有机化学(第二版)第十章 醇 酚 醚PPT课件
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2025届高考化学一轮总复习第10章有机化学基础第50讲卤代烃醇酚课件
重要化工原料
1．结合下表已知信息，判断下列相关叙述不正确的是( )
物质及其编号
分子式 沸点/℃
水溶性
①
甘油
② 1，2-丙二醇
③
乙醇
④
丙烷
√A．①②③属于饱和一元醇
C3H8O3 C3H8O2 C2H6O
C3H8
290 188 78 －42
与水以任意比混溶 难溶于水
B．可推测出乙二醇的沸点高于乙醇的沸点
A．反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应
√B．反应②的条件为NaOH的醇溶液、加热
C．W在一定条件下可发生消去反应生成CH≡C—CH2OH D．由X经三步反应可制备甘油
解析：根据几种有机化合物的分子式和反应条件可得，X为CH3CH===CH2， Y 为 ClCH2CH===CH2 ， Z 为 HOCH2CH===CH2 ， W 为 HOCH2CHBrCH2Br ， 反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应，选项A正确； 反应②为卤代烃的水解反应，条件为NaOH的水溶液、加热，选项B错误； W在一定条件下可发生卤代烃的消去反应生成CH≡C—CH2OH，选项C正 确；
3.化学性质 (1)根据结构预测醇类的化学性质。 醇的官能团羟基(—OH)决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H、 C—O的极性增强，一定条件也可能断键发生化学反应。 (2)醇分子的断键部位及反应类型。
反应物
化学方程式
断键部位
乙醇与 Na 反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ ①
2．仪器或试剂的作用 (1)长导气管的作用：导气兼冷凝。 (2)浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。 (3)饱和Na2CO3溶液的作用：①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层得到乙酸 乙酯；②中和挥发出来的乙酸，便于闻到乙酸乙酯的气味；③溶解挥发出 来的乙醇。
《有机化学》第二版全册教材完整课件
在强碱作用下，卤代烃的卤素原子可被亲核 试剂取代。
与金属反应
卤代烃可与金属镁、锌等反应生成相应的有 机金属化合物。
醇的结构和命名
醇的通式
R-OH，其中R为烷基。
命名规则
选择含有羟基的最长碳链作为主链，将羟基作为取代基进行编号，并注明羟基 的位置。
醇的物理性质
密度比水小。
能与水以任意比例互溶。
低级醇为无色液体，高级 醇为白色固体。
稠环芳烃的命名
以共用碳原子数最少的苯环 为母体进行命名，如萘、蒽 等。
稠环芳烃的结构
具有多个共轭的苯环结构， 稳定性较高。
稠环芳烃的物理性质
稠环芳烃的外观
通常为无色或淡黄色固体，具有特殊的气味 。
稠环芳烃的溶解性
不溶于水，易溶于有机溶剂如乙醇、乙醚等 。
稠环芳烃的熔沸点
随着分子量的增加和共轭体系的扩大，熔沸 点逐渐升高。
物理性质各异，多为无色或淡黄色液体或固体 具有不同的气味和溶解性
羧酸衍生物的化学性质
酰卤易水解生成羧酸和卤 化氢
酯在酸性或碱性条件下可 发生水解反应生成羧酸和 醇
酸酐易水解生成羧酸
酰胺在酸性或碱性条件下 可发生水解反应生成羧酸 和胺
谢谢聆听
在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水。
03 烯烃和炔烃
烯烃的结构和命名
烯烃的通式
CnH2n，其中n≥2
烯烃的结构
含有一个或多个碳-碳双键的烃
烯烃的命名
选取含有双键的最长碳链作为主 链，从靠近双键的一端开始编号 ，双键的位置用阿拉伯数字表示 ，并用“烯”字结尾
烯烃的物理性质
常温下的状态
随着分子量的增加，由气态逐渐过渡到液态、固态
稠环芳烃的化学性质
与金属反应
卤代烃可与金属镁、锌等反应生成相应的有 机金属化合物。
醇的结构和命名
醇的通式
R-OH，其中R为烷基。
命名规则
选择含有羟基的最长碳链作为主链，将羟基作为取代基进行编号，并注明羟基 的位置。
醇的物理性质
密度比水小。
能与水以任意比例互溶。
低级醇为无色液体，高级 醇为白色固体。
稠环芳烃的命名
以共用碳原子数最少的苯环 为母体进行命名，如萘、蒽 等。
稠环芳烃的结构
具有多个共轭的苯环结构， 稳定性较高。
稠环芳烃的物理性质
稠环芳烃的外观
通常为无色或淡黄色固体，具有特殊的气味 。
稠环芳烃的溶解性
不溶于水，易溶于有机溶剂如乙醇、乙醚等 。
稠环芳烃的熔沸点
随着分子量的增加和共轭体系的扩大，熔沸 点逐渐升高。
物理性质各异，多为无色或淡黄色液体或固体 具有不同的气味和溶解性
羧酸衍生物的化学性质
酰卤易水解生成羧酸和卤 化氢
酯在酸性或碱性条件下可 发生水解反应生成羧酸和 醇
酸酐易水解生成羧酸
酰胺在酸性或碱性条件下 可发生水解反应生成羧酸 和胺
谢谢聆听
在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水。
