黄酮类化合物-flavonoids PPT课件

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天然药物化学(黄酮类化合物) ppt课件

天然药物化学(黄酮类化合物)  ppt课件

A
10
C
6'
B
5'
4'
(C6-C3-C6)
二、 分类
a.中央三碳链的氧化程度 b.B-环联接位置(2-或3-位)
O R O flavone O R O flavanone
c.三碳链是否构成环状
O
OH
O
O
O flavone
O chalcone
O flavone
O isoflavone
主要黄酮类化合物结构类型:
黄酮苷中常见的单糖
中文名 D-葡萄糖 D-半乳糖 D-甘露糖 D-葡萄糖醛酸 D-半乳糖醛酸 L-鼠李糖 英文名 D-glucose D-galactose D-mannose D-glucuronic acid D-galacturonic acid L-rhamnose 缩写 D-Glc D-Gal D-Man D-GluA D-GalA L-Rha
L-阿拉伯糖
D-木糖
L-arabinose
D-xylose
L-Ara
D-Xyl
四、黄酮类化合物命名
母核加上取代基
OH HO
8 7 6 5
1
O
2' 2 3 4 1' 6'
3' 4' 5'
OH
7, 3´, 4´-三羟基黄酮
7, 3´, 4´-trihydroxyflavone
O
OH HO O OCH3
O
OH HO O OH
O
OH HO O OR OH O OH
OH OБайду номын сангаас
木犀草素,抗菌作用 COOH
OH OH O OH O HO OH O O

黄酮类化合物PPT课件

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35
第三节 黄酮类化合物的提取分离
一、提取 黄酮类化合物在花、液、果等组织中,多以 苷的形式存在; 在木部坚硬组织中,多以游离苷元形式存在; 根据化合物极性不同,溶解性不同,采用不 同溶剂提取。
36
1. 苷元
多剂用提C取H;Cl3、Et2O、EtOAc等极性较小溶
对于多 取;
OCH3化


分,

基衍生物可视为二氢黄酮的异构体,二者可 相互转化。
5'
4'
6'
3'
1'
2' O
23 1
4 65
11
查耳酮
红花所含的色素红花苷是第一个发现的查耳酮类植
物成分。
HO
O
HO
OH
OH 异构化
OH
HO Oglc O
HO Oglc O 红花苷(carthamone)(黄色
新红花苷(neo-carthamin)(无色) 氧化酶 SO2
7,4'-二OH 4'-OH, 7-glc
O
葛根素
7,4'-二OH,8-C-glc
葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧 量等作用。大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。
大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解高血压患者的头痛 等症状。
13
豆科植物 葛。
14
7.二氢异黄酮类
CH3O
O
O
O O
紫檀素
15
8.双黄酮类
29
2. 黄酮类化合物的羟基苷化后,水溶 性相应增大,而在有机溶剂中的溶 解度相应减小。 黄 酮 苷 一 般 易 溶 于 H2O, MeOH, EtOH等,难溶或不溶于苯,氯仿等。

提取黄酮类化合物ppt_PPT幻灯片

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结构与分类
凡两个苯环(A环、B环)通过三碳 链相互联结而成的一类成分称为黄酮类 化合物。大多具有6C-3C-6C的基本骨 架,且常有羟基、甲氧基、甲基、异戊 烯基等取代基。
8
7
A
6
5
1
2' 3'
O 2 1'
B
4'
C
3
6'
5'
4
O
黄酮类化合物的作用
抗癌、防癌作用
生物类黄酮主要通过三个途径达到抗癌、防癌的 作用,即抗自由基作用直接抑制癌细胞生长、抗致癌 因子,理化等致癌因子,使体内产生自由基,并以自由 基的形式富集于细胞膜的脂质周围,引起脂质过氧化 ,破坏细胞的DNA而致癌。生物类黄酮是自由基猝灭 剂和抗氧化剂,能有效的防止脂质过氧化引起的细胞 破坏,起到抗癌、防癌的作用。许多生物类黄酮具有 抑制肿瘤细胞糖酵解、生长、线粒体琥珀酸氧化酶活 性和磷脂酰肌醇激酶(卵巢癌细胞中)活性的功能而 起到抗癌、防癌的作用。
前言
名称由来:此类化合物多为黄色,且具有酮
式羰基,故称黄酮类化合物。
黄酮类化合物(flavonoids)是一类存在 于自然界的、具有2-苯基色原酮(flavone)结 构的化合物。它们分子中有一个酮式羰基,第 一位上的氧原子具碱性,能与强酸成盐,其羟 基衍生物多具黄色,故又称黄碱素或黄酮。黄 酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类, 小部分以游离态(苷元)的形式存在。绝大多 数植物体内都含有黄酮类化合物,它在植物的 生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方起 着重要的作用。
黄酮类化合物的作用
对免疫系统的作用
生物类黄酮能增强机体的非特异免疫功 能和体液免疫功能。据研究,沙棘总黄酮 (TFH)能增加T 细胞分率、胸腺指数、 脾特异玫瑰花形成细胞(SR- FC),能拮抗 环磷酞胺引起的SRFC减少,并且在低浓度 时促进淋巴细胞转化(淋转),高浓度时 抑制淋转,从而提高机体的免疫功能,但 生物类黄酮增强机体免疫功能的机制,目 前尚不清楚。

