第十章醇酚醚习题答案第五版
有机化学课后答案第十章醇和醚
第十章 醇和醚一. 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。
仲醇，异丙醇 仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇二. 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。
1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三. 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。
四. 区别下列化合物。
仲醇，2－戊醇叔醇，叔丁醇叔醇，3，5－二甲基－3－己醇仲醇，4－甲基－2－己醇 伯醇1－丁醇 伯醇 1，3－丙二醇3．α－苯乙醇β－苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑，β－苯乙醇加热才变浑。
五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物？解：六、写出下列化合物的脱水产物。
七、比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。
1．苄醇，对甲基苄醇，对硝基苄醇解：反应速度顺序：八、1、 3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。
解：反应产物和反应机理如下：2、 2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。
解：反应产物和反应机理如下：九、反应历程解释下列反应事实。
解：反应历程如下：十、用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合）。
1．2－戊醇4．2－苯基－2－丙醇十一、合成题1．甲醇，2－丁醇合成2－甲基丁醇解：2．正丙醇，异丙醇2- 甲基－2－戊醇2．2－甲基－2－丁醇3．1－苯基－1－丙醇3．甲醇，乙醇正丙醇，异丙醇解：4．2－甲基－丙醇，异丙醇 2,4－二甲基－2－戊烯解：5．丙烯甘油三硝酸甘油酯6．苯，乙烯，丙烯3－甲基－1－苯基－2－丁烯十二、完成下面转变。
1．乙基异丙基甲醇 2－甲基－2－氯戊烷解：。
解：2．3－甲基－2－丁醇 叔戊醇解：3．异戊醇 2-甲基－2－丁烯解：解： (2)十四、某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烃，将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物，推测该化合物的结构。
有机化学课后习题答案第10章
第十章 醇和醚一、将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。
1.2.CH 3CH 3CH 3C OH3.OH4.OH 5.OH6.HOCH 2CH 2CH 2OH7.OHOH8.9.OHOH仲醇，异丙醇仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。
1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇三、 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。
1.CH 3CH 2CH 2OH2.HOCH 2CH 2CH 2OH3.CH 3OCH 2CH 34.CH 2OHCHOHCH 2OH5.CH 3CH 2CH 342135>>>>理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。
四、 区别下列化合物。
1.CH 2=CHCH 2OH 2.CH 3CH 2CH 2OH3.CH 3CH 2CH 2Cl解：烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷2.CH 3CH 2CHOHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH (CH 3)3COH3．α－苯乙醇 β－苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑， β－苯乙醇加热才变浑。
五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物？ 解：CH 3C=CCH 3HC 6H 5B 2H 6NaOH,H 2O 2C 6H 5CHCHOH3CH 3CH 3CH 2=C CH 2CH 2CH 3B 2H 6NaOH,H 2O 2CH 3HOCH 22CH 2CH 3六、 写出下列化合物的脱水产物。
1.CH 3CH 2C(CH 3)2OHCH 3CH=C(CH 3)22.(CH 3)2CCH 2CH 2OHOHH 2SO 41moleH 2O(CH 3)2C=CHCH 2OH3.CH 2CHCH 3H +CH=CHCH 34.CH 2CHCH(CH 3)2+CH=CHCH(CH 3)25.CH 3CH=CCH 3CH 2C(CH 3)C(CH 3)CH 2CH 3CH 3C CH 3=CHCH 3OHOH七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。
(整理)醇,酚,醚答案
