖ 还原糖呈阳性反应。 ❖ 水浴加热，试管壁上产生银镜。
酶催化水解
❖ 酶水解具有高度专属性。 ❖ 例如，麦芽糖酶只能使α-葡萄糖苷水解；
苦杏仁酶主要水解β-葡萄糖，但也能水解一些其它 六碳糖的β-苷键；
转化糖酶又称β-果糖苷酶，只能水解β-果糖苷键； 芥子苷酶水解芥子苷
氧化开裂反应
❖ Smith降解法常用，对较难水解的C-苷类尤为适用 。 ❖ 可得到原苷元（除酶解外，其它方法可能得到的是脱水苷元） ❖ 试剂：过碘酸( HIO4 )、四氢硼钠( NaBH4 )、稀酸 ❖ 反应过程：
各类化学成分的提取、分离与检识技术—鞣质(中药化学课件)
多元醇形成的酯。
HOOC HO
OH
HO
OH
HO
OH COOH
六羟基
联苯二酸
2H2O HO
O CO
OH OH
HO
OC
O
逆没食子酸
O
CO
OH
HO
OH
HO H2O
OH COOH
黄没食子酸
可水解鞣质——逆没食子鞣质
O C O OH
HO
OH
HO OR COOH
R= -glc-glc 诃子鞣质
可水解鞣质——逆没食子鞣质
3．还原性 鞣质具有较强还原性，能还原斐林试剂，可使 KMnO4褪色， 鞣质极易被氧化，碱性条件下能使其氧化速度加快。
4．沉淀特性
（1）与蛋白质作用：鞣质可与蛋白质（如明胶溶液）结合生 成沉淀，使蛋白质变性。
（2）与重金属盐的作用：鞣质分子中有邻位酚羟基，故可与 多种金属离子鳌合。鞣质的水溶液遇Fe3+产生蓝（黑）色或绿 （黑色）色或沉淀，由于大多数植物药材中含有鞣质，因此通过 煎煮法提取药材中有效成分时，应避免铁器接触。
然后冷藏24小时，滤过
沉淀
滤液
低温可使之沉淀
灌封于安瓿再次加热灭菌
中药注射剂
（2）石灰法
方法一
中药水溶液
加氢氧化钙
沉淀
滤液
鞣质可与氢氧化 钙产生钙盐沉淀
方法二
中药粗粉
药材中加入石灰乳， 用各种方法提取。
提取液
鞣质与钙盐产生 沉淀留在药材中。
（3）明胶法
已分离提纯
中药水提液
加入4％明胶溶液，滤过
沉淀
HO HO HO HO
HOOC
OH
COO CH2 O
HOOC HO
OH
HO
OH
HO
OH COOH
六羟基
联苯二酸
2H2O HO
O CO
OH OH
HO
OC
O
逆没食子酸
O
CO
OH
HO
OH
HO H2O
OH COOH
黄没食子酸
可水解鞣质——逆没食子鞣质
O C O OH
HO
OH
HO OR COOH
R= -glc-glc 诃子鞣质
可水解鞣质——逆没食子鞣质
3．还原性 鞣质具有较强还原性，能还原斐林试剂，可使 KMnO4褪色， 鞣质极易被氧化，碱性条件下能使其氧化速度加快。
4．沉淀特性
（1）与蛋白质作用：鞣质可与蛋白质（如明胶溶液）结合生 成沉淀，使蛋白质变性。
（2）与重金属盐的作用：鞣质分子中有邻位酚羟基，故可与 多种金属离子鳌合。鞣质的水溶液遇Fe3+产生蓝（黑）色或绿 （黑色）色或沉淀，由于大多数植物药材中含有鞣质，因此通过 煎煮法提取药材中有效成分时，应避免铁器接触。
然后冷藏24小时，滤过
沉淀
滤液
低温可使之沉淀
灌封于安瓿再次加热灭菌
中药注射剂
（2）石灰法
方法一
中药水溶液
加氢氧化钙
沉淀
滤液
鞣质可与氢氧化 钙产生钙盐沉淀
方法二
中药粗粉
药材中加入石灰乳， 用各种方法提取。
提取液
鞣质与钙盐产生 沉淀留在药材中。
（3）明胶法
已分离提纯
中药水提液
加入4％明胶溶液，滤过
沉淀
HO HO HO HO
HOOC
OH
COO CH2 O
中药化学 第十一章 其他成分课件
第十一章其他成分一、大纲二、分值占历年考试的2 分左右第一节有机酸定义：有机酸是一类含羧基的化合物（不包括氨基酸），广泛分布在植物界中，存在于植物的花、叶、茎、果、根等部位，多数与钾、钠、钙等金属离子或生物碱结合成盐的形式存在，也有结合成酯存在的。
一、结构和分类有机酸按其结构的特点可分为芳香族、脂肪族和萜类有机酸三大类。
