专题三常见的烃--芳香烃(师)(精)
有机化学-芳香烃
CH3
HNO3
HOAc
CH3
CH3 CH3
NO2 +
+
NO2
NO2
63% 34% 3%
Cl
Cl
Cl
Cl
HNO3
H2SO4
NO2 +
+ NO2
30%
NO2
69% 1%
(2) 第二类定位基─间位定位基
使新进入苯环的取代基主要进入它的 间位，并使苯环致钝。
例如： −CF3, −N(CH3)3+, −NO2, −CN, −SO3H, −CHO, −COCH3, −COOH, −COOCH3, −CONH2, −NH3+。
NO2
NO2
CH3 C CH3 CH3 无 α-H
KMnO4 H+
COOH
氧化剂： KMnO4 铬酸等
4.2.4 苯环上亲电取代反应的定位规则
Y
一取代苯：
芳环上的取代基既影响亲电 取代反应的速率又决定着亲电试 剂进入芳环的位置。
1. 两类定位基
芳环上的取代基分为两类：
(1)第一类定位基 ─ 邻、对位定位基 使得新进入苯环的取代基主要进入它的
均化，闭合共轭
苯
苯的分子结构 体系(环状大π键)
6 个C–C σ键: sp2–sp2相互交盖，6 个C –H σ键: sp2–1s 相互交盖。 6 个2p 轨道的对称轴垂直于环所在平面， 彼此相互平行，两侧进行侧面交盖，形成闭合的π轨道。 6个π电子离域在六个C原子上。由此形成一个闭合的
共轭体系。
2. 苯的构性相关分析
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2-二甲苯 邻二甲苯 o-二甲苯
常见的烃 专题练测(苏教版选修5)(含答案解析)
专题3 常见的烃（A ）一、选择题(本题包括10小题，每小题5分，共50分) 1．下列操作达不到预期目的的是 ( )①石油分馏时把温度计插入液面以下 ②用溴水除去乙烯中混有的SO 2气体③用乙醇与3 mol/L 的H 2SO 4混合共热到170 ℃制取乙烯④将苯和溴水混合后加入Fe 粉制溴苯 ⑤将饱和食盐水滴入盛有电石的烧瓶中制乙炔 A ．①④ B ．③⑤ C ．②③④⑤D ．①②③④2．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。
下列事实不能说明上述观点的是( )A ．苯酚能跟NaOH 溶液反应，乙醇不能与NaOH 溶液反应B ．乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应C ．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色D ．苯与硝酸在加热时发生取代反应，甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反应3．下列有机反应中，不属于取代反应的是 ( )B ．2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu△2CH 3CHO ＋2H 2OC ．ClCH 2CH=CH 2＋NaOH ――→H 2O△HOCH 2CH=CH 2＋NaCl4．某烃的分子式为C 10H 14，它不能使溴水褪色，但可使KMnO 4酸性溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有( )A ．2种B ．3种C ．4种D ．5种5．下列关于有机物的说法错误的是 ( )A ．CCl 4可由CH 4制得，可萃取碘水中的碘B ．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C ．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na 2CO 3溶液鉴别D ．苯不能使KMnO 4酸性溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应 6．下列关于炔烃的描述中不正确的是( )A ．分子中含有碳碳三键的不饱和链烃B ．易发生加成反应，难发生取代反应C ．既能使溴水褪色，又能使KMnO 4酸性溶液褪色D ．分子里所有的碳原子都处在同一直线上7．烷烃是 1mol 烯烃R 和1 mol 氢气发生加成反应后的产物，则R 可能的结构简式有( )A ．4种B ．5种C ．6种D ．7种8．有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH 3CH ＝CHCH 3可简写为。
芳香烃
H || —C—C— || H
C
| —C—C
× |
C
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
