有机化学醇酚醚电子教案

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醇在物理性质上的特点,主要是由分子中的羟
基引起的。
醇分子之间 能生成氢键:
R
O HH
R
O HH
R
O H
O
O
醇分子和水分子之
间也能生成氢键:
wk.baidu.com
H
R
R
R
H
R
H
HO HO HO HO HO
8.1.3醇的化学性质
醇的化学性质主要是由官能团羟基所决定, 同时也受到烃基的一些影响。从化学键来看C-O 和O-H都是极性键;因此,醇容易发生反应的部 位如虚线所示:
H3C CH2 CH2 OH
正丙醇
H2C CH CH2 OH
烯丙醇
H3C CH CH3
OH
异丙醇
(2) 醇的命名
醇的系统命名法是将含有羟基的最长碳链作为主链,
根据主链中所含碳原子的数目而称为“某”醇;而把
支链作为取代基,从靠近羟基的一端开始对主链编号,
然后把取代基的位次、名称以及羟基的位次依次写在
反应随着醇分子烃基的加大而反应速率减慢。醇的活性为:
甲醇>伯醇>仲醇>叔醇
醇的酸性比水弱,醇钠碱性比氢氧化钠强, 故醇钠遇水即分解成原来的醇和氢氧化钠。
RONa + H2O
ROH + NaOH
这是一个可逆反应,平衡有利于醇钠的水解。
反应的意义:
① 实验室销毁金属钠;
② 异丙醇铝是常用的还原剂,乙醇钠是常用还原 剂、强碱。
RC O H
8.1.3 醇的化学性质
(1) 似水性
醇分子中含有羟基,与水相似,醇也显示一 定的酸性,可与活泼金属反应生成氢气。
HOH + Na
NaOH + 1/2 H2
ROH + Na
+ C2H5OH K
RONa + 1/2 H2
+ C2H5OK 1/2 H2
+ 3 (CH3)2CHOH Al
+ [(CH3)2CHO]3Al 3/2 H2
CH3 CH2 OH
一元醇(乙醇)
CH2 CH2 OH OH
二元醇(乙二醇)
CH2 CH CH2 OH OH OH
三元醇(丙三醇)
一般情况下 同碳二醇不稳定,自发失水为醛或酮; 同碳三醇脱水生成羧酸; 烯醇式结构互变异构为酮式结构。
8.1.1 醇的构造、分类和命名
(2) 醇的命名
结构简单的一元醇可用习惯命名法命名。方法是在 相应的烃基名称的后面加上“醇”字来命名,“基” 字一般可忽略。如:
H3C CH CH CH2 C CH2
CH3 OH
CH(CH3)2
2-甲基-5-异丙基-5-己烯-3-醇
多元醇常用俗名。结构复杂的醇应选择包含多个 羟基在内的最长碳链作为主链,用阿拉伯数字分别表 示羟基的位置,用汉字表示羟基的数目。
CH2 CH2
OH OH
1,2-乙二醇 (简称乙二醇,俗名甘醇)
CH2 CH CH2
OH OH OH
1,2,3-丙三醇 (简称丙三醇,俗名甘油)
芳醇的命名可把芳基作为取代基,例如:
CH CH CH2 OH
3-苯基-2-丙烯-1-醇 (俗名肉桂醇)
8.1.1 醇的构造、分类和命名
(3) 醇的结构
乙醇
醇分子中,碳和氧均 采取sp3杂化,氧原 子以两个sp3杂化轨 道分别与氢和碳形成 O-H键和C-O键,剩余 的两个sp3杂化轨道 分别被两个未共用电 子对所占据。
8.1.1 醇的构造、分类和命名
醇的构造异构有三种:一是烃基碳链结构的不同 (碳链异构),二是羟基位置的不同(官能团位置异 构)。另外,醇与同分子量的醚互为官能团异构的同 分异构体。
C3醇的同分异构体:
H3C CH2 CH2 OH
1-丙醇
H3C CH CH3 OH
2-丙醇
C4醇的同分异构体:
H3C CH2 CH2 CH2 OH
8.1.2 醇的物理性质
低级醇为具有酒味的无色液体,正十二醇以上 为固体。直链饱和一元醇的沸点比相应的烃高得 多。
低级醇(如甲醇、乙醇、丙醇)在常温下能 与水混溶,随碳原子数增加,溶解度逐渐降低。 高级醇和烷烃相似,不溶于水,可溶于某些烃类 (如石油醚)溶剂。P132表8-1
脂肪醇的相对密度大于烷烃,但小于1。芳香 醇的相对密度大于1。
质子化的醇和结晶醇合物
[ROH2]+ CaCl2·4CH3OH
不能用无水氯化钙作醇的干燥剂。
8.1.3 醇的化学性质
(2)与无机酸作用 醇与羧酸作用,分子间脱水生成酯的反应叫
酸性序: H2O > R-OH > HC≡CH
碱性序: OH- < RO- < HC≡C-
醇与钠反应放出H2, 偶尔用作醇的检 出, 但难以避免微量水的干扰。
思考:比较CH3CH2CH2OH、(CH3)2CHOH 及(CH3)3COH与Na反应的活性以及相应醇 钠的碱性大小。
活性:正丙醇> 异丙醇> 叔丁醇 碱性:叔丁醇钠> 异丙醇钠> 正丙醇钠
H3C OH
饱和醇
H2C CH CH2 OH
不饱和醇
OH
脂环醇
CH2 OH
芳香醇
(1) 醇的分类
根据与羟基相连的碳原子的种类不同,饱和一元 醇可分为伯、仲、叔醇。例如:
CH3 CH2 CH2 CH2 OH
伯醇
CH3 CH2 CH
OH
仲醇
CH3
CH3 H3C C CH3
OH
叔醇
(1) 醇的分类
根据醇分子中所含羟基的数目,可分为一元、二 元、三元醇等。
有机化学
8 醇(Alcohols) 酚(Phenols) 醚(Ethers)
基本内容和重点要求
醇、酚、醚的结构、分类和异构现象 醇、酚、醚的化学性质
重点掌握醇、酚、醚的化学性质; 醇的氢键对其物理性质(沸点、水溶性) 的影响。
8.1 醇(Alcohols)
8.1.1 醇的构造、分类和命名 8.1.2 醇的物理性质 8.1.3 醇的化学性质 8.1.4 重要代表物
“某”醇的前面。
CH3
H3C CH2 CH2 CH2 C CH2OH
CH CH CH3 OH CH3
2-甲基-1-环己基-1-丙醇
CH2 CH3 2-甲基-2-乙基-1-己醇
如果为不饱和醇,应选择含有羟基并含有双键或 叁键的最长碳链作为主链,编号时应使羟基的位号最 小;在定名称时,表示主链碳原子数的“天干”或汉 字应写在“烯”字或“炔”字名称的前面。
1-丁醇(正丁醇)
H3C CH CH2 OH CH3
2-甲基-1-丙醇(异丁醇)
C2H5 O
乙醚
C2H5
H3C CH2 CH CH3 OH
2-丁醇(仲丁醇)
CH3 H3C C CH3
OH
2-甲基-1-丙醇(叔丁醇)
8.1.1 醇的构造、分类和命名
(1) 醇的分类
根据醇分子中羟基所连接的烃基不同,分为饱和 醇、不饱和醇、脂环醇和芳香醇。如:
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