03 烯烃和炔烃
烯烃的结构和命名
烯烃的通式
CnH2n，其中n≥2
烯烃的结构
含有一个或多个碳-碳双键的烃
烯烃的命名
选取含有双键的最长碳链作为主 链，从靠近双键的一端开始编号 ，双键的位置用阿拉伯数字表示 ，并用“烯”字结尾
烯烃的物理性质
常温下的状态
随着分子量的增加，由气态逐渐过渡到液态、固态
稠环芳烃的化学性质
有机化学课件-醇和酚
酚具有抗菌和消毒作用，被用 于制造医用药物和防腐剂。
醇在清洁用品中的应用
醇是常见的清洁剂成分，用于 去除污垢和杀菌消毒。
比较醇和酚的性质和反应
分子结构 性质 化学性质 应用
醇 含有羟基的碳链 有酒精味 加成、消除、氧化、磺化 清洁剂、溶剂
酚 苯环上有羟基 有特殊香味 亲电取代、缩合、酯化 药物、化妆品
缩合反应类型 酚的烷基化反应 酚的羧酸化反应 酚的醚化反应
反应条件 酚与醇在酸催化下缩合 酚与羧酸在酸催化下缩合 酚与醇在酸催化下缩合
酚的酯化反应
1 定义
酚与酸反应生成酯。
2 反应条件
酚和酸在酸催化下反应。
醇和酚在生活中的应用
醇在化妆品中的应用
醇常用作保湿剂和溶剂，广泛 应用于各种化妆品中。
酚在药物中的应用
有机化学课件-醇和酚
本课件介绍醇和酚的基本概念，包括分子结构、物理性质、化学性质以及在 生活中的应用。我们将深入探讨各种反应，并提供考试中可能出现的相关题 目及解析。
醇与酚的分子结构与化学式
醇
CnH2n+1OH
酚
C6H6O
醇和酚的物理性质
1醇
一般为无色液体或固体，具有特有的酒精味。
2酚
常为无色结晶固体，具有特殊香味。和氧化反应。
2酚
具有芳香性，可进行亲电取代、缩合和酯化反应。
醇和酚的加成反应
1
醇的酸碱反应
与强碱反应生成盐和水。
2
酚的氧化反应
与氧气反应生成酚醛或酚酮。
3
醇和酚的磺化反应
与磺酰氯反应生成磺酸酯。
醇和酚的消除反应
1
酚的缩合反应
2
通过缩合反应，酚可以形成醚。
3
醇在清洁用品中的应用
醇是常见的清洁剂成分，用于 去除污垢和杀菌消毒。
比较醇和酚的性质和反应
分子结构 性质 化学性质 应用
醇 含有羟基的碳链 有酒精味 加成、消除、氧化、磺化 清洁剂、溶剂
酚 苯环上有羟基 有特殊香味 亲电取代、缩合、酯化 药物、化妆品
缩合反应类型 酚的烷基化反应 酚的羧酸化反应 酚的醚化反应
反应条件 酚与醇在酸催化下缩合 酚与羧酸在酸催化下缩合 酚与醇在酸催化下缩合
酚的酯化反应
1 定义
酚与酸反应生成酯。
2 反应条件
酚和酸在酸催化下反应。
醇和酚在生活中的应用
醇在化妆品中的应用
醇常用作保湿剂和溶剂，广泛 应用于各种化妆品中。
酚在药物中的应用
有机化学课件-醇和酚
本课件介绍醇和酚的基本概念，包括分子结构、物理性质、化学性质以及在 生活中的应用。我们将深入探讨各种反应，并提供考试中可能出现的相关题 目及解析。
醇与酚的分子结构与化学式
醇
CnH2n+1OH
酚
C6H6O
醇和酚的物理性质
1醇
一般为无色液体或固体，具有特有的酒精味。
2酚
常为无色结晶固体，具有特殊香味。和氧化反应。
2酚
具有芳香性，可进行亲电取代、缩合和酯化反应。
醇和酚的加成反应
1
醇的酸碱反应
与强碱反应生成盐和水。
2
酚的氧化反应
与氧气反应生成酚醛或酚酮。
3
醇和酚的磺化反应
与磺酰氯反应生成磺酸酯。
醇和酚的消除反应
1
酚的缩合反应
2
通过缩合反应，酚可以形成醚。
3
《医学有机化学教学课件》醇酚醚PPT课件
高级酚
在常温下呈固态的酚类化合物， 如愈疮木酚、焦性没食子酸等。
酚的结构与性质
酚的结构特点
酚的官能团是羟基(-OH)，直接连在 苯环上，并且羟基的邻位和间位碳原 子上常有氢原子。
酚的性质
由于酚的羟基与苯环的π电子产生共轭 效应，使酚具有一些特殊的性质，如 酸性、亲电取代反应等。
酚的制备
01
02
03
烷基苯氧化法
通过烷基苯与氧气在催化 剂存在下反应，生成相应 的酚和酮。
芳香卤代烃水解法
通过芳香卤代烃与氢氧化 钠或氢氧化钾水溶液反应 ，生成相应的酚和卤化钠 或卤化钾。
芳香磺酸盐碱熔法
通过芳香磺酸盐与氢氧化 钠或氢氧化钾在高温下反 应，生成相应的酚和硫酸 钠或硫酸钾。
03
醚
醚的分类
芳香醚
脂肪醚
脂肪醚是指烃基直接与氧原子相 连的醚类，如甲基乙醚、乙基丙 醚等。
醇的性质
02
醇具有低毒、易溶于水、易燃等特点。
醇的化学反应
03
醇可以发生氧化、酯化、脱水等反应。
醇的制备
通过烃基的氧化制备
烃基在催化剂作用下被氧化成相应的醇。
通过酯的水解制备
酯在酸或碱的催化下水解生成相应的醇和羧酸。
通过卤代烃的水解制备
卤代烃在碱的作用下水解生成相应的醇。
02
酚
酚的分类
低级酚
在常温下呈气态或液态的酚类化 合物，如苯酚、甲酚等。
芳香醚是指芳香族化合物中的醚 类，如苯甲醚、硝基苯甲醚等。
单醚
单醚是指分子中只含有一个醚键 的醚类，如甲醚、乙醚等。
醚的分类
根据醚键两侧取代基的种类，醚 可以分为脂肪醚和芳香醚。根据 醚分子中氧原子数的不同，醚可 以分为单醚和多醚。
在常温下呈固态的酚类化合物， 如愈疮木酚、焦性没食子酸等。
酚的结构与性质
酚的结构特点
酚的官能团是羟基(-OH)，直接连在 苯环上，并且羟基的邻位和间位碳原 子上常有氢原子。
酚的性质
由于酚的羟基与苯环的π电子产生共轭 效应，使酚具有一些特殊的性质，如 酸性、亲电取代反应等。
酚的制备
01
02
03
烷基苯氧化法
通过烷基苯与氧气在催化 剂存在下反应，生成相应 的酚和酮。
