乙炔(很全面)

碳碳叁键的结构特点
键型 键长 键能
C
C
C
C
C
C
1.54×10-10 m 348 KJ/mol
1.33×10-10 m 615 KJ/mol
1.20×10-10 m 812 KJ/mol
性质
很稳定
一个键易断裂
两个键易断裂
1．键长不是C-C单键的1\3而比1\3要大，也不是 C=C双键的2\3而比2\3要大，决定了C C是不同 于C-C单键和C=C双键的一种特殊的化学键； 2．键能不是C—C单键的3倍，比3倍值小，也不 是C—C单键和C=C双键的简单加和，比其加和值 也要小 。
二、乙炔的实验室制法
1、药品： 碳化钙（CaC2、俗名：电石） 水
①取用电石时，不能用手拿而 要用镊子取，原因是什么？ ②为使反应缓和进行以获得平 稳的乙炔气流，可用什么代替 水； 饱和食盐水
③应选用什么样的配套装置来 控制水量？ 分液漏斗
2、反应原理： CaC2+ 2H2O
Ca(OH)2+C2H2
三、乙炔的化学性质ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
1、氧化反应
（1）燃烧
2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O (液) + 2600KJ 现象: 发出明亮而带浓烟的火焰 , 原因是含碳量很大 （2）与强氧化剂反应 可使酸性高锰酸钾溶液褪色,但褪色比乙烯的要慢
c →
b
乙炔的分子组成 乙炔的化学性质
乙炔的分子结构
思想： 结构
决定 体现
性质
方法： 类 比
手段： 实 验
探究一
实验室若需制备较多量的乙炔，如何从 装置上改进？
探究二
1、若要控制乙炔产生的速率，如何从 装置上改进？
探究二
2、若要控制乙炔产生的速率，如何从 试剂上改进？
探究三
1、今天你制得的乙炔真的是没有气味的吗？ 这种有特殊难闻臭味的气体是什么？
种类异构 C4H6
看书后总结：炔烃的物理性质变化规律:
1.随着分子里碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高,相 对密度逐渐增大 2.炔烃中碳原子小于等于4时,常温常压下为气态,其 他的炔烃为液态或固态 3.炔烃的相对密度小于水的密度 4.炔烃不溶于水,但易溶于有机溶剂
炔烃的化学性质:
（1）氧化反应 ①燃烧： CnH2n-2 + (3n-1)\2 O2 点燃 nCO2 + (n-1)H2O
练一练：描述CH3－CH＝CH－C≡C－CH3分
子结构的下列叙述中，正确的是（ B C） A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能在一条直线上 C、6个碳原子有可能都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上
8 思考：该分子结构中至少可以有——个原子在 10 个原子在同一个 同一个平面？最多可以有—— 平面？
CaC2 + 2H2O
C2H2↑+ Ca(OH)2
排水法 ( 不用排气法 . 因其密度 4、收集 与空气接近 ) 5、讨论： ①取用电石时，不能用手拿而要用镊子 取，原因是什么？ ②为使反应缓和进行以获得平稳的乙炔气流，可 用 饱和食盐水 代替水；应选用什么样的配套装置 来控制水量？ ( 分液漏斗 )
乙炔的用途
1、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或 焊 接金属。 2、 乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用 来制备氯乙烯、 聚氯乙烯和乙醛等。
CHCH + HCl
催化剂
催化剂
CH2=CHCl
nCH2=CHCl
加温、加压
CH2CH Cl
n 聚氯乙烯薄膜
3、导电塑料——聚乙炔
催化剂 nCHCH 加温、加压
第四节 乙炔 炔烃
第二课时
(2) 乙炔易被氧化剂氧化 使酸性KMnO4溶液褪色
2.加成反应 ①与溴水
1, 2—二溴乙烯
1, 1, 2, 2—四溴乙烷
②与H2加成
CH CH + H2
催化剂 催化剂
CH2= CH2
CH2= CH2 + H2
③与HCl加成
CH3 -CH3
CH
CH + HCl
催化剂
CH=CH
n
小结
本节主要学习乙炔的结构、 重要性质。
是含有CC叁 键的直线型分子
乙炔结构
化学性质
很活泼，可以发生 氧化、加成等反应。
乙
氧 化 反 应
O2
点燃 酸性
CO2 + H2O
KMnO4溶液 Br2
（Cl2）
褪色
炔 加 成 反 应
Br Br Br Br Br2 CH=CH （Cl ） Br CH CH Br 2
H2 催化剂
CH2=CH2
H2
催化剂
CH3－CH3
HCl（HBr）
催化剂，
CH2=CHCl
乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质比较
分子式 C2H6 C2H4
85.7% 120° 平面型 碳化合价未饱和 活泼
C2H2
92.2% 180° 直线型 含C C (叁键) 碳化合价未饱和 活泼 加成、氧化
火焰明亮，带浓烟
80% 含 C分数 109°28′ 键角 构型 正四面体(甲烷) 碳化合价饱和 稳定
（燃烧）
结构特点 含C—C (单键) 含C＝C (双键) 化学性质
主要反应 取代 、 氧化 加成 、加聚、 氧化 燃烧
火焰不明亮 溴水、KMnO4 不褪色
火焰较明亮，带黑烟
（燃烧 、强氧化剂） （燃烧 、强氧化剂）
鉴别
（4）请你选用下列四个装置（可重复使用） 来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入 方框，并写出装置内所放的化学药品。 （a ） （b ） （c ） （d ）
→ b → d （电石、水） （ NaOH ）（CuSO4 ）（溴水） （5）为验证这一反应是加成而不是取代，请同学们设计 简单的实验来证明.
