第一章 糖类化合物

淀
粉
淀
粉
三、淀粉的重要化学反应 (1)碘显色反应 淀粉遇碘液立即显蓝色， 碘显色反应的颜色与葡萄糖链的长度有关。 一般天然淀粉大都是直链和支链淀粉的混合物。 淀粉遇碘显蓝色。（应用：鉴定糖化 ；现象？）
淀
粉
(2)水解反应及DE值 淀粉的水解又叫做糖化。反应如下：
• 淀粉的不完全水解产物有糊精、寡糖、麦芽糖等。 • 糊精是淀粉从轻度水解直到变成寡糖之间各种不 同相对分子质量中间产物的总称。 • 生产上，常用酒精沉淀和碘反应了解淀粉水解进 程。
•
淀
粉
淀
粉
一些作物贮藏组织中的淀粉
淀
粉
一些作物贮藏组织中的淀粉
淀
粉
根据分子结构的特点，可将淀粉 分为直链淀粉和支链淀粉
淀
粉
直链淀粉又叫胶性淀粉，是由α-D-吡喃葡萄糖脱 水缩合，通过α-1，4-糖苷键连接而成的线形大分 子，如图所示。
淀
粉
支链淀粉分子也是均质多糖。葡萄糖残基除了通 过α-1，4-糖苷键连结成的糖链之外，还有α-1，6葡萄糖苷键引出的分支。
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三、重要的单糖 概念？
多羟醛
多羟酮
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单糖是多羟醛或多羟酮及它们的 环状半缩醛或衍生物。
第三节 重要的寡糖
自然界中重要的寡糖有双糖和三糖等。
一、双 糖 双糖是由两个环状单糖分子以α-或β-糖苷键 结合而成的。自然界中游离存在的重要双糖有蔗 糖、麦芽糖和乳糖等。
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◆重要化学性质
• • • • 氧化作用 所有的单糖都是还原糖，易被氧化成酸 酯化反应 单糖的所有醇羟基及半缩醛羟基都可 与酸成酯。 糖的成苷作用 生成糖苷,糖苷分子中的非糖部分 叫做苷元。 还原成醇 单糖分子的游离羧基易被还原成醇。
糖类化合物
• 生物学作用: (1)作为生物能源。 (2)作为其他物质如蛋白质、核酸、脂类等生物合成 的碳源。 (3)作为生物体的结构组织。如纤维素是植物茎秆等 支撑组织的结构成分，甲壳质是虾、蟹等动物硬 壳组织的结构成分。 (4)糖蛋白，糖脂等具有细胞识别、免疫活性等多种 生理活性功能。
糖类化合物
淀
粉
淀
二、淀粉的糊化和凝沉
粉
(1)淀粉的糊化的作用 淀粉在热水中能糊化：加水，淀粉粒吸水溶 胀，淀粉粒解体，分子均匀分散成粘性很大的糊 状胶体溶液。这种作用过程称为淀粉的糊化。
淀
粉
(2)糊化淀粉的“凝沉”作用 糊化淀粉溶液快速冷却可成冻状凝胶。若长 时间放置，缓慢冷却，会变混浊，甚至产生凝结 沉淀，这种现象称为“凝沉”，又叫“回生”或 “老化”。
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• 麦芽糖 麦芽糖由两分子α-D-葡萄糖分子缩合而成，是葡 萄糖基-α-1，4-葡萄糖苷，结构式为：
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• 麦芽糖易溶于水， • 属还原性双糖。易被酵母发酵。 • 麦芽糖大量存在于发芽谷粒中，特别是麦芽中。 是籽粒中淀粉被酶促水解的产物。工业上，通过 酶促水解淀粉大量生产麦芽糖。(举例)
二、种类 • 单糖：单糖是不能再水解成更小分子的多羟基醛 或多羟基酮。 • 寡糖：由2-6个相同或不同的单糖分子缩合而成的 低聚糖分子， • 多糖：由很多个单糖分子脱水缩合而成的生物大 分子，是自然界中糖类化合物存在的主要形式， 根据分子组成特点，可将多糖分为均质多糖（同 型多糖-淀粉）和非均质多糖（异型多糖）。 • 复合糖：糖和非糖物质共价结合成的复合物
第二节 单糖
一、结构 “+”或“-”是代表旋光性 D-或L-代表构型 α-或β-代表异头物 “呋喃”或“吡喃”则代表环状半缩醛的成环方 式。
例如：α-D(+)-吡喃葡萄糖，β-D(-)-呋喃果糖等。
单
糖
二、单糖的理化性质 ◆一般物理性质 ◆重要化学性质
单
◆一般物理性质
糖
(1)溶解度 单糖分子易溶于水，不溶于有机溶剂。 (2)甜度 各种糖的甜度不同，规定蔗糖溶液的甜度为l (3)旋光度和比旋光度 单糖分子中都有不对称碳原子。因此， 其溶液都有旋光性。每种糖都有特征性的比旋光度。据此， 可鉴别糖的纯度。