芳香卤代烃水解法
通过芳香卤代烃与氢氧化 钠或氢氧化钾水溶液反应 ，生成相应的酚和卤化钠 或卤化钾。
芳香磺酸盐碱熔法
通过芳香磺酸盐与氢氧化 钠或氢氧化钾在高温下反 应，生成相应的酚和硫酸 钠或硫酸钾。
03
醚
醚的分类
芳香醚
脂肪醚
脂肪醚是指烃基直接与氧原子相 连的醚类，如甲基乙醚、乙基丙 醚等。
醇的性质
02
醇具有低毒、易溶于水、易燃等特点。
醇的化学反应
03
醇可以发生氧化、酯化、脱水等反应。
醇的制备
通过烃基的氧化制备
烃基在催化剂作用下被氧化成相应的醇。
通过酯的水解制备
酯在酸或碱的催化下水解生成相应的醇和羧酸。
通过卤代烃的水解制备
卤代烃在碱的作用下水解生成相应的醇。
02
酚
酚的分类
低级酚
在常温下呈气态或液态的酚类化 合物，如苯酚、甲酚等。
芳香醚是指芳香族化合物中的醚 类，如苯甲醚、硝基苯甲醚等。
单醚
单醚是指分子中只含有一个醚键 的醚类，如甲醚、乙醚等。
醚的分类
根据醚键两侧取代基的种类，醚 可以分为脂肪醚和芳香醚。根据 醚分子中氧原子数的不同，醚可 以分为单醚和多醚。
第十章 醇酚醚 10-2
吸电子基能增加酚的成醚反应活性:
Cl Cl OH + Cl NO2
KOH
Cl
O
NO2
Cl 2,4-二氯苯基-4'-硝基苯基醚
OCH3
OH + CH3I ¨± Ë ËË ¤· ËËË ù Ë
酚醚Ó ¦ Ó Ã £ º
+ HI
ËËËË ¨ ËËËËËËËËËË
③ 酚酯的生成: 酚的亲核性弱，与羧酸进行酯化反应的平衡常数较小，成
CH3 HO CCH3 OH + H2O
。
双酚A 制聚碳酸酯、环氧树脂、聚砜的原料
双酚A与环氧氯丙烷反应，可制备环氧树脂：
ClCH2- CH O
NaOH
CH2 + HO
CH3 CCH3
OH + H2C
。 O
CH-CH2Cl
55-65 C
ClCH2-CH-CH2- O OH
CH3 CCH3
O-CH2-CH-CH2Cl OH
-CH2- -CH2- -CH2- -CH2OH OH OH OH
Ë× ËËË· ËËË ÷Ë
酚醛树脂用途广泛，可用做涂料、粘合剂、酚醛塑料等，如果在酚醛树脂 中引入磺酸基或羧基等负性基团，则可得到酚醛型阳离子交换树脂。
⑥ 与丙酮缩合——双酚A及环氧树脂（自学）
O OH + CH3-C-CH3
稀H2SO4 40 C，2h
OH OH OH
红棕色
(具体颜色不要求记忆!)
2. 酚环上的反应
:OH
-OH推电子基,使苯环活化,易发生 亲电取代(邻、对位)
① 卤代
OH + 3Br2
H2O
Br-
有机化学第10章 醇、酚、醚
1.醇的分类
①醇可依分子中所含羟基数目分为一元醇、二元醇及三元醇等，二
元及二元以上的醇称为多元醇。例如：
CH3CH2OH CH2CH2 OH OH
乙醇（一元醇） 乙二醇（二元醇）
CH2CH CH2 OH OH OH
丙三醇（三元醇）
3
②醇也可依分子中烃基的不同而分为脂肪醇（包括饱和醇及不饱和 醇）、脂环醇和芳香醇。 例如：
C(CH3)2或 C(CH3)3
23
在醇的核磁共振谱图中，羟基质子(O—H)由于受
分子间氢键的影响，其化学位移(δ)出现在1～5.5范围 内，在核磁共振谱中产生一个单峰。由于氧的电负性 较大，羟基所连碳原子上的质子的化学位移一般在 3.4～4.0。
24
10.1.4 醇的化学性质
羟基是醇的官能团，作为反应中心羟基决定了醇的化学性质。
2，3-二甲基-3-戊醇
12
不饱和醇的命名，除应选择同时连有羟基和不饱和键的最长碳 链作为主链外，其它原则与饱和醇相同。
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OH CH CH2
5 6
4
3
2
1
4-丙基-5-己烯-1-醇
CH CHCH3 CH3CH2CHCHCH2CHCH3 CH3 OH
4-甲基-5-乙基-6-辛烯-2-醇
32
醇和氢卤酸反应的速率与醇的结构的关系： 醇的活性顺序是：烯丙型醇、苄基型醇>叔醇>仲醇>伯醇。 例如：
33
利用不同醇与盐酸反应速率的不同，可以区分伯、仲、叔醇。无
水氯化锌与浓盐酸配制的溶液，叫做Lucas试剂。因为水溶性较好的
醇与Lucas试剂反应后，生成与水不互溶的氯代烃，形成乳状的混浊 溶液或分层，所以可利用Lucas试剂鉴别低碳(C6以下)一元伯、仲、叔 醇(C6以上的一元醇水溶性较差，难于用Lucas试剂鉴别)。例如：
①醇可依分子中所含羟基数目分为一元醇、二元醇及三元醇等，二
元及二元以上的醇称为多元醇。例如：
CH3CH2OH CH2CH2 OH OH
乙醇（一元醇） 乙二醇（二元醇）
CH2CH CH2 OH OH OH
丙三醇（三元醇）
3
②醇也可依分子中烃基的不同而分为脂肪醇（包括饱和醇及不饱和 醇）、脂环醇和芳香醇。 例如：
C(CH3)2或 C(CH3)3
23
在醇的核磁共振谱图中，羟基质子(O—H)由于受
分子间氢键的影响，其化学位移(δ)出现在1～5.5范围 内，在核磁共振谱中产生一个单峰。由于氧的电负性 较大，羟基所连碳原子上的质子的化学位移一般在 3.4～4.0。
24
10.1.4 醇的化学性质
羟基是醇的官能团，作为反应中心羟基决定了醇的化学性质。
2，3-二甲基-3-戊醇
12
不饱和醇的命名，除应选择同时连有羟基和不饱和键的最长碳 链作为主链外，其它原则与饱和醇相同。