1.芳香族有机酸芳香酸在植物界中分布十分广泛，如羟基桂皮酸的衍生物普遍存在于中药中，尤以对羟基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸和芥子酸较为多见。
桂皮酸类衍生物的结构特点是：基本结构为苯丙酸但有少部分芳香族有机酸具有较强的毒性，如马兜铃酸等。
据报道，马兜铃酸有较强的肾毒性，易导致肾功能衰竭。
含有马兜铃酸的中药有马兜铃、关木通、广防己、细辛、天仙藤、青木香、寻骨风等。
在实际应用中应给予足够的重视。
目前，国家食品药品监督管理局已经下文取消了关木通、广防己、青木香3味含马兜铃酸的中药药用标准。
2.脂肪族有机酸脂肪酸也广泛存在于植物界中，如中药中普遍存在着柠檬酸、苹果酸、酒石酸、琥珀酸等。
脂肪酸为带有羧基的脂肪族化合物，分子式少于8个碳的有机酸被称为低级脂肪酸，8个碳以上者为高级脂肪酸。
若按其所含官能团分类，又可分为饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸、多元羧酸、羟基酸、酮酸等。
3.萜类有机酸属于萜类化合物，如甘草次酸、齐墩果酸等。
二、理化性质1.性状低级脂肪酸和不饱和脂肪酸大多为液体，高级脂肪酸、脂肪二羧酸、脂肪三羧酸和芳香酸大多为固。
2.溶解性低分子脂肪酸和含极性基团较多的脂肪酸易溶于水，难溶于亲脂性有机溶剂；高分子脂肪酸和芳香酸大多为亲脂性化合物，易溶于亲脂性有机溶剂而难溶于水。
有机酸均能溶于碱水。
3.酸性由于有机酸分子中含有羧基而具有较强的酸性，能与碳酸氢钠反应生成有机酸盐。
三、实例——金银花（一）性味功能及生物活性性味功效：金银花性寒味甘，具有清热解毒、凉散风热的功效。
生物活性：金银花的醇提取物具有显著的抗菌作用。
中药化学上篇ppt课件
O OCH3
H3CO 当归内酯
O
O
第一节 中药化学成分及生物 合成简介
O O
木脂素：游离木脂素为 亲脂性，难溶于水，能 溶于苯、氯仿、乙醚、 乙醇等。木脂素苷类水 溶性增大。
CH3O CH3O CH3O OCH3 五味子酯甲 OH OCOC6H5
第一节 中药化学成分及生物 合成简介
5、黄酮类
泛指具有两个苯环通过中间三碳链相互联结而成的一类 化学成分。多具有酚羟基，显酸性。游离黄酮类化合物易 溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱溶液 中。苷类易溶于水、甲醇、乙醇、吡啶等极性溶剂。
O
23
26
25
27
24
OH (D-洋地黄-毒糖)3 O H 地高辛(digoxin)
HO
O
薯蓣皂苷元
第一节 中药化学成分及生物 合成简介
9、三萜
是一类基本骨架由30个碳原子组成的萜类化合物。三萜 皂苷元多具有较好的结晶形状，能溶于有机溶剂，不溶 于水。 三萜皂苷多为无定形粉末，难溶于有机溶剂， 可溶于水，皂苷水溶液多具发泡性、溶血性、鱼毒性。
R2O HO H
13 8 14 20Fra bibliotekH17
10
H
HO
ginsenoside Re Rf
R1 glc-2-rha glc-2-glc
R2 glc H(20s)
H OR1
20(s)-protopanaxatriol
第一节 中药化学成分及生物 合成简介
10、鞣质
又称单宁或鞣酸，为一类分子较大、结构复杂的多元酚 类化合物的总称。大多为无定形粉末，可溶于水、乙醇 、丙酮、乙酸乙酯等极性大的溶剂，不溶于乙醚、氯仿 、苯、石油醚等极性小的溶剂。其水溶液遇重金属盐如 醋酸铅等能产生沉淀，还能与蛋白质、多种生物碱盐类 形成沉淀。
H3CO 当归内酯
O
O
第一节 中药化学成分及生物 合成简介
O O
木脂素：游离木脂素为 亲脂性，难溶于水，能 溶于苯、氯仿、乙醚、 乙醇等。木脂素苷类水 溶性增大。
CH3O CH3O CH3O OCH3 五味子酯甲 OH OCOC6H5
第一节 中药化学成分及生物 合成简介
