最新对乙酰氨基酚制备ppt课件
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第二讲 对乙酰氨基酚生产工艺
c．工艺流程简易方框图见图1-3。
②对氨基苯酚的制备
• a．工艺原理 用加氢还原法将对硝基苯酚还原成 对氨基苯酚。 • b．工艺过程 对硝基苯酚:水:3％Pd／C:十六烷基 三甲基氯化铵=1:3:0.0322:0.0264(质量比)。向 高压反应罐中投入水、对硝基苯酚和3％Pd／C催 化剂及助催化剂十六烷基三甲基氯化铵，密闭， 用氮气置换空气3次，再用氢气置换氮气3次，搅 拌，升温至85℃，加氢至0.6MPa，连续通氢还 原至终点(反应中随时用棒蘸取反应液滴在洁净滤 纸上，观察尚未反应的对硝基苯酚的黄色判断反 应终点)。达到终点后，用氮气置换氢气3次，放 料过滤，回收催化剂，滤液加活性炭脱色，压滤， 滤液冷却结晶，离心，干燥，得对氨基苯酚。
• 若反应不完全，则有4,4-二羟基氧化偶氮苯、4,4二羟基偶氮苯和4,4一二羟基氢化偶氮苯等中间产 物生成。
b．工艺过程对亚硝基苯酚还原成对氨基苯酚 的工艺过程分两步进行。
• (a)粗对氨基苯酚制备 • 还原配料比：对亚硝基苯酚:硫化钠=1:1,2(摩尔比)。在38～ 50℃搅拌下，将对亚硝基苯酚缓缓加入盛有38％～45％硫 化钠溶液的还原罐中，约1h加毕，继续搅拌20min，检查终 点合格，升温至70'C保温反应20rain，冷至40℃以下，用 1:1硫酸中和至pH=8，析出结晶，抽滤，得粗对氨基苯酚。 • (b)精制对氨基苯酚制备配料比：粗对氨基苯酚:硫酸:NaOH: 活性炭=1:0.477:0.418:0.108(摩尔比)。． • 将粗对氨基苯酚加入水中，用硫酸调节pH=5～6，加热至 90℃，加入用水浸泡过的活性炭，继续加热至沸腾，保温 5～l0min，静置30min，加入重亚硫酸钠，压滤，滤液冷却 至25℃以下，用NaOH调节pH=8，离心，用少量水洗涤， 甩干得对氨基苯酚精品。收率为80％。
最新对乙酰氨基酚的合成路线的选取.课件ppt
在吸滤瓶中先加入亚硫酸氢钠0.25g，趁热过滤，滤液放
冷析晶，过滤，滤饼以0.5%亚硫酸氢钠溶液5ml分2次洗
涤，抽干，干燥，得白色对乙酰氨基酚纯品约8g，
mp.168~170摄氏度。
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注意事项
（1）. 加亚硫酸氢钠可防止对乙酰氨基酚被空气氧化， 但亚硫酸氢钠浓度不宜过高，否则会影响产品质量。
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2.亚硫酸氢钠
分子式： NaHSO3 分子量： 104.061 熔点： 150℃ 水溶性： 300 g/L 分子结构： 物化性质： 性状 白色单斜结晶。有二
氧化硫气味。 相对密度 1.48g/cm3 溶解性 易溶于水，微溶于
醇。
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操作步骤
1.对乙酰氨基酚的制备
Page 3
Page 4
Page 5酚为原料，Pd/C催化加氢酰化一 步合成对乙酰氨基酚，最佳溶剂为醋酸，用量为对硝基酚的
2～5倍，对乙酰氨基酚收率可达95 %。将催化剂改为PdLa/C后[10]，对乙酰氨基酚收率达到97 %。流程见图2。
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5 以苯酚为原料
吕布等[16]以苯酚为原料，经乙酰化、Fries重排、肟 化、Beckmann重排合成对乙酰氨基酚，收率分别为82 %，68.6
%，92.5 %，50.5 %。流程见图5。
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特点
优点：原料易得，价格低廉，污染较小； 缺点：反应步骤多，原料、试剂品种多，致后处理繁琐，收
对乙酰氨基酚的合成路线的 选取.
