第十章醇酚醚习题答案(第五版)

第十章醇、酚、醚

（P306-310 )

1．写出戊醇C5H11OH 的异构体的构造式，用系统命名法命名。

解：

(1) (2)

1- 戊醇3- 戊醇

（3）（4）

2- 戊醇3- 甲基-1- 丁醇

（5）（6）

2- 甲基-1- 丁醇2- 甲基-2- 丁醇

（7）（8）

3- 甲基-2- 丁醇 2 ，2-二甲基-1- 丙醇

2. 写出下列结构式的系统命名：

(1) 3- 甲基-2- 戊醇(2) 反-4- 己烯-2- 醇或(E)-4- 己烯-2- 醇

(3) 2- 对氯苯基乙醇(4)( 顺)-2- 甲基-1- 乙基环己醇(1- 己醇中的 1 可以省)

(5) 2- 甲基-1- 乙氧基丙烷或乙基异丁基醚

(6) 5- 硝基-3- 氯-1,2- 苯二酚(7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚

(8) 2,6- 二溴-4- 异丙基苯酚

(9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚(10) 1,2- 环氧丁烷

（11）反-1- 甲基-2- 乙氧基环己烷或反乙基-2- 甲基环己基醚

（12）1- 甲氧基-1，2-环氧丁烷

3. 写出下列化合物的构造式：

(1)

（2）

OCH 3

(4)

OCH 3

O O (10)

O O

(9)

O

O

4 . 写出下列化合物的构造式

4. 写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na

(2) Al

(3) 冷浓H2SO4

0C (4) H2SO4 >

160

0C (5) H2SO4 <

140

(6) NaBr+H2SO4

(7) 红P + I2

(8) SOCl2

(9) CH3C6H4SO2Cl

(10) (1) 的产物+C2H5Br

(11) （1）的产物+ 叔丁基氯

(12) （5）的产物+HI（过量）

6．

7 . 有试剂氘代醇和HBr ，H2SO4 共热制备，的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CH3CHDCHBrCH

3 和CH3CH2CDBrCH 3 的混合物，试问反应过程中发了什么变化？用反应式表明。

解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，

过量的乙醇没参加反应而留下。

8．完成下列反应式

注：MCPB：A间氯过氧苯甲酸9、写出下各题中括弧中的构造式：

10．用反应式表示下列反应

解：

5.化合物A为反-2-甲基环己醇，将A与对甲苯磺酰氯反应的产物以叔丁醇钠处理获得的唯一烯烃是3-甲基环己烯：

（1）写出以上各步反应式

（2）指出最后一步的立体化学

（3）若将A用硫酸脱水，能否得到上述烯烃。

解：

（2）最后一步反应的立体化学是E2反式消除。

（3）若将A用H2SO4 脱水，能得到少量上述烯烃和另外一种主要产物烯烃

因为（CH3）3COK是个体积大的碱在反应是只能脱去空间位阻小的H，而得到3- 甲基环己烯，而用硫酸脱水时，都是E1历程，所以主要产物是

12．选择合适的醛酮和格氏试剂合成下列化合物

(1) 3- 苯基-1- 丙醇(2) 1- 环己基乙醇(3) 2- 苯基-2- 丙醇

(4) 2,4- 二甲基—3-戊醇(5) 1- 甲基环己烯

解：

13、利用指定原料进行合成( 无机试剂和C2 以下的有机试剂可以任选) ：

（1）用正丁醇合成：正丁酸1，2-二溴丁烷，1-氯-2- 丁醇，1- 丁炔，2- 丁酮。

解：用正丁醇合成

（2）用乙烯合成

解：

（3）用丙烯合成（4）用丙烯和苯合成

（5）用甲烷合成

（6）用苯酚合成

(7)用乙炔合成

（8）用甲苯合成

（9）用叔丁醇合成

6.用简单的化学方法区别以下各组化合物

(1) 1,2- 丙二醇，丁醇，甲丙醚，环己烷

(2) 丙醚，溴代正丁烷，烯丙基异丙基醚

解：

(1) 方法1：与新制氢氧化铜反应生成绛蓝色溶液者为1,2- 丙二醇；与钠作用

有大量的气体析出者丁醇；溶于H2SO4 者甲丙醚；余者环己烷。

方法2：

(2) 与银氨溶液反应生成白色沉淀者为溴代正丁烷；使溴/ 四氯化碳溶液褪色者

烯丙基异丙基醚；余者丙醚。

7. 试用适的化学方法结合必要的处理方法将下列化合物中的杂质除去：

(1) 乙醚中含有少乙醇；

(2) 乙醇中含有少水；

(3) 环己醇中含有少苯酚

解：

(1) 用金属钠干燥，蒸馏；

(2) 用少量金属镁一起加热回馏；

(3) 用氢氧化钠溶液振荡分液，干燥，蒸馏。

16．分子式C6H10O 的化合物（A），能与lucas 试剂反应，亦可被KMnO 4 氧化，并吸收1mol Br2，(A）经催化加氢得(B) ，将（B）氧化得（C）（分子式为C6H10O），将（B）在加热下与浓H2SO4 作用的产物还原可得到环已烷，试推测（A）可的结构，写出各步骤的反应式。

解：分子式C6H10O，饱和度2，与卢卡斯试剂反应就说明化合物为醇，可被高锰

酸钾氧化，且吸收1mol Br2 ，说明分中含有C=C。环己烷的构造说明原化合物