生物化学 第1章 糖类化合物

生物化学

2.1 前言

2.2 单糖

2.3 二糖、寡糖和多糖糖寡糖和多糖

2.1 前言

●●●●●

常用单词、前缀和后缀

●

●

●–-ose, -saccharide or -glycan （多糖）

•

学术定义

●

●●

通式

•

•

简单糖类的分类

糖的生物功能

●

●

●

2.2 单糖

●

●

●●

醛糖和酮糖

●

●

单糖的D -/L /L--立体结构

●

●醛糖与酮糖的构型是由分子中离羰基最远的不对称碳原子上的羟基方向来决定的。该羟基在费歇尔（德国）模投影式（立体模型或透视结构在纸面上的投影)右侧的称为D-型，在左侧的称为L-型。天然单糖一般为D-型。构型一般指立体异构体中取代原子或基团在空间上●构型：一般指立体异构体中取代原子或基团在空间上的取向。构型的改变牵涉到共价健的断裂。●

差向异构体( Epimers )

●●●

单糖的环状结构

●

吡喃呋喃●

。规定异头体的半缩醛羟基和分子末端-CH OH 基邻近不对称碳原子的羟基在碳2链同侧的称为α型，在异侧的称为β型。

半缩醛反应

α β异头体

吡喃葡萄糖与呋喃葡萄糖

D -果糖的环状结构

Haworth 透视式

●

●

从Fischer 式到Haworth 式的转换

单糖的构象

构象是指一个分子中，不断裂共价键，仅由单键旋转所产生的原子或基团在空间位置的改变旋转所产生的原子或基团在空间位置的改变。

ax: axial (vertical)直立键

q q

eq: equatorial 平伏键

(a)α-D-葡萄糖

的4C

和

11C 4

椅式构象。(b)C-2, C-3, C-

5,5, 和氧原子

形成椅式构

象的椅平面。

(c)五元呋喃环

的信封式和

扭曲式构象。

单糖的物理性质

●

●

●

[]ααt D =

c l ⨯●注意：D/L 立体异构命名与d/l (dextrorotatory 右旋/ levorotatory 左旋)(+/-) 旋光方向的区别。y )()

单糖的化学性质

●

●

●

●

●

●

变旋

成酯反应

还原反应

/D-Sorbitol

？?

山梨醇及其它糖醇

CH 2OH OH

H H HO OH H -M D M annito l Xy lito l

Erythrito l

氧化反应

D-葡萄糖酸-δ-内酯β-D-葡萄糖醛酸

D-葡萄糖酸

Fehling 反应

Fehling 反应g

成苷反应

糖苷键的形成

•

•

成脎反应

单糖脎衍生物的熔点

单糖重要的衍生物

氨基糖

peptidoglycan)，

chitin

唾液酸和糖磷酸酯

•

•