黄酮类化合物2优秀课件

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本章内容
第一节 绪论
第二节 理化性质与颜色反应 第三节 提取分离方法 第四节 黄酮类化合物的检识 与结构测定 第五节 结构研究实例
第二节 理化性质与颜色反应
一、一般性状 • 形态:多为结晶,少数为无定形粉末。 • 颜色:结构存在交叉共轭体系,因此化合物多有颜色。
黄酮(醇)及其苷:呈黄色-灰黄色 查耳酮:黄-橙色 二氢黄酮(醇):无色 异黄酮:微黄色 花色素可随着pH值的变化颜色有所不同: 红色(pH<7),紫色(pH8.5),蓝色 (pH>8.5)
双糖:槐糖,龙胆二糖,芸香糖(Rha1— 6Glc),新橙皮糖(Rha1—2Glc)等
三糖:龙胆三糖,槐三糖 酰化糖:2-乙酰葡萄糖,咖啡酰基葡萄糖
第一节 绪论
三、黄酮类化合物的药理作用
1.对心血管系统的作用 (1)扩张冠脉:芦丁、葛根素黄酮片临床用于心绞痛、 高血压。 (2)Vip样作用:橙皮苷可降低血管脆性及异常通透性, 用作高血压辅助治疗剂。 (3)抑制血小板聚集作用:抑制ADP、胶原或凝血酶诱 导的血小板聚集,从而防止血栓形成。 (4)降低血胆甾醇作用:山楂总黄酮 2.抗肝脏毒性作用
• 酸性强弱的比较:取决于羟基的数目和位置:
7,4′-OH > 7-或4 ′ -OH > 一般Ar-OH > 5-OH
OH
HO
O
OH
OH OH O
(可用于提取、分离及鉴定工作)
第二节 理化性质与颜色反应
二、酸碱性
碱性: 来源:1-位氧原子的未共用电子对,显微弱的碱 性;可与强酸(如:浓硫酸,盐酸等)生成() 盐而溶于酸水中。
第二节 理化性质与颜色反应
(1)锆盐(ZrOCl2)-枸橼酸反应:区分C3-OH和C5-OH

天然药物化学---黄酮类化合物(药大版)ppt课件

天然药物化学---黄酮类化合物(药大版)ppt课件

例题3 5、有一黄色针状结晶,mp 278-280℃, HCl-Mg反应(+), FeCl3 反应(+),α-萘酚-浓盐酸反应(-),Gibbs反应(+),氨性氯化锶反 应(-)[,ZrOCl2反应黄色,加入枸橼酸,黄色不褪去。
UV λmax (nm): MeOH 266 367
NaOMe 278 416
第十一章 黄酮类化合物 Flavonoids
第十一章 黄酮类化合物
1 概述 2 黄酮类化合物的结构和分类 3 黄酮类化合物的理化性质 4 黄酮类化合物的提取和分离 5 黄酮类化合物的检识和结构鉴定
2
黄酮类化合物的结构鉴定
一 色谱法的检识 二 紫外光谱 三 1H-NMR 四 13C-NMR 五 质谱
OH
12.35
6.20 O
9
例题4
有一白色针晶,FeCl3反应阳性, HCl-Mg反应阳性,Molish反应阴性。 EI-MS给出分子量272。其光谱数据如下: IR: 3400, 1650, 1610, 1505cm-1 1H-NMR (CD3COCD3)δ: 12.19(1H, s), 7.40 (2H, d, J = 8.4 Hz), 6.90 (2H, d, J = 8.4 Hz), 5.96 (1H, d, J=2.2Hz), 5.95 (1H, d, J=2.2Hz), 5.46 (1H, dd, 2.9, 12.9Hz), 3.19 (1H, dd, 17.0, 12.9Hz), 2.74 (1H, dd, 2.9, 17.0Hz) 。
试回答下列各问题: 1、该化合物(I)为____类, 根据_______。 2、 I是否有邻二酚羟基____, 根据_______。 3、糖与苷元的连接位置____, 根据_______。 4、写出化合物I的结构式,并在结构上注明母核的质子信号归属。