KMnO4/H+
| CH3
CH2—R
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边
而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
三、芳香烃的来源及其应用 1、芳香烃主要来源：
煤高温干馏后得到焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炉气。将煤焦油 分馏，便可获得芳香烃。现代工业生产，芳香烃主要来源于石油化学工业 中的催化重整和裂化
2、芳香烃的应用：
在芳香烃中，作为基本有机原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等 苯是生产本分、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重 要有机化合物的原料。通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成 纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等
❖ 2、通式：CnH2n-6(n≥6)
❖ 3、特点：
❖ (1):苯环上的取代基必须是烷基(CnH2n+1 )。(2):分子中只含 有一个苯环,
❖ (3):分子组成相差n个CH2
二、苯的同系物
苯的几种同系物的结构简式
C| H3
甲苯(C7H8)
C| H2CH3
C| H3
H3C C| H3 CH3
乙苯( C8H10)
第二课时
❖苯的同系物
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质
芳香烃经典课件人教版
[课标要求] 1．了解苯的结构特点及化学性质。 2．认识苯的同系物的结构与性质的关系。 3．了解芳香烃的来源及应用。
苯的结构与性质
1．苯的结构特点
(1)分子式： C6H6 。
(2)结构简式：
或
。
(3)空间构型
苯分子为 平面正六边形 结构，分子中的 6 个碳原子和 6 个氢原子都在 同一平面内 。
2．实验室制取硝基苯(装置如图)
[问题思考] (1)该反应中浓硫酸的作用是什么？ 提示：催化剂和吸水剂。 (2)实验中为何需控制温度在 50～60 ℃？ 提示：温度过低反应速率慢，温度过高会导致副反应发 生，而生成苯磺酸。
溴苯、硝基苯的制备
反应 类型
苯与液溴的反应
实验 原理
苯与硝酸的反应(硝化 反应)
(4)化学键
苯分子中的碳碳键长完全相等，是一种_介__于__碳__碳__单___键__和__碳__碳_ 双 _键__之__间__的独特的键。
2．苯的物理性质
颜状 气味 密度
色态
溶解性
毒 挥发性
性
无 液 有特殊 比水 不溶于水，易 沸点较低， 有 色 态 气味 小 溶于有机溶剂 易挥发 毒
3.苯的化学性质 (1)取代反应 ①与 Br2 反应：
C．苯和甲苯都不能使 KMnO4 酸性溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
解析
解析：芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合 物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧 链全部为烷基的烃类化合物，其通式为 CnH2n－6(n≥7， 且 n 为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发 生取代反应，但甲苯能使 KMnO4 酸性溶液褪色而苯不 能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。 答案：D
芳香烃实用ppt人教版
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH
|
烷基上与苯环直接相连的碳上 连有氢原子
2、取代反应 A：卤代
CH3
+Cl2 光照
CH2Cl+HCl
CH3
+Cl2 FeBr3
CH3
—Cl
+HCl
或 Cl—
CH3
+HCl
B：硝化
CH3
CH3
浓硫酸 O2N
NO2
+ 3HNO3 △
+ 3H2O
NO2
三硝基甲苯(TNT)
3、苯的邻位二元取代只产生一种取代 产
物 —— 6个碳原子和6个氢原子等效
巩固训练
1、下列各组中互为同分异构体的是
Cl
CD
A.
Cl
Cl
Cl
B.
Cl Cl
Cl
Cl
C.Cl
D. Cl
Cl
Cl
2.下列物质中所有原子都有可能在同一
平面上的是 （BC ）
Cl
A.乙烷 B.乙烯 C.
CH3
D.
