有机化学醇酚醚ppt课件

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第12章 醇酚醚ppt课件

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选择含有羟基碳的最长碳链为主链,把支链作 为取代基,从离羟基最近的一端开始编号,按主链 所含的碳原子的数目称为“某”醇。羟基的位次用 阿拉伯数字注明在醇名称前面,支链取代基的位次 和名称加在醇名称的前面。
4 3 2 1 例如: CH 3CH2CHCH3 1 2
OH 2 - 丁醇
3 ︳
4
×
2、 醇的系统命名
1 / H 2 R O N a + 2
醇的酸性比水弱,RONa的碱性比NaOH强。 酸性:HOH > ROH > RC≡CH > NH3 > RH 醇反应活性顺序:CH3OH>伯醇>仲醇>叔醇。
RCH ONa HOH RCH OH Na 2 2
(二)与氢卤酸的反应
醇中的羟基被X亲核取代反应生成卤代烷和水,这是 卤代烷碱性水解的逆反应。
OH
CH OH 2CH 2
OH
CH
CH OH
2.根据饱和烃基还是不饱和烃基,醇分为 :
CH H 饱和醇 CH 3 2O
CH OH 2CH 2
CH CH OH
醇 不饱和醇 CH
O CH H
二、醇的分类
3.根据羟基所连C原子类型不同: 伯醇 CH H CH 3 2O
CH 3 醇 仲醇 CH 3 CH 2 CH
OH
邻苯二酚
连苯三酚
(2)按酚羟基所连的芳香环的类型分类: 苯酚 酚 萘酚 蒽酚
苯酚
OH
萘酚
蒽酚
2. 命名
酚类的命名可用芳烃作母体,也可用酚作母体。当 分子中只含有酚羟基或者只含有一个酚羟基时,一 般都以酚作母体。
CH 3
OH
OH
OH OH
苯酚
邻甲苯酚

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OH | CHCHCH3
—OH
—OH
芳香醇:
—CH2OH
饱和一元醇的通式:CnH2n+1OH
病 原体侵 入机体 ,消弱 机体防 御机能 ,破坏 机体内 环境的 相对稳 定性, 且在一 定部位 生长繁 殖,引 起不同 程度的 病理生 理过程
一、醇的分类
按羟基数目分类:
一元醇: 二元醇:
多元醇:
CH3CH2OH
② 疏水基:非极性的,不易溶于水而易溶于非极性物 质的基团,如:—R
③ 一元醇:低级醇(CH3—OH,C2H5—OH等)能与水互 溶,随着碳链的增大,在水中溶解度显著降低。
H
R
R—O O—H····O
H
H
④ 多元醇一般可与水混溶。
H·····O H
病 原体侵 入机体 ,消弱 机体防 御机能 ,破坏 机体内 环境的 相对稳 定性, 且在一 定部位 生长繁 殖,引 起不同 程度的 病理生 理过程
化学性质。
似水性。 与酸反应。 醇的脱水。 氧化反应。
病 原体侵 入机体 ,消弱 机体防 御机能 ,破坏 机体内 环境的 相对稳 定性, 且在一 定部位 生长繁 殖,引 起不同 程度的 病理生 理过程
一、醇的分类
1. 按烃基不同分类:
饱和醇: 不饱和醇: 脂环醇:
CH3OH、CH3CH2OH CH2 CHCH2OH、CH2
四、化学性质—似水性
反应活性:
① 烷基增大,活性降低:叔醇 < 仲醇 < 伯醇﹤甲醇 ② 碱性:叔醇钠 > 仲醇钠 > 伯醇钠 > 甲醇钠 > NaOH
醇钠的水解:
CH3ONa + H2O
较强的碱 较强的酸

醇, 酚和醚ppt课件

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1 H / 2 C H O K + 2 2 5
C ( H C ) H O H A l 3 / 2 C [ ( H C ) H O A ]l H 3 + 2 3 2 3 2 3 +
反应随着醇分子烃基的加大而反应速率减慢。醇的活性为:
甲醇>伯醇>仲醇>叔醇

