实验八 乙酰水杨酸(阿司匹林)的制备(1)

四、注意事项
1、锥形瓶必须干燥，药品最好事先经干燥处理，醋
酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分（实验
室已经处理）。
2、水杨酸、乙酸酐和浓硫酸必须依次加入。
3、本实验中要注意控制好温度80～85℃(水浴<85℃),
否则将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸酯、乙
酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐等。
主反应：
COOH
+
H+
COOH
+
(CH3CO)2O
CH3COOH
OH
OOCCH3
副反应一：
在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间可 发生缩合反应，生成少量的聚合物。
O C COOH O C O O C O O
n
OH
H+
O
n
+ nH2O
乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐， 而其副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用 这种性质上的差别，可纯化阿司匹林。
五、思考题
1、反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？ 是否可以不加？为什么？ 2、本反应可能发生哪些副反应？产生哪些副 产物？如何除去?
析出，可用玻璃棒摩擦器壁(玻璃棒不能有水)或将装有 反应物锥形瓶置于冰水冷却至结晶析出，约15分钟后至 结晶完全(液体全部变成固体)。在搅拌下倒入50mL冷的 去离子水。 抽滤粗品，用约10mL冷的去离子水洗涤， 抽干（其作用是洗去反应生成的乙酸及反应中的硫酸）
三、实验操作：
(4) 将阿司匹林的粗产物移至150mL烧杯中。搅拌下 缓慢加入25mL饱和NaHCO3溶液,搅拌,直至无CO2 气泡产生, 用棉花漏斗过滤）, 得滤液。 (5)在另一小烧杯中放入约5mL浓盐酸，并加入10mL 水摇匀，将此盐酸溶液搅拌下缓慢的倒入到上述滤 液的烧杯中，阿司匹林复沉淀析出，冰水浴冷却至 结晶完全析出，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥 (务必抽干再放烘箱去干燥，否则没有抽干的少量 水在高温时会溶解产品，同时表面干燥而内部包有 大量水）。 (6) 用乙酸乙酯重结晶。计算产率。 （用1%三氯化铁 溶液检验酚羟基是否存在）。
实验八 乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备 一、实验目的
1、了解阿司匹林制备的原理和方法，加 深对酰基化反应的理解； 2、进一步巩固重结晶的基本操作方法 抽查预习报告:学号个位数分别是1和5的同 学把预习报告交上检查
实验前准备工作：每个同学洗一个100～250mL锥形瓶 和一个10mL量筒放烘箱中烘干，反应必须严格无水
二、基本原理：
乙酰水杨酸(m.t.:135～136 ℃)是水杨酸（邻 羟基苯甲酸）和乙酸酐，在少量浓硫酸（或干燥的 氯化氢，有机强酸等）催化下，脱水而制得的。乙 酰水杨酸俗称阿司匹林，为重要的医药。具有退热、 镇痛、抗风湿等作用。近年来，又证明它具有抑制 血小板凝聚、预防血栓形成、治疗心血管疾病等作 用。
副反应二（补充）：
当反应温度过高时，否则将增加副产物的生成：
O OH OH
2
OH
Baidu Nhomakorabea
+ H2O
C O HO O OCOCH3 O
水杨酰水杨酸酯
O
O
OH
+
OH
OH C O O
OCOCH3
乙酰水杨酰水杨酸酯
HO
O
(1)在100mL干燥的锥形瓶中依次加入水杨酸2g （0.014mol)及乙酸酐5.4g(5mL，0.05mol)充分振摇 溶解后，振摇下滴加5滴浓硫酸。（注意：如不 充分，水杨酸在浓硫酸的作用下，将生成副产物 水杨酸水杨酯） (2)在80～85℃水浴上边加热边振摇15～20min。 (3)静置冷却至室温，至析出乙酰水杨酸结晶，若无结晶