目录
1.对乙酰氨基酚的物化性质 2.合成路线及其特点 3.选取定的合成路线 4.原因 5.试剂与器材 6.所需药品的物化性质 7.操作步骤 8.注意事项 9.参考文献 10.心得体会
最新对乙酰氨基酚的合成路线的选取.课件ppt
讨论，考虑收率，环境等问题，才选定了最后的以对氨基
酚为原料合成对乙酰氨基酚。还确定了其小试的操作过程。
做ppt时，具体就是排版，协调各部分内容，还有掌
握其做ppt等相关能力，幻灯片背景的选择也会影响着观
者的视觉效果。
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谢谢！
Page 24
汽轮机本体检修
主要内容
一. 通流部分检修 二. 轴系中心调整 三. 轴瓦检修
5、汽封间隙调整
汽封间隙关系着机组安全运行和整个机组的效率，因 此汽封间隙的测量调整是汽轮机检修过程中一道最为 重要的工序。 5.1 通流间隙调整标准的确定 应根据所选用的汽封结构形式及使用部位确定通流间隙， 在确保机组安全的前提下，确定适合的标准。 5.2 汽封间隙的测量方法；
一般使用压胶布方法，胶布使用前应注意测量加布实 际厚度，最后的验收应在全实缸状态下进行，除了看 胶布压痕外，还应用在半缸状态下用塞尺检查中分面 两侧间隙，用游标卡尺测量胶布压痕处厚度进行对比。 5.3 汽封间隙的调整；
在工业生产中，既避免对环境的污染，环保；又有较高地 收率，因此，我们就考虑着是否可以将其大试放小，改为 小试，经过研究，小试以对氨基酚为原料仍有这些优势， 于是我们便选择了此合成方法。
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选取合成路线的试剂与器材
试剂：对氨基苯酚 醋酐 活性炭 亚硫酸氢钠
器材：锥形瓶 滴管 量筒 烧杯 玻璃棒 水浴锅 抽滤瓶
通流间隙偏大，一般通过修刮汽封背弧来进行调整。 5.4 影响汽封间隙的主要因素。
二、轴系中心调整
1、轴系中心分配
1.1 轴系中心测量调整方法； 1.2轴系中心调整的注意事项 ：
a、汽缸静叶环的洼窝中心测量情况。尽量使动静部分的中心 状况变好、尽量减少静叶环和轴封持环的中心调整工作。
对乙酰氨基酚(扑热息痛)PPT课件
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• 对乙酰氨基酚也是有机合成中间体，过氧化氢的 稳定剂，照相化学药品。
• 对乙酰氨基酚也是药理实验中常用于小鼠肝损伤 实验动物模型的制备，因此本药不宜长期服用。
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结构
4
乙酰氨基
酚羟基 N-（4-羟基苯基）乙酰胺
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这将降低APAP的产率。采用一步法，在不分离出PAP的情况下直
接进行酰化是解决上述问题的理想方法。我国现在生产APAP大都
采用PNP铁粉还原，酰化而得。发达国家采用了加氢工艺代替铁
屑还原。特别是催化加氢一步合成工艺，具有生产工序少，产品
收率高，节省能源，环境污染小，生产成本低等特点。但由于Pt、
Pd等催化剂昂贵，无疑将提高生产成本。若能用较廉价的催化剂
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8
杂质的检查
氯化物的检查
取本品2.0g，加水100mL，加热溶 解后冷却，滤过，取滤液25mL， 依法检查氯化物，所发生的浑浊 与标准氯化物溶液5.0mL（每1mL 相当于10μg的cl-）制成的对照液比 较，不得更浓。
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对乙酰氨基氛药物分析PPT课件