基础有机化学习题集（少学时）答案醇，酚，醚一．命名下列化合物1．BrOH 1-苯基-4-溴-1-己醇2．OH（E）-9-甲基-2-十一烯-6-醇3．OH双环[2. 2. 1]庚-2-醇4．OH1，1-二甲基-3-苯基-1-丁醇5．NO2OH4-硝基-1-萘酚6．OH1-甲基-4-异丙基-环己醇7．OH反-2-氯-环丙醇8．CH3CH2C(OH)(CH2CH=CH2)2 4-乙基-1，6-庚二烯-4-醇9．BrCH2OCH2CH2CH2CH3溴甲基丙基醚10．OH4-乙烯基-苯酚11．OHSO3H 4-羟基-2-萘磺酸12．OHOH4-戊基-1，3-苯二酚13．O苯基正丁基醚 14．OOO1，2-二甲氧基-3-乙氧基-丙烷 15．OHOH7-甲基-2，6-辛二醇16． OHCH 2OH17． OHCHO3-甲基-4-羟基-苯甲醛 18．PhOH1，2-二甲基-2-苯基-丙醇二．写出下列化合物的结构式 1． 季戊四醇 CH 2OH HOH 2C HOH 2CCH 2OH2． E -2-丁烯-1-醇OH3． 顺-3-甲基-1-甲氧基环己烷334． 邻苯二甲醚 OCH 3OCH 35． 丙烯基烯丙基醚O6． 3-溴-环氧丙烷OBr7．2，4-二硝基苯甲醚OCH3NO2NO28．水杨酸甲酯COOCH3OH9．反-1，4-二甲氧基环己烷10．均苯三酚OHHO OH11．1-环戊烯基甲醇CH2OH12．2，4，6-三硝基苯酚OHO2N NO2NO213．乙二醇一甲醚HOO14．3-甲氧基己烷OCH3三．完成下列反应式1．K2Cr2O7OHCOOHH2SO4OH KMnOH+COOH HOOC+3．1) B2H62) H2O2, OH-34．OHH SO(c)heatKMnO(cold, diluted)5．OH3Mgether1) CO22) H+ / H2OBr MgBr COOH6．OH ONa O7．Cl Mgether2) H+ / H2OO1)MgCl OH8．ClONHClOHNH29．OHOHCrOH2SO4OHO10．O HClCHCl3OHONaNH2Na12．OHI(1mol)OHI13．OHCrO3PyO14．OCOOCH3NaBHHOCOOCH315．COOEtOLiAlHOH16．CHOBrMgetherMgBrOH17．Br1) Mg, ether2) HCHO3) H+ / H2OBr KOHEtOH, r.t.heatOH OHBrBrBrOH O18．BrMgetherO1)2) H+ / H2OMgBrOH19．ClCH 2ClOCH 3KOH H 2OK 2Cr 2O 7H 2SO 4HICH 2OHOCH 3ClCOOHOCH 3COOHOH+ MeI20．CHONaBH NaOHONaO21．OHH 2SO 4(c)heatHClONaOHClOHO22．ClNO 2O 2NNO 2OHNO 2O 2NNO 223．OHCH 3Me 2SO 4OMeCH 324．OHCH 3OCH 3OCH 3COCl,NaOH25．OH2high pression OHCOOH26．OHCH COClAlCl3, 150o COHO 27．SO3HNaOH275o C H2NOH H2N四．理化性质题1．将下列化合物与HBr水溶液反应的速度由快至慢排列（A）苄醇（B）对硝基苄醇（C）对羟基苄醇（C）>（A）>（B）2．将下列醇按氧化反应的难度由高到低排列(A)OH (B)OH(C)OH（A）>（B）>（C）3．将下列化合物的酸性由强到弱排列（A）硫酸（B）苯酚（C）乙酸（D）水（E）乙炔（A）>（C）>（B）>（D）>（E）4．将下列化合物的沸点由高到低排列（A）正己醇（B）3-己醇（C）正己烷（D）正辛醇（E）2-甲基-2-戊醇（D）>（A）>（B）>（E）>（D）5．将下列化合物的熔点由高到低排列（A）对硝基苯酚（B）邻硝基苯酚（A）>（B）6．将下列化合物的酸性由强到弱排列（A）2，4，6-三硝基苯酚（B）2，4-二硝基苯酚（C）苯酚（D）4-甲氧基苯酚（A）>（B）>（C）>（D）7．将下列化合物与HI水溶液反应的速度由快至慢排列（A）1-苯基-2-丙醇（B）1-苯基-1-丙醇（C）3-苯基-1-丙醇（B）>（A）>（C）8．将下列化合物酸性由高到低排列（A）CH3CHClCH2OH (B) CH3CHBrCH2OH (C) BrCH2CH2CH2OH（A）>（B）>（C）五．化合物的分离，鉴定，提纯 1． 分离环己醇和苯酚NaOH 水溶液。
第十章 醇酚醚3
第十章醇酚醚1、掌握醇的弱酸性2．掌握醇羟基被卤原子取代反应10.1.3 醇的化学性质10.1.3.1 与活泼金属的反应10.1.3.2 羟基被卤原子取代反应1 与活泼金属的反应2 羟基被卤原子取代反应1 与活泼金属的反应2 羟基被卤原子取代反应讲授，分析、引导、推理、判断、归纳思考题5、6、7复习：醇的制备和物理性质，习题讲解设问引入：物质的结构决定功能，所以醇的化学性质主要由官能团－OH 基决定：可发生C—O键和O—H键两种断裂方式——O－H键中氢原子带正电，醇有酸性，可与活泼金属反应；C－O键中氧原子带负电，醇有碱性，可与无机酸反应——受羟基的影响，α﹣氢原子在酸的催化下可发生亲核取代反应，如形成卤代烃。
当醇发生分子内脱水反应时， －C－H 键也会断裂——α﹣氢原子有一定的活泼性，可被氧化；——烃基结构不同，会影响反应性能。
例：烯醇型结构的不饱和醇：－CH＝CH －OH皆不稳定，易分子重排生成酮式－CH2－CH＝O10.1.3 醇的化学性质一、醇羟基中氢的反应醇也可看作是水分子中的一个氢被烃基取代的化合物，水可与活泼金属反应放出氢气，醇分子中的氢由于氧的吸电子作用也有一定活性，也可与活泼金属反应放出氢气，羟基氢被金属所取代。
（1）与金属钠反应：ROH + Na → RONa + H2↑ H2O + Na → NaOH + H2↑现象：放出H2↑，醇的反应速度比水慢。
说明醇的酸性小于水。
该法可应用于鉴别醇羟基。
RONa的性质：①醇钠具有强碱性，常用作碱性试剂或亲核试剂使用。
②醇钠易于水解成醇和NaOH。
RONa + H2O → ROH + NaOH。
因此，工业上生产乙醇钠时采用乙醇+NaOH，并加入苯以形成苯-乙醇-水共沸物带走反应生成的水以促使平衡向产物方向移动。
③醇钠可溶于过量的醇中。
形成醇钠的醇溶液——RONa/ROH。
（2）与金属镁反应：2C2H5OH + Mg → (C2H5O)2Mg + H2↑ (C2H5O)2Mg + H2O → 2C2H5OH + MgO反应在同一体系中进行，应用：乙醇镁可用于除去乙醇中的少量水，以制备无水乙醇。
第十章 醇、酚、醚参考答案(第5版)