天然药化第5章黄酮类化合物a课件

天然药化第5章黄酮类化合物a课件
ⅱ.双糖类:
槐糖(glc 1→2 glc)、龙胆二糖(glc 1→6 glc)、芸香糖(rh 1→6 glc)、新 橙皮糖(rh 1→2 glc)、刺槐二糖(rh 1→6 gal)等。
《规范》及指导原则适用于食品药品 监管部 门对第 三类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营许可 (含变 更和延 续)的 现场核 查,第 二类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营备案 后的现 场核查 ,以及 医疗器 械经营 企业的 各类监 督检查
主要存在于含鞣质的木本植物中。儿茶素和表儿茶素。
OH H
HO
O
OH
H OH OH
OH
H
HO
O
OH
OH H OH
(+)儿茶素
OH OH
无色矢车菊素
《规范》及指导原则适用于食品药品 监管部 门对第 三类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营许可 (含变 更和延 续)的 现场核 查,第 二类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营备案 后的现 场核查 ,以及 医疗器 械经营 企业的 各类监 督检查
CH3O
O
O
O
O O
O
O
紫檀素
O
鱼藤酮
OCH3 OCH3
二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3双键被还原成单键的一 类化合物。
如中药广豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。毛鱼藤 中所含有的鱼藤酮也属于二氢异黄酮的衍生物,具有较强的杀 虫和毒鱼作用。
《规范》及指导原则适用于食品药品 监管部 门对第 三类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营许可 (含变 更和延 续)的 现场核 查,第 二类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营备案 后的现 场核查 ,以及 医疗器 械经营 企业的 各类监 督检查

天然药物化学第五章黄酮类化合物-1 PPT课件

天然药物化学第五章黄酮类化合物-1 PPT课件
要的天然黄酮类化合物分类
1) C环是否饱和: 不饱和:黄酮类
O
O
O
饱和:二氢黄酮类
O
2)中间三碳是否成环
OH

开环:
查耳酮
O

成环: 六元环:大多
五元环:如橙酮
3)B环连接位置 •C2连接:黄酮 •C3连接:异黄酮
O
O
4)C3有无羟基取代:
O


C环不饱和:黄酮醇
O
OH
C环饱和:二氢黄酮醇
5)有无酮基:

2 O 7 4' 黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶 A 和一个桂 7 6
8
O
1
2
8
1
2'
3'
1'
3
4 皮酰辅酶A A环来自于三个丙 4 5 生物合成而产生的。 5
6
3
6'
5'
O 二酰辅酶A,而B环则来自于桂皮酰辅酶A。 2-苯基色原酮 色原酮
O
8
7 6 5
O
1
2' 2 1' 3 4 6'
3' 4' 5'
OH OH O O
OH
槲皮素(quercetin)
葛根素(puerarin)
3)抑制血小板聚集及血栓形成
槲皮素等。
4)降低血脂及胆固醇
OH HO O OH HO O R2 OCH3
OH
O
R1
O
木犀草素(luteolin)
R1=R2=H, fformononetin R1=OH, R2=H, biochanin A R1=R2=OH, pratensein