临床评估
通过对照实验、随机对照试验等方法，评估对乙酰氨基酚在治疗 不同疾病中的疗效和安全性。
不良反应监测
对使用对乙酰氨基酚治疗的患者进行不良反应的监测和记录，及 时发现和处理不良反应。
04 对乙酰氨基酚与其他药物 的相互作用
药物相互作用原理
药代动力学相互作用
影响药物在体内的吸收、分布、代谢 和排泄过程，从而影响药物疗效和安 全性。
02 对乙酰氨基酚的药理学分 析
药物作用机制
药物作用机制
对乙酰氨基酚通过抑制中枢神经系统中的前 列腺素合成酶，减少前列腺素E的合成，从 而发挥解热镇痛作用。
药物作用靶点
对乙酰氨基酚的作用靶点是中枢神经系统中的COX 酶，通过抑制该酶的活性，降低炎症反应和疼痛感 。
药物作用特点
对乙酰氨基酚的作用特点是起效快，药效持 续时间短，主要用于缓解轻至中度疼痛和发 热。
用。
降低疗效
不合理的药物搭配可能导致药 物疗效降低，需要调整用药方 案。
增加不良反应
某些药物搭配可能导致不良反 应发生率增加，需密切监测和 及时处理。
减少不良反应
通过合理的药物搭配，降低不 良反应发生率，提高用药安全
性。
05 对乙酰氨基酚的未来研究 方向
新剂型与制剂研究
总结词
新剂型与制剂研究是对乙酰氨基酚药物研究的重要方向之一，旨在提高药物的疗效、降低副作用和改善患者的用 药体验。
药物代谢与动力学
吸收与分布
对乙酰氨基酚口服后迅速吸收，分布于全身各组织，包括中枢神经 系统。
代谢与排泄
对乙酰氨基酚在肝脏中代谢，主要通过肾脏排泄，排泄速度较慢， 半衰期较长。
药物动力学参数
对乙酰氨基酚的药物动力学参数包括吸收速率常数、消除速率常数、 半衰期等，这些参数对于制定合理的用药方案具有重要意义。
通过对照实验、随机对照试验等方法，评估对乙酰氨基酚在治疗 不同疾病中的疗效和安全性。
不良反应监测
对使用对乙酰氨基酚治疗的患者进行不良反应的监测和记录，及 时发现和处理不良反应。
04 对乙酰氨基酚与其他药物 的相互作用
药物相互作用原理
药代动力学相互作用
影响药物在体内的吸收、分布、代谢 和排泄过程，从而影响药物疗效和安 全性。
02 对乙酰氨基酚的药理学分 析
药物作用机制
药物作用机制
对乙酰氨基酚通过抑制中枢神经系统中的前 列腺素合成酶，减少前列腺素E的合成，从 而发挥解热镇痛作用。
药物作用靶点
对乙酰氨基酚的作用靶点是中枢神经系统中的COX 酶，通过抑制该酶的活性，降低炎症反应和疼痛感 。
药物作用特点
对乙酰氨基酚的作用特点是起效快，药效持 续时间短，主要用于缓解轻至中度疼痛和发 热。
用。
降低疗效
不合理的药物搭配可能导致药 物疗效降低，需要调整用药方 案。
增加不良反应
某些药物搭配可能导致不良反 应发生率增加，需密切监测和 及时处理。
减少不良反应
通过合理的药物搭配，降低不 良反应发生率，提高用药安全
性。
05 对乙酰氨基酚的未来研究 方向
新剂型与制剂研究
总结词
新剂型与制剂研究是对乙酰氨基酚药物研究的重要方向之一，旨在提高药物的疗效、降低副作用和改善患者的用 药体验。
药物代谢与动力学
吸收与分布
对乙酰氨基酚口服后迅速吸收，分布于全身各组织，包括中枢神经 系统。
代谢与排泄
对乙酰氨基酚在肝脏中代谢，主要通过肾脏排泄，排泄速度较慢， 半衰期较长。
药物动力学参数
对乙酰氨基酚的药物动力学参数包括吸收速率常数、消除速率常数、 半衰期等，这些参数对于制定合理的用药方案具有重要意义。
对乙酰氨基酚-药物化学starppt课件
鉴别反应
药典2005年版二部－170
பைடு நூலகம்
paracetamol水溶液+三氯化铁 蓝紫色
【鉴别】 1) 本品的水溶液加三氯化铁试液，即显蓝紫色。 2) 取本品约0.1 g，加稀盐酸5 mL ，置水浴中加热40 分钟，放冷；取0.5 mL，滴加亚硝酸钠试液5 滴 ，摇匀，用水3 mL 稀释后，加碱性β-萘酚试液2 mL ，振摇，即显红色。 3) 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集 131图）一致。