第十章 醇、酚、醚 习题参考答案或提示(表示)（第5版）2、（1） 3-甲基-2-戊醇 (2) E-4-己烯-2-醇（3） 2-对氯苯基乙醇 （4） Z-2-甲基-1-乙基环己醇 （5） 乙基异丁基醚 （6） 3-氯-5-硝基邻苯二酚 （7）乙基对溴苯基醚 （8） 4-异丙基-2,6-二溴苯酚 （9）丙三醇三甲基醚 （10） 1,2-环氧丁烷（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷 （12） 反-1-甲氧基-1,2-环氧丁烷3、（1）(2) CH 2=CHCH 2-O-CH 2CH 2CH 3（3）（4）（5） （6）（7）（8）（9）（10）5、（1） →(CH 3)2CHONa + H 2 ↑ (2) →[(CH 3)2CHO]3Al + H 2 ↑（3） →(CH 3)2CHOSO 3OH + H 2O （4）→CH 3CH=CH 2 （5） →(CH 3)2CHOCH(CH 3)2 （6） →(CH 3)2CHBr（7） →(CH 3)2CHI （8）→(CH 3)2CHCl + SO 2 + HCl （9） →(CH 3)2CHOSO 2C 6H 4CH 3 （10） →(CH 3)2CHOC 2H 5 （11）→(CH 3)2CHOH + (CH 3)2C=CH 2 （12） →2(CH 3)2CHI6、 (CH 3)3COH + Na → (CH 3)3CONa(CH 3)3CONa + CH 3CH 2Br →(CH 3)3COCH 2CH 3 CH 3CH 2OH + Na → CH 3CH 2ONaCH 3CH 2ONa + (CH 3)3CBr → CH 3CH 2OH + (CH 3)2C=CH 2 ↑OH CH 2OCH 2CH 3O 2N OCH 3OCH 3OCH 3OCH 3CH 2CHOHCH 2OHOHNO 2O 2NNO 2OOOO OO7、 反应过程发生了重排反应8、（1） → CH 2NO 2CH 2NO 2 (2)（3） （4（5）（6） →(CH 3CH 2)2CHI + CH 3I（7） （8）（9） （10）（11）（12）（13）（14）（15）（16）（17）（18）（19）9、 （1）、（2）、（3）、CH 3Ph3Ph HCH 2H 3CHC CH 2OH CH 3-CH-CH 2OCH 3OHCH 3H 3CBr BrCH 2SCH 2CH 3H 3C OHCH 2CH(CH 3)2H 3COHH 3CCHCH 3H 3OCH 2CH 3S O O+(主要）OOCH 3OHOHOCH 3OHOHCH 3-CH-CH-C(CH 3)2OH OH OH C 2H 5C 2H 5H OH10、 (1)、(2)、13、（2）、CH 2=CH 2 + O 2 (PdCl 2/CuCl 2) → CH 3CHOCH 2=CH 2 + HBr CH 3CH 2Br CH 3CH 2MgBr CH 3CH 2MgBr + CH 3CHO CH 3CH 2CH(OH)CH 3 CH 3CH=CHCH 3( 3 )、 CH 3CH =CH 2 + O 2 (PdCl 2/CuCl 2) → CH 3COCH 3 CH 3CH=CH 2 + HBr CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2MgBrCH 3CH=CH 2 + NBS → CH 2=CHCH 2BrCH 3COCH 3 + CH 3CH 2CH 2MgBr (CH3)2C(OH)CH 2CH 2CH 3( 4 )、 CH 3CH=CH 2 + HBrCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH=CH 2 + HBr → CH 3CHBrCH3CH 3CH=CH-CHOHHBrCH 3CH=CH-CHOH 2+CH 3CH=CH-CH+CH 3CH=CH-CH+CH 3CH-CH=CH+CH 3CH=CH-CHBrBr -CH 3CH-CH=CHBr+Br --H 2O++CH 3CHCH(CH 3)2OHCH 3CHCH(CH 3)2OH2CH 3CHCH(CH 3)2++Br -CH 3CH 2C(CH 3)2+CH 3CHCH(CH 3)2CH 3CH 2C(CH 3)2Br重排CH 3CH=CHCH 3MCPBA 22H 3CHC CHCH3O HOCH 3CH 3O CH 3CH 3KO CH 3CH 3KH HOCH 33O CH 3CH 3NaO CH 3CH 3Na+3HClO 2/0.4MPa O-OH14、 （1）、（2）、15、 （1）、 加入无水CaCl 2或 MgCl 2，少量乙醇与CaCl2或MgCl2反应生成不溶于乙醚的结晶醇沉淀，过滤后即可除去少量乙醇。
有机化学第五版第十章酚和醚部分答案
第十章酚、醚参考答案
2 写出下列结构式的系统命名
（6）5-硝基-3-氯-1，2-苯二酚（考察内容：较优官能团的确定，取代基的优先顺序）（7）对溴苯乙醚（对溴苯基乙基醚；考察内容：较优官能团的确定，醚的命名）
3 写出下列化合物的结构式
8 完成下列各反应
（6）(CH3CH2)2CHI + CH3 (考察内容：醚键的断裂，思考：醚键断裂顺序，如果HI不过量产物是什么？)
（8）CH3CHBrCH2OH (考察内容：环氧乙烷的酸性开环，注意酸性开环和碱性开环的不同)
（13）（考察内容：环氧乙烷的碱性开环，S N2开环机理）
（14）（考出内容：环氧乙烷的酸性开环，断键位置类似S N1，反应实质S N2，注意反应的反应机理）
（16）（考察内容：醚键的断裂规律，脂环烃中氢原子表示方法）
（18）（考察内容：酸性开环的断键位置及原因，亲核试剂进攻方向，产物构型）
（19）（考察内容：碱性开环的断键位置，亲核试剂进攻位点、方向，产物
构型）
13 合成题：
3 参考答案：
丙烯在过氧化氢的作用下与HBr加成得到正溴丙烷，正溴丙烷与镁形成丙基溴化镁格氏试剂，后者与丙酮发生加成反应后水解，即可得到1，1-二甲基丁醇，1，1-二甲基丁醇与金属钠反应可得到相应的醇钠；
丙烯与NBS发生自由基取代可得到3-溴丙烯，3-溴丙烯与上面制备得到的醇钠反应即可得到目标产物。
(考察内容：威廉森制醚法: 醇钠和卤代烃的选择原则；醇钠的制备；由烯烃制备一级卤代烃的方法（过氧化效应）；烯烃中α氢的取代反应；格氏试剂的制备及应用)。
醇酚醚醇酚醚都是烃的含氧衍生物但他们是
四、醇的化学性质 亲核取代
H
C
O
H
作亲核试剂
酸性
1.与活泼金属作用 醇中羟基上的氢较活泼，能被金属所取代， 生成氢气和醇金属盐，醇能和Na,Mg,Al等反应。
