药物合成复习材料-考试汇总

药物合成复习材料

第一章卤化反应

1．定义：卤化反应是指在有机分子中引入卤原子（氟、氯、溴、碘）的反应。

2．类型：①书上：卤素、次卤酸、卤化氢、卤化磷、卤化亚砜、氯化硫酰

②课件：饱和烷烃；不饱和烃；芳香环上的卤取代；烯丙位、苄位上的卤置换；醛酮羰基

α-位的卤置换；羧酸、羧基的卤置换

第二章烃化反应

1．定义：烃化反应是指有机分子中的氢原子被烃基取代的反应。

2．类型：烃化剂种类很多，最常用的烃化剂是卤代烃和硫酸酯类。

第三章酰化反应

1．定义：在有机化合物分子中的氧、氮、碳等原子上引入脂肪族或芳香族酰基的反应。

2．类型：①根据接收酰基的原子不同分为氧酰化、氮酰化、碳酰化

②根据所引入酰基的不同可分为磺酰化、碳酰化，碳酰化又可分为甲酰化、乙酰化、苯甲

酰化

③根据酰基引入方式的不同可分为直接酰化和间接酰化

第四章综合反应

1．定义：凡是两个或两个以上的分子（或在同一个分子内）通过反应生成一个新的分子，同时失去一个小分子（如：水、醇、氨、盐）的反应，都可称为缩合反应。

第五章氧化反应

1．定义：广义的氧化概念：有机化合物分子中，凡失去电子或电子偏移，使碳原子上电子云密度降低的反应称氧化反应。

狭义：是指分子中增加氧或失去氢的反应、或者两者兼而有之。

第六章还原反应

1．定义：在有机分子中引入氢原子的反应叫还原反应。

2．类型：①还原反应通常可分为加氢反应和氢解反应两大类。

⑴加氢反应指氢对不饱和键等的加成。

⑵氢解反应是指在氢或还原剂的作用下，碳原子与碳原子或碳原子与杂原子键的断裂，生

成分子更小的化合物的反应。

②按照还原剂和操作方法的不同，反应还可分为化学还原反应、催化氢化反应及生物还原

反应三大类。

⑴化学还原反应：用化学物质作为还原剂进行的还原反应。

⑵催化氢化反应：指在催化剂存在下，反应底物与分子氢进行的加氢反应。

⑶生物还原反应：指使用微生物或者酶对底物进行还原的反应。主要有微生物发酵还原法

和酶催化还原法。

第七章药物合成

1．乙酰水杨酸(阿司匹林)

①结构：邻乙酰氧基苯甲酸

②作用：

⑴解热镇痛药，用于治疗感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病

⑵还能抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、脑血栓形成等

⑶制剂：ASP片，栓剂，肠溶片，肠溶胶囊，泡腾片

③合成路线：

2．止血芳酸

①结构：

名称：对氨甲基苯甲酸(PAMBA)或对羧基苄胺

②作用：止血药。

临床上主要用于因原发性纤维蛋白过度溶解所引起的出血，包括急性和慢性、局限性或全身性的高纤溶出血。

③合成路线：

3．布洛芬（镇痛消炎药）

①结构：

化学名：2-4’-异丁基苯基-苯丙酸或对-异丁基-α-甲基苯乙酸

②作用：解热镇痛类药品

具有抗炎、镇痛、解热作用，适用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎、骨关节炎、强直性脊

椎炎和神经炎等

③合成路线：

4．巴比妥

①结构：

化学名：5，5 - 二乙基丙二酰脲

②作用：为镇静和催眠药，主要用于精神过度兴奋、忧虑引起的失眠症，对血液循环和呼吸均无抑制

作用。

③合成路线：

5．苯巴比妥（鲁米那）

①结构：

化学名：5-乙基-5-苯基丙二酰脲

②作用：为催眠、镇静、抗惊厥作用，可用于治疗癫痫的大发作。

③合成路线：

6．扑热息痛：

①结构：

命名：4-羟基乙酰苯胺或对乙酰氨基酚

②作用：为退热镇痛药

③合成路线：

7．盐酸苯海拉明：

①结构：

化学名：2－（二苯甲氧基）－N,N－二甲基乙胺

②作用：（抗过敏药）过敏性皮炎，妊娠呕吐等

③合成路线：

8．咳平（氯苯息定）

①结构：

化学名： 1 -[2-(对-氯苯基)-苄氧基]乙基哌啶盐酸盐

②作用：流感、支气管炎、肺结核等引起的咳嗽。

③合成路线：

9．倍他乐克(美托洛尔、美多心安)

