黄酮类化合物ppt课件共139页
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O
O
O C H
O
一）黄酮和黄酮醇类
黄酮类；
该类化合物中以芹菜素和木犀草素最 为常见，黄芩素也是个代表性化合物。
OH
O
O
HO
OH
HO
OH
OH O
木犀草素
OH O
芹菜素
黄酮醇类；和山奈酚广泛存在。
O HO
OH OH
OH OH O
槲皮素
二）双黄酮类； 1．3，8－双芹菜素型：银杏素、白果素
O MeO
OH OH
OH OH OH
飞燕草素
八)黄烷醇类； 黄烷-3-醇的衍生物称儿茶素类，
OH
H
O
HO
OH
H
OH OH
(+)儿茶素
九)其它黄酮类
1、口山酮类；
为苯骈色酮，
异芒果素为
HO
碳苷。
HO
异芒果素
OH HO
OH
HO O
O
OH
OH O OH
黄酮类化合物因其结构相对较简单，结 构测定和全合成研究开展得也较早，是 天然化学领域中研究得较成熟的一类。
H
O R
OH
非平面结构
花色素类虽为平面型结构，但它是以盐 的形式存在，故具有盐的通性，水溶度 较大。
O+ X-
离子型结构
黄酮苷元分子中，引入的羟基数目愈多， 水溶性就愈大，呈正比关系。
若羟基甲基化后，水溶性相对降低，脂 溶性增加。
黄酮苷： 一般易溶于热水，甲醇，乙醇等极
性溶剂中，难溶于苯、氯仿、乙醚、石 油醚等低极性有机溶剂。
(Flavonoids)主要指基本母核为2－苯基 色原酮的一系列化合物；
8 7
6 5
1 O
2
3 4 O
2' 3' O 2 1'
4'
6' 5' O
目前黄酮类化合物巳远远超出这个范围， 泛指两个芳环（A与B）通过三个碳原子 相互联结而成的一系列化合物；
C6－C3－C6
O
OH
天然黄酮类多为上述基本母核的衍生物。 常见取代基有：OH、OCH3、CH3、异戊烯
第二节 黄酮类化合物的理化性质
一．形态 多为结晶性固体，少数（其苷）为无
定形粉末。 二．旋光性
游离的苷元中，除二氢黄酮、二氢 黄酮醇、黄烷及黄烷 醇有旋光性外， 其余则无。
苷类因接有糖，故均有旋光性，且多 为左旋。
三．颜色
黄酮类化合物的颜色与分子中是否有 交 叉 共 轭 体 系 及 助 色 团 （ -OH 、 － OCH3 ） 数目、取代位置Biblioteka Baidu关。
OMe
OH O HO
O
OH
银杏素
OH O
三）二氢黄酮及二氢黄酮醇类 1．二氢黄酮类；紫花杜鹃甲素、甘草苷。
O HO
O-glc
O
甘草苷
CH3 O
HO
H3C OH O
O CH3
紫花杜鹃甲素
2.二氢黄酮醇类；水飞蓟素
H
H O
O CH2OH
HO
O
OCH3
O H OH
H
OH
水飞蓟素
四）查耳酮类 查耳酮的定位与其他黄酮类化合物不同。
可将中药中主要的黄酮类化合物分类， 如表所示。
黄酮类化合物的主要结构类型
类型
基本结构 类型
基本结构
黄酮 黄酮醇 二氢黄酮
O
O O
OH O O
O
二氢黄酮 醇 异黄酮
二氢异黄 酮
O OH
O
O
O
O
O
查耳酮
二氢查耳 酮
花色素
黄烷-3-醇
OH
黄烷-3,4-醇
O
OH
双苯吡酮
O
O+
A OH
O
橙酮
OH
O
OH OH
O O
O +
_O
O+
O +
O_
O_
黄酮类化合物的交叉共轭系统
黄酮、黄酮醇及其苷类多呈灰黄色－黄 色
查耳酮多为黄色－橙黄色 二氢黄酮、二氢黄酮醇－几乎无色
异黄酮类为微黄色。
O HO
OH O O
HO OH O
若黄酮或黄酮醇7－位或4’－位引入OH 及－OCH3等助色团（即供电子基）后， 则促进电子转移、重排，使光被吸收的 强度增加，从而使化合物、的颜色加深。
概述 黄酮类化合物的结构与分类 黄酮类化合物的理化性质 黄酮类化合物的提取与分离 黄酮类化合物的色谱检识法 黄酮类化合物的结构测定 结构测定实例 含黄酮类化合物中药实例
第七章 黄酮类化合物
黄酮类（flavonoids）化合物是广泛存 在于自然界（主要植物）的一类重要的 化合物，也是中药中一类重要的有效成 分。
其主要生物活性表现在： 1．止咳平喘祛痰－杜鹃素、芫花素 2．扩张冠状动脉，降低血脂－芦丁、橙
皮苷 3．利胆保肝－水飞蓟素、儿茶素 4．抗菌消炎－黄芩素、木犀草素 5. 解痉－大豆素、葛根苷等。 6. 抑制肿瘤-牡荆素、汉黄芩素等