1893
对乙酰氨基酚上市， 它具有良好的解热镇 痛作用临床上用于头 痛、发热、风湿痛、 神经痛及痛经等，其 毒性低于非那西丁。
乙酰苯胺
非那西丁
对乙酰氨基酚
药理作用
本品为乙酰苯胺类解热镇痛药。 通过抑制环氧化酶，选择性抑制下丘脑体温调节 中枢前列腺素的合成，导致外周血管扩张、出汗 而达到解热的作用，其解热作用强度与阿司匹林 相似； 通过抑制前列腺素等的合成和释放，提高痛阈而 起到镇痛作用，属于外周性镇痛药，作用较阿司 匹林弱，仅对轻、中度疼痛有效。 本品无明显抗炎作用。
药物发展历史
1886
发现乙酰苯胺具有很 强的解热镇痛作用并 在临床上使用，被称 为退热冰 。但后来 发现其毒性太大，特 别是高剂量，可导致 出现高铁血红蛋白和 黄胆，故在临床上已 不用。
1887
合成非那西丁，它 对头痛、发热、风湿 痛、神经痛及痛经等 效果显著，曾广泛用 于临床。但后来发现 其对肾有持续性的毒 性并可导致胃癌以及 对视网膜产生毒性， 而被各国陆续废弃。
阿司匹林 是一种历史悠久的解热镇 痛药，诞生于1899年3月6 日。用于治感冒、发热、 头痛、牙痛、关节痛、风 湿病，还能抑制血小板聚 集，用于预防和治疗缺血 性心脏病、心绞痛、心肺 梗塞、脑血栓形成，应用 于血管形成术及旁路移植 术也有效。
对乙酰氨基酚的合成路线的选取
•
以苯酚为原料，经乙酰化、Fries重排、肟化、Beckmann重
排合成对乙酰氨基酚，收率分别为82 %，68.6 %，92.5 %，
50.5 %。流程见图5。
精选课件
11
特点
优点：原料易得，价格低廉，污染较小；
缺点：反应步骤多，原料、试剂品种多，后处理繁琐，收率 太低
精选课件
12
所取的合成路线：以对氨基酚为原料
精制?于100ml锥形瓶中加入对乙酰氨基酚粗品每克用水5ml加热使溶解稍冷后加入活性炭05g煮沸5min在吸滤瓶中先加入亚硫酸氢钠025g趁热过滤滤液放冷析晶过滤滤饼以05亚硫酸氢钠溶液5ml分2次洗涤抽干干燥得白色对乙酰氨基酚纯品约8gmp168170摄氏度
对乙酰氨基酚的合成路线
精选课件
1
• 1.对乙酰氨基酚的物理性质 • 2.合成路线及其特点 • 3.选取的合成路线 • 4.原因 • 5.试剂与器材 • 6.所需药品的物化性质 • 7.操作步骤 • 8.注意事项
•
布氏漏斗 滤纸 吸滤瓶 酒精灯 石棉网
精选课件
18
注意事项
• （1）. 加亚硫酸氢钠可防止对乙酰氨基酚被空气氧化， 但亚硫酸氢钠浓度不宜过高，否则会影响产品质量。
• （2）. 酰化反应中，加水15ml，有水存在，醋酐可选择 性地酰化氨基而不与酚羟基作用，若以醋酸代替醋酐，则 难以控制氧化副反应，反应时间长，产品质量差。
在吸滤瓶中先加入亚硫酸氢钠0.25g，趁热过滤，滤液放
冷析晶，过滤，滤饼以0.5%亚硫酸氢钠溶液5ml分2次洗
涤，抽干，干燥，得白色对乙酰氨基酚纯品约8g， mp.168~170摄氏度。
精选课件
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选取合成路线的试剂与器材
相关主题
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经亚硝化、还原、酸析而得。 反应原理如下：
工艺流程：在亚硝化罐中先加入碎冰及水，不断搅拌，加入9o％30~C苯酚水