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OH CH CH2
5 6
4
3
2
1
4-丙基-5-己烯-1-醇
CH CHCH3 CH3CH2CHCHCH2CHCH3 CH3 OH
4-甲基-5-乙基-6-辛烯-2-醇
32
醇和氢卤酸反应的速率与醇的结构的关系： 醇的活性顺序是：烯丙型醇、苄基型醇>叔醇>仲醇>伯醇。 例如：
33
利用不同醇与盐酸反应速率的不同，可以区分伯、仲、叔醇。无
水氯化锌与浓盐酸配制的溶液，叫做Lucas试剂。因为水溶性较好的
醇与Lucas试剂反应后，生成与水不互溶的氯代烃，形成乳状的混浊 溶液或分层，所以可利用Lucas试剂鉴别低碳(C6以下)一元伯、仲、叔 醇(C6以上的一元醇水溶性较差，难于用Lucas试剂鉴别)。例如：
第十章 醇、酚、醚
用CrO3/稀硫酸溶液氧化醇怕反应在有机分析中还可用来将伯醇、仲醇和烯烃、炔烃区别开来，因为后两者不被氧化。这个氧化反应进行时现象很明显，溶液的颜色从清彻的橙色变成浑浊的兰绿色。
伯醇氧化生成醛
仲醇氧化生成酮
叔醇只有在强烈氧化条件下才被氧化-----发生键的断裂
选择性氧化－异丙醇铝-----选择性氧化羟基而保留双键
+｜
Cl
伯醇主要按SN2反应机制进行，
快+
RCH2—OH +HX————→RCH2—OH2+ X一
+
RCH2—OH2+ X一———→X…CH2…OH2———→RCH2X + H2O
|
R
不同的醇在与相同的氢卤酸反应时的活性为：烯丙型醇、叔醇＞仲醇＞伯醇。
无水氯化锌与氯化氢的混合试剂称为卢卡斯（Lucas）试剂。其中无水氯化锌是强的路易斯酸。
3.与无机酸的反应
A．与HX反应得到卤代烃和水ROH+HX——→RX+H2O
大多数的仲醇和叔醇与氢卤酸的反应是按SN1反应机制进行的。仲醇反应时，由于仲碳正离子不如叔碳正离子稳定，某些特殊结构的醇可能容易发生重排。
活性：HX：HI＞HBr＞HCl；
醇：烯丙醇＞3°＞2°＞1°
烯丙醇、三级醇、二级醇在酸催化下可通过SN1历程进行：
三、光谱性质
IR：醇的C—O吸收峰出现在1000—1200cm-1，其中伯醇约在1060—1030cm-1区域；仲醇约在1100cm-1附近；叔醇约在1140cm-1附近；酚的C—O吸收峰出现在1230cm-1。醇的—OH有两个吸收峰，未缔合的自由—OH在3600—3610cm-1有一外形较锐的吸收带；缔合—OH在3600—3210cm-1有一外形较宽的吸收带
伯醇氧化生成醛
仲醇氧化生成酮
叔醇只有在强烈氧化条件下才被氧化-----发生键的断裂
选择性氧化－异丙醇铝-----选择性氧化羟基而保留双键
+｜
Cl
伯醇主要按SN2反应机制进行，
快+
RCH2—OH +HX————→RCH2—OH2+ X一
+
RCH2—OH2+ X一———→X…CH2…OH2———→RCH2X + H2O
|
R
不同的醇在与相同的氢卤酸反应时的活性为：烯丙型醇、叔醇＞仲醇＞伯醇。
无水氯化锌与氯化氢的混合试剂称为卢卡斯（Lucas）试剂。其中无水氯化锌是强的路易斯酸。
3.与无机酸的反应
A．与HX反应得到卤代烃和水ROH+HX——→RX+H2O
大多数的仲醇和叔醇与氢卤酸的反应是按SN1反应机制进行的。仲醇反应时，由于仲碳正离子不如叔碳正离子稳定，某些特殊结构的醇可能容易发生重排。
活性：HX：HI＞HBr＞HCl；
醇：烯丙醇＞3°＞2°＞1°
烯丙醇、三级醇、二级醇在酸催化下可通过SN1历程进行：
三、光谱性质
IR：醇的C—O吸收峰出现在1000—1200cm-1，其中伯醇约在1060—1030cm-1区域；仲醇约在1100cm-1附近；叔醇约在1140cm-1附近；酚的C—O吸收峰出现在1230cm-1。醇的—OH有两个吸收峰，未缔合的自由—OH在3600—3610cm-1有一外形较锐的吸收带；缔合—OH在3600—3210cm-1有一外形较宽的吸收带
大学有机化学第十章醇酚醚
② 与金属离子的络合
MgCl2•6ROH CaCl2•4ROH
结晶醇 (溶于水\不溶于有机溶剂)
因此：
不能用无水CaCl2干燥ROH
2. 醇与活泼金属的反应 ——弱酸性
+ CH3CH2OH Na
+ CH3CH2ONa H2
+ (CH3)3COH K
+ (CH3)3COK H2
醇金属: 强碱性试剂和强亲核性试剂
OH
R'
OH
R
30 叔醇( R' C OH ): (CH3)3COH R''
② 按羟基所连的烃基分：
饱和醇：
OH
CH3CH2OH (CH3)3COH
不饱和醇：
OH
CH2=CHCH2OH CH3C≡ CCH2OH
芳香醇：
CH OH 2
CH OH 2
③ 按羟基的数目分类：
一元醇： CH3CH2CH2OH
② RX的制备：10 醇，可采用 HX作卤化剂；
不是10 醇，不采用 HX作卤化剂,否则易得到重排产物。 可采用SOCl2 , PX3 , PX5作卤化剂
i) 与SOCl2反应
ROH SOCl2 RC+l SO2 + HCl
优点：1) 不重排,且产物构型保持
2) 副产物均为气体，易于除去 3) 产率高，产物容易分离
i. 伯醇氧化成醛和羧酸
[O]
[O]
RCH2OH
RCHO
RCOOH
[O]：KMnO4/H+、HNO3、 CrO3/ H2SO4、 K2Cr2O7/H2SO4、Na2Cr2O7/H2SO4 等
e.g.
