第三章 脂 类
第三章 脂类化合物
乳糜微粒
极低密度脂蛋白
低密度脂蛋白
高密度脂蛋白
+ 由于脂肪代谢或运转异常使血浆中一种或几种脂质高于正
常称为高脂血症 (hyperlipidemia)。 + 可表现为高胆固醇血症(hypercholesterolemia)、高甘油三 酯血症(hypertriglyceridemia) 或两者兼有 (混合型高脂血 症) 。
+ 鞘糖脂参与细胞的生长控制。
– 有些神经节苷脂具有生长因子样作用，另一些有生长抑制因子样 作用。
+ 鞘糖脂参与细胞间的识别及粘合。
神经酰胺
+ 最简单的脑苷脂是在神经酰胺的伯羟基上，以糖苷键连
接一个半乳糖或葡萄糖。
1. 半乳糖脑苷脂；2. GM1神经节苷脂；3. 唾液酸
+ 由于各种脂蛋白所含脂类及蛋白质的数量不同，因而密度
+ 质膜的内外两层的组分和功能有明显的差异，称为膜的不
对称性。
膜脂、膜蛋白和复合糖在膜上均呈不对称分布，导致膜功能的不对称性和方 向性，即膜内外两层的流动性不同，使物质传递有一定方向，信号的接受和 传递也有一定方向等。
• 能量转换 • 物质转运 • 信息传递 • 免疫功能 • 运动功能
肠腔
类固醇化合物
类固醇化合物不含脂肪酸，是环戊烷多氢菲的衍生物。
是 环 戊 烷 多 氢 菲 的 衍 生 物
烷基侧链极性头来自甾体核+ 胆固醇分子是两
性分子。
+ 分子的一端有一
极性头部基团羟 基而亲水，另一 端具有烃链及固 醇的环状结构而 疏水。
+ 胆固醇存在于许
多动物细胞的质 膜和血浆脂蛋白 中，是动物组织 中其它类固醇的 前体。
3第三章脂类
研究生生物化学
脂类
附：Cholesterol
是脊椎动物细胞的重要成分，以中性脂的形式分布在双层脂膜内， 对生物膜中脂类的物理状态有一定的调节作用，有利于保持膜的流 动性和降低相变温度（液晶态）。
与膜的透性、 神经髓鞘的绝缘物质及动物细胞对某种毒素的保护 作用有关。
CH3
CH3
CH CH2 CH2 CH2 CH CH3
1(9) ]； 高等植物和低温生活的动物中，不饱和脂肪酸含量高于饱和脂
肪酸。 不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的低？ 单不饱和脂肪酸的双键位置一般在 C9-10 C之间，多不饱和脂
肪酸的双键分别位于 C9-10 和 C12-13； 不饱和脂肪酸，几乎都是顺式的几何构型，少数反式。
研究生生物化学
研究生生物化学
脂类
Content
生物学功能和组成 脂酰甘油类 磷脂类 萜类和类固醇 结合脂
研究生生物化学
脂类
1、生物学功能和组成
构成生物膜：如磷脂； 作为膜表面物质，与细胞识别、种特异性和组织免疫有关：
糖脂类 机体贮能 机体表面脂类防护和保温功能：皮下缓冲、蜡质保湿防水、
脂肪保温等。 其他营养代谢及调节功能：供给机体必需的脂肪酸和脂溶性
脂质过氧化作用对机体的损害：导致蛋白质分子聚合，进 而引发：损害生物膜，动脉粥样硬化；与酶、金属离子共 同作用导致黑色素沉积（老年斑），影响RNA代谢，导致 细胞凋亡。
研究生生物化学
脂类
附：抗氧化剂的保护作用
Antioxidant & Free Racical Scavenger：具有还原性而 能够抑制靶分子自动氧化（抑制自由基链式反应）的物质； 直接还原自由基生成非自由基的抗氧化剂。
【2021年整理】食品生物化学---第3章
甘油在高温下与脱水剂（无水CaCl2 、KHSO4 、MgSO4等） 共热，失水生成具有刺激鼻，喉及眼黏膜的辛辣气味的丙烯醛， 是鉴别甘油的特征的反应。油脂在高温时发生臭味就是产生丙烯 醛的缘故，也可利用此种性质来鉴定物质中是否有油脂存在。
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21
食品生物化学
②皂化价 皂化1g油脂所需氢氧化钾的毫克数。皂化价可反 映脂肪的平均分子量，因为单位重量的脂肪如分子量愈大，则摩 尔浓度愈小，所需的氢氧化钾也愈少，如果皂化价低于常数以下， 可推断混入了其他高分子量的脂肪或不皂化性的物质，如甾体物 质、脂溶性维生素及类胡萝卜素等。
③酯值 皂化1g纯油脂所需要氢氧化钾的毫克数称为酯值， 这里不包括游离脂肪酸的作用。
④不皂化物 油脂中含有少量不受氢氧化钾作用的脂质物质， 如甾醇、高级醇、脂溶性色素和维生素等，称为不皂化物。不皂 化物含量以百分数表示。
