有机化学醇酚醚PPT课件

RC O H
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8.1.3 醇的化学性质
（1） 似水性
醇分子中含有羟基，与水相似，醇也显示一 定的酸性，可与活泼金属反应生成氢气。
H O H+ N a N a O H+ 1 /H 22
R O H+ N a R O N a+ 1 /H 22
+ + C H 2O 5 HK
C H 2O 5 K 1 H /22
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如果为不饱和醇，应选择含有羟基并含有双键或 叁键的最长碳链作为主链，编号时应使羟基的位号最 小；在定名称时，表示主链碳原子数的“天干”或汉 字应写在“烯”字或“炔”字名称的前面。
H3C CH CH CH2 C CH2
CH3 OH
CH(CH3)2
2-甲基-5-异丙基-５-己烯-3-醇
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多元醇常用俗名。结构复杂的醇应选择包含多个 羟基在内的最长碳链作为主链，用阿拉伯数字分别表 示羟基的位置，用汉字表示羟基的数目。
H C 3 C H 2C H 2C H 2O H
1-丁醇（正丁醇）
H3C CH CH2 OH CH3
2-甲基-1-丙醇（异丁醇）
C2 H5 O C2 H5
乙醚
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H3C CH2 CH CH3 OH
2-丁醇（仲丁醇）
CH3 H3C C CH3
OH
2-甲基-1-丙醇（叔丁醇）
8.1.1 醇的构造、分类和命名
有机化学
8 醇（Alcohols） 酚（Phenols） 醚（Ethers）
基本内容和重点要求
醇、酚、醚的结构、分类和异构现象 醇、酚、醚的化学性质
重点掌握醇、酚、醚的化学性质；醇 的氢键对其物理性质（沸点、水溶性）的影 响。
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8.1 醇（Alcohols）
8.1.1 醇的构造、分类和命名 8.1.2 醇的物理性质 8.1.3 醇的化学性质 8.1.4 重要代表物
8.1.1 醇的构造、分类和命名
（2） 醇的命名
结构简单的一元醇可用习惯命名法命名。方法是在 相应的烃基名称的后面加上“醇”字来命名，“基” 字一般可忽略。如：
H3 CC H2C H2 O H
正丙醇
H2 CC H C H2 O H
烯丙醇
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H3C CH CH3
OH
异丙醇
（2） 醇的命名
醇的系统命名法是将含有羟基的最长碳链作为主链，
CH3
伯醇
H3C C CH3
CH3 CH2 CH CH3
OH
仲醇
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OH
叔醇
（1） 醇的分类
根据醇分子中所含羟基的数目，可分为一元、二 元、三元醇等。
CH3 CH2 OH
一元醇（乙醇）
CH2 CH2 OH OH
二元醇（乙二醇）
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CH2 CH CH2 OH OH OH
三元醇（丙三醇）
一般情况下 同碳二醇不稳定，自发失水为醛或酮； 同碳三醇脱水生成羧酸； 烯醇式结构互变异构为酮式结构。
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乙醇
醇分子中，碳和氧均 采取sp3杂化，氧原 子以两个sp3杂化轨 道分别与氢和碳形成 O-H键和C-O键，剩余 的两个sp3杂化轨道 分别被两个未共用电 子对所占据。
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8.1.2 醇的物理性质
低级醇为具有酒味的无色液体，正十二醇以上 为固体。直链饱和一元醇的沸点比相应的烃高得 多。
低级醇（如甲醇、乙醇、丙醇）在常温下能 与水混溶，随碳原子数增加，溶解度逐渐降低。 高级醇和烷烃相似，不溶于水，可溶于某些烃类 （如石油醚）溶剂。P132表8-1
CH2 CH2 OH OH
1，2-乙二醇 （简称乙二醇，俗名甘醇）
CH2 CH CH2
OH OH OH
1，2，3-丙三醇 （简称丙三醇，俗名甘油）
Байду номын сангаас
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芳醇的命名可把芳基作为取代基，例如:
CH CH CH2 OH
3-苯基-2-丙烯-1-醇 （俗名肉桂醇）
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8.1.1 醇的构造、分类和命名
（3） 醇的结构
脂肪醇的相对密度大于烷烃，但小于1。芳香 醇的相对密度大于1。
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醇在物理性质上的特点，主要是由分子中的羟
基引起的。
醇分子之间 能生成氢键:
R
O HH
R
O HH
R
O H
O
O
醇分子和水分子之 间也能生成氢键:
HR
R H
R RH
H OH OH OH OH O
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8.1.3醇的化学性质
醇的化学性质主要是由官能团羟基所决定， 同时也受到烃基的一些影响。从化学键来看C-O 和O-H都是极性键；因此，醇容易发生反应的部 位如虚线所示：
（1） 醇的分类
根据醇分子中羟基所连接的烃基不同，分为饱和 醇、不饱和醇、脂环醇和芳香醇。如：
H3C OH
饱和醇
H2 CC HC H2O H
不饱和醇
OH
脂环醇
CH2 OH
芳香醇
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（1） 醇的分类
根据与羟基相连的碳原子的种类不同，饱和一元 醇可分为伯、仲、叔醇。例如:
C H 3C H 2C H 2C H 2O H
+ + C 3 ( H 3 C ) 2 H O H A l C [ ( H 3 C ) 2 H O A ] 3l 3 H / 2 2
反应随着醇分子烃基的加大而反应速率减慢。醇的活性为：
甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇
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醇的酸性比水弱，醇钠碱性比氢氧化钠强， 故醇钠遇水即分解成原来的醇和氢氧化钠。
R O N a+ H O 2 R O H+ N a O H
根据主链中所含碳原子的数目而称为“某”醇；而把
支链作为取代基，从靠近羟基的一端开始对主链编号，
然后把取代基的位次、名称以及羟基的位次依次写在
“某”醇的前面。
CH3
H3C CH2 CH2 CH2 C CH2OH
CH CH CH3 OH CH3
CH2 CH3
2-甲基-2-乙基-1-己醇
2-甲基-1-环己基-1-丙醇
这是一个可逆反应，平衡有利于醇钠的水解。
反应的意义： ① 实验室销毁金属钠； ② 异丙醇铝是常用的还原剂，乙醇钠是常用还原 剂、强碱。
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酸性序： H2O > R-OH > HC≡CH
碱性序： OH- < RO- < HC≡C-
醇与钠反应放出H2, 偶尔用作醇的检 出, 但难以避免微量水的干扰。
思考：比较CH3CH2CH2OH、(CH3)2CHOH 及(CH3)3COH与Na反应的活性以及相应醇 钠的碱性大小。
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8.1.1 醇的构造、分类和命名
醇的构造异构有三种：一是烃基碳链结构的不同 （碳链异构），二是羟基位置的不同（官能团位置异 构）。另外，醇与同分子量的醚互为官能团异构的同 分异构体。
C3醇的同分异构体：
H3 CC H2 C H2O H
1-丙醇
H3C CH CH3 OH
2-丙醇
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C4醇的同分异构体：
活性：正丙醇＞ 异丙醇＞ 叔丁醇 碱性：叔丁醇钠＞ 异丙醇钠＞ 正丙醇钠