第四章不饱和烃习题答案

第四章不饱和烃习题

学号:_______________姓名:_______________得分:_______________

一、选择

1、 CF3CH=CH2 + HCl 产物主要是:

(A) CF3CHClCH3 (B)

CF3CH2CH2Cl

(C) CF3CHClCH3与 CF3CH2CH2Cl 相差不多 (D) 不能反应

2、1-甲基-4-叔丁基环己烯与溴在稀甲醇溶液中的加成产物是:

3、主要产物是:

(A) (CH3)2CHCH2OC2H5 (B) (CH3)3COC2H5

(C) (CH3)3COSO3H (D) (CH3)2CHCH2OSO3H

4、比较C≡C(I), C=C(II), C─C(III), C=C─C=C(IV)的键长次序为:

(A) I>II>III>IV (B) III>II>IV>I

(C) III>IV>II>I (D) IV>III>II>I

5、的碱性大小是：

6、由环戊烯转化为反-1,2-环戊二醇应采用的试剂为:

7、下列化合物中哪些可能有顺反异构体?

(A) CHCl=CHCl (B) CH2=CCl2

(C) 1-戊烯 (D) 2-甲基-2-丁

烯

8、烯烃加I2的反应不能进行,原因

是:

(A) I─I太牢固不易断裂 (B) C─I不易生

成

(C) I+不易生成 (D) 加成过程中 C─C键易断裂

9、1-甲基环己烯加 ICl,主产物是:

(±)

(±)(±)

10、下面各碳正离子中最不稳定的是:

(A) Cl─C+HCH2CH3 (B)

C+H2CH2CH2CH3

(C) CF3C+HCH2CH3 (D)

CH3OC+HCH2CH3

二、填空

1、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题,应注明)。

(±) 2、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。

3、化合物 3-甲基-2-丁烯正确的系统名称

是：

4、化合物的系统名称是：

5、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题,也应注明)。

6、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题,也应注

明)。

三、合成题

1、完成下列转变： HC≡CH CH3C≡C─D

2、如何实现下列转

变?

丙烯,乙烯3-甲基-1-丁烯

3、以C4或C4以下有机原料合成化合物

4、如何完成下列转变?

四、推断题

1、化合物A,B,C是三个分子式均为C4H6的同分异构体,A用Na的液氨溶液处理得D,D能使溴水褪色并产生一内消旋化合物E,B与银氨溶液反应得白色固体化合物F,F在干燥的情况下易爆炸,C在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G。推测A,B,C,D,F,G的结构式及A→D→E , B→F, C→G的反应方程式。

2、三个分子式为C10H16的化合物A, B, C, 经臭氧化、Zn粉还原水解后,分别生成下列产物

(Ⅰ),(Ⅱ),(Ⅲ)。请推测A,B,C可能的结构式。

五、机理题

1、预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理

用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。

2、预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

2-甲基-2-丁烯 +

IBr ?

4、为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。

3,3-二甲基-1-丁烯经酸催化加水,其产物为一个叔醇和一个仲醇的混合物,而没有伯醇。

答案部分，

一、选择

1 (B) 2.(C) 3（C) 4. (C) 5. （D）6. (D) 7 (A) 8 (C) 9. (B) 10. (C)

二、填空

1. HI

2.顺式 CH3CD=CDCH3

3. 2- 甲基 -2- 丁烯

4. (Z)-3-乙基-2-己烯

5. Cl2, H2O

6. (1) O3(2) Zn-H2O

三、合成题

1.⑴ NaNH2⑵ CH3X ⑶ CH3MgX( 或 NaNH2)⑷

D2O

2. [参解](1)乙烯:RCOOOH得环氧乙烷

(2)]丙烯:①HBr ②Mg(乙醚) ③环氧乙烷,H3+O ④PBr3⑤

NaOH,CH3CH2OH

3. (1) 1,4加成 (2) 2Ph3P

(3) BuLi得 (4) 2CH3CH2CHO

4. ⑴丙烯 -氯化⑵ D-A反应⑶

Cl2

四、推断题目

1.

2.

[解]

五、机理题

1.

2. AdE反应。I+先对双键加成产生3°碳正离子，然后Br-进攻得

到

(CH3)2CBrCHICH3

3.