有机化学合成总结

有机化学合成总结

1.饱和脂肪烃

（1）．偶联反应

(2)．醛、酮还原

(3)．烯烃、炔烃还原

2. 不饱和脂肪烃 一、烯烃合成 (1)．醇脱水

(2)．卤代烷脱卤化氢

(3)．邻二卤化合物脱卤化氢

(4)．炔的还原

R

O

R

R-X

R-R RC

CR

RCH 2-CH 2R

RCH=CHR RCH 2

-CH 2R

CH=CH 2

R RCH

2-CH 2-OH

R-CH 2CH

2X

R-CH=CH 2

R-CHX-CH 2

X

R -CH=CH 2

(5)．Wittig 反应

二、炔烃合成 （1）从其它炔烃

（2）通过二卤消除反应

3.卤代烃

(1)烷烃的卤代

(2)不饱和烃和卤化氢或卤素加成

(3)从醇制备

C C

R1

R2

R

H

C

O

R1

R2

R-CH=P(Ph)

3

R-C C-R 1

R-C

R

1X

CH R-C CR 1

R-C-C-R 1

X H H X

RX RH

X 2

R-CH-CH 2

X

R-CH=CH 2

R-CH=CH 2R-CH CH 2

X X X 2

RX

ROH

X-G

(4)卤素的置换 4.醇

(1) 烯烃水合

C-CH 2OH H R

H

R-CH=CH 2

O

H 2

(2)硼氢化-氧化

(3)．醛,酮,羧酸及其酯还原

(4) 从格利雅试剂

RCl NaI

RI R-CH 2CH 2OH

R-CH=CH 2

(BH 3)2

C-CH 2OH

H R

H

R-CH=CH 2

R-CH 2OH

RCHO

R-COOH RCOOR 1

R

R

O

R R

OH

R-CH 2-OH

RMgX

CH 2O R

H R1O

RMgX R 1CHO

R 1MgX RCHO

R

R2R1O

RMgX R 1R 2CO R 1MgX

RR

2CO

(5)卤烃水解

5.醚

(1)从醇去水

(2)威廉森合成法6.酚的合成

(1)从芳卤衍生物

(2)从芳磺酸

(3)重氮盐水解

7.醛酮

(1).醇的氧化和脱氢

(2).炔烃的水合

R-CH

2

OH R-CH

2

X

OH

R-O-R

R-O-R

1

RX

RONa OH

NO

2

NO

2

Cl

NO

2

NO

2

SO

3

Na OH

NH

2

OH

R-C-R'

OH

H

R-C-R'

O

R-C C-R R-C-CH

2

R

O

(3)．同碳二卤化合物水解

CH 3

O

CX 2CH 3

(4).傅-克酰基化反应

(5).芳烃侧链的氧化

(6)．β-二羰基化合物

8.醌

(1)二元酚氧化

(2)．苯胺氧化

9.羧酸及其衍生物和取代酸

R(Ar)

O

R(Ar)COCl

CHO

CH 3

OH

OH

O

O

O

O NH 2

CH 3O CH 2R CH 3

O CH 2

O OC 2H 5

RX

CH 3

O CHR 1R 2

CH 3

O

CH 2

O

OC 2H 5R 1X

R 2X

一、酸

(1).从伯醇或醛制备

(2)．从烃氧化

(3).从格利雅试剂制备

(4).腈水解

(5)．苯甲酸制备

6．β-二羰基化合物

二、羟基酸

(1).从羟(基)腈水解

R C O H

R-CH 2OH R C O

OH

COOH

R

R-MgX R-COOH CO

2R-CN R-COOH CH 3

CCl

3COOH RCHO HCN R C COOH

OH

H

HO O CH 2R C 2H 5O O CH 2

O OC 2H 5RX O H O CHR 1R 2

C 2H 5O O CH 2

O OC

2H

5R 1X R 2X