3．能通过化学反应使溴水褪色，又能
1、氧化反应 A：燃烧 现象与苯类似
B：与酸性高锰酸钾
现象
结论
苯+酸性
苯不能被酸性高
高锰酸钾 溶液不褪色 锰酸钾氧化
甲苯+酸性 溶液褪色 高锰酸钾
甲苯能被酸性 KMnO4溶液 氧化
①甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化， 该反应可简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
苯环上的烷烃基被氧化。
•
3. 辞官归隐田园后融入大自然怀抱里的悠 闲自得 ，忘却 了荣辱 得失， 尽享田 园生活 之恬淡 。
芳香烃—芳香烃的分类、命名(有机化学课件)
苯乙烯
1，2－二苯乙烯
2，3－二甲基－1－苯基－1－己烯
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（5）苯环上连接的两个取代烷基不同时，以苯为母体，选取最简单烷基碳原子 作为1位，然后将其它烷基的位次按尽可能小的方向对苯环编号。 例
间甲异丙苯 1－甲基－3－异丙苯
对甲乙苯 1－甲基－4－乙苯
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
芳基 ：Ar-
苯基 : C6H5-或 Ph-
苄基:
-CH2- 或BzB-Z-
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（1）以苯环为母体，称为某烷基苯。 例
异丙基苯
叔丁基苯
硝基苯
氯苯
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（2）当苯环上连有两个或两个以上取代基时，可用阿拉伯数字或邻、间、对等 字样表示。
例
邻二甲苯 1，2-二甲苯
—COOH＞—SO3H＞—COOR＞—CONH2＞—CN＞—CHO＞—COR＞—OH＞—NH2 ＞—R＞—X＞—NO2
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
例
NO2 -CH3
邻硝基甲苯
OH
-NH2 间氨基苯酚
小结
100% 80 % 60 % 40 % 20 %
100%
80 % 60 % 40 % 20 %
首先要选好母体，使母体编号最小。 如何选择母体？
-NO2,-X,-R
苯作母体
例
-NO2
-Cl
-NH2,-OH,-CN,-CHO,-COOH,-SO3H
官能团作母体
例
-NH2
ห้องสมุดไป่ตู้
-SO3H
硝基苯
氯苯
苯胺
苯磺磺酸酸
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
常见的芳香烃
紫紅色
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節目錄
例題5．4
• 分子式為C9H14的碳氫化合物，在觸媒催化 下，每莫耳能與2莫耳氫完全反應，則此結 構中有幾個環存在？ [解] C9H14 + 2H2 → C9H18 飽和鏈狀烴的通式為CnH2n+2， C9H18還缺2個氫原子 ∴ 含1個環
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節目錄
練習5．4
芳香烴
•此類不飽和烴常見於天然的香精成分， 因而稱為芳香烴。 •1825年英國法拉第發現。 •1865年德國克古列定出六員環結構。
雙鍵1.34Å
單鍵1.54Å
碳碳鍵長均為1.39Å
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節目錄
苯的結構表示法
共振結構
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節目錄
常見的芳香烴
聯苯(C12H10)
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
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節目錄
芳香烴的反應-氧化
又稱酸
又稱對酸，是製造達克綸的原料
化 氧
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節目錄
芳香烴的反應-加成
•但苯在紫外線的照射下，則會進行加成反應。
＋
3Cl2 紫外線
六氯化苯
Benzene HexaChloride 俗稱BHC
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節目錄
例題5．6
• 某碳氫化合物完全燃燒，可得CO2與H2O之 莫耳數比為 • 3：2，且知化合物和二鉻酸鉀的酸性溶液混 合加熱，可得苯二甲酸，則此有機物最小分 子的分子式為何？
R Cn H 2n 1