ROH + Na
RONa + H2
反应速度： CH3OH>C2H5OH>CH3CH2CH2OH>(CH3)2CHOH>(CH3)3COH 由于醇的酸性比水弱，所以RO-的碱性比OHˉ强， 故醇化物遇水分解：
三、醇的光谱性质
IR：-OH 未缔合的在3640-3610cm- 1有尖峰；
缔合的在3600-3200cm- 1宽峰。以此可鉴定醇分子 中是否存在缔合。
C-O 吸收峰在1000-1200cm- 1（1060-1030cm-1 伯醇、1100cm- 1 仲醇、1140cm- 1 叔醇）。
NMR：-OHδH值0.5-4.5之间。-OH活泼氢的化学 位移与溶剂、溶液温度、浓度和形成氢键都有很大关 系。
1.状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液 体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上高级一 元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有 酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇 和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇 （Glycol）。 甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛 失明，再多用就有使人死亡的危险。
(丙三醇）
2.醇的命名
1）普通命名法 将相应烷烃名称前的“烷”改为接受。
CH2 CHCH2OH 烯丙醇
CH2OH 苄醇
CH CH CH2 OH OH OH
甘油（丙三醇）
ClCH2CH2OH 氯乙醇
2）系统命名法 选取含羟基最长的碳链作主链，把支链看作取 代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所 含的碳原子数目称为"某醇"，羟基在1位的醇，可 省去羟基的位次。
有机化学第五版第十章课后答案(李景宁编)
第十章醇酚n1. 解：CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH*CH 3CH Z CH Z CHCH 3IOHCH J CH Z CHCH^H JI OHCH 3CHCH £CH 2OHI CH 3*CH 3CH ,CHCH £OHICH 3*CH 3CH —CHCHsI I1CH 3 OHOH IH 3C —C —€H 2CH SI CH 3 CH 3IHa C —C —CH 2 O H ICH 32. 解：⑴3-甲氧基-£-戊醇C3) 2-对氯苯基乙醇〔5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷(7)对漠苯乙讎 (9)1,2,3 -三甲氧基丙烷题 斩1- 戊醇2-戊醇(一对对映体)・ .3-戊醇3-甲基一 1-丁醇2—甲基-1 一丁醇(一对对映体)3-甲基-2-丁醇(一对对映体)2 —甲基—2 — ~J~醇2,2-二甲基丙醇(2) (E)—4 —己烯—2—醇(4) (1S,2R)-2 —甲基-1 一乙基环己醇 (6) 5-硝基—3-氯一—苯二酚 (8) 4-异丙基-2,6-二滉苯酚(10) 1,2-环氧丁烷3.解：H 3C K /H (1) O-C H / \:H 2OHCH 2OCH 3(2) H 2C =CHCH 2CXDH 2CH 2CH 2CII 3(5) CHsCH —CHCH 3 I IOCII3OCH3CH 3(7)珂 c —C —CH2OH I CH S (8)(9) H3 CI IC ----------- HCH 2 CH 3 N D Z(10)4・解:CH 3 CH 3(1) CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2OH， OH(2 ) CH 2—CHCH 2 CHCH 3CH 3(4) 'YJ TOH(5) HjC —C-—0_(6) CH t —CH 21 H JNO 2CH 3 OCH 3 OCHjOHONa 15.解：(1)CH3CHCH3 Na1------- > CH 3CHCH 5[(CH3)2CHO]3A1OH(2) 3 CH3CHCH3 +A1—OHI冷(3) CHjCHCHs +H 2SO 4(浓) ----------- ► CH 3CHOS()2OHCH SH2Sg_V14° ",(CH 3)2CHOCH(CH 3)2(10) (CU 3)2CHONa+C 2H 5Br —> (CH 3)2CHOCH 2CH 3(11) (CH,)2CHONa+ (CH,)3CC1—> H?C Y(CHJ? + (CH>CHOH (12) (CH,)3CHOCH(CH 3)24-HKidfi) —2(CH 3)2CHI 6.解：两个反应的反应式分别为:CH$ CH ：H 3C-4—ONa +CH 3CH ：Br 一> H,C ——OC Z H S +NaBrCH, • CH ；CH,HjC —j —Br 十GHsONa — CH, =-C(CH 3)t +C,H 5OH CH 3（1）式是CH 3CH 2Br 与（CHJsCONa 发生的亲核取代反应，生成醸；（2）式是（CH 3）3CBr 在CH 3CH 2ONa 作用下发生的消除反应，产物为牙丙烯。
有机化学课后习题答案第10-16章
第十章 醇和醚一、将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。
1.2.CH 3CH 3CH 3C OH3.OH4.OH 5OH6HOCH 2CH 2CH 2OH7.OHOH8.9.OHOH仲醇，异丙醇 仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。
1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三、比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。
