有机化学第9章参考答案
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第九章 卤代烃
一、命名下列化合物。
1.
CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2Cl
2.
CH 2=C CHCH=CHCH 2Br
Cl
3.
4.
CH 3CH 2CH 3
CHCH 3
CH 3
5.
Cl
Br
6.
Cl
7.
F 2C=CF 28.
Br
CH 3
四氟乙烯
4－甲基－1－溴环己烯
二、写出下列化合物的结构式。
1．烯丙基氯 2。苄溴
CH 2=CHCH 2Cl
CH 2Br
CH 3C C CHCH 2Cl CH 3
Br
CH 2CH 2Br CL 2C=CH 2CCl 2F 2
HCCl 3
三、完成下列反应式：
1.
CH 3CH=CH 2
+
HBr
CH 3CHCH 3
Br
CH 3CHCH 3
CN
2.
CH 3CH=CH 2
+HBr ROOR
CH 3CH 2CH 2Br 2CH 3CH 2CH 2OH 3.CH 3CH=CH 2
+
Cl 2
5000
C
ClCH 2CH=CH 2
2+H O
ClCH 2CHCH 2Cl
OH
4
.
+
Cl 2
Cl
Cl
2
KOH
5
.
NBS
Br
KI CH 3COCH 3
I
6.
CH 3CH CHCH 3
CH 3OH
PCl 5
CH 3CH CHCH 3
CH 3Cl
NH 3
CH 3CH CHCH 3
NH 2
CH 37.(CH 3)3CBr +
KCN C H OH
CH 2=C(CH 3)28.
CH 3CHCH 3
OH
PBr CH 3CHCH 3
Br
AgNO /C H 5OH
CH 3CHCH 3
ONO 2
9.C 2H 5MgBr
+
CH 3CH 2CH 2CH 2C CH
CH 3CH 3
+
CH 3CH 2CH 2CH 2C CMgBr
10.ClCH=CHCH 2Cl +
CH 3COONa
3ClCH=CHCH 2OOCCH 3+
NaCl 11.
CH
CH
+
2Cl 2
25(1mol)
Cl
C=C Cl
H
Cl
Cl 2CHCHCl 2
12.
CH 2Cl
+
NaCN
3
CH
2CH
2
CH
2CH 2
CH 2
OC 2H 5CN
NH 2
I
OH
四、用方程式表示CH 3CH 2CH 2CH 2Br 与下列化合物反应的主要产物。
1.
KOH(H 2O)CH 3CH 2CH 2CH 2Br +
-
OH
CH 3CH 2CH 2CH 2OH 2.KOH(C 2H 5OH)
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
+
KOH
25CH 3CH 2CH=CH 2
3.(A)Mg,C 2H 5OC 2H 5,(B)(A)
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
+
Mg
2525
CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr HC CH
CH 3CH 2CH 2CH 3
+
HC
CMg
+
HC CH 4.NaI/CH 3COCH 3,
CH 3CH 2CH 2CH 2I 5.
NH 3,
CH 3CH 2CH 2CH 2NH 26.NaCN,CH 3CH 2CH 2CH 2CN 7.AgNO 3(C 2H 5OH)CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 28.CH 3C CNa
C
CH 3CCH 2CH 2CH 2CH 3
9.Na CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 310.HN(CH 3)2
CH 3CH 2CH 2CH 2N(CH 3)2
五、用化学方法区别下列化合物:
1，CH3CH=CHCl, CH 2=CHCH2Cl, CH 3CH2CH2Cl
2，苄氯，氯苯和氯代环己烷
3，1－氯戊烷，2－溴丁烷和1－碘丙烷
解：加入硝酸银氨溶液，1－氯戊烷反应生成白色氯化银沉淀，2－溴丁烷生成淡黄色沉淀，1－碘丙烷生成黄色碘化银沉淀。
4.
Cl CH2Cl CH2CH2Cl 氯苯苄氯2－苯基－1－氯乙烷
解：加入硝酸银氨溶液，苄氯立即生成氯化银沉淀，2－苯基－1－氯乙烷加热才生成氯化银沉淀，氯苯不与硝酸银氨溶液反应。