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脂肪
甘油
皂
碱与脂肪及及脂肪酸的作用可以用酸价和皂化值、酯值和不 皂化物来反映,这几项内容也是表征脂肪特点的重要指标。
①酸价 酸价是中和1g油脂中的游离脂肪酸所需要的氢氧化
钾的毫克数。它因油脂的精炼程度、保存时间及水解程度不同而
有差异。例如完全精炼好的油，酸价一般在0.03左右，而毛油酸
价多在1以上。所以酸价的高低是衡量油脂好坏的指标。
（2）不饱和脂肪酸 分子中含有双键或三键的脂肪酸叫做 不饱和脂肪酸，通常为液态。
不饱和脂肪酸通常用Cx:y表示，其中x表示碳链中碳原子的 数目，y表示不饱和双键的数目。
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脂类物质
第三章脂类物质【知识技能】1.了解脂类物质在生物体内的存在形式及主要功能2.掌握生物膜的流动镶嵌模型及其要点3.学习脂类物质的分类及其依据4.重点学习人体内脂类物质的氧化方式5.了解生活中常用的实用油脂脂类(lipids)是脂肪(fat)和类脂(lipoid)的总称，即生物体中的脂肪、类似脂肪及能够被有机溶剂抽提出来的化合物统称脂质类。
其最大特点：具有脂溶性(能溶于有机溶剂而不溶于水)。
脂类物质主要以以下几种形式贮存：动物皮下结缔组织约占10%—20%；细菌、酵母等微生物中约占40%左右；某些植物种子中约占30%左右等等。
脂类是一切生物体所不可缺少的一类物质，其生理功能主要有：1.是体内重要的储存能源的物质；2.是脂溶性物质的良好溶剂；3.供给必需脂肪酸（亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等）；4.构成组织如生物膜；5.作为激素或维生素；6.直接和间接地参加代谢；7.润滑剂和防寒剂等等。
根据化学结构和组分，可将脂类物质分为三大类：1.单纯脂质：（1）脂肪(脂肪酸甘油酯)（2）蜡(脂肪酸高级一元醇酯)2.复合脂质：（1）磷脂(甘油磷脂和神经鞘磷脂)（2）糖脂(单糖与脂酰甘油或脂肪酸与鞘氨醇糖苷所成的脂)（3）脂蛋白3.异戊二烯系的脂质：（1）多萜类（2）固醇和类固醇第一节简单脂简单脂是脂质的一种，与结合脂相对而言，并无统一结构特征，只是都是不与脂肪酸结合的脂。
包括固醇类（杂环大分子一元醇），萜类（多异戊二烯聚合醇）和前列腺素（1五元环+20碳脂肪酸）。
一、脂肪酸脂肪酸（fatty acid）是指一端含有一个羧基的长的脂肪族碳氢链，是有机物，通式是C(n)H(2n+1)COOH，低级的脂肪酸是无色液体，有刺激气味，高级的脂肪酸是蜡状固体。
脂肪酸是最简单的一种脂，它是许多更复杂的脂的成分。
脂肪酸在有充足氧供给的情况下，可氧化分解为CO2和H2O，释放大量能量，因此脂肪酸是机体主要能量来源之一。
（一）特性动植物中的脂肪酸比较简单，都是直链的，可含有多至六个双键，而细菌的脂肪酸最多只有一个双键。
第三章 脂类
体质脂=？
组织含有大量微血管，颜色较为深暗，其脂 肪细胞含有数个大小不一的脂肪球，粒线体 数目特别多，主要的功能是产热以维持体温 ，对体重也有影响，缺少棕色脂肪组织的动 物有肥胖的现象。
二、供能与保护机体
名称 蛋白质 脂肪
生理能值 （KJ/g） 16.7 37.6 16.7
碳水化合物
贮存脂有隔热、保 温、支持和保护体 内各种脏器，使之 不受损伤。
脂肪酸的分类
按脂肪酸碳链长度分类
长链脂肪酸（含14碳以上） 中链脂肪酸（含8~12碳） 短链脂肪酸（含4~6碳）
主要的
按脂肪酸饱和程度分类
饱和脂肪酸（saturated
fatty
acid,SFA）
单不饱和脂肪酸（monounsaturated
fatty acid,MUFA）
第一节 脂类的功能
一、构成体质
脂类是人体重要的组成成分，它以多种形式 存在于各种组织中 – 贮存脂：举例 –体质脂：举例
贮存脂=？
贮存脂指存在于人体皮下结缔组织、腹腔大网膜 、肠系膜等处的甘油三酯，它是体内过剩能量的 储存形式，脂肪细胞贮存的甘油三酯可达到细胞 体积的80%-90%。 正常人体：脂肪含量约占体重的14%-20%； 胖子： 32% 严重肥胖者： 60%左右。 人如长期摄入能量过多，活动过少可使贮存脂增 高，人发胖；相反饥饿或摄入能量小于消耗，则 使贮存脂减少或耗竭，人消瘦。因此贮存脂又称 动脂。
第二节 脂类的组成及其特征
一、(中性)脂肪和类脂