CrO3 / H2SO4
有机化学CLASS10
O C H
3.3~4.0 ppm
M-18
MS：
M+
不明显
明显
失水峰
6
三. 醇的反应 (Reaction of Alcohols) 与活泼金属的反应（羟基中H的反应） 1. 与活泼金属的反应（羟基中H的反应）
CH3CH2OH
（CH3）3COH
+ +
Na
CH3CH2ONa
（CH3）3COK
+ +
K
1 H2 2 1 H 2 2
CH3 H3C C OH CH3
CH2 H3C C OH2 CH3
快 +
HX
CH2 H3C C OH2 CH3
慢
CH3 H3C C CH3
9
+
H2O
CH3 H3C C CH3
CH3
+
X
快
H3C C
X
CH3
b. 一般伯醇按SN2机理 一般伯醇按S 快 RCH2OH + H 慢
X
δ
RCH2 OH2
R
+
25
注意： 注意：只要在反应中形成
C OH
C
都可发生 片 内 类型重排。 类型重排。 练习： 练习：
O CH
口
口
OH CH2OH
H
CH3 CH3 CH3 C C CH3
CH3 O
极性溶剂
CH3 C CH3 C CH3
OH I
26
四. 醇的制备 (Preparations of Alcohols) 1. 羰基化合物的还原
C C C C
重排动力： 重排动力：
C OH
3.3~4.0 ppm
M-18
MS：
M+
不明显
明显
失水峰
6
三. 醇的反应 (Reaction of Alcohols) 与活泼金属的反应（羟基中H的反应） 1. 与活泼金属的反应（羟基中H的反应）
CH3CH2OH
（CH3）3COH
+ +
Na
CH3CH2ONa
（CH3）3COK
+ +
K
1 H2 2 1 H 2 2
CH3 H3C C OH CH3
CH2 H3C C OH2 CH3
快 +
HX
CH2 H3C C OH2 CH3
慢
CH3 H3C C CH3
9
+
H2O
CH3 H3C C CH3
CH3
+
X
快
H3C C
X
CH3
b. 一般伯醇按SN2机理 一般伯醇按S 快 RCH2OH + H 慢
X
δ
RCH2 OH2
R
+
25
注意： 注意：只要在反应中形成
C OH
C
都可发生 片 内 类型重排。 类型重排。 练习： 练习：
O CH
口
口
OH CH2OH
H
CH3 CH3 CH3 C C CH3
CH3 O
极性溶剂
CH3 C CH3 C CH3
OH I
26
四. 醇的制备 (Preparations of Alcohols) 1. 羰基化合物的还原
C C C C
重排动力： 重排动力：
C OH
有机化学 10醇酚醚
脂肪醇
脂环醇
芳香醇
饱和烃基与羟基相连为饱和醇，反之为不饱和醇。
烯醇：不稳定，容易转变为较稳定的醛或酮。
[CH2 CH OH ] [CH3 C CH2]
OH
CH3CH O
互变异构
CH3 C CH3 O
❖根据分子中羟基的数目：一元醇、二元醇、三元醇等。
CH2 CH2 OH OH
乙二醇
R' R C OH
5-甲基-3-己醇 5-methylhexan-3-ol
CH3CHCH2CHCH2CH3 CH3 Cl
2-甲基-4-氯己烷 4-chloro-2-methylhexane
(3) 习惯命名法 ❖根据和羟基相连的烃基命名，在“醇”字前加上烃基 的名称。英文名是在烃基名称的后面加上alcohol。
CH3
❖利用反应的快慢，区别伯、仲、叔醇，试剂用浓盐酸 和催化剂ZnCl2配成，称为Lucas试剂。
HCl- ZnCl2
R OH
R Cl
叔醇在室温下很快出现浑浊，并分层； 仲醇要5~10分钟后出现浑浊； 伯醇在室温下放置几小时，也看不到卤代烃生成。 适用范围：六个碳以下的醇。
❖大多数伯醇是按SN2历程进行的。
❖醇的羟基氢为活泼氢，能迅速进行质子交换，因此无自 旋偶合，为单峰。
❖氧的诱导效应使碳链上的氢周围的电子云密度减小， δ值增大。
❖乙醇的核磁共振谱：
a. b. c. CH3CH2OH
a.
b. c.
δ值： a,1.1 b,3.7 c,2.6
2 醇的化学性质
氧化反应
H ··
R C C ·O· H H
CH3 CH CH3 异丙醇
CH3 C CH3 叔丁醇
有机化学之醇酚醚
烯烃水合法
通过烯烃与水在催化剂存在下 反应生成醇。
酯水解法
酯在酸性或碱性条件下水解生 成相应的醇和羧酸。
从卤代烃制备
通过卤代烃与氢氧化钠或氢氧 化钾反应生成醇。
02
酚
酚的分类
01 根据羟基数目：分为一元酚、二元酚和多元酚 02 根据苯环取代基：分为邻位酚、间位酚和对位酚 03 根据苯环上取代基的数目：分为简单酚和复杂酚
ABCD
酚转化为醚的反应中，酚 的羟基被卤代烃的烃基取 代，生成醚。
酚转化为醚的反应是一个 可逆反应，生成的醚可以 再与碱反应重新生成酚。
醚转化为醇
01 02 03 04
醚在酸性条件下，如硫酸或盐酸的作用下，可以转化为醇。这个反应 称为醚的裂解反应，是工业上制备醇的重要方法。
醚转化为醇的反应中，醚分子中的烃基被质子化，然后发生裂解生成 醇。
醇的合成
醇可以通过多种方法合成，如酯水解、卤代烃水 解、羰基化合物还原等。
酚的应用
01
酚的抗菌性
酚类化合物具有抗菌性能，可以 用于消毒和防腐，如苯酚、甲酚 等。
02
03
酚的抗氧化性
酚的合成
酚类化合物具有抗氧化性能，可 以用于食品和化妆品中，如没食 子酸、儿茶酚等。
酚可以通过多种方法合成，如芳 香烃氧化、酯水解、卤代烃水解 等。
反应过程中需要使用酸性催化剂，如硫酸或盐酸等，以促进反应的进 行。
醚转化为醇的反应是一个可逆反应，生成的醇可以再与酸反应重新生 成醚。
05
醇酚醚的应用
醇的应用
醇作为溶剂
醇类化合物具有较好的溶解性能，常作为化学反 应的溶剂，如乙醇、甲醇等。
醇的生物活性
某些醇类化合物具有生物活性，如乙醇可以作为 消毒剂和麻醉剂，某些植物醇类具有激素活性。
通过烯烃与水在催化剂存在下 反应生成醇。
酯水解法
酯在酸性或碱性条件下水解生 成相应的醇和羧酸。
从卤代烃制备
通过卤代烃与氢氧化钠或氢氧 化钾反应生成醇。
02
酚
酚的分类
01 根据羟基数目：分为一元酚、二元酚和多元酚 02 根据苯环取代基：分为邻位酚、间位酚和对位酚 03 根据苯环上取代基的数目：分为简单酚和复杂酚
ABCD
酚转化为醚的反应中，酚 的羟基被卤代烃的烃基取 代，生成醚。