溶液，45％的亚硝酸钠溶液、4o℃的稀硫酸；加料时间为4．5h，加料初反应温 度为0~C一2℃ ，最终不超过12"(2，加毕，继续搅拌1小时，放料，离心过滤， 甩干得亚硝基苯酚。用热水溶解硫化钠为10％溶液，过滤除杂质后倒入还原锅 中，不断搅拌，控温45℃ 一48~C，缓漫加入亚硝基苯酚，约3 4h加完，继续保 持原温度2—3h，其间每隔15 2(knin进行一次终点检查。反应毕加入相当于对氨 基苯酚量l6倍的水，升温至90~C左右，在搅拌下，加入盐酸至pH为7．5，冷却 至30~C以下，过滤、甩干，即得对氨基苯酚PAP。 粗品PAP可利用活性炭、重亚硫酸钠进行精制。过程总收率为65％。
基本性质
一、物理性质
名称：对乙酰氨基酚（简称：APAP） 又称：扑热名息称：痛对，乙醋酰氨氨基酚酚
分子式：C8H9NO2 分子量：151.170 结构：
性状：棱柱体结晶或白色结晶性粉末。无臭，味微苦 熔点：168-172℃ 溶解情况：能溶于乙醇、丙酮和热水，微溶于水，不溶于石 苯
其它性质：饱和水溶液pH值5.5-6.5。
分析： 苯酚亚硝基化法，通过了解其工艺流程，发现该方
法不仅操作较简单，原料易得且价格便宜，工艺设备 较简单，危险性较低，许多工艺设备，可以通过实验 室一些设备代替，所以该方法在实验室可行性较高， 普及性也比较容易实现，而且对比前三种方法，这种 方法应该是最理想的方法。下面就通过我们这两个月 来，我们所做的实验，对该方法改进，对其某些条件 探索的结果，做一个讨论与分析。
对乙酰氨基酚制备
选题意义：
对乙酰氨基酚是一种常用的解热镇痛 药,其解热作用缓慢而持久,与阿司匹林相比, 具有刺激性小、极少有过敏反应等优点。镇 痛作用弱，无抗炎抗风湿作用，是乙酰苯胺 类药物中最好的品种。特别适合于不能应用 羧酸类药物的病人。用于感冒，牙痛等症状。 此外,它还可用于药物扑炎痛的合成、作为 有机合成中间体、照相用化学药品和过氧化 氢的稳定剂等。目前,对乙酰氨基酚已成为 全世界应用最广泛的药物之一,是国际医药 市场上头号解热镇痛药,同时也是我国原料 药中产量最大的品种之一。就在于其在医药 上广泛应用，这次开放性实验，我们想引用 工业制法，加以改进，通过查阅各种文献， 经过探究，从而设计出一个实验室制法，作 为学生以后学习药物化学的实验室课程之一， 让学生切身体验制作对乙酰氨基酚的过程， 使理论与实践相结合，增强学生动手能力和 探究能力。
二、对氨基苯酚实验探究
（一）实验原理
1、亚硝化
OH OH
1、还原
+ NaNO2+ H2SO4
2、还原
OH
NO
OH
+ Na2S
NO
NH2
（二）主要仪器和试剂
1、实验仪器 三口烧瓶（250ml，1个）、球形冷凝管、滴液漏斗（
以下将分析几种经过挑选下来的方法优缺点，选出 一种最佳方法进行深入探讨，实验。
（一）铁粉还原法
以对硝基苯酚为原料还原制得。 反应原理：
以对硝基苯酚为原料, 在98 e 下将其加人含有铁粉和盐酸的水 溶液中, 经铁粉还原后, 将铁泥滤除, 母液中加人焦亚硫酸钠, 再 冷却至5 ℃,滤液冷却结晶, 再经重结晶、干燥等步骤制得成品。
油醚及
通过上述制备对乙酰氨基苯酚制法可知，该方法操作简单， 危险性也小，所需实验设备也很容易得到，适合于实验室实 验。但是，实验室一般情况下，是没有对氨基苯酚的，因为 该物质非常容易被氧化，不容易存储。从这里可知，对乙酰 氨基的制备转化为了对氨基苯酚的制备，如果我们可以较好 地制备出对氨基苯酚，那么，对乙酰氨基苯酚就可以非常容 易得出。
分析：铁粉还原法生产工艺简单、设备投资较小、回收期短,
但规模小、成本高、污染严重。种种因素表明，该方法淘汰。
（二）硝基苯催化加氢法
通常以铂、锗、 把等贵金属作催化剂, 以活性炭为 载体, 在酸性介质中加氢将硝基苯还原, 生成中间产物 后再重排成对氨基苯酚, 收率在80 % 左右, 此外, 添加 表面活性剂有利于加快反应速度和提高收率。
（三）硝基苯电解还原法