醇的化学性质
醇的酸性比水弱,故醇钠遇水即分解成原来的醇 和氢氧化钠。
三元醇
二元醇

醇的构造异构
(3) 醇的构造异构
醇的构造异构有三种:一是烃基碳链结构的不同 (碳链异构),二是羟基位置的不同(官能团位置异 构)。另外,醇与同分子量的醚互为官能团异构的同分 异构体.
例:
H C C H H O H 3 2C 2
1-丙醇
H3 H3 C C H C O H
2-丙醇

醇的构造异构
醇, 酚和醚PPT课件
醇(Aocohol)
本节主要内容
1 醇的构造、分类、构造异构和命名
2 醇的物理性质
3 醇的化学性质
4 重要的醇
5 硫 醇

1 醇的构造、分类、构造异构和命名
(1) 甲醇的结构
醇的结构
甲醇分子中,碳和
氧均采取sp3杂化, 氧原子以两个sp3杂
化轨道分别与氢和碳
形成O-H键和C-O键, 剩余的两个sp3杂化
C H 3 H C C H H H 3 2 C 2 C 2 C C H O H 2 C H C H 3 2
2-甲基-2-乙基-1-己醇
C H C H C H 3
H O H C 3
2-甲基-1-环己基-1-丙醇

醇的命名
如果为不饱和醇,应选择含有羟基并含有双键或 叁键的最长碳链作为主链,编号时应使羟基的位号最 小;在定名称时,表示主链碳原子数的“天干”或汉 字应写在“烯”字或“炔”字名称的前面.

《医学有机化学教学课件》醇酚醚PPT课件

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高级酚
在常温下呈固态的酚类化合物, 如愈疮木酚、焦性没食子酸等。
酚的结构与性质
酚的结构特点
酚的官能团是羟基(-OH),直接连在 苯环上,并且羟基的邻位和间位碳原 子上常有氢原子。
酚的性质
由于酚的羟基与苯环的π电子产生共轭 效应,使酚具有一些特殊的性质,如 酸性、亲电取代反应等。
酚的制备
01
02
03
烷基苯氧化法
通过烷基苯与氧气在催化 剂存在下反应,生成相应 的酚和酮。
芳香卤代烃水解法
通过芳香卤代烃与氢氧化 钠或氢氧化钾水溶液反应 ,生成相应的酚和卤化钠 或卤化钾。
芳香磺酸盐碱熔法
通过芳香磺酸盐与氢氧化 钠或氢氧化钾在高温下反 应,生成相应的酚和硫酸 钠或硫酸钾。
03

醚的分类
芳香醚
脂肪醚
脂肪醚是指烃基直接与氧原子相 连的醚类,如甲基乙醚、乙基丙 醚等。
醇的性质
02
醇具有低毒、易溶于水、易燃等特点。
醇的化学反应
03
醇可以发生氧化、酯化、脱水等反应。
醇的制备
通过烃基的氧化制备
烃基在催化剂作用下被氧化成相应的醇。
通过酯的水解制备
酯在酸或碱的催化下水解生成相应的醇和羧酸。
通过卤代烃的水解制备
卤代烃在碱的作用下水解生成相应的醇。
02

酚的分类
低级酚
在常温下呈气态或液态的酚类化 合物,如苯酚、甲酚等。
芳香醚是指芳香族化合物中的醚 类,如苯甲醚、硝基苯甲醚等。
单醚
单醚是指分子中只含有一个醚键 的醚类,如甲醚、乙醚等。
醚的分类
根据醚键两侧取代基的种类,醚 可以分为脂肪醚和芳香醚。根据 醚分子中氧原子数的不同,醚可 以分为单醚和多醚。

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与HX的反应
醇与氢卤酸作用,醇中的-OH被卤素原子取 代而生成卤代烃和水。
ROH + HX