1、脂肪（中性脂肪neutral fat） 通常指由甘油和三分子脂肪酸组成的三酰甘油 酯，也称三脂酰甘油，俗称甘油三酯，是植物 和动物脂肪的主要结构。
第三章脂类与脂肪酸
第三章 脂类与脂肪酸【学习要点】１．掌握必需脂肪酸的概念及其生理功能。
２．掌握脂类的适宜摄入量与食物来源。
３．熟悉脂类的生理功能以及脂类和脂肪酸的分类。
４．了解脂类的代谢概况。
第一节 脂类与脂肪酸的分类脂类（ｌｉｐｉｄｓ）包括脂肪和类脂，其共同特性是具有脂溶性，不仅易溶于有机溶剂，而且可溶解其他脂溶性物质。
脂肪即三酰甘油（亦称甘油三酯），是由一个甘油分子和三个脂肪酸形成的酯；营养学上重要的类脂有磷脂和固醇。
人体主要脂类的化学结构（图１－３－１）。
图１－３－１ 人体主要脂类的化学结构一、脂肪酸及其分类（一）根据脂肪酸的碳链长短分类碳链在１４个碳原子以上的脂肪酸为长链脂肪酸；８～１２个碳原子的为中链脂肪酸；２～６个碳原子的为短链脂肪酸。
（二）根据脂肪酸碳链中有无双键分类碳链中不含双键的脂肪酸为饱和脂肪酸（ＳＦＡ），含有双键的脂肪酸为不饱和脂肪酸，依据碳链中含双键的多少分为：①单不饱和脂肪酸（ＭＵＦＡ），碳链中只含一个双键；②多不饱和脂肪酸（ＰＵＦＡ），碳链中含两个以上双键。
还可根据空间结构不同分为顺式脂肪酸（ｃｉｓ-ｆａｔｔｙａｃｉｄ）和反式脂肪酸（ｔｒａｎｓ-ｆａｔｔｙａｃｉｄ）。
不饱和脂肪酸根据其碳链上第一个双键的位置，可分为ω－３、ω－６、ω－９（或ｎ－３、ｎ－６、ｎ－９）等系列。
直链脂肪酸中距离羧基最远的碳原子称ω碳原子，若从ω碳原子起（即从甲基端数起）第一个双键在第三和第四碳原子之间的不饱和脂肪酸，称为ω－３或ｎ－３系列脂肪酸；第一个双键在第六和第七碳原子之间的不饱和脂肪酸，称为ω－６或ｎ－６系列脂肪酸；以此类推。
（三）必需脂肪酸（essential fatty acid ，EFA ）ＥＦＡ是指人体不可缺少而自身不能合成，必须从膳食中摄取的多不饱和脂肪酸。
目前肯定的必需脂肪酸有ω－６系列中的亚油酸和ω－３系列中的α－亚麻酸。
它们的化学结构（图１－３－２）。
图１－３－２ 人体的必需脂肪酸及其命名此外，花生四烯酸、二十碳五烯酸（ＥＰＡ）和二十二碳六烯酸（ＤＨＡ）也是人体不可缺少的脂肪酸，但人体可以利用亚油酸或α－亚麻酸来合成这些脂肪酸。
第三章 脂类
按其空间结构不同，
不饱和脂肪酸分为 1）顺式脂肪酸（cis-fatty acid）
氢原子在双键同侧的脂肪酸；
2）反式脂肪酸（trans-fatty acid，TFA）
氢原子在双键异侧脂肪酸。
反式脂肪酸失去了生物活性，因此日常膳食必须吸收部分非氢化脂肪。
反式脂肪酸概念：物油加氢可将顺式不饱和脂肪酸转 变成室温下更稳定的固态反式脂肪酸。 应用：利用这个过程生产人造黄油，也利用这个过程 增加产品货架期和稳定食品风味。
3、脂肪酸和维生素的种类和含量： 油脂中必需脂肪酸含量高、脂溶性维 生素高，被认为营养价值高。 植物油是必需脂肪酸亚油酸的主要来 源。某些植物油中含的谷固醇能抑制胆 固醇在肠的吸收，有利于防止高血脂症 和动脉粥样硬化。
三、天然油脂中脂肪酸的分布
（1）动物脂肪
乳脂
主要的脂肪酸是棕榈酸, 油酸与硬脂酸，含短链 脂肪酸C4－C12，少量的 支链、奇数碳FA。
O CH2OH HO–C–R1 O + CH2O–CO–R1 CHO–CO–R2 + 3H2O
CH2OH
CH2OH 甘油
HO–C–R2 O
HO–C–R3
脂肪酸
CH2O–CO–R3
脂肪
1. 脂肪（甘油三酯）的结构
CH2OH CHOH
O R- C-OH
CH2OH 甘油 脂肪酸
1.脂肪（甘油三酯）的结构
DHA——脑黄金 褪黑素——脑白金
用富含DHA深海鱼油做的保健产品概念为“脑黄 金”，用褪黑素为主要原料做的产品概念为“脑白金”， 而由各种补充人体所需元素的产品概念为“黄金搭档”。
讲完了DHA作用，那么EPA有什么作 用呢？
EPA能使血小板凝聚能力降低、出血后血液凝固时 间变长、心肌梗死发病率降低等。除上功能外，EPA还可 降低血液黏度、提高高密度胆固醇的浓度，降低低密度 胆固醇的浓度。因此EPA被认为对心血管疾病
第三章 脂类物质
7. 海产动物油类
• 来源：鱼油、肝油、海生哺乳油。
• 组成特点：含有大量的C20以上的长链 高不饱和脂肪酸，双键数目多达6个。
第二节 油脂的物理性质 及在食品中的功能
色泽与气味 油性与粘度 熔点和沸点 稠度 表面张力和界面张力 乳状液与乳化剂
一、色泽与气味
1. 2.