黄酮类PPT幻灯片PPT

黄酮类PPT幻灯片PPT

如:黄酮醇类常形成3-、7-、3`-、
4`-单糖甙,或3,7-、3,4`-或7,4`-双糖链苷
等。
8 7
1
O2
2` 1`
3` 4`
6 5
3
6`
5`
4 OH
O
(四)黄酮类化合物命名
苷元的命名: 母核前面加上取代基的位置和名称
例:
HO
O
OH OH
OH O
5,7,3’,4’-四羟基黄酮 5,7,3’,4’-tetrahydroxyflavone
❖ 按苷键原子可分为 O-苷,C-苷等。
其它分类:
❖ 双黄酮类 ❖ 黄酮-木脂体类 ❖ 生物碱-黄酮类
(一)黄酮苷元的结构和分类
(书p73表4-2黄酮类化合物的主要结构类型 )
1、简单黄酮类 (Flavones)
以2-苯基色原酮为母核结构。
8
7
A
6
5
1
2`
3`
O 2 1`
B
4`
C
3
6`
5`
4
O
例:
HO
O
黄芩苷酶
HO OH O
黄芩素
(黄色)
(baicalein)
O
O
[O]
O
O
O
H
(绿色)
2、黄酮醇类(Flavonols)
C-3位上连有-OH的黄酮。
8 7
6 5
1
O2
2` 1`
3 6`
4 OH
O
3` 4`
5`
例:
HO
O
OH
OH OH O
例:
山奈酚(kaemferol)
HO
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抗氧化作用
螫合金属离子 体外直接清除自由基 抑制NO的生成 抑制DNA氧化损伤 抑制放射损伤 抑制LDL氧化损伤 抑制脂质过氧化作用
孙秀琴,李荣华,唐涛.芹菜素抗氧化作用研究进展 [J]. 2009,47(27): 34-35.
对骨组织保护作用:
Bandyopadhyay S研究发现芹菜素抑制破骨细胞从 RAW264.7细胞系中分化,进而抑制多核破骨细胞 的形成;还可诱导兔长骨成熟破骨细胞凋亡,抑 制骨的重吸收。