RX

HO 2

l 不同氢卤酸的活泼顺序为:
l HI > HBr > HCl
l 醇的反应活性顺序为:
l 烯丙醇、苄醇>叔醇>仲醇 >伯醇
21
(二)化学性质
与HX的反应 用浓盐酸与无水氯化锌混合所配制的溶液称 作卢卡斯(Lucas)试剂;可以鉴别六个碳 以下的低级醇。
当羟基数目与主链的碳原子数目相同时,可不标明
羟基的位C 次H 。3
C H 3 CC H H 2 C -CHH 2 C 2 H 2 C CHC H 2 3 OH
OO H H OH
CH
OH
C H CH
3
2 OH
C H 3 C H C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 3 O H O H
乙二醇
三、常见的醚
2
醇••• 、醇酚醚酚(((ARR、r--OO-醚OH-都RH)′:)是,:-烃AO-rOH的-OH与含-直A脂氧r接肪′衍,A与烃生r芳-基O物环-、R。相)脂:连环氧的烃原化基子合以直物及接。芳与环两侧个链烃相基连相的连化的合化物合。 物••烃说。基出:下包列括物脂质肪的烃类基别、:脂环烃基和芳基
CH 2 CH CH 2O H烯丙醇
OH
环戊醇
芳香醇
CH2OH 苯甲醇、苄醇
5
2、按碳原子的类型分类(掌握)
一级醇(伯醇) 二级醇(仲醇) 三级醇(叔醇)
RCH2OH
R CH R' OH R'
R C R '' OH
6
3、按羟基的数目分类

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二.物理性质
十二碳以下的饱和醇——无色液体。
高级醇——蜡状固体。气味:有特殊香味。
(顺3-庚烯醇)叶醇(顺式):清香气息。
苯乙醇:玫瑰香。 水溶性:
烷基在分子中的比例大,水溶性差,如:低级醇与水任意 混溶,从丁醇开始减小。羟基数目增加,水溶性增大 。如:乙 二醇、丙三醇与水混溶。低级醇能与水形成氢键,故能与水混 溶,烃基越大,醇羟基形成氢键的能力减弱,醇的溶解度渐渐 由取得支配地位的烃基决定。因而在水中的溶解度也就降低以 致不溶。高级醇与烷烃相似,不溶于水而溶于汽油。
随烷基增大,似水性降低。 由于醇的酸性比水弱,所以RO-的碱性
比HO-强,是强碱。
RONa遇水分解: R O N a + H O H R O H + N a O H
(2)与强酸作用生成佯盐 醇可以作为质子接受体,通过氧原子上的未共用
电子对与酸中的质子结合形成羊离子( R O + H 2 )或称 质子化的醇。
H O H + N a R O H + N a
N a O H + 1 2 H 2 R O N a+ 1 2 H 2
2 R O H + M g (R O )2 M g + H 2
醇羟基中的H的活性要比水中的H低得多,所以醇与 Na反应较缓和,烷基越多,反应越慢。
RCH2OH > R2CHOH > R3COH
O H O
及无缔合作用的物质要高。
H H R
O
羟基数目增多,氢键增多,沸点更高。 例:丙醇(M=60)p.b.97.4ºC
乙二醇(M=62)p.b.198ºC
三.化学性质 1.似水性 (1)与金属作用
HOH、ROH均有一个与氧原子结合的氢, 表现一定酸性。