色泽： 气味：与脂肪酸链长短有关
• 提供能量和必需脂肪酸（EFA）
二、脂肪酸及命名
系统命名法：羧基端、甲基端（n-
,-） 俗名 三、油脂的结构和命名 Sn：立体有择位次编排命名法。 1-**酰-2-**酰-3-**酰-Sn-甘油
三、食用油脂的分类
1. 乳脂肪类： 来源：动物乳汁 组成特点：主要脂肪酸是油酸、硬脂酸、 棕榈酸；含有少量低分子量（C12以下）饱 和脂肪酸。 2. 月桂酸类 来源：棕榈类植物，椰子树、巴巴苏树的 种籽中，棕榈仁油。
粗大 密度最大
3、油脂的结晶方向： 趋向该温度下最稳定的晶形。 4、影响油脂晶形的主要因素
内因：油脂脂肪酸的组成和在甘油酯中的位置分 布。 外因：纯度、温度、冷却速度、晶核的存在
Crystal Form Tendency of Oils
Beta-type
椰子油 玉米油 橄榄油 猪油
Beta-Prime Type
•来源：植物种籽。棉籽油、花生油、芝麻 油、玉米油、葵花籽油、红花油、橄榄油、 棕榈油及不含芥酸的菜籽油。
•组成特点：主要由低级不饱和脂肪酸组成 （油酸和亚油酸），且饱和脂肪酸含量少于 20％，高不饱和脂肪酸含量极少，且不存 在三饱和脂肪酸甘油酯。
5. 亚麻酸类
• 来源：一年生植物的种籽，豆油、麦胚 油、亚麻籽油、苏子油、大麻子油。 • 组成特点：除含有油酸、亚油酸外，还含 有大量亚麻酸。 6. 动物脂肪 • 来源：家畜中贮存脂肪 • 组成特点：C16～C18脂肪酸含量高， 不饱和度中等，不饱和脂肪酸几乎完全是 油酸和亚油酸，含有大量完全饱和的三甘 油酯。
食品营养学-3 脂类
10.3μm 966/cm
一、脂类的分类及功能
TFAs的产生(Occurrence of TFAs) • 天然的反式脂肪酸(From PUFAs by bacteria in the first stomach
(rumen) of ruminant animals)
• 油脂的氢化(From industrial hydrogenation, and deodorization of
Maxima 1660–1630 and 730–650/cm 1680–1670 and 980–865/cm 990–980 and 968–950/cm 990–984/cm 989/cm 991/cm 994/cm
Fig. 3 triolein, trielaidin and trist第ea三rin章在脂氯类仿中的红外吸收光谱. (Adapted from Feuge et al., 1951)
生理功能
脂肪 甘油三酯
类脂 糖酯、胆 固醇及其 酯、磷脂
95﹪ 5﹪
脂肪组织、1. 储脂供能
血浆
2. 提供必需脂酸
3. 促脂溶性维生素吸收
4. 热垫作用
5. 保护垫作用
6. 构成血浆脂蛋白
生物膜、 1. 维持生物膜的结构和功能
神经、 2. 胆固醇可转变成类固醇激
血浆
素、维生素、胆汁酸等
3. 构成血浆脂蛋白
第三章 脂类
一、脂类的分类及功能
共轭亚油酸（CLA）
抗癌作用 减肥作用 调节免疫功能的作用 防止动脉粥样硬化作用 对骨质的积极作用 防治糖尿病作用
脂类
二.脂肪的生理功能：
1. 提供能量： 2. 构成机体组织：如 磷脂、糖脂 等； 3. 提供人体必需脂肪酸（EFA)； 4. 维持体温； 5. 保护各种器官和关节； 6. 增进饱腹感及摄入食物的口感。
2013-8-4 第三章 脂类 4
一个人脂肪占体重的百分比
年龄 19-24 25-29 30-34 35-39 40-44 45-49 50-54 55-59 60+ 优秀 18.9% 18.9% 19.7% 21.0% 22.6% 24.3% 26.6% 27.4% 27.6%
第三章 脂类
42
13.蜜橘
含有丰富的维生素C，多吃可以提高肝脏解毒能力，加速 胆固醇转化，降低血清胆固醇和血脂的含量。
2013-8-4
第三章 脂类
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14.红薯
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第三章 脂类
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15.南瓜
2013-8-4
第三章 脂类