C6H12O6(葡萄糖) --(催化剂)→2CH3CH2OH（乙醇） + 2CO2↑
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• 强酸催化脱水作用 单糖在强酸作用下，受热脱水 生成糠醛或糠醛衍生物。 • 在碱性条件下的异构反应 • 发酵作用 己糖中的D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖 均易被酵母发酵生成酒精和CO2。 • 与苯肼成脎（sà ）反应
第五节 复合糖
糖与非糖物质共价结合形成的复合物，包 括糖蛋白、蛋白聚糖、肽聚糖和糖脂等。
总
结
一、什么是糖类化合物？是如何分类的？ 二、糖类物质可以经酵母发酵生成酒精和二氧化碳 三、麦芽糖的性质 四、淀粉及淀粉的糖化
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淀
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• 随着水解反应的进行，还原糖逐渐增加。测定还 原糖量，计算葡萄糖值，可以代表淀粉水解(糖化) 的程度。 • 葡萄糖值，简称DE值(Dextrose equivalent value)， 是在淀粉糖浆生产中用于表示淀粉水解程度的术 语，其定义为：还原糖总量(按葡萄糖计)占试样中 干物质量的质量分数。DE值越高，说明还原糖越 多，剩余的糊精就越少。
生物化学
现代酿酒技术实验室
王如如
第一章 糖类化合物
• • • • 第一节 概述 第二节 单糖 第三节 重要的寡糖 第四节 几种重要的植物多糖
第一节 概述
一、概念 糖类的构成元素：碳 氢 氧 糖分子中氢与氧的比例是二比一，正好与水分子 的组成相同，故糖类有“碳水化合物”之称。分 子通式表示为：Cn(H2O)n。 • 概念：单糖是多羟醛或多羟酮及它们的环状半缩 醛或衍生物。
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可发酵性糖是指麦汁中能被酵母发酵的糖类 如：果糖、葡萄糖、蔗糖、麦芽糖、麦芽三糖和 棉子糖等。
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非发酵性糖是指麦汁中不能被酵母发酵的糖类 如低聚糊精、异麦芽糖、戊糖等。
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非发酵性糖，虽然不能被酵母发酵，但他们 对啤酒的适口性、粘稠性、泡沫的持久性，以及 营养等方面均起着良好的作用。如果啤酒中缺少 低聚糊精，则口味变淡，泡沫也不能持久，但含 量过多，会造成啤酒发酵度偏低，黏稠不爽口和 有甜味的缺点。一般浓色啤酒糖与非糖之比控制 在1:0.5～0.7，浅色啤酒控制在1:0.23～0.35，干啤 酒及其它高发酵度的啤酒可发酵性糖的比例会更 高。
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二、三 糖 常见的三糖有棉子糖、龙胆三糖和松三糖等。
第四节 重要的植物多糖—淀粉
一、分布和结构 • 高等植物的根、茎、叶、花、果、种等组织器 官中，都有淀粉存在。其中，谷物种子、薯类 块根、马铃薯块茎及各种水果和坚果等，是贮 存淀粉最多的器官。 植物借光合作用合成葡萄糖并将其输送到淀粉 贮存器官转化为淀粉，以淀粉粒形成沉积于贮 藏细胞中。淀粉粒的形状有圆形、卵圆形和多 角形。
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粉
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(3)淀粉的化学改性 发生了结构和性状变化的淀粉衍生物称为改性淀粉。
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四、淀粉的糖化 在啤酒酿造中，淀粉的糖化是指辅料的糊化 醪和麦芽中的淀粉受到麦芽中淀粉酶的作用，产 生以麦芽糖为主的可发酵性糖和以低聚糊精为主 的非发酵性糖的过程。在糖化过程中，随着可发 酵性糖的不断产生，醪液粘度迅速下降，碘液反 应由蓝色逐渐消失至无色。