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2
§1 醇
§1.1 醇的分类
1)根据烃基不同:饱和醇、不饱和醇、脂环醇、 芳香醇。
2)根据-OH的数目不同:一元醇、二元醇、多元 醇。
3)根据-OH所连碳原子的类型不同:伯醇、仲醇、 叔醇。
结构特点:醇分子中,-OH与饱和碳相连接
3
Note:区别芳香醇和酚 芳香醇 酚
CH2OH OH
4
§1.2 醇的命名
醇与强酸共热可发生分子内或分子间的脱水 反应。
(1)分子内脱水 醇脱水成烯的反应速率:3o醇 > 2o醇 > 1o醇
17
如:CH3CH2CHCH3
OH
60% H2SO4 100 ℃
(CH3)3COH
20% H2SO4 85~90 ℃
CH3CH = CHCH3 80%
CH3
CH3-C = CH2 100%
1 、普通命名法
根据相应的烃基,在烃基后面+“醇”。
CH3 CH3 CH CH2OH
CH3 CH3 C OH
CH3
OH
CH2OH
异丁醇
叔丁醇
环己醇
苄醇
2、系统命名法
选择含有羟基的最长碳链为主链,以羟基的
位置最小编号,称为某醇。多元醇的命名,要选
择含-OH尽可能多的碳链为主链,羟基醇、酚、醚
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物, 可看成水分子中氢被烃基取代后的产物。
H-O-H
R-OH Ar-OH R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar
通 式: 醇R-OH , 酚C6H5-OH , 醚R-O-R
1
本章学习要求
掌握醇、酚、醚的命 名及醇、酚、醚的化学性 质;了解醇、酚、醚各主 要化合物的实际应用。

有机化学第9章醇 酚 醚优秀课件

有机化学第9章醇 酚 醚优秀课件
有机化学第9章醇 酚 醚
醇、酚、醚都是重要的有机含氧化合物,都可以看作 是水分子中的氢被烃基取代的衍生物。
H-O-H
R-OH Ar-OH
R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar
醇 酚

§ 9.1 醇的分类、结构、命名和物理性质
烃基所连的饱和 碳原子的种类
伯醇 仲醇 叔醇
烃基的饱和程度
饱和醇

不饱和醇
当醇的碳链增长时,羟基在整个分子中的影响减弱,在水中的溶 解度也就降低,以至于不溶于水。相反的,当醇中的羟基增多时, 分子中和水相似的部分增加,同时能和水分子形成氢键的部位也 增加了,因此二元醇的水溶性要比一元醇大。甘油富有吸湿性, 故纯甘油不能直接用来滋润皮肤,一定要掺一些水,不然它要从 皮肤中吸取水分,使人感到刺痛。
如:
F3CCH2OH H2O CH3CH2OH
pKa 12.2 pKa 15.7 pKa 15.9
醇中羟基上的氢较活泼,能被金属所取代,生成氢气和醇金属盐,醇 能和Na,Mg,Al等反应。
醇的酸性比水弱,活泼金属与醇的反应不如水剧烈,不同类型醇的活 性顺序为:伯醇>仲醇>叔醇。
醇钠是强碱,有机合成上常用作强碱和亲核试剂。
ห้องสมุดไป่ตู้
2. 取代反应
2.1 与氢卤酸反应
卤代烃的制备: ROH + HX → RX + H2O
H
H
H
O
C
H
H
C-H 109.5pm
H
H C-O 143pm
O-H 96pm
∠COH 108.9°
∠HCH 109°
H
∠HCO 110°
甲醇的偶极矩为1.7D,与水的偶极矩(1.8D)相近

