2019年高三化学二轮复习 题型专练12 有机推断(含解析)

题型专练12 有机推断

1. 有机化学基础]有机化合物F是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下图所示：

已知：①A的核磁共振氢谱图中显示两组峰②F的结构简式为：

③通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

④

请回答下列问题：

(1)A的名称为______________(系统命名法)；Z中所含官能团的名称是___________。

(2)反应Ⅰ的反应条件是__________；反应Ⅲ的反应类型为__________ 。

(3)E的结构简式为_______________________。

(4)写出反应Ⅴ的化学方程式____________________________________________。

(5)写出反应IV中的化学方程式____________________________________________。

(6)W是Z的同系物，相对分子质量比Z大14，则W的同分异构体中满足下列条件：

①能发生银镜反应，②苯环上有两个取代基，③不能水解，遇FeCl3溶液不显色的结构共有_________种(不包括立体异构)，核磁共振氢谱有四组峰的结构为____________。

【答案】

【答题空1】2－甲基－2－丙醇

【答题空2】酚羟基、醛基

【答题空3】浓硫酸，加热

【答题空4】氧化反应

【答题空5】(CH3)2CHCOOH

【答题空6】

【答题空7】(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O

【答题空8】6

【答题空9】

【解析】A的分子式为C4H10O，A的核磁共振氢谱图中显示两组峰,所以A的结构简式为：(CH3)3C(OH)；比较A、B的分子式可以知道，A→B是消去反应，所以B是(CH3)2C=CH2，B→C是加成反应，根据提供的反应信息，C是(CH3)2CHCH2OH；C→D是氧化反应，D是(CH3)2CHCHO，D→E是氧化反应，所以E是(CH3)2CHCOOH；X的分子式为C7H8O，且结合E、F的结构简式可知，X的结构简式为，在光照条件下与氯气

按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代，因此Y的结构简式为；Y→Z是

水解反应，根据信息③，应该是-CHCl2变成-CHO，则Z的结构简式为，Z→F是酯化反应，F的结构简式为：；

(1)结合以上分析可知，A的结构简式为：(CH3)3C(OH)，名称为2－甲基－2－丙醇；Z的结构简式为：

，所含官能团酚羟基、醛基；综上所述，本题答案是：2－甲基－2－丙醇；酚羟基、醛基。

(2) A为(CH3)3C(OH)，B为(CH3)2C=CH2，A→B是消去反应，反应Ⅰ的反应条件是浓硫酸加热；C是(CH3)2CHCH2OH，D是(CH3)2CHCHO，所以C→D是在铜作催化剂条件下发生的氧化反应；综上所述，本题答案是：浓硫酸，加热；氧化反应。

(3)结合以上分析可知，E的结构简式为(CH3)2CHCOOH；综上所述，本题答案是：(CH3)2CHCOOH。

(4)在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被

Cl取代，生成，反应Ⅴ的化学方程式：

；综上所述，本题答案是：

。

(5) D是(CH3)2CHCHO，在氢氧化铜悬浊液中加热，发生银镜反应，反应IV中的化学方程式(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O；综上所述，本题答案是：

(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O。

(6) Z的结构简式为，W是Z的同系物，相对分子质量比Z大14，W分子式为C8H8O2，W

的同分异构体中满足下列条件：①能发生银镜反应，含有醛基；②苯环上有两个取代基，可以3种位置；

③不能水解，遇FeCl3溶液不显色，没有酯基，酚羟基；满足条件下的结构有：苯环上分别连有-CHO和-CH2OH，结构有3种；苯环上分别连有-CHO和-OCH3，结构有3种；共计有6种；其中核磁共振氢谱有四组峰的结构为：；综上所述，本题答案是：6，。

2. 化合物G是一种医药中同体，常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成

已知：RCOOH RCOCl; D与FeCl3溶液能发生显色。

（1）A→B的反应类型是_______________，B→C的转化所加的试剂①可能是____________。

（2）E的结构简式为_______________________。

（3）F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为_____________________________________。

（4）同时满足下列条件的所有E的同分导构体的结构简式共有__________种。

①能发生水解反应②与FeCl3溶液能发生显色反应③苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（5）己知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯（）是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯酚，甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：_____________________________________________。

CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3

【答案】 (1). 氧化反应 (2). 新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液

(3). (4). +3NaOH→CH3COONa+H2O+CH3OH (5). 3 (6).

【解析】

分析：由F可知E为，根据D与FeCl3溶液能发生显色，一定含有酚羟基，再结合D的分子式可知D为，该有机物与甲醇发生酯化反应生成；根据信息RCOOH RCOCl可

知C为CH3COOH；A发生催化氧化生成醛，醛氧化为酸；所以A为CH3CH2OH，B为CH3CHO；根据以上分析解答问题。

详解：(1) A→B是CH3CH2OH氧化生成CH3CHO，反应类型是氧化反应，B→C的转化是乙醛氧化后转化为乙酸，所加的试剂①可能是新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液；正确答案：氧化反应；新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液。

(2)有机物D为，与甲醇发生酯化反应生成E，；正确答案：。

(3) F（）中含有酯基，与足量NaOH溶液充分反应生成羧酸盐、甲醇等，反应的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+H2O+CH3OH；正确答案：

+3NaOH+CH3COONa+H2O+CH3OH。

(4)满足E（）的同分异构体能发生水解反应，说明有酯基，与FeCl3溶液能发生显色反应，

说明有酚羟基，苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明是对位结构，所以得到