黄酮类化合物在植物界主要分布在双子 叶植物中。常见的科属有；芸香科、唇 形科、伞形科及豆科等。
3' 2'OH 2 3
O
4'
4
5' 6' O
65
O
五)异黄酮类
大豆素、大豆苷、葛根素等。豆科 植物多见。
HO
O
OH
O
大豆素
六）噢口弄类； 硫磺菊素。定位与其它黄酮类不同。
HO 6 7
5 4
O2 CH
2'
3' OH 4' OH
3 O
6' 5'
硫磺菊素
七)花色素类； 矢车菊素、飞燕草素。
O+ HO
但若－OH、－OCH3引入其它位置，由于 不能发生上述重排而影响较小。
四．溶解度
游离苷元：难溶于水；易溶于甲醇、乙 醇、醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱 液。
苷元之间的比较
黄酮、黄酮醇、查耳酮为平面结构，堆 砌较紧密，故更难溶于水。
OH
O
HO
OH
OH O
平面结构
二氢黄酮、二氢黄酮醇等为非平面结构， 分子间隙较大，故水溶性更大。
至1979年止：国内外发表的黄酮类化合 物共1674(其中苷元902个，苷722个，其 它为合成产物)
至1993年止：黄酮类化合物总数超过 4000个。
黄酮醇类最常见、黄酮类其次、其余则 较少。
第一节 黄酮类化合物的结构和分类
一．基本结构 过 去 （ 1952 年 以 前 ） 黄 酮 类 化 合 物
• 叁糖：龙胆三糖(glcβ 1-6glcβ 1-6glc)、 等，
糖大多连结在C3－OH、C7－OH、C5－OH。 多为氧苷。
也有C－苷如；异芒果素，葛根素等。
HO HO
异芒果素
OH HO
OH
HO O
O
OH
OH O OH
二、黄酮类化合物的分类
根据 中央三碳链的氧化程度 B环(苯基)连接位置(2-或3-) 三碳链是否成环等特点
基等。 存在形式：
1. 游离黄酮即苷元的形式 2. 与糖结合成苷的形式
组成黄酮苷常见的糖有
• 单糖；D－葡萄糖、D－半乳糖、L－鼠李 糖、D－木糖、D－葡萄糖醛酸等；
• 双 糖 ： 槐 糖 (glcβ 1-2glc) 、 芸 香 糖 (rhα 1-6glc) 、 新 陈 皮 糖 (rhα 1-2glu) 、 龙胆二糖(glcβ 1-6glc)等，
O
O C H
O
一）黄酮和黄酮醇类
黄酮类；
该类化合物中以芹菜素和木犀草素最 为常见，黄芩素也是个代表性化合物。
OH
O
O
HO
OH
HO
OH
OH O
木犀草素
OH O
芹菜素
黄酮醇类；和山奈酚广泛存在。
O HO
OH OH
OH OH O
槲皮素
二）双黄酮类； 1．3，8－双芹菜素型：银杏素、白果素
O MeO
OH OH
OH OH OH
飞燕草素
八)黄烷醇类； 黄烷-3-醇的衍生物称儿茶素类，
OH
H
O
HO
OH
H
OH OH
(+)儿茶素
九)其它黄酮类
1、口山酮类；
为苯骈色酮，
异芒果素为
HO
碳苷。
HO
异芒果素
OH HO
OH
HO O
O
OH
OH O OH
黄酮类化合物因其结构相对较简单，结 构测定和全合成研究开展得也较早，是 天然化学领域中研究得较成熟的一类。
H
O R
OH
非平面结构
花色素类虽为平面型结构，但它是以盐 的形式存在，故具有盐的通性，水溶度 较大。
O+ X-
离子型结构
黄酮苷元分子中，引入的羟基数目愈多， 水溶性就愈大，呈正比关系。
若羟基甲基化后，水溶性相对降低，脂 溶性增加。
黄酮苷： 一般易溶于热水，甲醇，乙醇等极
性溶剂中，难溶于苯、氯仿、乙醚、石 油醚等低极性有机溶剂。
(Flavonoids)主要指基本母核为2－苯基 色原酮的一系列化合物；
8 7
6 5
1 O
2
3 4 O
2' 3' O 2 1'
4'
6' 5' O
目前黄酮类化合物巳远远超出这个范围， 泛指两个芳环（A与B）通过三个碳原子 相互联结而成的一系列化合物；
C6－C3－C6
O
OH
天然黄酮类多为上述基本母核的衍生物。 常见取代基有：OH、OCH3、CH3、异戊烯
第二节 黄酮类化合物的理化性质
一．形态 多为结晶性固体，少数（其苷）为无
定形粉末。 二．旋光性
游离的苷元中，除二氢黄酮、二氢 黄酮醇、黄烷及黄烷 醇有旋光性外， 其余则无。
苷类因接有糖，故均有旋光性，且多 为左旋。
三．颜色