酚转化为醚的反应是一个 可逆反应，生成的醚可以 再与碱反应重新生成酚。
醚转化为醇
01 02 03 04
醚在酸性条件下，如硫酸或盐酸的作用下，可以转化为醇。这个反应 称为醚的裂解反应，是工业上制备醇的重要方法。
醚转化为醇的反应中，醚分子中的烃基被质子化，然后发生裂解生成 醇。
醇的合成
醇可以通过多种方法合成，如酯水解、卤代烃水 解、羰基化合物还原等。
酚的应用
01
酚的抗菌性
酚类化合物具有抗菌性能，可以 用于消毒和防腐，如苯酚、甲酚 等。
02
03
酚的抗氧化性
酚的合成
酚类化合物具有抗氧化性能，可 以用于食品和化妆品中，如没食 子酸、儿茶酚等。
酚可以通过多种方法合成，如芳 香烃氧化、酯水解、卤代烃水解 等。
反应过程中需要使用酸性催化剂，如硫酸或盐酸等，以促进反应的进 行。
醚转化为醇的反应是一个可逆反应，生成的醇可以再与酸反应重新生 成醚。
05
醇酚醚的应用
醇的应用
醇作为溶剂
醇类化合物具有较好的溶解性能，常作为化学反 应的溶剂，如乙醇、甲醇等。
醇的生物活性
某些醇类化合物具有生物活性，如乙醇可以作为 消毒剂和麻醉剂，某些植物醇类具有激素活性。
课件有机化学第9章 醇酚醚
第九章醇酚醚
Alcohols，Phenols
and Ethers
2
醇的分类、结构、命名和物理性质醇的制备和来源醇的化学性质
酚的结构、命名、来源和物理性质(自学)CONTENT
1234酚的化学性质醚
56
1) 普通命名
中文：将相应烷烃名称中的烷→醇
CH3CH2CH2CH2OH(CH3)2CHCH2OH(CH3)3C OH 正丁醇异丁醇叔丁醇
8
9.2 醇的制备和来源
•由烯烃制备——水合，硼氢化-氧化•由羰基化合物制备——Grignard 反应，与炔化物反应，还原
•由卤代烃水解
强酸
9.4 酚的结构、命名、来源
和物理性质(自学)
•分类：根据分子中羟基的数目分为一元酚，二元酚和多元酚
•命名：一般以苯酚为母体命名
•物理性质：具有特殊气味，能形成分子间氢键，沸点较高，水中有一定溶解度。
醇、酚、醚—醚(药学有机化学课件)
三、醚的化学性质
醚的化学性质较稳定，其稳定性仅次于烷烃，常温下不与 稀酸、稀碱、氧化剂、还原剂发生反应。 （一）醚与浓酸作用：生成 盐 醚的氧原子具有孤对电子，可以接受质子生成可溶于强酸的 盐。
生成的盐不稳定，遇水易分解成原来的醚。 此现象可区别醚与烷烃，烷烃不溶于强酸。
（二）醚键的断裂 在浓氢卤酸（HI或HBr）存在下，醚键断裂，生成醇和卤代烃
有机化学/ 醚
醚的结构和命名
•一、醚的结构特征
醚可以看作是醇或酚羟基的氢原子被烃基取代的产物。 醚的通式为：（Ar） R–O -R' （Ar'） 醚的官能团是醚键（C-O-C）
醚中氧原子是sp3杂化，C-O-C之间有角度，醚有极性
醚分子间不能形成氢键
•二、醚的分类
单醚
根据与氧原子相连的烃基的结构或方式 混醚
在强酸性环境中形成氧正离子后, C-O键极性加大, 容易断裂。 混醚醚键的断裂发生在小烷基一端； 空阻小的烃基生成卤代烷；空阻大的烃基生成醇或酚
（三）过氧化物的生成
CH3CH2-O-CH2CH3 + O2
hγ
CH3CH2-O-CHCH3
OOH
过氧化物在受热或摩擦等情况下，易发生爆炸。 过氧化乙醚
蒸馏乙醚前，必须检查是否存在过氧化物。 检验方法：淀粉碘化钾试纸。（兰色） 去除过氧化物的方法：用FeSO4、Na2SO3或KI等处理。
乙醚的沸点低，易挥发，易着火，周围要避免明火，以防 引起火灾；乙醚易氧化，贮存时，应放在棕色瓶中。
环醚
【例如】 CH3 O CH3
CH3 O C2H5
• 单醚
混醚
醚
根据与氧原子相连的烃基的不同可分为
CH2 CH2 O
《有机化学》徐寿昌 第二版 第10章 醇和醚
顺-1,2-环戊二醇 环戊二醇
10.2 醇的制法
10.2.1 烯烃水合 （1）烯烃直接水合： ）烯烃直接水合： 用于一些简单的醇制备，符合马氏规律。 用于一些简单的醇制备，符合马氏规律。
H3PO4-硅藻土 硅藻土 CH2=CH2 + HOH CH3CH2-OH 280~300℃,8MPa ℃
CH3-CH=CH2 + HOH
Na/C2H5OH
R—CH2OH OH R—CH—R’ R—CH2OH
伯醇
仲醇
O 羧酸 R—C—OH O 羧酸酯R—C—OR’
伯醇
R—CH2OH + R’OH 伯醇
例如： 例如：
（CH3）3CCOOH O R—C—OC2H5
1. LiAlH4 2.乙醚，H2O 乙醚， 乙醚
（CH3）3CCH2OH
烯丙基氯（易从丙烯高温氯化得到） 烯丙基氯（易从丙烯高温氯化得到）
烯丙醇
苄氯（甲苯高温氯化） 苄氯（甲苯高温氯化）
苄醇
10.3 醇的物理性质
◆低级醇为无色透明液体；C12以上的直链醇为固体 低级醇为无色透明液体； 以上的直链醇为固体. 沸点：直链饱和一元醇的沸点比相应烷烃的沸点高. ◆沸点：直链饱和一元醇的沸点比相应烷烃的沸点高
10.2.3 从醛、酮、羧酸及其酯还原＊＊＊ 从醛、 催化加氢（ ◆催化加氢（Ni/H2；Pd/H2；Pt/H2） 用还原剂还原（ ◆用还原剂还原（NaBH4、LiAlH4、Na/C2H5OH） ） 、 O 醛 R—C—H O 酮 R—C—R’
[H] NaBH4 [H] NaBH4 [H] LiAlH4 [H]
① 按-OH数 数 目分类： 目分类：
二元醇： 二元醇：
CH2—CH2 OH OH CH2—CH—CH2 OH OH OH
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6
O H
3-甲基－2－丁醇
O H
5-甲基－4－己烯－2－醇
O H
C l
O H
3，7－二甲基－6－辛烯－1－醇 2－甲基－4－氯－环戊醇
7
OH
6－乙基－2－环己烯－1－醇
O H
O H
1－苯乙醇
2－苯乙醇
8
HO
OH
1，3－丁二醇
HO OH
1，2－环戊二醇
9
10.2 醇的制法
一、烯烃水合法
除乙烯可制1º醇外，其余烯烃只能合成2º或3º醇。
注意：在制备低级醇时不能使用无水CaCl2 作干燥剂。
IR(cm-1)：
γO-H 3300, γC-O 1100
18
10.4 化学性质
α
R CH O H ③H ② ①
① O-H断裂 ② C-O断裂 ③ α－H活性
19
一、与活性金属的反应——醇的酸性