硝基苯电解还原法一般以金属作阳极, 铜汞齐作阴极, 阴 极电解液为硫酸溶液, 收率一般在75 % 以上" 该方法是产品 质量好, 操作简单, 工艺路程短, 经简单处理即可达制药要求, 环境污染小。但该方法技术难度高, 生产控制要求严格, 耗 电量大,我国尚未实现工业化。
所以，虽然该方法各方面都不错，但所要求技术含量太 高，需要设备要求也高，很难普及化。
所以，实验的关键转为制备对氨基苯酚。下面， 我们就来讨论下如何较高产率的制备出对氨基苯酚。
对氨基苯酚制备
对氨基苯酚(p--Aminophenol，又名对羟基苯胺，简称PAP )是 一种重要的精细化工产品，主要用于染
料工业生产偶氮染料、硫化染料、酸性染料和毛皮染料；在医药工 业中用于制造补热息痛、安妥明等药物，
消耗量很大；在橡胶工业中用作防老剂；此外还可用于甲醛贮藏的 阻聚、抑制金属腐蚀、尿素加成反应等
过程，还用作丙烯腈二聚催化剂以及感光材料和石油添加剂等等。 PAP 为白色或棕色针状或片状晶体，具一定毒性，被皮肤吸收会
引起皮炎、高缺血红蛋白症和哮喘，
一、对氨基苯酚制备方法的选择
通过查阅各类文献了解到PAP 的生产有不同的原料 路线，如苯酚、对硝基苯酚、硝基苯、苯胺等，相应工艺 路线也有很多。所以制备方法众多，但各具优缺点。因此， 我们要从中选出一种操作方式不是很复杂，设备要求不高， 原料易得，环境污染较小，安全性较高，有希望拓展到学 校，让大多数学生可以亲自动手做，作为一堂实验课开设 的方法。
分析：该方法催化剂制备复杂, 贵金属回收困难, 生
产 成本高, 国内较少用此法生产对氨基苯酚。此反应是在 强酸条件下进行, 反应过程非常复杂, 产物中存在大量 的苯胺及少量的二氢对氨基苯酚, 影响了此工艺生产效 率及产品质量。
因此，该方法比较新型，收率也还不错，但是该方法 在我国尚且工业上都难以达到，在实验室更难。所以，
工艺流程：在亚硝化罐中先加入碎冰及水，不断搅拌，加入9o％30~C苯酚水
溶液，45％的亚硝酸钠溶液、4o℃的稀硫酸；加料时间为4．5h，加料初反应温 度为0~C一2℃ ，最终不超过12"(2，加毕，继续搅拌1小时，放料，离心过滤， 甩干得亚硝基苯酚。用热水溶解硫化钠为10％溶液，过滤除杂质后倒入还原锅 中，不断搅拌，控温45℃ 一48~C，缓漫加入亚硝基苯酚，约3 4h加完，继续保 持原温度2—3h，其间每隔15 2(knin进行一次终点检查。反应毕加入相当于对氨 基苯酚量l6倍的水，升温至90~C左右，在搅拌下，加入盐酸至pH为7．5，冷却 至30~C以下，过滤、甩干，即得对氨基苯酚PAP。 粗品PAP可利用活性炭、重亚硫酸钠进行精制。过程总收率为65％。
基本性质
一、物理性质
名称：对乙酰氨基酚（简称：APAP） 又称：扑热名息称：痛对，乙醋酰氨氨基酚酚
分子式：C8H9NO2 分子量：151.170 结构：
性状：棱柱体结晶或白色结晶性粉末。无臭，味微苦 熔点：168-172℃ 溶解情况：能溶于乙醇、丙酮和热水，微溶于水，不溶于石 苯
其它性质：饱和水溶液pH值5.5-6.5。
分析： 苯酚亚硝基化法，通过了解其工艺流程，发现该方
法不仅操作较简单，原料易得且价格便宜，工艺设备 较简单，危险性较低，许多工艺设备，可以通过实验 室一些设备代替，所以该方法在实验室可行性较高， 普及性也比较容易实现，而且对比前三种方法，这种 方法应该是最理想的方法。下面就通过我们这两个月 来，我们所做的实验，对该方法改进，对其某些条件 探索的结果，做一个讨论与分析。
对乙酰氨基酚制备
选题意义：
对乙酰氨基酚是一种常用的解热镇痛 药,其解热作用缓慢而持久,与阿司匹林相比, 具有刺激性小、极少有过敏反应等优点。镇 痛作用弱，无抗炎抗风湿作用，是乙酰苯胺 类药物中最好的品种。特别适合于不能应用 羧酸类药物的病人。用于感冒，牙痛等症状。 此外,它还可用于药物扑炎痛的合成、作为 有机合成中间体、照相用化学药品和过氧化 氢的稳定剂等。目前,对乙酰氨基酚已成为 全世界应用最广泛的药物之一,是国际医药 市场上头号解热镇痛药,同时也是我国原料 药中产量最大的品种之一。就在于其在医药 上广泛应用，这次开放性实验，我们想引用 工业制法，加以改进，通过查阅各种文献， 经过探究，从而设计出一个实验室制法，作 为学生以后学习药物化学的实验室课程之一， 让学生切身体验制作对乙酰氨基酚的过程， 使理论与实践相结合，增强学生动手能力和 探究能力。