醇酚和醚1.ppt

醇酚和醚1.ppt

二.醇的分类
1.根据羟基所连烃基的不同:脂肪醇、脂环醇和芳香醇。
脂肪醇 脂环醇
饱和脂肪醇 CH3CH2CH2OH 丙醇
不饱和脂肪醇 CH2 CH CH2OH
丙烯醇
OH 环己醇
芳香醇
CH2OH
苯甲醇
2.根据醇分子结构中羟基的数目,醇可分为
一元醇、二元醇、三元醇……
CH3CH2CH2OH
CH2-OH CH2-OH
HO OH
乙二醇 丙三醇 顺—1,2—环戊二醇
1、乙醇的物理性质:
颜 色 : 无色透明 气 味 : 特殊香味 状 态: 液体 挥发性: 易挥发 密 度: 比水小 溶解性: 跟水以任意比互溶
能够溶解多种无机物和有机物
2、化学性质
(1)与活泼金属反应
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa﹢H2↑ 乙醇钠
化 有 酒精气味易挥发易燃的液体。沸点: 工 机 64.7 ℃能溶于水和其他有机溶剂。
原溶
料 剂 有毒,作用于神经系统;特别是对视神 、 经和视网膜有选择作用,前期表现为眼 睛胀、头痛、疲倦。恶心、视力减弱, 人饮用10ml就能使眼睛失明,30 ml则 能致死。
2.乙醇
无水乙醇:乙醇含量99.5%,用做化学试剂
异丙醇
叔丁醇
OH
环己醇
CH2OH
苄醇
2) 系统命名法
结构比较复杂的醇,采用系统命名法。
选择含有羟基的最长碳链为主链,以羟基的位置 最小编号,……称为某醇。
例如:
CH3CH CHCH3 OH CH3
CH2CH2OH
3—甲基—2—丁醇 2—苯基乙醇
(1)选主链 选最长碳链,且含—OH
(2)编号 (3)写名称
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2-甲基-5-异丙基-5-己烯-3-醇
多元醇常用俗名。结构复杂的醇应选择包含多个 羟基在内的最长碳链作为主链,用阿拉伯数字分别表 示羟基的位置,用汉字表示羟基的数目。
CH2 OH
CH2 OH
C H H C H 2 C 2 O H O H O H
1,2-乙二醇 (简称乙二醇,俗名甘醇)
1,2,3-丙三醇 (简称丙三醇,俗名甘油)
H C O H 3
饱和醇
O H H C C H C H 2 2
不饱和醇
OH
脂环醇
CH2 O H
芳香醇
(1) 醇的分类
根据与羟基相连的碳原子的种类不同,饱和一元 醇可分为伯、仲、叔醇。例如:
O H C H C H C H C H 2 3 2 2
伯 醇
CH3 H 3C C OH
叔 醇
CH3
C H C C H C H H 3 2 3 O H
醇的系统命名法是将含有羟基的最长碳链作为主链, 根据主链中所含碳原子的数目而称为“某”醇;而把 支链作为取代基,从靠近羟基的一端开始对主链编号, 然后把取代基的位次、名称以及羟基的位次依次写在 “某”醇的前面。 C H
3
H C C H H H 3 2 C 2 C 2
C C H O H 2 C H C H 3 2
芳醇的命名可把芳基作为取代基,例如:
C H C O H H C H 2
3-苯基-2-丙烯-1-醇 (俗名肉桂醇)
8.1.1 醇的构造、分类和命名
(3) 醇的结构
乙醇
醇分子中,碳和氧均
采取sp3杂化,氧原
子以两个sp3杂化轨 道分别与氢和碳形成
O-H键和C-O键,剩余
的两个sp3杂化轨道 分别被两个未共用电 子对所占据。
这是一个意义: ① 实验室销毁金属钠;
② 异丙醇铝是常用的还原剂,乙醇钠是常用还原 剂、强碱。
酸性序:
碱性序:
H2O > R-OH > HC≡CH
OH < RO < HC≡C
醇与钠反应放出H2, 偶尔用作醇的检 出, 但难以避免微量水的干扰。
醇的构造异构有三种:一是烃基碳链结构的不同 (碳链异构),二是羟基位置的不同(官能团位置异 构)。另外,醇与同分子量的醚互为官能团异构的同 分异构体。
C3醇的同分异构体:
H C C H H O H 3 2C 2
1-丙醇
H3 H3C C H C O H
2-丙醇
C4醇的同分异构体:
