黄酮类化合物-flavonoids PPT课件

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HA SK,et a1.Apigenin inhibits the produetion of NOand PGE in microglia and inhibits neuronal cell death in a middle cerebral artery occlusion-induced foealischemia mice model [J]. Neurochem Int,2008,52(5):878-886.
R=CH3 紫檀素 R=glc 三叶豆紫檀苷 R=H 高丽槐素
鱼藤酮
• 大豆
大豆
葛根
4、查耳酮和二氢查耳酮类
• 查耳酮及苷类：异苷草素、补骨脂乙素、红花苷
HO HO glc OH
OH
O
O
异苷草素
补骨脂乙素
红花苷
• 二氢查耳酮类：梨根苷、新橙皮苷二氢查尔酮
HO OH OH
glc
O
O
梨根苷
新橙皮苷二氢查尔酮
•
Bandyopadhyay S, et al. Attenuation of osteoclastogene8is and osteoclast function by apigenin [J]．Biochem Pharmacol,2006,72(2):184-197.
• 中枢神经系统
Ha等引研究发现芹菜素在大脑中动脉阻塞造成的 局灶性脑缺血小鼠模型中可抑制小胶质细胞产生 NO和PGE，并抑制神经细胞的死亡。
OH
银杏素
OH
O
• 双苯吡酮
异芒果素
•银杏
芒果
药理活性
1、可降血脂：陈皮苷、葛根素 2、抗癌：芹菜素、柚皮苷 3、抗氧化：槲皮素、儿茶素 4、保肝：水飞蓟素 5、抗炎：黄芩苷、矢车菊素 6、广谱抗菌、抗病毒：木犀草素、黄芩苷 7、雌性激素样作用：大豆素、染料木素
常见化合物
• 芹菜素Apigenin ：芹 菜素又名芹黄素，是 芹菜含有的一种重要 的黄酮类物质，在大 蒜、苹果、桔子等蔬 菜水果中也有发现。
抗氧化作用
螫合金属离子 体外直接清除自由基 抑制NO的生成 抑制DNA氧化损伤 抑制放射损伤 抑制LDL氧化损伤 抑制脂质过氧化作用
孙秀琴,李荣华,唐涛.芹菜素抗氧化作用研究进展 [J]. 2009,47(27): 34-35.
对骨组织保护作用：
Bandyopadhyay S研究发现芹菜素抑制破骨细胞从 RAW264.7细胞系中分化，进而抑制多核破骨细胞 的形成；还可诱导兔长骨成熟破骨细胞凋亡，抑 制骨的重吸收。
Hale Waihona Puke BaiduHO
7 8 1 2' 2 3 4 1' 6' 3'
O A
5
6
C O
B
5'
4'
OH
OH
药理活性
抗癌：
刘博文等的研究结果表明芹菜素能诱导乳腺T47D 细胞系的凋亡，且呈浓度依赖性。
杜俊瑶等用芹菜素处理卵巢癌细CAOV3，细胞周 期在G2 /M 期停滞。
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刘博文,张斌,张月,等. 芹菜素诱导乳腺癌T47D 细胞系p53 依赖性凋亡及G2/M 期阻滞[J].中国肿瘤医 学,2012,39(6):315-317. 杜俊瑶,辛彦.芹菜素对人卵巢癌细胞系CAOV3 细胞增殖周期的影响[J]. 中国使用妇科与产科杂志, 2008,24(6) : 456－458.
HO
7 8 1 2' 2 3 4 1' 6' 3'
OH
4'
O A
5
6
C O
B
5'
OH
HO
O
OH
OH
OH
O
芹菜素
COOH OH OH OH HO OH O O O O
木犀草素
黄芩苷
• 青兰
青兰
野菊花
• 黄酮醇及苷类：山柰酚、杨梅素、槲皮素、芦丁等。
OH
HO O OH OH O OH
HO
O OH OH O
A 5
O
O
色原酮
2-苯基色原酮
C6-C3-C6
分类
根据B环连接位置、C环氧化程度、C环是否成环等将黄酮类 化合物分为以下七大类。 1、黄酮和黄酮醇 2、二氢黄酮和二氢黄酮醇 3、异黄酮和二氢异黄酮 4、查耳酮和二氢查耳酮类 5 、橙酮类 6、花色素和黄烷醇类 7、其他黄酮类
1、黄酮和黄酮醇
• 黄酮及黄酮苷：芹菜素、木犀草素、黄芩苷
黄酮类化合物（flavonoids）
主要内容
• • • • • • 定义及分布 结构及命名 分类 药理活性 常见的黄酮类化合物 展望
定义
• 黄酮类化合物(Flavonoids) 是泛指两个苯环（A-与B环）通过中央三碳链相互 联结而成具有2-苯基色原 酮（Flavone）即C6-C3-C6 基本碳架的化合物的一系 列化合物。在植物体内大 部分与糖结合成苷，一部 分以游离形式存在，一部 分与鞣酸成酯的形式存在。
3' 2' 8 7 6 A 5 4' B 5' 6' 1
O
C 4 2 3
1'
O
分布
• 黄酮类化合物广泛分布于水果、蔬菜、 茶、谷物、植物根茎、花中。还是茶 及黄芩、银杏、沙棘等众多中草药的 活性成分。
结构及命名
3'
8 7 6 5
1
2' 8
4' B 5' 6'
O
2 3 4
7 6
O
C 4 2 3
1
1'
苷草
陈皮
• 二氢黄酮醇：水飞蓟素、二氢槲皮素
OH HO O OH OH O OH
水飞蓟素
二氢槲皮素
3、异黄酮和二氢异黄酮
异黄酮及苷类:大豆素、葛根素、大豆苷
R=H R=glc
大豆素 大豆苷
R=glc
葛根素
• 二氢异黄酮及苷类：紫檀素、三叶豆紫檀苷、 高丽槐素、鱼藤酮
RO O O O O
O OCH3 OCH3 O O O
• 金鱼草
草红花
金鱼草
5 、橙酮类
• 结构特点为C环为含氧五元环。母核碳原子的编号 也与其他黄酮类不同
HO
6 5 4 7 1
O
3
2' 2
CH O
1' 6'
3'
OH OH
4' 5'
硫磺菊素
金鸡菊噢
6、花色素和黄烷醇类
• 花色素类是一类以离子形式存在的色原烯的衍生 物：矢车菊素、飞燕草素、天竺葵素
OH OH
山柰酚
OH HO O OR OH O OH
杨梅素
R=H 槲皮素 R=芸香糖 芦丁
• 罗勒
罗勒
槐花
2、二氢黄酮和二氢黄酮醇
• 二氢黄酮及苷类：陈皮素、陈皮苷、苷草素、苷草苷
OH RO O
HO
OCH3
O
OR
OH
O
O
R=H R=芸香糖
陈皮素 陈皮苷
R=H 苷草素 R=葡葡糖 苷草苷
• 苷草
R1 HO O+ OH OH OH R2
R1=OH R2=H 矢车菊素 R1=R2=OH 飞燕草素 R1=R2=H 天竺葵素
• 黄烷醇类：儿茶素、无色矢车菊素
OH HO O OH OH OH OH H
儿茶素
无色矢车菊素
蓝莓
黑加仑
7、其他黄酮类
• 双黄酮
CH3O O OCH3 HO OH O O