溴水、KMnO4 褪色
溴水、KMnO4 褪色
第四节 乙炔 炔烃
第三课时
① 分别点燃甲烷和乙炔，若火焰明亮有大量黑烟生成的 是乙炔；火焰呈蓝色的是甲烷。 ② 将甲烷和乙炔分别通入两支盛有溴水的试管中，能使 溴水褪色的是乙炔；不使溴水褪色的是甲烷。
③ 将甲烷和乙炔分别通入两支盛有酸性高锰酸钾溶液的 试管中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙炔；不使酸 性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷。
CaC2+ 2H2O
C2H2↑+Ca(OH)2
CH≡CH+2Br2→CHBr2-CHBr2
（2）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质 气体是 H2S ，它与溴水反应的化学方程式 是 H2S+Br2=S +2HBr 在验证过程中必须全部除去。
（3）甲同学设计的实验 不能 （填能或不能） 验证乙炔与溴发生加成反应，其理由 是 a c 。 （a）使溴水褪色的反应，未必是加成反应 （b）使溴水褪色的反应，就是加成反应 （c）使溴水褪色的物质，未必是乙炔 （d）使溴水褪色的物质，就是乙炔
实验：先取一定量电石与水反应，将生成的气体通入溴水
中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。
乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡 黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的
杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。 请你回答下列问题：
（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式:
CH2= CHCl -CH2-CH-n Cl
n CH2=CH Cl
催化剂
例3、某气态烃0.5mol能与1mol HCl 完全加成，加成后产物分子 上的氢原子又可被3mol Cl2 取代， 则此气态烃可能是（ C ） A、C HCH
C、 CHCCH3 D、 CH2=C—CH3 CH3
B、CH2=CH2
拓展:
电石的主要成分是一种离子化合物CaC2 结构式为
2
电子式为
Ca2+
C C
与水反应方程式为：
C C
Ca
CaC2 + 2H2OC2H2 + Ca（OH）2 反应过程分析：
C C
HOH Ca + HOH
C H + Ca（OH）2 C H
能否用启普发生 3、制取装置： 器制取乙炔？
固+液
气
第四节 乙炔 炔烃
第四节 乙炔 炔烃 学习目标
1、掌握乙炔结构式 、实验室制法 、重要化 学性质和主要用途。 2、掌握炔烃的结构特点、通式和重要性质
3、了解氯乙烯的制法和用途
学习重点
乙炔的化学性质
一、乙炔的结构
分子式 C2 H 2 HCCH 电子式 HC CH 结构式
乙炔直线型分子，键角为180O
②与酸性KMnO4溶液反应： 能使酸性 KMnO4溶液褪色。
（2）加成反应 使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色
R-C CH + Br2
R-C CH
Br Br Br Br
R-C CH + 2Br2
Ni R-C C-R’ + 2H2 △
R-C CH
Br Br
R-CH2-CH2-R’
实验探究
为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下
点燃
2HCl
催化剂 △
CH≡CH+HCl
CH2=CHCl（氯乙烯）
小 知 识
聚氯乙烯在使用的过程中，易发生老化，会变硬、发脆、 开裂等，并释放出对人体有害的氯化氢，故不宜使用聚氯 乙烯制品直接盛装食物。
再
见！
一、乙炔的物理性质和结构式
1、物理性质：
乙炔的俗名叫电石气，纯乙炔是没有颜色、没有臭味的气 体，但实验室用电石制得的乙炔常闻到一种特殊难闻的气 味，原因是乙炔气体混有磷化氢、硫化氢等杂质。
MgC2 、Al4C3晶体结构与电石成分相 似，试回答： ⑴ MgC2 、Al4C3与水反应的
化学方程式
??