• 醇能与水一样和活泼金属如Na、K、 Mg、Al反应生成H2和醇金属，但反应要 比H2O缓和得多。
+ R O N O 2 H .O 2 R ( O ) P 3 O+ H 3 . C l
30
四、脱水反应
1、分子内脱水 • 醇的分子内脱水是个消除反应，生成烯，
第十章 醇 酚 醚
1
整体概述
概述一
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概述二
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2
（一）醇
3
10.1 醇的结构，分类和命名
一、结构 (R-OH, CnH2n+2O)
4
二、分类
1、按烃基结构不同分 饱和醇、不饱和醇、芳醇 2、按-OH所连C原子不同分 伯（1º）醇、2º醇、3º醇 3、按分子中新含-OH数目分 一元醇、二元醇、三元醇（甘油）
蒸 馏
C 2 H O 3 S O H 3
+ C (H 3 ) S 2 O 4
H S 2 O 4
+ R O H C ( H 3 ) S 2 O 4
+ R O C H 3 H S 2 O 4
29
醇也能与硝酸作用生成硝酸酯，硝酸酯受 热会发生爆炸，∴多元醇的硝酸酯都是烈 性炸药。
R O H+ H N O 3 R 3 O H+ P O C 3 l
5
三、命名
1、习惯命名法
2、系统命名法
（1）选择含有羟基的最长链为主链，称某醇，并 以最小数字表示出-OH的位次，放于名字前。
（2）若分子中含不饱和键时，应选择含-OH和不饱 和键的最长碳链为主链，并给-OH最小数。
（3）含有多个-OH的化合物，羟基数目以二、三、 四表示，位次用1、2、3、……表示，且母体应 包含这几个-OH。
H 2 S O 4
H . O 2
O H
10
二、卤代烃水解法
N a O H H /O 2
X
O H
①有严重副反应-烯烃产生；
②通常由醇来制RX而不是由RX来制醇，只 有在相应的RX容易得到时才采用。
11
三、醛、酮、酯的还原
还原分化学还原法和催化加氢还原法。
O
H2/Pt
OH
O
NaC / 2H5
OC2 H5
这是由醇制备碘代物和溴代物的一种方法。
26
R O H+ S O C 2 l
R C l + S O 2↑ + H . C l↑
优点： 1）SOCl2的bp.低，可蒸馏除去过量的SOCl2 2）副产物SO2,HCl均为气体
27
三、与无机酸的反应
28
R O H+ H O S O H 3
+ R O S O H 3 O H 2
OH
12
四、格氏合成法 五、硼氢化－氧化法
6R
+HBH2
RCH2 CH2BH2R
(RCH2 CH2)2BH
R
(RCH2 CH2)3B
H2 O2 NaOH
RCH2 CH2 OH
13
B2H6
H2O2 OH-
B2H6
H2O2 OH-
OH H H
顺式加成
OH 无重排副产物
特点：
1）高度的方向选择性：反马氏规则，因此 得到的是伯醇；
22
伯醇与氢卤酸的作用较难，通常要在反应 中加入一些无水ZnCl2（与HCl作用时）， 或浓H2SO4（与HBr作用时），方能在加热的 情况下起作用。叔醇较易起反应，在室温 下即可和HCl作用。
23
浓HCl和ZnCl2的溶液俗称Lucas试剂， 利用Lucas试剂能根据反应速率的大小来 区别醇的异构体：1º醇，2º醇，3º醇 现象：RCl不溶于水而呈现混浊，根据混 浊快慢判断。 适用：能溶于Lucas试剂的低级醇（C6以 下），几乎所有的多元醇。
24
反应机理：
R O H + H +
+ X
R O H 2
R X
H 2O
反应分两步：
①醇的质子化； ②X¯对质子化醇的亲核取代 1º醇基本上经由SN2历程，3º醇基本上按SN1历 程，2º醇两者都可以，要看条件而定。
25
2、与PX3，PX5和SOCl2的反应
R O H + P X 3
+ R X H P 3 O 2
2）操作简单，产率高。
14
10.3 物理性质
一、状态：
C4以下：无色有酒精气味的液态； C5－C11：具不愉快气味的油状液态； C12以上：无色的蜡状固体；二元醇和多元醇具 甜味，故乙二醇有时称甘醇。
15
二、沸点
缔合:是靠分子间相互吸引而产生的一种特 殊键-氢键。
由于分子间或分子中的氢原子和两个含 有未共享电子对而且电负性很强的原子互相 吸引而形成的键。例如O、N、F等。
伯（1º）醇＞2º醇＞3º醇
在醇金属中，异丙醇铝和叔丁醇铝是 一类良好的催化剂（catalyst)。
H
(H3 C O) A l C H3 3
C H3
(H3 C O) A l C H3 3
21
二、羟基被卤原子取代的反应
1、与HX的反应
R O H+ H X
RHale Waihona Puke X + H .O 2HI＞HBr＞HCl 苄醇、烯丙醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇＞甲醇
聚合：是指分子靠化学作用而形成的共价键 或离子键使分子结合在一起。
16
在同系列中醇的bp.也是随C数的增加而有 规律的上升，并且在同C数的一元饱和醇中， bp.也是随支链的增多而降低。
17
三、结晶醇
与水相似，低级醇也能与某些无机盐类形成 结晶状分子化合物。它们不溶于有机溶剂而 溶于水。利用这一性质可使醇与其它化合物 分开，或从反应产物中除去醇类。例如：乙 醚中杂有乙醇+CaCl2。
• R O H+ N a R O N a+ H .2
• RO¯是醇的共轭碱，∵ROH酸性比H2O弱， ∴RO¯的碱性比OH¯强，迂水发生酸碱反应， 生成相应的醇和OH¯：
RO¯ ＋ HOH → ROH + OH¯ 20
•醇与Na的反应是随分子量的加大而变 慢，在不同类型的醇中，相对酸性强度 次序为：
O H
3-甲基－2－丁醇
O H
5-甲基－4－己烯－2－醇
O H
C l
O H
3，7－二甲基－6－辛烯－1－醇 2－甲基－4－氯－环戊醇
7
OH
6－乙基－2－环己烯－1－醇
O H
O H
1－苯乙醇
2－苯乙醇
8
HO
OH
1，3－丁二醇
HO OH
1，2－环戊二醇
9
10.2 醇的制法
一、烯烃水合法
除乙烯可制1º醇外，其余烯烃只能合成2º或3º醇。
注意：在制备低级醇时不能使用无水CaCl2 作干燥剂。
IR(cm-1)：