二、对氨基苯酚实验探究
（一）实验原理
1、亚硝化
OH OH
1、还原
+ NaNO2+ H2SO4
2、还原
OH
NO
OH
+ Na2S
NO
NH2
（二）主要仪器和试剂
1、实验仪器 三口烧瓶（250ml，1个）、球形冷凝管、滴液漏斗（
以下将分析几种经过挑选下来的方法优缺点，选出 一种最佳方法进行深入探讨，实验。
（一）铁粉还原法
以对硝基苯酚为原料还原制得。 反应原理：
以对硝基苯酚为原料, 在98 e 下将其加人含有铁粉和盐酸的水 溶液中, 经铁粉还原后, 将铁泥滤除, 母液中加人焦亚硫酸钠, 再 冷却至5 ℃,滤液冷却结晶, 再经重结晶、干燥等步骤制得成品。
油醚及
通过上述制备对乙酰氨基苯酚制法可知，该方法操作简单， 危险性也小，所需实验设备也很容易得到，适合于实验室实 验。但是，实验室一般情况下，是没有对氨基苯酚的，因为 该物质非常容易被氧化，不容易存储。从这里可知，对乙酰 氨基的制备转化为了对氨基苯酚的制备，如果我们可以较好 地制备出对氨基苯酚，那么，对乙酰氨基苯酚就可以非常容 易得出。
分析：铁粉还原法生产工艺简单、设备投资较小、回收期短,
但规模小、成本高、污染严重。种种因素表明，该方法淘汰。
（二）硝基苯催化加氢法
通常以铂、锗、 把等贵金属作催化剂, 以活性炭为 载体, 在酸性介质中加氢将硝基苯还原, 生成中间产物 后再重排成对氨基苯酚, 收率在80 % 左右, 此外, 添加 表面活性剂有利于加快反应速度和提高收率。
（三）硝基苯电解还原法
硝基苯电解还原法一般以金属作阳极, 铜汞齐作阴极, 阴 极电解液为硫酸溶液, 收率一般在75 % 以上" 该方法是产品 质量好, 操作简单, 工艺路程短, 经简单处理即可达制药要求, 环境污染小。但该方法技术难度高, 生产控制要求严格, 耗 电量大,我国尚未实现工业化。
所以，虽然该方法各方面都不错，但所要求技术含量太 高，需要设备要求也高，很难普及化。
所以，实验的关键转为制备对氨基苯酚。下面， 我们就来讨论下如何较高产率的制备出对氨基苯酚。
对氨基苯酚制备
对氨基苯酚(p--Aminophenol，又名对羟基苯胺，简称PAP )是 一种重要的精细化工产品，主要用于染
料工业生产偶氮染料、硫化染料、酸性染料和毛皮染料；在医药工 业中用于制造补热息痛、安妥明等药物，
消耗量很大；在橡胶工业中用作防老剂；此外还可用于甲醛贮藏的 阻聚、抑制金属腐蚀、尿素加成反应等
过程，还用作丙烯腈二聚催化剂以及感光材料和石油添加剂等等。 PAP 为白色或棕色针状或片状晶体，具一定毒性，被皮肤吸收会
引起皮炎、高缺血红蛋白症和哮喘，
一、对氨基苯酚制备方法的选择
通过查阅各类文献了解到PAP 的生产有不同的原料 路线，如苯酚、对硝基苯酚、硝基苯、苯胺等，相应工艺 路线也有很多。所以制备方法众多，但各具优缺点。因此， 我们要从中选出一种操作方式不是很复杂，设备要求不高， 原料易得，环境污染较小，安全性较高，有希望拓展到学 校，让大多数学生可以亲自动手做，作为一堂实验课开设 的方法。
分析：该方法催化剂制备复杂, 贵金属回收困难, 生
产 成本高, 国内较少用此法生产对氨基苯酚。此反应是在 强酸条件下进行, 反应过程非常复杂, 产物中存在大量 的苯胺及少量的二氢对氨基苯酚, 影响了此工艺生产效 率及产品质量。
因此，该方法比较新型，收率也还不错，但是该方法 在我国尚且工业上都难以达到，在实验室更难。所以，