有机化学醇酚醚ppt课件

2-甲基-5-异丙基-５-己烯-3-醇
多元醇常用俗名。结构复杂的醇应选择包含多个 羟基在内的最长碳链作为主链，用阿拉伯数字分别表 示羟基的位置，用汉字表示羟基的数目。
CH2 OH
CH2 OH
C H H C H 2 C 2 O H O H O H
1，2-乙二醇 （简称乙二醇，俗名甘醇）
1，2，3-丙三醇 （简称丙三醇，俗名甘油）
醇的构造异构有三种：一是烃基碳链结构的不同 （碳链异构），二是羟基位置的不同（官能团位置异 构）。另外，醇与同分子量的醚互为官能团异构的同 分异构体。
C3醇的同分异构体：
H C C H H O H 3 2C 2
1-丙醇
H3 H3C C H C O H
2-丙醇
C4醇的同分异构体：
H CC H H C C H H C H O H H C H 3 3 2 C 2 3C 2 2
8.1.2 醇的物理性质
低级醇为具有酒味的无色液体，正十二醇以上 为固体。直链饱和一元醇的沸点比相应的烃高得 多。 低级醇（如甲醇、乙醇、丙醇）在常温下能 与水混溶，随碳原子数增加，溶解度逐渐降低。 高级醇和烷烃相似，不溶于水，可溶于某些烃类 （如石油醚）溶剂。P132表8-1
脂肪醇的相对密度大于烷烃，但小于1。芳香 醇的相对密度大于1。
醇的系统命名法是将含有羟基的最长碳链作为主链， 根据主链中所含碳原子的数目而称为“某”醇；而把 支链作为取代基，从靠近羟基的一端开始对主链编号， 然后把取代基的位次、名称以及羟基的位次依次写在 “某”醇的前面。 C H
3
H C C H H H 3 2 C 2 C 2
C C H O H 2 C H C H 3 2
有机化学醇酚醚
基本内容和重点要求
醇、酚、醚的结构、分类和异构现象
醇、酚、醚的化学性质
重点掌握醇、酚、醚的化学性质； 醇的氢键对其物理性质（沸点、水溶性） 的影响。
8.1
醇（Alcohols）
醇的构造、分类和命名
醇的物理性质
8.1.1
8.1.2
8.1.3
8.1.4
醇的化学性质
重要代表物
8.1.1 醇的构造、分类和命名
C ( H C ) H O H A l 3 / 2 C [ ( H C ) H O A ]l H 3 + 2 3 2 3 2 3 +
反应随着醇分子烃基的加大而反应速率减慢。醇的活性为：
甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇
醇的酸性比水弱，醇钠碱性比氢氧化钠强， 故醇钠遇水即分解成原来的醇和氢氧化钠。
R O N a H O + 2 R O H N a O H +
8.1.1 醇的构造、分类和命名
（2） 醇的命名
结构简单的一元醇可用习惯命名法命名。方法是在 相应的烃基名称的后面加上“醇”字来命名，“基” 字一般可忽略。如：
O H H C C H H 3 2C 2
正丙醇
H C C H C H 3 3 O H
异丙醇
C HC H H C H 2O 2
烯丙醇
（2） 醇的命名
C H C H C H 3
H O H C 3
2-甲基-1-环己基-1-丙醇
2-甲基-2-乙基-1-己醇
如果为不饱和醇，应选择含有羟基并含有双键或 叁键的最长碳链作为主链，编号时应使羟基的位号最 小；在定名称时，表示主链碳原子数的“天干”或汉 字应写在“烯”字或“炔”字名称的前面。
C C H CC HC HC H H 3 2 2 C H H 3O C H ( C H ) 3 2
芳醇的命名可把芳基作为取代基，例如:
C H C O H H C H 2
3-苯基-2-丙烯-1-醇 （俗名肉桂醇）
8.1.1 醇的构造、分类和命名
（3） 醇的结构
乙醇
醇分子中，碳和氧均
采取sp3杂化，氧原
子以两个sp3杂化轨 道分别与氢和碳形成
O-H键和C-O键，剩余
的两个sp3杂化轨道 分别被两个未共用电 子对所占据。
醇在物理性质上的特点，主要是由分子中的羟 基引起的。
醇分子之间 能生成氢键:
R O H H O H R O H O R H R O
醇分子和水分子之 间也能生成氢键:
H R
R
H
R
H
H O H O H O H O H O
8.1.3醇的化学性质
醇的化学性质主要是由官能团羟基所决定， 同时也受到烃基的一些影响。从化学键来看C-O 和O-H都是极性键；因此，醇容易发生反应的部 位如虚线所示：
这是一个可逆反应，平衡有利于醇钠的水解。
反应的意义： ① 实验室销毁金属钠；
② 异丙醇铝是常用的还原剂，乙醇钠是常用还原 剂、强碱。
酸性序：
碱性序：
H2O > R-OH > HC≡CH
OH < RO < HC≡C
醇与钠反应放出H2, 偶尔用作醇的检 出, 但难以避免微量水的干扰。
仲 醇
（1） 醇的分类
根据醇分子中所含羟基的数目，可分为一元、二 元、三元醇等。
C H H H 3C 2O
一元醇（乙醇）
C H H C H 2 C 2 O H H O H O
三元醇（丙三醇）
CH2 OH
CH2 OH
二元醇பைடு நூலகம்乙二醇）
一般情况下
同碳二醇不稳定，自发失水为醛或酮；
同碳三醇脱水生成羧酸； 烯醇式结构互变异构为酮式结构。
1-丁醇（正丁醇）
O H
2-丁醇（仲丁醇）
O H H C C H C H 3 2 C H 3
2-甲基-1-丙醇（异丁醇）
CH3 H 3C C OH
2-甲基-1-丙醇（叔丁醇）
CH3
C H H 2 5 O C 2 5
乙醚
8.1.1 醇的构造、分类和命名
（1） 醇的分类
根据醇分子中羟基所连接的烃基不同，分为饱和 醇、不饱和醇、脂环醇和芳香醇。如：
R
C
O
H
8.1.3 醇的化学性质
（1） 似水性 醇分子中含有羟基，与水相似，醇也显示一 定的酸性，可与活泼金属反应生成氢气。
N a H O H + 1 / H 2 N a O H + 2
N a R O H +
C H O H K + 2 5
1 / H 2 R O N a + 2
1 H / 2 C H O K + 2 2 5
H C O H 3
饱和醇
O H H C C H C H 2 2
不饱和醇
OH
脂环醇
CH2 O H
芳香醇
（1） 醇的分类
根据与羟基相连的碳原子的种类不同，饱和一元 醇可分为伯、仲、叔醇。例如:
O H C H C H C H C H 2 3 2 2
伯 醇
CH3 H 3C C OH
叔 醇
CH3
C H C C H C H H 3 2 3 O H