??
?
⑵ Al4C3与NaOH溶液反应的离 子方程式
五、炔烃 1、概念：
分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃。
2.炔烃的通式: CnH2n-2(n≥2） （与二烯烃相同） 但符合这个通式的却不一定是炔烃
氧炔焰：乙炔燃烧放出大量的热，在O2中燃
烧，产生的氧炔焰温度高达3000℃以上，可 用于切割、焊接金属。
氧炔焰切割金属
焊枪
5 O 例2、在1.01×10 Pa，150 C条件
下，某气态烃完全燃烧，反应前 后的压强不发生变化，该有机物 可能是（ A C ） A、CH4 B、C2H6 C、C2H4 D、C2H2
4、干燥
浓硫酸
碱石灰等
5、收集：
排水集气法
不用排气法收集乙 炔，因乙炔易燃， 混入空气点燃易发 生爆炸。
三、乙炔的物理性质
无色无味的气体
微溶于水、易溶于有机溶剂 密度比空气小（1.16g/L）
思考： 实验室制的乙炔为什么会有臭味呢？
（1）因电石中含有 CaS、Ca3P2等，也会与水 反应，产生H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气 体会有难闻的臭味；
与制H2,CO2,NO,NO2 的装置相同
圆底烧瓶（锥形瓶或广口瓶） +分液漏斗
原因：
1、 因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控 制反应；
2、反应放出大量热，启普发生器是厚玻璃壁仪器， 容易因胀缩不均，引起破碎 ；
3、生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫堵 塞导气管和球形漏斗的下口； 4、关闭导气阀后，水蒸气仍与电石作用，不能达 到“关之即停”的目的.
2、分子结构：
分子式： 电子式： 结构式：
C2H2
· H· C· C· H · · · ·
× ×
H C
C
CH
H
结构简式： CH
分子空间结构为直线型 , 两个碳原子和两个氢原 子处在一条直线上.键角是180。
二、乙炔的制法
1、试剂 电石（CaC ）、水 （饱和食盐水） 2 固—液不加热型 ( 不用 启普发生器,因 2、装置 反应放出大量热) 3、原理
3、命名： （与烯烃命名原则相似） CH3-CH-C
CH
CH3
选主链 ：选含有碳碳三键的最长的碳链为主链 编号 ： 从距碳碳三键最近的一端起编号
写名称 ：取代基位置—取代基名称—三键位置—母体名称
4、异构体书写顺序
（与烯烃的异构体书写原则相似）
碳链异构 三键位置异构 导练 写出下面物质的同分异构体：
纯净的乙炔没有气味，但由电石产生的乙炔常因
混有H2S等杂质而有特殊难闻的臭味。
2、H2S对本实验有影响吗？为什么？
H2S具有较强还原性，易被酸性高锰酸钾溶液氧 化，使其褪色，因而会对该实验造成干扰。
探究三
3、如何避免H2S造成的干扰，验证乙炔能使 酸性高锰酸钾溶液褪色？请选择必要的装置 （可重复使用）。
（2）如何去除乙炔的臭味呢？请选择合适的装 置和试剂。
NaOH和CuSO4溶液
四、乙炔化学性质
1. 氧化反应
2C2H2 + 5O2
（1）燃烧反应 点燃
4CO2 + 2H2O
为什么？
现象： 火焰明亮，冒浓烟
注意
乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产 和使用乙炔时，必须注意安全。
点燃前需验纯：
小 知 识
探究三
4、如何从试剂上进行改进，避免H2S造成的 干扰，验证乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色？
探究四
1、该实验进行一段时间后，饱和食盐水滴下速度 显著减小，试分析原因。
2、如何改进装置，解决这个问题？
1、聚氯乙烯是一种合成树脂，可用于制备塑料和合成 纤维等。聚氯乙烯可由H2、Cl2和乙炔为原料制取。请 写出有关的反应方程式。 H2＋Cl2