黄酮类化合物的颜色与分子中是否有 交 叉 共 轭 体 系 及 助 色 团 （ -OH 、 － OCH3 ） 数目、取代位置Biblioteka Baidu关。
OMe
OH O HO
O
OH
银杏素
OH O
三）二氢黄酮及二氢黄酮醇类 1．二氢黄酮类；紫花杜鹃甲素、甘草苷。
O HO
O-glc
O
甘草苷
CH3 O
HO
H3C OH O
O CH3
紫花杜鹃甲素
2.二氢黄酮醇类；水飞蓟素
H
H O
O CH2OH
HO
O
OCH3
O H OH
H
OH
水飞蓟素
四）查耳酮类 查耳酮的定位与其他黄酮类化合物不同。
可将中药中主要的黄酮类化合物分类， 如表所示。
黄酮类化合物的主要结构类型
类型
基本结构 类型
基本结构
黄酮 黄酮醇 二氢黄酮
O
O O
OH O O
O
二氢黄酮 醇 异黄酮
二氢异黄 酮
O OH
O
O
O
O
O
查耳酮
二氢查耳 酮
花色素
黄烷-3-醇
OH
黄烷-3,4-醇
O
OH
双苯吡酮
O
O+
A OH
O
橙酮
OH
O
OH OH
O O
O +
_O
O+
O +
O_
O_
黄酮类化合物的交叉共轭系统
黄酮、黄酮醇及其苷类多呈灰黄色－黄 色
查耳酮多为黄色－橙黄色 二氢黄酮、二氢黄酮醇－几乎无色
异黄酮类为微黄色。
O HO
OH O O
HO OH O
若黄酮或黄酮醇7－位或4’－位引入OH 及－OCH3等助色团（即供电子基）后， 则促进电子转移、重排，使光被吸收的 强度增加，从而使化合物、的颜色加深。
概述 黄酮类化合物的结构与分类 黄酮类化合物的理化性质 黄酮类化合物的提取与分离 黄酮类化合物的色谱检识法 黄酮类化合物的结构测定 结构测定实例 含黄酮类化合物中药实例
第七章 黄酮类化合物
黄酮类（flavonoids）化合物是广泛存 在于自然界（主要植物）的一类重要的 化合物，也是中药中一类重要的有效成 分。
其主要生物活性表现在： 1．止咳平喘祛痰－杜鹃素、芫花素 2．扩张冠状动脉，降低血脂－芦丁、橙
皮苷 3．利胆保肝－水飞蓟素、儿茶素 4．抗菌消炎－黄芩素、木犀草素 5. 解痉－大豆素、葛根苷等。 6. 抑制肿瘤-牡荆素、汉黄芩素等
黄酮类化合物在植物界主要分布在双子 叶植物中。常见的科属有；芸香科、唇 形科、伞形科及豆科等。
3' 2'OH 2 3
O
4'
4
5' 6' O
65
O
五)异黄酮类
大豆素、大豆苷、葛根素等。豆科 植物多见。
HO
O
OH
O
大豆素
六）噢口弄类； 硫磺菊素。定位与其它黄酮类不同。
HO 6 7
5 4
O2 CH
2'
3' OH 4' OH
3 O
6' 5'
硫磺菊素
七)花色素类； 矢车菊素、飞燕草素。
O+ HO
但若－OH、－OCH3引入其它位置，由于 不能发生上述重排而影响较小。
四．溶解度
游离苷元：难溶于水；易溶于甲醇、乙 醇、醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱 液。
苷元之间的比较
黄酮、黄酮醇、查耳酮为平面结构，堆 砌较紧密，故更难溶于水。
OH
O
HO
OH
OH O
平面结构
二氢黄酮、二氢黄酮醇等为非平面结构， 分子间隙较大，故水溶性更大。
至1979年止：国内外发表的黄酮类化合 物共1674(其中苷元902个，苷722个，其 它为合成产物)
至1993年止：黄酮类化合物总数超过 4000个。
黄酮醇类最常见、黄酮类其次、其余则 较少。
第一节 黄酮类化合物的结构和分类
一．基本结构 过 去 （ 1952 年 以 前 ） 黄 酮 类 化 合 物
• 叁糖：龙胆三糖(glcβ 1-6glcβ 1-6glc)、 等，
糖大多连结在C3－OH、C7－OH、C5－OH。 多为氧苷。
也有C－苷如；异芒果素，葛根素等。
HO HO
异芒果素
OH HO
OH
HO O
O
OH
OH O OH
二、黄酮类化合物的分类
根据 中央三碳链的氧化程度 B环(苯基)连接位置(2-或3-) 三碳链是否成环等特点
基等。 存在形式：
1. 游离黄酮即苷元的形式 2. 与糖结合成苷的形式
组成黄酮苷常见的糖有
• 单糖；D－葡萄糖、D－半乳糖、L－鼠李 糖、D－木糖、D－葡萄糖醛酸等；
• 双 糖 ： 槐 糖 (glcβ 1-2glc) 、 芸 香 糖 (rhα 1-6glc) 、 新 陈 皮 糖 (rhα 1-2glu) 、 龙胆二糖(glcβ 1-6glc)等，