γO-H 3300, γC-O 1100
18
10.4 化学性质
α
R CH O H ③H ② ①
① O-H断裂 ② C-O断裂 ③ α－H活性
19
一、与活性金属的反应——醇的酸性
• 醇能与水一样和活泼金属如Na、K、 Mg、Al反应生成H2和醇金属，但反应要 比H2O缓和得多。
+ R O N O 2 H .O 2 R ( O ) P 3 O+ H 3 . C l
30
四、脱水反应
1、分子内脱水 • 醇的分子内脱水是个消除反应，生成烯，
第十章 醇 酚 醚
1
整体概述
概述一
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2
（一）醇
3
10.1 醇的结构，分类和命名
一、结构 (R-OH, CnH2n+2O)
4
二、分类
1、按烃基结构不同分 饱和醇、不饱和醇、芳醇 2、按-OH所连C原子不同分 伯（1º）醇、2º醇、3º醇 3、按分子中新含-OH数目分 一元醇、二元醇、三元醇（甘油）
蒸 馏
C 2 H O 3 S O H 3
+ C (H 3 ) S 2 O 4
H S 2 O 4
+ R O H C ( H 3 ) S 2 O 4
+ R O C H 3 H S 2 O 4
29
醇也能与硝酸作用生成硝酸酯，硝酸酯受 热会发生爆炸，∴多元醇的硝酸酯都是烈 性炸药。
R O H+ H N O 3 R 3 O H+ P O C 3 l
5
三、命名
1、习惯命名法
2、系统命名法
（1）选择含有羟基的最长链为主链，称某醇，并 以最小数字表示出-OH的位次，放于名字前。
（2）若分子中含不饱和键时，应选择含-OH和不饱 和键的最长碳链为主链，并给-OH最小数。
（3）含有多个-OH的化合物，羟基数目以二、三、 四表示，位次用1、2、3、……表示，且母体应 包含这几个-OH。
H 2 S O 4
H . O 2
O H
10
二、卤代烃水解法
N a O H H /O 2
X
O H
①有严重副反应-烯烃产生；
②通常由醇来制RX而不是由RX来制醇，只 有在相应的RX容易得到时才采用。
11
三、醛、酮、酯的还原
还原分化学还原法和催化加氢还原法。
O
H2/Pt
OH
O
NaC / 2H5
OC2 H5
这是由醇制备碘代物和溴代物的一种方法。
26
R O H+ S O C 2 l
R C l + S O 2↑ + H . C l↑
优点： 1）SOCl2的bp.低，可蒸馏除去过量的SOCl2 2）副产物SO2,HCl均为气体
27
三、与无机酸的反应
28
R O H+ H O S O H 3
+ R O S O H 3 O H 2
OH
12
四、格氏合成法 五、硼氢化－氧化法
6R
+HBH2
RCH2 CH2BH2R
(RCH2 CH2)2BH
R
(RCH2 CH2)3B
H2 O2 NaOH
RCH2 CH2 OH
13
B2H6
H2O2 OH-
B2H6
H2O2 OH-
OH H H
顺式加成
OH 无重排副产物
特点：
1）高度的方向选择性：反马氏规则，因此 得到的是伯醇；
22
伯醇与氢卤酸的作用较难，通常要在反应 中加入一些无水ZnCl2（与HCl作用时）， 或浓H2SO4（与HBr作用时），方能在加热的 情况下起作用。叔醇较易起反应，在室温 下即可和HCl作用。
23
浓HCl和ZnCl2的溶液俗称Lucas试剂， 利用Lucas试剂能根据反应速率的大小来 区别醇的异构体：1º醇，2º醇，3º醇 现象：RCl不溶于水而呈现混浊，根据混 浊快慢判断。 适用：能溶于Lucas试剂的低级醇（C6以 下），几乎所有的多元醇。
24
反应机理：
R O H + H +
+ X
R O H 2
R X
H 2O
反应分两步：
①醇的质子化； ②X¯对质子化醇的亲核取代 1º醇基本上经由SN2历程，3º醇基本上按SN1历 程，2º醇两者都可以，要看条件而定。
25
2、与PX3，PX5和SOCl2的反应
R O H + P X 3
+ R X H P 3 O 2
2）操作简单，产率高。
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10.3 物理性质
一、状态：
C4以下：无色有酒精气味的液态； C5－C11：具不愉快气味的油状液态； C12以上：无色的蜡状固体；二元醇和多元醇具 甜味，故乙二醇有时称甘醇。
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二、沸点
缔合:是靠分子间相互吸引而产生的一种特 殊键-氢键。
由于分子间或分子中的氢原子和两个含 有未共享电子对而且电负性很强的原子互相 吸引而形成的键。例如O、N、F等。
伯（1º）醇＞2º醇＞3º醇
在醇金属中，异丙醇铝和叔丁醇铝是 一类良好的催化剂（catalyst)。
H
(H3 C O) A l C H3 3
C H3
(H3 C O) A l C H3 3
21
二、羟基被卤原子取代的反应
1、与HX的反应
R O H+ H X
RHale Waihona Puke X + H .O 2HI＞HBr＞HCl 苄醇、烯丙醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇＞甲醇
聚合：是指分子靠化学作用而形成的共价键 或离子键使分子结合在一起。
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在同系列中醇的bp.也是随C数的增加而有 规律的上升，并且在同C数的一元饱和醇中， bp.也是随支链的增多而降低。
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三、结晶醇
与水相似，低级醇也能与某些无机盐类形成 结晶状分子化合物。它们不溶于有机溶剂而 溶于水。利用这一性质可使醇与其它化合物 分开，或从反应产物中除去醇类。例如：乙 醚中杂有乙醇+CaCl2。
• R O H+ N a R O N a+ H .2
• RO¯是醇的共轭碱，∵ROH酸性比H2O弱， ∴RO¯的碱性比OH¯强，迂水发生酸碱反应， 生成相应的醇和OH¯：
RO¯ ＋ HOH → ROH + OH¯ 20
•醇与Na的反应是随分子量的加大而变 慢，在不同类型的醇中，相对酸性强度 次序为：