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思考题：
1. 有人说胆固醇是一种有害的物质，这 种说法对吗？为什么？ 2. 如何评价脂肪的营养价值？ 3. 什么是必需脂肪酸？对人体有哪些作 用？
2013-8-4
第三章 脂类
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天然脑黄金 1、鱼：
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第三章 脂类
17
2、核桃：
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第三章 脂类
18
3、牛奶：
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第三章 脂类
19
4、鸡蛋：
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第三章 脂类
20
5、南瓜：
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第三章 脂类
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6、葵花子：
2013-8-4
第三章 脂类
第三章脂类
营养学上最具价值的脂肪酸有两类：
n-3 (ω-3)系列UFA
降血脂 降胆固醇 n-6 (ω-6)系列UFA 预防心血 管疾病
CH3－(CH2)n－CH2－COOH 甲基端 羧基端
8
2、必需脂肪酸(essential fatty acid, EFA)
（1）概念：
是指人体不可缺少而自身不能合成，必须由食 物供给的脂肪酸。（如亚油酸、亚麻酸等）
其他营养素如胡萝卜素、维生素和生育酚等，从而降低 营养价值， 氧化产生的过氧化物和其他氧化产物与其他营养素相 互作用，从而降低营养素的利用率。
24
18
2、磷脂功能：
细胞膜的重要组成成分；
促进细胞内外物质交换；
作为乳化剂有利于脂肪的吸收、转运和代谢 血浆脂蛋白的重要组成成分，稳定脂蛋白的作用。 防止动脉硬化，磷脂与胆盐、胆固醇一起形成胶 粒，利于胆固醇排出 造成细胞膜结构受损，毛细血管的脆性和通透 性增加，引起水代谢紊乱，产生皮疹。
5
(“trans-”为反式之意,“cis-...”为顺式的脂肪酸)
6
饱和脂肪酸 （SFA）
脂肪酸
不饱和脂肪酸 （UFA）
单不饱和脂肪酸 （MFA）
多不饱和脂肪酸 （PUFA）
ω－3系脂肪酸 亚麻酸（ALA）
ω-6系脂肪酸
亚油酸（LA）
EPA （eicosapentaenoia acid ）
DHA （docosahexaenoic acid）
② 必需脂肪酸能量占总热能3%，膳食脂肪参考摄入量 65g，饱和脂肪20g，胆固醇＜300mg 。 （三）脂肪酸比例（p69 表3-19） ① S:M:P=1:1:1
② (n-6):(n-3)=(4～6):1
第三章 脂类
CH2OH H2N CH CH OH CH CH C13
鞘氨醇
CH2OH RCOONH CH CH OH CH CH C13
第三节 复合脂类
复合脂是由简单脂和一些非脂物质如磷酸、含 氮碱基等共同组成的。 磷脂主要包括甘油磷脂和鞘磷脂两大类，后者 用鞘氨醇取代了前者的甘油。
一、甘油磷脂 磷脂结构通式 卵磷脂 脑磷脂
甘油磷脂又称磷酸甘油酯，是磷脂酸的衍 生物。甘油磷脂结构通式如下：
O R2 O C O O C R1 O O P O X O磷脂通式 磷脂酸
使1克油脂完全皂化所需的氢氧化钾的毫 克数称为皂化值。 平均分子量＝3×56×1000÷皂化值 式中56是KOH的分子量，因为三酰甘油中 含三个脂肪酸，所以乘以3。
肥皂是高级脂肪酸钠（或钾），既含有极性 的－COO－Na＋基团，易溶于水；又含有非 极性的烃基，易溶于脂类，所以肥皂是乳化 剂，可是油污分散在水中而被除去。 当用含较多钙、镁离子的硬水洗涤时，由于 脂肪酸钠转变为不溶的钙盐或镁盐而沉淀， 肥皂的去污能力就大大降低。
(2)加成反应 双键可以与氢、卤素等进行加成反应。 氢化：
– 在高温、高压和金属镍催化下，双键与氢加 成，转化为饱和脂肪酸。称为“油脂的硬 化”。 – 人造黄油的主要成分就是氢化的植物油。某 些高级糕点的松脆油也是适当加氢硬化的植 物油。棉籽油氢化后形成奶油。 – 油容易酸败，不利于运输，海产的油脂有臭 味，氢化也可解决这些问题。