①结构：

（RS）-1-(异丙基氨基)-3-[对-(2-甲氧乙基)苯氧基]-2-丙醇L-(+)-酒石酸盐

②作用：用于治疗高血压（对伴有哮喘发作患者疗效更好）、心律失常、心绞痛、肥厚型心肌病、甲

状腺机能亢进的治疗及心肌梗塞后的维持治疗等。

③合成路线：

10．扑尔敏（氯苯吡胺,氯苯那敏）

①结构：

学名：顺丁烯二酸-1-(对-氯苯基)-1-(2-吡啶)-3-二甲氨基丙烷盐

②作用：本品临床上用以治疗荨麻疹、草热、气喘及过敏性皮炎等，而副作用毒性较小。有时掺入退

热镇痛药。如阿斯匹林、非那西汀等用于伤风感冒。

③合成路线：

总结第一章—第六章复习内容

1．定义

⑴卤化反应是指在有机分子中引入卤原子（氟、氯、溴、碘）的反应。

⑵烃化反应是指有机分子中的氢原子被烃基取代的反应。

⑶在有机化合物分子中的氧、氮、碳等原子上引入脂肪族或芳香族酰基的反应称为酰化反应。

⑷凡是两个或两个以上的分子（或在同一个分子内）通过反应生成一个新的分子，同时失去一个小分子（如：水、醇、氨、盐）的反应，都可称为缩合反应。

⑸广义的氧化概念：有机化合物分子中，凡失去电子或电子偏移，使碳原子上电

子云密度降低的反应称氧化反应。狭义：是指分子中增加氧或失去氢的反应、或

者两者兼而有之。

⑹在有机分子中引入氢原子的反应叫还原反应。

⑺加氢反应指氢对不饱和键等的加成。

⑻氢解反应是指在氢或还原剂的作用下，碳原子与碳原子或碳原子与杂原子键的断裂，生成分子更小的化合物的反应。

⑼化学还原反应：用化学物质作为还原剂进行的还原反应。

⑽催化氢化反应：指在催化剂存在下，反应底物与分子氢进行的加氢反应。

⑾生物还原反应：指使用微生物或者酶对底物进行还原的反应。主要有微生物发酵还原法和酶催化还原法。

2．类型

⑴卤化反应：①书上：卤素、次卤酸、卤化氢、卤化磷、卤化亚砜、氯化硫酰

②课件：饱和烷烃；不饱和烃；芳香环上的卤取代；烯丙位、苄位上的卤置换；醛酮羰

基α-位的卤置换；羧酸、羧基的卤置换

⑵烃化反应：烃化剂种类很多，最常用的烃化剂是卤代烃和硫酸酯类。

⑶酰化反应：①根据接收酰基的原子不同分为氧酰化、氮酰化、碳酰化

②根据所引入酰基的不同可分为磺酰化、碳酰化，碳酰化又可分为甲酰化、乙酰化、苯

甲酰化

③根据酰基引入方式的不同可分为直接酰化和间接酰化

⑷还原反应：①还原反应通常可分为加氢反应和氢解反应两大类。

⑴加氢反应指氢对不饱和键等的加成。

⑵氢解反应是指在氢或还原剂的作用下，碳原子与碳原子或碳原子与杂原子键的断裂，

生成分子更小的化合物的反应。

②按照还原剂和操作方法的不同，反应还可分为化学还原反应、催化氢化反应及生物还

原反应三大类。

⑴化学还原反应：用化学物质作为还原剂进行的还原反应。