H CC H H C C H H C H O H H C H 3 3 2 C 2 3C 2 2
8.1.2 醇的物理性质
低级醇为具有酒味的无色液体,正十二醇以上 为固体。直链饱和一元醇的沸点比相应的烃高得 多。 低级醇(如甲醇、乙醇、丙醇)在常温下能 与水混溶,随碳原子数增加,溶解度逐渐降低。 高级醇和烷烃相似,不溶于水,可溶于某些烃类 (如石油醚)溶剂。P132表8-1
脂肪醇的相对密度大于烷烃,但小于1。芳香 醇的相对密度大于1。
1-丁醇(正丁醇)
O H
2-丁醇(仲丁醇)
O H H C C H C H 3 2 C H 3
2-甲基-1-丙醇(异丁醇)
CH3 H 3C C OH
2-甲基-1-丙醇(叔丁醇)
CH3
C H H 2 5 O C 2 5
乙醚
8.1.1 醇的构造、分类和命名
(1) 醇的分类
根据醇分子中羟基所连接的烃基不同,分为饱和 醇、不饱和醇、脂环醇和芳香醇。如:
醇在物理性质上的特点,主要是由分子中的羟 基引起的。
醇分子之间 能生成氢键:
R O H H O H R O H O R H R O
醇分子和水分子之 间也能生成氢键:
H R
R
H
R
H
H O H O H O H O H O
8.1.3醇的化学性质
醇的化学性质主要是由官能团羟基所决定, 同时也受到烃基的一些影响。从化学键来看C-O 和O-H都是极性键;因此,醇容易发生反应的部 位如虚线所示:
R
C
O
H
8.1.3 醇的化学性质
(1) 似水性 醇分子中含有羟基,与水相似,醇也显示一 定的酸性,可与活泼金属反应生成氢气。
N a H O H + 1 / H 2 N a O H + 2
N a R O H +
C H O H K + 2 5
1 / H 2 R O N a + 2
1 H / 2 C H O K + 2 2 5
C H C H C H 3
H O H C 3
2-甲基-1-环己基-1-丙醇
2-甲基-2-乙基-1-己醇
如果为不饱和醇,应选择含有羟基并含有双键或 叁键的最长碳链作为主链,编号时应使羟基的位号最 小;在定名称时,表示主链碳原子数的“天干”或汉 字应写在“烯”字或“炔”字名称的前面。
C C H CC HC HC H H 3 2 2 C H H 3O C H ( C H ) 3 2
8.1.1 醇的构造、分类和命名
(2) 醇的命名
结构简单的一元醇可用习惯命名法命名。方法是在 相应的烃基名称的后面加上“醇”字来命名,“基” 字一般可忽略。如:
O H H C C H H 3 2C 2
正丙醇
H C C H C H 3 3 O H
异丙醇
C HC H H C H 2O 2
烯丙醇
(2) 醇的命名
仲 醇
(1) 醇的分类
根据醇分子中所含羟基的数目,可分为一元、二 元、三元醇等。
C H H H 3C 2O
一元醇(乙醇)
C H H C H 2 C 2 O H H O H O
三元醇(丙三醇)
CH2 OH
CH2 OH
二元醇(乙二醇)
一般情况下
同碳二醇不稳定,自发失水为醛或酮;
同碳三醇脱水生成羧酸; 烯醇式结构互变异构为酮式结构。
有机化学醇酚醚
基本内容和重点要求
醇、酚、醚的结构、分类和异构现象
醇、酚、醚的化学性质
重点掌握醇、酚、醚的化学性质; 醇的氢键对其物理性质(沸点、水溶性) 的影响。
8.1
醇(Alcohols)
醇的构造、分类和命名
醇的物理性质
8.1.1
8.1.2
8.1.3
8.1.4
醇的化学性质
重要代表物
8.1.1 醇的构造、分类和命名
C ( H C ) H O H A l 3 / 2 C [ ( H C ) H O A ]l H 3 + 2 3 2 3 2 3 +
反应随着醇分子烃基的加大而反应速率减慢。醇的活性为:
甲醇>伯醇>仲醇>叔醇
醇的酸性比水弱,醇钠碱性比氢氧化钠强, 故醇钠遇水即分解成原来的醇和氢氧化钠。
R O N a H O + 2 R O H N a O H +
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