HA SK,et a1.Apigenin inhibits the produetion of NOand PGE in microglia and inhibits neuronal cell death in a middle cerebral artery occlusion-induced foealischemia mice model [J]. Neurochem Int,2008,52(5):878-886.
OH
银杏素
OH
O
• 双苯吡酮
异芒果素
•银杏
芒果
药理活性
1、可降血脂:陈皮苷、葛根素 2、抗癌:芹菜素、柚皮苷 3、抗氧化:槲皮素、儿茶素 4、保肝:水飞蓟素 5、抗炎:黄芩苷、矢车菊素 6、广谱抗菌、抗病毒:木犀草素、黄芩苷 7、雌性激素样作用:大豆素、染料木素
常见化合物
• 芹菜素Apigenin :芹 菜素又名芹黄素,是 芹菜含有的一种重要 的黄酮类物质,在大 蒜、苹果、桔子等蔬 菜水果中也有发现。
OH OH
山柰酚
OH HO O OR OH O OH
杨梅素
R=H 槲皮素 R=芸香糖 芦丁
• 罗勒
罗勒
槐花
2、二氢黄酮和二氢黄酮醇
• 二氢黄酮及苷类:陈皮素、陈皮苷、苷草素、苷草苷
OH RO O
HO
OCH3
O
OR
OHቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
O
O
R=H R=芸香糖
陈皮素 陈皮苷
R=H 苷草素 R=葡葡糖 苷草苷
• 苷草
黄酮类化合物(flavonoids)
主要内容
• • • • • • 定义及分布 结构及命名 分类 药理活性 常见的黄酮类化合物 展望
定义
• 黄酮类化合物(Flavonoids) 是泛指两个苯环(A-与B环)通过中央三碳链相互 联结而成具有2-苯基色原 酮(Flavone)即C6-C3-C6 基本碳架的化合物的一系 列化合物。在植物体内大 部分与糖结合成苷,一部 分以游离形式存在,一部 分与鞣酸成酯的形式存在。
3' 2' 8 7 6 A 5 4' B 5' 6' 1
O
C 4 2 3
1'
O
分布
• 黄酮类化合物广泛分布于水果、蔬菜、 茶、谷物、植物根茎、花中。还是茶 及黄芩、银杏、沙棘等众多中草药的 活性成分。
结构及命名
3'
8 7 6 5
1
2' 8
4' B 5' 6'
O
2 3 4
7 6
O
C 4 2 3
1
1'
R=CH3 紫檀素 R=glc 三叶豆紫檀苷 R=H 高丽槐素
鱼藤酮
• 大豆
大豆
葛根
4、查耳酮和二氢查耳酮类
• 查耳酮及苷类:异苷草素、补骨脂乙素、红花苷
HO HO glc OH
OH
O
O
异苷草素
补骨脂乙素
红花苷
• 二氢查耳酮类:梨根苷、新橙皮苷二氢查尔酮
HO OH OH
glc
O
O
梨根苷
新橙皮苷二氢查尔酮
R1 HO O+ OH OH OH R2
R1=OH R2=H 矢车菊素 R1=R2=OH 飞燕草素 R1=R2=H 天竺葵素
• 黄烷醇类:儿茶素、无色矢车菊素
OH HO O OH OH OH OH H
儿茶素
无色矢车菊素
蓝莓
黑加仑
7、其他黄酮类
• 双黄酮
CH3O O OCH3 HO OH O O
HO
7 8 1 2' 2 3 4 1' 6' 3'
O A
5
6
C O
B
5'
4'
OH
OH
药理活性
抗癌:
刘博文等的研究结果表明芹菜素能诱导乳腺T47D 细胞系的凋亡,且呈浓度依赖性。
杜俊瑶等用芹菜素处理卵巢癌细CAOV3,细胞周 期在G2 /M 期停滞。
• •
刘博文,张斌,张月,等. 芹菜素诱导乳腺癌T47D 细胞系p53 依赖性凋亡及G2/M 期阻滞[J].中国肿瘤医 学,2012,39(6):315-317. 杜俊瑶,辛彦.芹菜素对人卵巢癌细胞系CAOV3 细胞增殖周期的影响[J]. 中国使用妇科与产科杂志, 2008,24(6) : 456-458.
苷草
陈皮
• 二氢黄酮醇:水飞蓟素、二氢槲皮素
OH HO O OH OH O OH
水飞蓟素
二氢槲皮素
3、异黄酮和二氢异黄酮
异黄酮及苷类:大豆素、葛根素、大豆苷
R=H R=glc
大豆素 大豆苷
R=glc
葛根素
• 二氢异黄酮及苷类:紫檀素、三叶豆紫檀苷、 高丽槐素、鱼藤酮
RO O O O O
O OCH3 OCH3 O O O
A 5
O
O
色原酮
2-苯基色原酮
C6-C3-C6
分类
根据B环连接位置、C环氧化程度、C环是否成环等将黄酮类 化合物分为以下七大类。 1、黄酮和黄酮醇 2、二氢黄酮和二氢黄酮醇 3、异黄酮和二氢异黄酮 4、查耳酮和二氢查耳酮类 5 、橙酮类 6、花色素和黄烷醇类 7、其他黄酮类
1、黄酮和黄酮醇
• 黄酮及黄酮苷:芹菜素、木犀草素、黄芩苷

Bandyopadhyay S, et al. Attenuation of osteoclastogene8is and osteoclast function by apigenin [J].Biochem Pharmacol,2006,72(2):184-197.
• 中枢神经系统
Ha等引研究发现芹菜素在大脑中动脉阻塞造成的 局灶性脑缺血小鼠模型中可抑制小胶质细胞产生 NO和PGE,并抑制神经细胞的死亡。
HO
7 8 1 2' 2 3 4 1' 6' 3'
OH
4'
O A
5
6
C O
B
5'
OH
HO
O
OH
OH
OH
O
芹菜素
COOH OH OH OH HO OH O O O O
木犀草素
黄芩苷
• 青兰
青兰
野菊花
• 黄酮醇及苷类:山柰酚、杨梅素、槲皮素、芦丁等。
OH
HO O OH OH O OH
HO
O OH OH O
• 金鱼草
草红花
金鱼草
5 、橙酮类
• 结构特点为C环为含氧五元环。母核碳原子的编号 也与其他黄酮类不同
HO
6 5 4 7 1
O
3
2' 2
CH O
1' 6'
3'
OH OH
4' 5'
硫磺菊素
金鸡菊噢
6、花色素和黄烷醇类
• 花色素类是一类以离子形式存在的色原烯的衍生 物:矢车菊素、飞燕草素、天竺葵素
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