（三）有些脂类具有重要生物活性
1. 肾上腺皮质激素和性激素的本质是类固醇； 2. 各种脂溶性维生素也是不可皂化脂； 3. 介导激素调节作用的第二信使有的也是脂类， 如二酰甘油、肌醇磷脂等； 4. 前列腺素、血栓素、白三烯等具有广泛调节活 性的分子是20碳酸衍生物。
生物化学-3-脂类
2.活性氧（reactive oxygen）
(1)活性氧：氧或含氧的高反应活性分子 如O2. , H2O2，1O2等统称为活性氧。 (2)普通氧和几种重要的活性氧 普通氧 超氧阴离子自由基 羟基自由基 过氧化氢 单线态氧。
3.自由基链反应（chain reaction）
包括3个阶段：引发、增长、终止。 (详见下图…)
二、 脂肪酸
• 脂肪酸的种类
脂肪酸(fatty acid, FA)：由一条长的烃链（“尾”） 和一个 末端羟基（“头”）组成的羧酸。 饱和脂肪酸(saturated FA)：烃链不含双键（和三键）。
不饱和脂肪酸(polyunsaturated FA)：含一个或多个双键。 不同脂肪酸之间的主要区别在于烃链的长度（碳原子数 目）、双键的数目和位臵。
又可分为 甘油三酯 蜡
复合脂质(compound lipid)：除脂肪酸和醇外,含其他 非脂分子。
又可分为 磷脂
衍生脂质(derived lipid)：由单纯脂肪酸和复合脂质衍 生而来或关系密切。 取代烃
固醇类 萜 其他脂质
糖脂
2.按脂质在水中和水界面上的行为不同：
非极性脂质：不具有溶剂可溶性，也不具有界面 可溶性。 I类极性脂质：具有界面可溶性，不具有溶剂可溶 性,能掺入膜，但自身不能形成膜。 II类极性脂质(磷脂和鞘糖脂)：是成膜分子，能 形成双分子层和微囊。 III类极性脂质(去污剂)：是可溶性脂质，虽具有 界面可溶性，但形成的单分子层不稳定。
• 醚甘油磷脂
缩醛磷脂 (plasmalogen) 血小板活化因子(PAF)
• 鞘磷脂
鞘磷脂(sphingomyelin)即鞘氨醇磷脂(phosphosphingolipid) ，由鞘氨醇(sphingosine)、脂肪酸、磷酰胆碱组成。
第三章脂类与脂肪酸
1、构成生物膜的重要组成成分 2、促进神经传导，提高大脑活力 3、促进脂肪代谢，防止出现脂肪肝 4、降低血液中胆固醇，改善血液循环，预 防心血疾病 5、防治糖尿病 6、有效化解胆结石
（三）多不饱和脂肪酸
有一个以上双键的脂肪酸称为多不饱和脂肪酸
多不饱和脂肪酸按照其第一个双键与碳链的甲基端的 距离分为ω -3、 ω -6、 ω -9系列。但有重要生物学 意义的是ω -3和ω -6多不饱和脂肪酸。
ω -6多不饱和脂肪酸的生理功能
1、在机体内通过代谢，可生成前列腺素而参与机 体功能的调节； 2、可降低血中甘油三脂和胆固醇水平； 3、抑制血液、肝脏和脑组织内过氧化脂质的生成 4、对肥胖症有减肥作用
日常食物中 含ω -6脂肪酸较多的有：红花油、花 生油、玉米油、芝麻油等
ω -3与ω -6多不饱和脂肪酸的比例
体内主要两种类型脂蛋白
低密度脂蛋白（LDL）:容易沉积动脉血管壁 上，造成血管阻塞，被认为是“致动脉粥样 硬化脂蛋白” 高密度脂蛋白（HDL）：能运走过多的自由 胆固醇，消耗沉积，起到疏通血管与保护心 脏的作用，被称为“抗动脉粥样硬化脂蛋 白”。 现已查明，运动员和身体素质好的健康人， 体内HDL含量一般较高； 而体质差的人以及冠心病患者LDL含量就高。
五、脂类营养价值的评价
1、脂肪的消化率
•主要取决于其熔点，低级脂肪酸及不饱和脂肪酸含 量越高，熔点越低，越易消化。 •熔点低于体温的脂肪消化率可高达97～98％；高于 体温的脂肪消化率约90％左右。
2、必需脂肪酸含量（亚油酸、α -亚麻酸）
•一般在植物油中含量较高，动物脂肪含量较少，但 深海鱼类中多不饱和脂肪酸含量很高，具有多种保 健功能。
第三章 脂类
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（二）脂类氧化对食品营养价值的影响
1. 将降低必需脂肪酸的含量 2.还可破坏其它脂类营养素如胡萝卜素、维生素等 还可破坏其它脂类营养素如胡萝卜素、 3.脂类氧化所产生的过氧化物和其它氧化产物，还 脂类氧化所产生的过氧化物和其它氧化产物， 可进一步与食品中的其它营养素如蛋白质等相互作 形成氧化脂蛋白等，从而降低蛋白质的利用率。 用，形成氧化脂蛋白等，从而降低蛋白质的利用率。