1.CH 3CH 2CH 2OH2.HOCH 2CH 2CH 2OH3.CH 3OCH 2CH 34.CH 2OHCHOHCH 2OH5.CH 3CH 2CH 342135>>>>理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。
四、区别下列化合物。
1.CH 2=CHCH 2OH 2.CH 3CH 2CH 2OH3.CH 3CH 2CH 2Cl解：烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷2.CH 3CH 2CHOHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH (CH 3)3COH解： 2－丁醇 1－丁醇 2－甲基－2－丙醇3．α－苯乙醇 β－苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑， β－苯乙醇加热才变浑。
六、 写出下列化合物的脱水产物。
1.CH 3CH 2C(CH 3)2OHCH 3CH=C(CH 3)22.(CH 3)2CCH 2CH 2OHOHH 2SO 41moleH 2O(CH 3)2C=CHCH 2OH3.CH 2CHCH3H +CH=CHCH 34.CH 2CHCH(CH 3)2+CH=CHCH(CH 3)25.CH 3CH=CCH 3CH 2C(CH 3)C(CH 3)CH 2CH 3CH 3C CH 3=CHCH 3OHOH七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。
有机化学(第五版)第十章 醇、酚、醚
2） 根据分子中烃基的类别分为：脂肪醇、脂环醇、 和芳香醇(芳环侧链有羟基的化合物，羟基直接连在 芳环上的不是醇而是酚）。
3） 根据分子中所含羟基的数目分为：一元醇、二元 醇和多元醇。 两个羟基连在同一碳上的化合物不稳定，这种结 构会自发失水，故同碳二醇不存在。另外，烯醇是不 稳定的，容易互变成为比较稳定的醛和酮。 井冈山大学化学化工学院
井冈山大学化学化工学院
关于频哪醇重排需要注意的问题
3.某些环状结构的频哪醇，重排后可得环扩大产物
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五、Preparation of Alcohols
1.由烯烃制备 1） 烯烃的水合 2） 硼氢化-氧化反应
硼氢化反应操作简单，产率高，是制备伯醇的好办法。
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3)羟汞化-脱汞反应
井冈山大学化学化工学院
乙醇液膜
乙醇(CCl4)
四、Chemical Properties of Alcohols
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定，同时也受到烃 基的一定影响，从化学键来看，反应的部位有 C—OH、 O—H、和C—H。
分子中的C—O键和O—H键都是极性键，因而醇分子中有 两个反应中心。 又由于受C—O键极性的影响，使得α—H具 有一定的活性，所以醇的反应都发生在这三个部位上。 井冈山大学化学化工学院
（2）双分子消除反应（E2）
一步反应：
E2反应的特点： 1）一步反应，与SN2的不同在于B：进攻β-H。 E2与SN2是互相竟争的反应。 2）反应要在浓的强碱条件下进行。 3）通过过渡态形成产物，无重排产物。 井冈山大学化学化工学院
2. 消除反应的取向
A. Saytzeff规则：优先生成具有较多烷基取代的（也是较稳定的）烯烃。
醇酚醚习题解答
醇酚醚练习题一、填空1、伯醇仲醇和叔醇中，与卢卡斯试剂作用最快的是2、伯醇仲醇和叔醇中，最易发生分子内脱水的是3、叔醇与碱金属反应慢的原因是4、2,4,6-三硝基苯酚酸性强于间硝苯酚的原因是5、伯醇仲醇和叔醇中，与钠反应最快的是6、将丙三醇、丙醇、丙烷的沸点由高到低排列7、伯醇仲醇和叔醇中，最难与浓盐酸生成氯代烃的是8、将：A.苯磺酸 B.环己硫醇 C.环己醇 D.苯硫酚的酸性由大到小排列解：叔醇；叔醇；烷基+I 使O-H 键极性减小；三个硝基产生强吸电子作用使酚羟基O-H 键极性增强；伯醇；丙三醇>丙醇>丙烷；伯醇；A>D>B>C二、完成反应式1、CH 2CHCH 3解：CH=CHCH 32、CH 2OH NaOHHBrAB解A ：CH 2BrB ：CH 2OH三、鉴别1、醇，酚，醚，烷解：酚醇醚烷紫色(-)(-)(-)Na(-)(-)浓HCl 溶解分层32、正丙醇，异丙醇，叔丁醇，甘油解：丙醇异丙醇叔丁醇甘油Cu(OH)2(-)(-)(-)深蓝溶液2HCl(-)稍后分层立即分层3、苯甲醇，甲苯，乙醚解：苯甲醇甲苯乙醚Na(-)(-)+KMnO 4褪色(-)四、合成1、由乙烯和溴苯合成CH 2CH 2OH解：（1）产物与原料溴苯相比，为多了2C 的醇，故考虑通过格氏试剂与环氧乙烷反应制备； （2）环氧乙烷可由乙烯制得（氯醇法或催化氧化法）；（3）格氏试剂可由溴苯制得，但溴苯活性较差，需要升温且改用THF 体系（一般格氏试剂的制备用无水乙醚）。
CH 2ClCH 2OH2OCH 2=CH 或：O 2OCH 2=CH 2BrMg MgBr/ THFCH 2CH 2OH2、由1-丁醇合成2-丁醇CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHCH 3OH解：（1）产物羟基移位，考虑先脱去（醇高温脱水成烯）再加上（加成反应）； （2）烯烃的酸水合因其副反应较多而实用性差，一般采用与卤化氢加成再碱水解制备醇。
第十章 醇酚醚 10-2
20℃
OH +
13%
OH
NO2
40%
NO2
邻硝基苯酚和对硝基苯酚可以用水蒸气蒸馏方法进行分离。 邻硝基苯酚可以在分子内形成氢键。 对硝基苯酚则只能在分子间形成氢键。 在水溶液中： 邻硝基苯酚不能与水分子形成氢键。 对硝基苯酚能与水分子形成氢键。 这就决定了它们在沸点和水溶性方面的差别。 O H O-N + O
邻硝基苯酚（形成分 子内氢键容易挥发）
O H O N+ O O
-
N
-
+
O
O
N
+
O
- H
H
O
O H
对硝基苯酚（形成分 子间氢键不易挥发）
O H O
H
H
④ Friedel-Crafts反应 酚的烷基化反应一般用质子酸或酸性阳离子树脂催化：
OH OH OH