5、黄酮类
泛指具有两个苯环通过中间三碳链相互联结而成的一类 化学成分。多具有酚羟基，显酸性。游离黄酮类化合物易 溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱溶液 中。苷类易溶于水、甲醇、乙醇、吡啶等极性溶剂。
O
23
26
25
27
24
OH (D-洋地黄-毒糖)3 O H 地高辛(digoxin)
HO
O
薯蓣皂苷元
第一节 中药化学成分及生物 合成简介
9、三萜
是一类基本骨架由30个碳原子组成的萜类化合物。三萜 皂苷元多具有较好的结晶形状，能溶于有机溶剂，不溶 于水。 三萜皂苷多为无定形粉末，难溶于有机溶剂， 可溶于水，皂苷水溶液多具发泡性、溶血性、鱼毒性。
R2O HO H
13 8 14 20Fra bibliotekH17
10
H
HO
ginsenoside Re Rf
R1 glc-2-rha glc-2-glc
R2 glc H(20s)
H OR1
20(s)-protopanaxatriol
第一节 中药化学成分及生物 合成简介
10、鞣质
又称单宁或鞣酸，为一类分子较大、结构复杂的多元酚 类化合物的总称。大多为无定形粉末，可溶于水、乙醇 、丙酮、乙酸乙酯等极性大的溶剂，不溶于乙醚、氯仿 、苯、石油醚等极性小的溶剂。其水溶液遇重金属盐如 醋酸铅等能产生沉淀，还能与蛋白质、多种生物碱盐类 形成沉淀。
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O
O
NH
使君子氨酸（quisqualic acid）
H2C C
H3C
CH2COOH
N COOH H
海人草氨酸（kainic acid）
使君子 （Quisqualis indica）
鹧鸪茶 （Caloglossa leprieuii）
NH2 COOH
N H
南瓜子氨酸（cucurbitine）
COOH
COOH，EPA
二十二碳六烯酸（22:6）：CH3-CH2-(CH=CH-CH2)6-CH2-
COOH, DHA
分布：含2个或3个双键的脂肪酸-植物油脂 4个以上双键的多不饱和脂肪酸-海洋动物的脂肪
三、脂肪酸的理化性质
1．溶解性 脂肪酸不溶于水，溶于乙醚、己烷、苯、氯仿、 热乙醇等有机溶剂，可溶于冷氢氧化钠溶液。
芥子苷通式
S glc
N OSO3 K +
CH2 CH CH2 C
白芥子苷sinalbin
S glc
O
OCH3
. N OSO3 (CH3)3N+ CH2 CH2 O C CH CH
OH
HO
CH2 C
S glc
黑芥子苷sinigrin
OCH3
芥子苷类化合物的特点：
1.在植物体内通常以钾盐的形式存在，但有时也以 钠盐、铵盐的形式存在。
CH2=CH—CH2—S—S—S—CH2—CH=CH2 大蒜新素（allitridi）
3.蔊菜素 Rorifon
蔊菜（Rorippa montana）的全草或花 水煮沸，滤过
滤液 减压浓缩
浓缩液 加入乙醇至乙醇含量为75%，过滤
沉淀
滤液 减压浓缩，10℃下放置，滤过
沉淀
滤液
沉淀
40%NaOH溶液处理，水洗至中性
第十二章 其他成分
第一节 脂肪酸类化合物
一、概述
1. 定义 脂肪酸是脂肪族中含有羧基的一类化合物。
2. 分布 此类化合物广泛分布于动植物中。
3. 生物合成 以乙酰辅酶A和丙二酸单酰辅酶A为原料而被 生物合成的，它们在生物体内几乎均以酯的形 式存在。
二、脂肪酸的结构分类
1．饱和脂肪酸
棕榈酸（16:0）：CH3-(CH2)14-COOH 硬脂酸（18:0）：CH3-(CH2)16-COOH
此法适用于工业生产。
（4）尿素结晶法
原理：尿素能与脂肪族化合物形成加合物，形成 加合物的能力与脂肪酸的饱和程度有关，不饱和 程度愈低，愈易形成加合物。
操作：将脂肪酸混合物与尿素的醇溶液混合，保 温搅拌，冷却，滤过，得较高浓度的EPA和DHA。