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（三）脂类氧化和降解产物的生物学作用
•常温下氧化的脂类，当用其对动物进行吸收试验时，发现 常温下氧化的脂类，当用其对动物进行吸收试验时， 常温下氧化的脂类 试验动物淋巴的脂类中无明显的过氧化物。 试验动物淋巴的脂类中无明显的过氧化物。这表明过氧化 物很少被吸收。 物很少被吸收。 •高温氧化的脂类对机体可有多种危害。 高温氧化的脂类对机体可有多种危害。 高温氧化的脂类对机体可有多种危害 分子间的聚合物主要是影响肠道吸收和破坏了必需脂肪酸， 分子间的聚合物主要是影响肠道吸收和破坏了必需脂肪酸， 从而降低了脂类和食品的营养价值。一般未见有毒作用。 从而降低了脂类和食品的营养价值。一般未见有毒作用。 •至于不连续的油炸用油和反复高温氧化的油脂可产生有毒 至于不连续的油炸用油和反复高温氧化的油脂可产生有毒 物质。 物质。 •一般说来，脂类氧化对动物的影响不大。 一般说来，脂类氧化对动物的影响不大。 一般说来
食品化学_脂质3部分
食品化学 曲文娟 江苏大学 9/23/2011
油脂自动氧化 (Lipid autoxidation)
自动氧化：脂类分子与氧之间的反应，引起脂类氧化变质、 自动氧化：脂类分子与氧之间的反应，引起脂类氧化变质、 食品败坏的主要原因，降低食品的营养价值， 食品败坏的主要原因，降低食品的营养价值，某些氧化产 物甚至具有毒性。有限度的氧化是需要的， 物甚至具有毒性。有限度的氧化是需要的，产生典型的香 气。 脂肪自动氧化的特征 特征。 脂肪自动氧化的特征。 油脂的自动氧化可分 个阶段 链引发(Initiation), 链传递 个阶段： 油脂的自动氧化可分3个阶段：链引发 (Propagation), 链终止 链终止(Termination) 油脂自动氧化实质是自由基反应 自由基反应(free radical reactions). 油脂自动氧化实质是自由基反应
抑制油脂自动氧化的方法
水分活度对油脂自动氧化的影响比较复杂。 ⑤ 水分活度 水分活度对油脂自动氧化的影响比较复杂。 过高过低的水分活度都可加速氧化过程。水分过低时， 过高过低的水分活度都可加速氧化过程。水分过低时， 增加了油脂与氧的接触，有利于氧化的进行； 增加了油脂与氧的接触，有利于氧化的进行；当水分增 加时，溶氧量增加，氧化速度也加快。实验表明， 加时，溶氧量增加，氧化速度也加快。实验表明，当水 分活度控制在0.3～ 食品中油脂的氧化速度最低。 分活度控制在 ～0.4 时，食品中油脂的氧化速度最低。 值得指出的是，冷冻食品常常还存在油脂的氧化。 值得指出的是，冷冻食品常常还存在油脂的氧化。这是 由于，冷冻状态下，水分以冰晶形式析出， 由于，冷冻状态下，水分以冰晶形式析出，使油脂失去 水膜的保护。 水膜的保护。 特别是过渡金属离子， ⑥ 金属离子 特别是过渡金属离子，能缩短自动氧化过 程中的诱导期，是助氧化剂，能加速氧化过程。因此， 程中的诱导期，是助氧化剂，能加速氧化过程。因此， 油脂在加工、贮藏时都要注意避免金属离子的引入。 油脂在加工、贮藏时都要注意避免金属离子的引入。
第3章脂类生物化学PPT课件
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脂质是生物膜的重要结构组分： （甘油磷脂、鞘磷脂、胆固醇、糖脂等）
中国海洋大学海洋生命学院 董 文
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2、是碳及能量的主要储 存形式：动物、油料种子 的甘油三酯
提供能量：产热高，达9千 卡／克。正常人体每日所需热量 大约有25-30％由脂肪提供。
储存能量：人体脂肪细胞可 储存大量脂肪。
中国海洋大学海洋生命学院 董 文
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脂肪酸系统命名（简写）：
•从羧基端开始计数，先写出碳原子的数目； •在冒号后边写出双键数目（没有写0)； •在△右上角标明双键位置（开始的位置）和几
何构型。 如软脂酸为16：0
油酸为18：1△9c ,顺式c（cis）反式是t （trans）.