H2SO 4 or HF
+ (CH3)2C=CH2
R-O-R′
R = R′—— 简单醚 R = R′—— 混合醚
C—O—C -----醚键
不等性SP3杂化
如：CH3－O－CH3 如：CH3CH2－O－CH3、Ar－O－CH3
脂环烃的环上碳原子被一个或多个氧原子取代后所形成 的化合物，称为环醚。其中三元环的环醚称为环氧化物。
§ 10.2 酚 § 10.3 醚
R-OH -OH R-O-R/
§ 10.2 酚 ■ 一、 酚的分类和命名 ■ 二、 酚的结构 ■ 三、 酚的制法
■ 四、 酚的物理性质和波谱性质
■ 五、 酚的化学性质
一、 酚的分类和命名
酚：羟基直接与芳环的碳原子相连。 OH OH 酚： 苯酚 酚的构造异构 ——由于烃基与羟基在芳环上的相对位次不同而引起的。
李景宁《有机化学》第5版课后习题(醇酚醚)【圣才出品】
李景宁《有机化学》（第5版）上册课后习题第10章醇、酚、醚1．写出戊醇C5H9OH的异构体的构造式，并用系统命名法命名。
答：1-戊醇2-戊醇3-戊醇2-甲基-1-丁醇3-甲基-1-丁醇2-甲基-2-丁醇3-甲基-2-丁醇2，2-二甲基-1-丙醇2．写出下列结构式的系统命名:（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）答：（1）3-甲氧基-2-戊醇（2）（E）-4-烯-2-己醇（3）2-对氯苯基乙醇或对氯苯乙醇（4）（Z）-2-甲基-1-乙基-环己醇（5）1-乙氧基-2-甲基丙烷或乙基异丁基醚（6）3-氯-5-硝基-1，2-苯二酚（7）对溴乙氧基苯（8）2，6-二溴-4-异丙基苯酚（9）1，2，3-三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚（10）1，2-环氧丁烷3．写出下列化合物的构造式：（1）（E）-2-丁烯十醇（2）烯丙基正丁醚（3）对硝基苄基苯甲醚（4）邻甲基苯甲醚（5）2，3-二甲氧基丁烷（6）α，β-二苯基乙醇（7）新戊醇（8）苦味酸（9）2，3-坏氧戊烷（10）15-冠-5答：4．写出下列化合物的构造式。
（1）2,4-dimethyl-1-hexanol（2）4-penten-2-ol（3）3-bromo-4-methylphenol（4）5-nitro-2-naphthol（5）tert-butyl phenyl ether（6）1,2-dimethoxyethanel答：（1）（2）（3）（4）（5）（6）5．写出异丙醇与下列试剂作用的反应式：（1）Na（2）Al（3）冷浓H2SO4（4）H2SO4>1600C（5）H2SO4〈1400C（6）NaBr+H2SO4（7）红磷+碘（8）SOCl2（9）CH3C6H4SO2Cl（10）（1）的产物+C2H5Br（11）（1）的产物+叔丁基氯（12）（5）的产物+HI（过量）答：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（1）的产物+叔丁基氯（12）（5）的产物+HI（过量）6．在叔丁醇中加入金属钠，当Na被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到C6H14O；如在乙醇与Na反应的混合物中加入2-溴-二甲基丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应，并解释这两个实验为什么不同？答：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。
醇 酚 醚习题
【相关题目】
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
答案：⑴ ⑵
⑶. ⑷. ⑸.
9-5.完成下列反应方程式
1.
2.
3.
4.
5.
【解题思路】
1醇与HX作用，主要是卤原子取代了羟基，生成卤代烃，要注意不同醇及HX的活泼性。
2醇在酸性条件下被较强氧化剂氧化，一般是伯醇生成酸，仲醇生成酮。
3烷基苯基醚与浓氯碘酸作用，由于苯环与醚键氧存在P-π共轭，碳氧键较稳固，优先生成苯酚和碘代烷。
【相关题目】
（1） （2） （3）
（4） （5）
答案：（1）2-甲基丙醇（2）2-甲基环己醇（3）乙二醇二甲醚（4）甲异丙醚
（5）3-硝基-1-萘酚
9-2．写出下列化合物的结构式：
⒈苯甲醇（苄醇）⒉(R)-2-丁醇⒊α-萘酚⒋甘油﹡⒌18-冠-6
【主要提示】
关于冠醚的命名，前面数字表示所含原子数，后面数字标明氧原子数，18-冠-6表明这个冠醚的C、O总原子数为18，其中6个是氧原子，成“皇冠”形状。
【参考答案】
【相关知识点】
α-C上的卤代及水解是解决本题的关键。α-C上的卤代一般采用高温或光照，也可用溴化剂NBS-(N-溴代丁二酰亚胺)，在过氧化苯甲酰（引发剂）作用下，在惰性溶剂中与烯烃作用生成α-溴代烯烃：
本题的水解若使用强碱（如NaOH等），则易生成共轭二烯烃，只能用弱碱才能得到醇。
【相关题目】
【相关题目】
﹡(1)
（2）
（3）
﹡(4)以苯为起始原料，合成除草醚 ，其他试剂、原料任取。
【参考答案】
1. 2. 3.
4. 5.
【相关题目】
（1）2,4-戊二醇（2）对丙烯苯基甲醚﹡（3）1,4-二氧杂环己烷
有机化学课后习题答案10第十章 醇和醚 答案
C (CH3)2 ；
(C) (CH3)2 C C (CH3)2 HO OH
2. A： (CH3)2CHCH2OH ； B： (CH3)2CHCHO； C： (CH3)2C=CH2 ； D：(CH3)2C(OH)-CH2OH E：HCHO ； F： CH3COCH3 3.
(A) ； (B) OH Br
二.写出下列化合物的结构式 1.
CH3 H3CC CCCH2OH CH3
2.
H3C CH3 C C H CHCH2Cl OH
Br H H OH
3.
HO H3C
Cl
4.
5. 7.
H2C CHCH2OCH2C6H5
O CH2CHCCCH3 CH3 CH3
6. 8.
CH3CH2OCH2CH2OH
H3COH2C H
CH3
18.
CH(CH3)2
19.
CHO CHO
20.
Br
21.
CHCH2OH OCH3
22.
OO
104
23.
CH3CH2CHCH2CH3 + OH
CH3Br
24. 25. 26.
