第十一章醇酚醚优秀课件

（四）脱水反应
1.分子内脱水
β
CH2
H
α
CH2
OH
浓H2SO4 170℃
C2H C2H +H 2O
①取向：
CH 2O CH HCH3C浓 HH 2SO4 CH3CHCHC3H
HH
65%-80%
有不同消除取向时，遵循查依采夫规则
②活性
浓2S HO 4 伯醇 C3 H C2 H OH170℃ C2H C2H +H 2O
邻氯苯甲醇
2.系统命名法
系统命名法命名原则如下：
⑴选择含羟基最长的碳链为主链，根据主链的碳原子 数称为某醇。
⑵从靠近羟基一端给主链编号，羟基编号数写在醇 名称之前。
OH C CH2CH3 CH2CH3
3-苯基-3-戊醇
CH=CHC2OHH
3-苯基-2-丙烯醇
3. 俗名: 酒精、甘油
三. 醇的物理性质 四. 醇的化学性质
ROR + HCl
H ROR +Cl-
低温下溶于浓酸（如Ｈ2SO4、HCl等），当用水稀释 后，钅羊盐则分解为原来的醚。 利用此法可区别醚与烷烃或卤代烃；也可将醚从烷烃 或卤代烃等混合物中分离出来（烃类不溶于浓酸）
鉴别乙烷、乙醚、乙烯
仲醇 CH 3CH 2CH 2CHC3 6 H2 % 1 4 H 0 2 ℃ S O 4C3 C H 2 C HC HH 3+ H C 2 O H OH
CH3 叔醇CH3CH2C CH3
OH
46% H2SO4 87℃
C3H CH CC3+H H2O
C3H
伯、仲、叔醇脱水由易到难的顺序是： 叔醇＞ 仲醇＞伯醇
2、 酚的显色反应
显色：绝大多数酚都能与FeCl3溶液作用，生成有色的 配合物。苯酚与三氯化铁溶液反应,呈蓝紫色.
3、芳香环上的取代反应
（1）卤代反应
浓溴水
（2）硝化反应 （3）磺化反应
（鉴别苯酚）
（4）氧化反应
氧化：
O
OH
<O>
O
（酚类化合物应避光保存）
对苯醌（黄色）
三、重要的酚
1、生育酚（维生素E)
二、乙醇 制法：⑴ຫໍສະໝຸດ Baidu烯为原料⑵糖类发酵
蒸馏 95.65% 乙 醇CaO 99.5% 乙 醇Mg 无水乙 工业酒精
70~75%乙醇为消毒剂
三、丙三醇（甘油）
CH2OH
CHOH
CH2OH
第二节 酚
OH
一. 酚的结构和命名
（一）结构
羟基（-OH）直接与苯环相连——酚
（二）命名
芳环上连有：
R- , RO- , -X , -NO2 , -NH2等取代基，酚做母体。
一元醇、二元醇、三元醇……
CH 2-OH C3 H C2 H C2 H OHCH 2OH
丙醇（一元醇） 乙二醇（二元醇）
CH 2 -OH CH-OH CH 2 OH
丙三醇（三元醇）
(二)、醇的命名
1.普通命名法
CH3
CH3
CH3CHC2CHH2OH CH3 C CH2OH
异戊醇
CH3 新戊醇
CH2OH Cl
RO H 断键能力
原因：
RO-
稳定性
㈡醇的酯化反应
ROH + R'COOH H+ R'CO+H O 2OR
甘油+硝酸 醇+磷酸
硝酸甘油酯(缓解心绞痛的药) 磷酸酯(存在于生物分子中)
（三）与氢卤酸反应 R-OH + HX → R-X + H2O
反应活性顺序：HI ＞HBr＞HCl 叔醇＞仲醇＞伯醇
H
R
δ
+ C
α-H
δO
δH +
R'
㈠与活泼金属反应
H O + N HaNaO +1/H 2H 2剧烈反应，放热自燃
RH O + NaRO+ N 1/2a H 2反应缓和，放热不自燃
反应活性 ： 伯醇＞仲醇＞叔醇
C3 O HH3 C> 2 O HC HH 3 )2 C > H (C O 3 H )3 C HO >H
2.分子间脱水
C3C H2O H+ H HO 2C C 3H H 浓 1 4 2 0 S ℃ H 4OC3 C H 2 O H2 C C3+ H H H 2 O
（五）氧化反应
1.氧化剂氧化: KM 4,+n H ;O 2 C 2 O 7 rK ,+H
CH 3CH 2OHK KM2C H nOr47O
第十一章醇酚醚
二、醇的分类和命名: (一)分类:
1.根据羟基所连的碳原子的种类，醇可分为: 伯、仲、叔醇。
C3C H2C H2C H2O HHCH3CHCH2OH
正丁醇（伯醇）
CH3
异丁醇（伯醇）
CH3CHC2H CH3 OH
仲丁醇（仲醇）
CH 3 CH 3 C CH 3
OH
叔丁醇（叔醇）
2. 根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为
C2H5OH 2O < < H < 2C H3O< 3 C CH OOH
pKa 17
10.00
6.37
4.75
OH G
G: 给电子基，酸性减弱； 吸电子基，酸性增强
OH
OH C3 H
OH OH N2O
OH N2O N2O
p 1 0 . 2 8 K 1 0 . 0 0 a 8 . 47 . 2 37 . 1 5
2、抗氧化剂TBHQ（特丁基对苯二酚）
CH3 OH
C CH3 CH3
OH
第三节 醚
一. 结构和命名:
（一）结构 两个烃基通过氧原子连接起来
ROR单醚 ROR' 混醚 ROAr 芳香醚
（二）命名 1.单醚 在醚前面加上烃基名字即可
(CH3)2CH-O-CH(CH3)2
异丙醚
O
二苯醚
2.混醚 •命名时需要把两个烃基的名字都表示出来，小基 在前，芳基在前。
OH CH 3 C OH
H
-H2O CH 3CHO氧化CH3COOH
OH
CH3
CHCH3
H K2CrO 7
CH 3
C
OH
OH
CH 3
O
-H 2O CH 3 C CH 3
伯醇氧化为醛;仲醇氧化为酮; 叔醇分子中羟基所连碳上没有氢，一般反应条件 下不被氧化
➢ 重要的醇类化合物 一、甲醇
无色液体，剧毒。
OH
OH
OH
CH3
OH
OH
CH3
CH3
OH
苯酚（石碳酸）邻-甲苯酚 间-甲苯酚 对-甲苯酚 对-苯二酚（氢醌）
羟基与萘相连的化合物，称为萘酚。
OH OH
（α-萘酚）
（β-萘酚）
二、酚的性质
1. 酚的酸性和成盐:
OH
+ NaOH
ONa + H2O
ONa + CO2 H2O
OH + NaHCO3
OH
C3 H OC 2CH3 HC2H =CH 2OCC3 HH OC2H5
甲乙醚
甲基烯丙基醚
苯乙醚
• 比较复杂的醚则把烷氧基当成取代基，把大的烃基
作为母体命名。
OCH3
CH3CH2CH CHC2HCH3
CH3
3-甲基-4-甲氧基己烷
HO
OC2H5
对乙氧基苯酚
二、 醚的物理性质 三、醚的化学性质
（一） 钅羊盐的生成