中国海洋大学海洋生命学院 董 文
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（二）常见重要脂肪酸
亚油酸、亚麻酸缺乏会影响机体代谢，表现为 上皮细胞功能异常、湿疹样皮炎、皮肤角化不 全、创伤愈合不良、对疾病抵抗力减弱、心肌 收缩力降低、血小板聚集能力加强、生长停滞 等。
-亚麻酸缺乏会导致免疫力降低、健忘、疲 劳、视力减退、动脉粥样硬化等症状的发生。
中国海洋大学海洋生命学院 董 文
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亚油酸在体内可转化成花生四烯酸（ARA）， 后者是合成前列腺素的前体。
3、衍生脂：脂肪酸及其衍生物 固醇类，萜类，脂溶性维生素等
中国海洋大学海洋生命学院 董 文
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三、脂类的生物学功能
1、生物膜的结构组分，是基本构件，它赋予细胞 膜柔软性，极性不透过性，和高电阻性。
1）磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂）， 极性头部：磷酸基、醇基、含氮碱 疏水尾部：烃链
2）胆固醇；3）糖脂
中国海洋大学海洋生命学院 董 文
第三章 脂类生物化学
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第三章脂类
一、定义
脂类（lipids，脂质、类脂）由脂肪酸（C4以上的）和醇（包括甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇和固醇）等所组成的酯类及其衍生物。
一般不溶于水，而溶于非极性溶剂（如乙醚、丙酮、氯仿等）的各类生物分子。
脂类都含有碳、氢、氧元素，有的还含有氮、磷和硫。
脂类分子中没有极性基团的称为非极性脂；有极性基团的称为极性脂。
极性脂的主体是脂溶性的，其中的部分结构是水溶性的。
二.分类
按化学组成一般分为三大类：单纯脂类、复合脂类和衍生脂质。
按能否被碱水解分为：可皂化脂质合和不可皂化脂质。
按生物学功能可分为三类：贮存脂类、结构脂类和活性脂类。
按极性可分为：非极性脂质和4类极性脂质。
三.分布与功能
（一）三酰甘油是储备能源
（二）极性脂参与生物膜的构成
（三）有些脂类及其衍生物具有重要生物活性
（四）有些脂类是生物表面活性剂
（五）作为溶剂
1．油脂作为贮能物质有哪些优点呢？
（1）与糖类相比，脂肪的还原程度更高，因而相同质量下储存的能量更多。
（2）脂肪具疏水性，不会水化。
2．为什么哺乳动物摄入大量糖容易长胖？
①糖类在体内经水解产生单糖，像葡萄糖可通过有氧氧化生成乙酰CoA，作为脂肪酸合成原料合成脂肪酸，因此脂肪也是糖的贮存形式之一。
②糖代谢过程中产生的磷酸二羟丙酮可转变为磷酸甘油，也作为脂肪合成中甘油的来源。
3.1、什么糖尿病患者容易出现酸中毒现象？请解释之。
答：在人体内，糖的分解代谢需要胰岛素参与。
在这种情况下，糖可以彻底氧化分解为机体提供能量。
当机体缺乏胰岛素时，糖未经分解就排出体外。
糖尿病患者因体内缺乏胰岛素，故体内的糖还未氧化就随尿液排出体外。
由于机体新陈代谢所需的能量不能由糖的氧化分解提供，则机体只能通过大量氧化脂肪来获取能量。
脂肪降解的产物主要是脂肪酸。
脂肪酸的代谢过程先在线粒体内经β-氧化降解为乙酰辅酶A，再与草酰乙酸反应生成柠檬酸，然后经三羧酸循环彻底氧化，同时为机体供能。
在体内，草酰乙酸主要由丙酮酸羧化而得。
丙酮酸主要由糖经有氧分解途径产生。
因糖尿病患者体内缺乏胰岛素，糖代谢受阻而导致丙酮酸的生成量严重不足，从而导致由丙酮酸羧化生成的草酰乙酸严重缺乏。
脂肪大量分解会产生大量
乙酰辅酶A。
由于草酰乙酸与乙酰辅酶A以1：1的比例结合生成柠檬酸，故草酰乙酸的严重缺乏会导致乙酰辅酶A不能及时氧化而在体内大量积累，因而在肝脏缩合生成大量酮体。
由于生成酮体的速度远远超过肝外组织分解酮体的速度，从而导致酮体在体内大量积累。
酮体是酸性较强的混合物，大量积累的酮体会引起体内酸碱度下降。
当超过机体的缓冲能力时，会引起酸中毒。
故糖尿病患者容易出现酸中毒现象。
1、简述脂肪酸β－氧化的过程（5步）。
脂肪酸β－氧化的过程如下：
（1）脂肪酸的活化——脂酰CoA的生成，长链脂肪酸氧化前必须进行活化，活化在细胞液中进行，活化的脂酰CoA通过肉碱携带进入线粒体内才能代谢。
（2）脱氢，脂酰CoA生成反式△2烯脂酰CoA。
（3）加水，反式△2烯脂酰CoA加水生成L-β-羟脂酰CoA。
（4）脱氢，L-β-羟脂酰CoA 生成β-酮脂酰CoA。
（5）硫解, β-酮脂酰CoA与CoA作用，硫解产生1分子乙酰CoA和比原来少两个碳原子的脂酰CoA。
2、何谓必需脂肪酸?写出人体所需的必需脂肪酸。
答案要点：动物及人体不能合成或者合成不足，必须由食物中供给的脂肪酸称为必需脂肪酸。
如亚油酸、花生四烯酸及亚麻酸。