CHO
O
OCH2CH3 H3CH2CHC CH2 OH 四.选择题
1. A 2. D 3. B 4. B 5. C 6. A 7. D 8. A 9. B 10.C 11.C 12.C 13.B 14.D 15.A 16.C 17.D 五.鉴别与分离 1.用简单的化学方法区别下列各组化合物： （1）
Br2 hv
Br2 hv
Br2 hv
(CH3) 3CBr
(CH3)3 CBr KOH / C2H5OH CH3 CH2 CCH3
有机化学C第10章 醇酚醚问题参考答案
第十章醇、酚、醚问题参考答案问题10-1问题 10-2化合物c中溴和羟基处于反式，当羟基被质子化后，溴会从反面进攻得到环状溴鎓离子，然后溴负离子可以从两个方向进攻环溴鎓离子，得到外消旋的产物。
问题10-3四元环不稳定，因而发生碳正离子重排时会扩张为更稳定的五元环；而环丙烷没有扩张则是因为四元环的不稳定性。
问题10-4羟基首先被质子化，然后另外一分子醇进攻羟基碳即得到醚。
习题10-51-丁烯能被硫酸质子化得到仲碳正离子，仲碳正离子更容易发生消除反应得到取代基多稳定的2-丁烯。
问题10-6问题10-7α-羟基酸和高碘酸生成醛(酮)和碳酸单酯，α-二酮和高碘酸生成两分子羧酸。
问题10-8少量水可以和羰基发生亲核加成反应，让羰基转变为羟基，这样底物就可以和醋酸铅结合发生反应。
问题10-9乙醇中氧的电负性强，分子间形成氢键的作用比较强；而硫的电负性比氧弱，因而分子间氢键没有乙醇强，所以沸点比乙醇低。
问题10-10问题10-11二价镁具有Lewis酸性，能和羰基氧络合，然后碳负离子进攻羰基碳。
问题10-12邻硝基苯酚酸性最强，间硝基苯酚酸性最弱。
邻对位硝基苯酚由于共轭效应具有比间硝基苯酚强的酸性；而且邻硝基苯酚的诱导效应比对硝基苯酚强，同时还可以形成分子内氢键。
问题10-13邻位产物会形成分子内氢键，具有较低的沸点，因而可以将邻位产物的对位产物分开。
问题10-14硝基越多芳环的亲电性越强，反应条件越温和。
问题10-15苯酚与NaOH反应生成盐后具有更强的亲核性，可以与醛发生亲核加成反应。
问题10-16四氢呋喃为环状结构，氧更加裸露，因而更容易与水形成氢键相互作用，因而可以与水互溶。
问题10-17因为在该反应中没有进攻手性中心，所以手性构型不发生变化。
问题10-18问题10-19伯醇为S N2反应，羟基先被质子化，然后另外一分子醇进攻羰基碳得到醚。
仲醇可能会发生S N2反应和S N1反应。
问题10-20。
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章醇、酚、醚(R O 6-31O )写出戊醇C 5H 11OH 的异构体的构造式，用系统命名法命名。
2.写出下列结构式的系统命名:解: (1) OHpeutau-3-ol3-戊醇3-3-2-甲基-1- 丁醇P entin-l-ol戊醇OH3-niethvlbutaii-l-ol甲基-1- 醇2 OH/ -、 2-methvlbutan-2-0I(6) -2- 甲基-2- 丁醇0H3 -iiiethylbiitaii-2-ol 3-甲基-2- 丁醇2卫-diinerhylpropaii-lY)]，2-二甲基-1-丙醇 (1) 3-甲基-2-戊醇 ⑵ (3) 2-对氯苯基乙醇 (4)(反-4-己烯-2-醇 或(E)-4-己烯-2-醇顺)-2- 甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1可以省)(5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 ⑹5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚(8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚(10)1,2-环氧丁烷1.(11 )反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 (12) 1-甲氧基-1 , 2-环氧丁烷OCH 3 OCH 3PhPh 一CH2CH3CH3—CCH30H(9)CH3OH⑴ 1 4-duiietliyl-1 -hexanol')⑵4-peiiteii-2-ol0H(3) 3-broiiio-1-uiethylphenolBrOHNO,⑹ 1.2-dimethoxyethane /。
、/'''''。
丿3.写出下列化合物的构造式:NQ Q4.写出下列化合物的构造式(415-mtro-?-iKiplitliol HO(5) T&rt-biihl phenyl Ether(9) CH 3C 6H 4SO 2CI(10) (1)的产物 +C 2H 5Br5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式： ⑴Na ⑵Al■CH.CHCH, Al if. 亠H ：”,」 -------- I(6) NaBr+H 2SO 4(7) 红 P + I 2 (8) S OCI 2 ⑶冷浓H 2SO 4(4) H 2SO 4 > 1600C(11)( 1)的产物+叔丁基氯(12) (5)的产物+HI (过量) 6.A (CH3)3QN方仏日L (CH3)3COC2H5毕.7 .有试剂氘代醇rn 邛炉.叫和HBr ，H2SO4共热制备也0阿叫，的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是 CH s CHDCHBrCH s和CH 3CH 2CDBrCH 3的混合物，试问反应过程中发了什么变化？用反应式表明。
解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出， 过量的乙醇没参加反应而留下。