第二节 有机含硫化合物
1. 芥子苷类-白芥子与黑芥子
R
N OSO3 K + C
2．不饱和脂肪酸 （1）单不饱和脂肪酸 分子中有一个双键。
油酸（18:1）：CH3-(CH2)7- CH=CH-(CH2)7-COOH 棕榈油酸（16:1）：CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
（2）多不饱和脂肪酸 分子中有两个以上双键。
亚油酸（18:2）：CH3-(CH2)4-(CH=CH-CH2)2-(CH2)6-COOH α-亚麻酸（18:3）：CH3-CH2-(CH=CH-CH2)3-(CH2)6-COOH γ-亚麻酸（18:3）：CH3-(CH2)4-（CH=CH-CH2)3- (CH2)3-COOH 花生四烯酸（20:4）：CH3-(CH2)4-(CH=CH-CH2)4- (CH2)2-COOH 二十碳五烯酸（20:5）CH3-CH2-(CH=CH-CH2)5- (CH2)2-
样品溶液加溴-麝香草酚蓝试液，呈蓝色。
四、脂肪酸的提取与分离
1．提取
（1）有机溶剂提取法 常用乙醚、石油醚及环己烷等亲脂性有机溶剂进 行提取，回收溶剂即得粗脂肪酸。
（2）超临界流体萃取法 通常在0.1Kpa~5Kpa，温度30℃~45℃下提取总脂 肪酸。
2．分离
（1）蒸馏法
减压分馏和分子蒸馏两类方法。
酸性氨基酸 中性氨基酸 碱性氨基酸
2.8~3.2 4.8~6.3 7.6~10.8
C=O
三七素（dencichine） 田七氨酸
NH....NH2
CH2 CH COOH
H2NCOCH2CHCOOH 天门冬素（asparagine） NH2
（二）氨基酸的结构与分类
氨基和羧基 α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸等 相对位置
氨基和羧基 的数目
中性、酸性和碱性氨基酸
（三）氨基酸的理化性质
2.水解
在中性条件下，以芥子苷酶进行水解，先生成葡 萄糖和硫代羟肟酸，后者经转位最后产生异硫氰 酸酯。
2.大蒜新素（allitridi） -大蒜
性质：淡黄色油状液体，相对密度1.085，折光率 1.580（20℃）。 药理作用：大蒜新素具有抗病原微生物、抗肿瘤、 降血脂、清除自由基及保护肝、胃等作用。
性状
无色结晶，具较高熔点
溶解性
易溶于水，难溶于有机溶剂
成盐
与强酸、强碱均能成盐；分子内氨基和羧基可相互作用生成盐
等电点
当将氨基酸溶液调至某一特定pH值时，氨基酸分子中 羧基电离和氨基电离的趋势恰好相等，这时溶液的pH值称 为该氨基酸的等电点。
不同的氨基酸，具有不同的等电点。 在氨基酸的等电点时，其溶解度最小，可以沉淀析出。
2．酸性 脂肪酸含有羧基，可与碱结合成盐。
3．羟基的置换反应 羧基中的羟基可被卤素、烃氧基、酰氧基、氨基 等置换，分别生成酰卤、酯、酸酐和酰胺。
4．酸败 脂肪酸在空气中置久，会产生难闻的气味，这种 变化称为酸败。
5．显色反应
（1）碘酸钾-碘化钾试验
（2）溴的四氯化碳试验
（3）高锰酸钾试验
（4）溴-麝香草酚蓝试验
（2）丙酮冷冻法
原理：碳链长度及饱和程度不同的脂肪酸，在过 冷的丙酮溶剂中溶解度不同，借此达到分离的目 的。
操作：将脂肪酸混合物加到预先冷至-25℃以下的 丙酮中，搅拌，滤过，除去结晶，浓缩后，即得 含有较高浓度的EPA及DHA。
（3）脂肪酸盐结晶法
将脂肪酸混合物经氢氧化钠醇溶液皂化为脂肪酸 盐，冷却，使饱和及单不饱和脂肪酸盐析出，滤 液酸化提取，得高浓度的多不饱和脂肪酸。
粗品
乙醇重结晶，硅胶柱色谱，EtOAc洗脱
乙酸乙酯洗脱液
浓缩，加Et2O至混浊，滤过
蔊菜素
此结晶不溶于酸或碱溶液， 遇碘化铋钾呈橙红色。
祛疾作用较强，镇咳作用次之，，咳喘减轻。
第三节 氨基酸、环肽、蛋白质和酶
一、氨基酸
NH2 CH2 CH COOH
N O