&完成下列反应式(1)(CH3)3COH+Na (2)i(CH3)3qOH+Nla口 CHMQNa(CH3)3CBr+C2H5OMa*fCH3)2C=CHl2|HOCH2CH2OH + 2HNO3 —瓷;4 A O2NOCH2CH2ONO2 + IHy•, — heat(CH3CH2)2CHOCH3 + HI (过吊：) ----HBrCH3・CH ・CH2OHP\ CH,CH.SNa八"—3 “ ・ CHjCHCKSCH.CHj(12)pgCH£HQHI CH3…OH3(4)H Br- CH3 ——PhH Ph Ph CH3 Ph H(5) H3O"— ►\:CH?CH：(7)HO 〜』2二OHCH3(CH3CH2)2CHI + CH3ICH3Br（罔°冷£工（C2；CJ ：gO ，S 込OHO 匸怏M H. A .CH,H,SO,CH,OH,OH%H(15) …CX°亡呈瑕H 日r厂、1"日「------------ *Br注：MCPBA 间氯过氧苯甲酸9、写出下各题中括弧中的构造式:U) fT* 于 huoj moj、H HCHO0E211)01 HIOjCH^O + CHjCOCHj 十 HCWH⑶ \ /■ ------- ^―►(21 也 cr(2) Hg OH10. 用反应式表示下列反应i_lHjC *2出(16)CV>MCPBA L㈣(19)OH = H.0HQTCH.CH-CH-CH ；-© -CHj11. 化合物A 为反-2-甲基环己醇，将A 与对甲苯磺酰氯反应的产物以叔丁醇钠处理获得的唯一烯烃是3-甲基环己烯:写出以上各步反应式 指出最后一步的立体化学若将A 用硫酸脱水，能否得到上述烯烃。
解:(1)H3C-HOHC-HC 〈^OH A HQHOHC-Hf 〈2)BrBr(2) CH3-jH-CH(CH3)2OHA C'HjCHiCCCHj).Br解:H3C-HC=HC-HC4j^OHBrBr (2)*H^C-C=HC-HCH^ >CH3-CH-CH(CH J )2OHBr-―A CH J CH2C(CH3)2ABr Br-_______ C H^CHvrrCH3)> Hq 申 &（1） 簣H3（或qf 内OHjn3SO2<g^CH,（或cr)fcHji jCQK OSOCH?（2）最后一步反应的立体化学是E2反式消除。
（3）若将A 用fSO 脱水，能得到少量上述烯烃和另外一种主要产物烯烃\_J因为（CH ） 能脱去空间位阻小的H,而得到3-甲基环己烯， 所以主要产物是12. 选择合适的醛酮和格氏试剂合成下列化合物 ⑴3-苯基-1-丙醇 ⑵1-环己基乙醇（3） 2-⑷2,4-二甲基一3-戊醇（5） 1-甲基环己烯 解：利用指定原料进行合成（无机试剂和C 2以下的有机试剂可以任选）:（1）用正丁醇合成：正丁酸1, 2-二溴丁烷，1-氯-2- 丁醇，1-丁炔, 2- 丁酮。
解：用正丁醇合成3COK 是个体积大的碱在反应是只而用硫酸脱水时，都是E1历程,苯基-2-丙醇(1)H2O/H+(3)(4)+ CHjCOCHjo(CH^)CHMgC'l - H&5C2H5.OH)H2O/H+13、 H3MgCl 亠 CH^CHOO + CHsMgBrH2O.'H-FHBr Br抽的产物CHQHbC 三H 也加—cXXCHg(2)用乙烯合成解:⑵CH2=CH? + 1/26 P 警C 气 C H M CHOCH/CH^+HBr ------- 补 CH3CH2Br芽評pCH3<U2CH3 七YH3CH =CHCH3 CI?+H?Q CH 卑£CH3 Q 也十CH3昔HCH3CHsCH-CH.・ 6 ----- Z - > CHjCOCHj「过氧化物 十MgCH ；CH<H.Br — CHKILCHMBr ” ’h 乙醮 ’.「 '11 H20CH^^CH-CH^Br T CH$CHrCHiC(CH 必ON 酋 ----- ► TM用丙烯和苯合成(1) 1CHBr N 日常・CH3CH2C 三H□(3) 用丙烯合成NBS卄(4) 234由 2#CH3CH2CHCH 弊H CHQ HQHI 刘 Q°C5CH4 + 36 --------- ► HC=CH C 旳{L-bH 斗望 CH2=CH-C-H —B 勺 » CH2(BCCH(Br)-C=CH 互4 C 比YE -COCH 占竺俗-TM（7）用乙炔合成(4) 厂HgCH^CHg ■+ C 百呵 35®?迺5^ HO^S —C12高温----- (CH J )7CHO(CH3)2CHBrCH(CHj)： ----- ► (CH3)>CHO(5) 用甲烷合成2HWH(6) 用苯酚合成HC 三CHA CH^C^CHA CH3CH=CH2(CHJCHBr» (CH3)CHCH=CH2K (CHJCHCHjCHgOHA (CHpCHCHgCHiBTClHaOH (熔融) NaOCH{CH5>>COHCCH3)2NaOH/H20CC1<CH5)2 一 (CH J )2CHOCXCHshOCHmCHtHOHf6)OHOT BrOHCl14.用简单的化学方法区别以下各组化合物（8）用甲苯合成⑹PhCH? ------- ► PhCH^Cl-------- ► PhcmoH（9） 用叔丁醇合成(9)CHC13 + NaOH --------- ►:CCh + NaCl + H 、O4一:CCL（1） 1,2-丙二醇，丁醇，甲丙醚，环己烷 （2） 丙醚，溴代正丁烷，烯丙基异丙基醚 解: （1）方法1:与新制氢氧化铜反应生成绛蓝色溶液者为1,2-丙二醇；与钠作用有大量的气体析出者丁醇； 溶于H 2SO 者甲丙醚；余者环己烷。
方法2:烯丙基异丙基醚；余者丙醚。
丙I烯丙基异丙瞇「比浊溶（不分层）丿C-）〔分层）环己醇中含有少苯酚 解:用少量金属镁一起加热回馏；用氢氧化钠溶液振荡分液，干燥，蒸馏。
分子式C 6H 10O 的化合物（A ）,能与lucas 试剂反应，亦可被KMnO4氧化， 并吸收1mol B D , （A ）经催化加氢得（B ），将（B ）氧化得（C ）（分子式为C 6H 10O ），将（B ）在加热下与浓H2SO 4作用的产物还原可得到环已烷，试推测（A ）可的结 构，写出各步骤的反应式。
解：分子式C 6H 10O ，饱和度2，与卢卡斯试剂反应就说明化合物为醇，可被高锰 酸钾氧化，且吸收1mol Br 2，说明分中含有C=C 环己烷的构造说明原化合物1. 2-丙二正丁®甲丙醛 (*) AglOSj> Hg ・ AgNQ^ (-)]G) > 皿.环己垸什扫2 f（-）\ H T SO 丄涪〔不分层） （.）;不溶（分层）（2）与银氨溶液反应生成白色沉淀者为溴代正丁烷;使溴/四氯化碳溶液褪色者溶〔不分层）I BgCld C-）（+）褪色澡代正丁烷丿15.试用适的化学方法结合必要的处理方法将下列化合物中的杂质除去 (1) 乙醚中含有少乙醇;乙醇中含有少水；(1) 用金属钠干燥，蒸馏;16.A 2-环己烯醇B 环己醇C 环己酮 17 .化合物(A)分子式C 6H 14O ，与Na 作用，在酸催化作用下可脱水生成(B ), 以冷KMnO 4溶液氧化(B)可得到(C)，其分式C 6H 14O 2, (C)与HIO 4作用只得丙试推(A) , (B) , (C)的构造式， A 、B 、C 的结构式如下：CH ： CHCH3OH18. 分子式C 5H 12O 的一般纯度的醇，具有下列1HNM 数据，试写出该醇的结构 式。