＋ HX
X Cl、Br、I
鹵烷
3 CH3Cl AlCl
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苏教版高二化学选修5专题三《常见的烃》测试题（含答案解析）
苏教版⾼⼆化学选修5专题三《常见的烃》测试题（含答案解析）绝密★启⽤前苏教版⾼⼆化学选修5专题三《常见的烃》测试题本试卷分第Ⅰ卷和第Ⅱ卷两部分，共100分，考试时间150分钟。
第Ⅰ卷⼀、单选题(共15⼩题,每⼩题3.0分,共45分)1.下列性质中，属于烷烃特征的是（）A．完全燃烧产物只有⼆氧化碳和⽔B．它们⼏乎不溶于⽔C．分⼦的通式为，与氯⽓发⽣取代反应D．它们是⾮电解质2.下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中⼀定不存在同分异构体的反应是()A．异戊⼆烯()与等物质的量的Br2发⽣加成反应B． 2-氯丁烷与NaOH⼄醇溶液共热发⽣消去HCl分⼦的反应C．甲苯在⼀定条件下发⽣硝化反应⽣成⼀硝基甲苯的反应D．邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应3.下列现象因为发⽣加成反应⽽产⽣的是()A．⼄烯使酸性KMnO4溶液褪⾊B．将苯滴⼊溴⽔中，振荡后⽔层接近⽆⾊C．⼄烯使溴的四氯化碳溶液褪⾊D．甲烷与氯⽓混合，光照⼀段时间后黄绿⾊消失4.苯的结构简式可⽤来表⽰，下列关于苯的叙述中正确的是（）A．苯分⼦中6个碳碳化学键完全相同B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．苯主要是以⽯油为原料⽽获得的⼀种重要化⼯原料D．苯可以与溴⽔、⾼锰酸钾溶液反应⽽使它们褪⾊5.下列化合物中既易发⽣取代反应，也可发⽣加成反应，还能使酸性溶液褪⾊的是 () A．⼄烷B．⼄醇C．丙烯D．苯6.下图表⽰4-溴环⼰烯所发⽣的4个不同反应。
其中，产物只含有⼀种官能团的反应是()A．①②B．②③C．③④D．①④7.下列有关简单的烷烃的叙述中正确的是()①都是易燃物②特征反应是取代反应③相邻两个烷烃在分⼦组成上相差⼀个甲基A．①和③B．②和③C．只有①D．①和②8.下列物质属于芳⾹烃，但不是苯的同系物的是()A．③④B．②⑤C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥9.⽤下图所⽰装置检验⼄烯时不需要除杂的是 ()10.下列关于油和脂肪的⽐较错误的是（）A．油的熔点低，脂肪的熔点⾼B．油含不饱和烃基的相对量⽐脂肪少C．油和脂肪都不易溶于⽔，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂D．油经过氢化可以转化为脂肪，通常⼜叫做硬化油11.下列各对物质中，互为同系物的是()12.已知：，如果要合成，所⽤的起始原料可以是()①2-甲基-1,3-丁⼆烯和2-丁炔②1,3-戊⼆烯和2-丁炔③2,3-⼆甲基-1,3-戊⼆烯和⼄炔④2,3-⼆甲基-1,3-丁⼆烯和丙炔A．①④ B．②③ C．①③ D．②④13.分⼦式为C5H11Cl，在NaOH溶液中加热反应，⽣成的有机物在Cu的催化作⽤下加热反应，氧化产物能发⽣银镜反应的有(不考虑⽴体异构)()A． 2种B． 4种C． 6种D． 8种14.⼄烷在光照条件下与氯⽓发⽣取代反应，理论上得到的氯代物最多有⼏种()A． 5种B． 6种C． 8种D． 9种15.烯烃不可能具有的性质有（）A．能使溴⽔褪⾊B．加成反应C．取代反应D．能使酸性KMnO4溶液褪⾊第Ⅱ卷⼆、⾮选择题(共5⼩题,每⼩题11.0分,共55分)16.烃A是合成⾷品包装袋的原料，A的⼀系列反应如下(部分反应条件略去)：回答下列问题：(1)A的化学名称是________，E的结构简式是_______________；(2)E与C的关系：________；(3)反应⑥的化学⽅程式为____________________，其反应类型为___________；(4)与F互为同分异构体且不与Na反应的有机物的结构简式为________。
芳香烃(课件)
甲苯(C7H8)
【问题】1.什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的烃
CH3
甲苯(C7H8)
萘(C10H8)
【问题】1.什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的烃
CH3
甲苯(C7H8)
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
【问题】1.什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的烃
CH3
甲苯(C7H8)
催化剂
△
环己烷
+ 3Cl2
催化剂
（三）苯的化学性质
1、加成反应（与H2、Cl2）
+ 3H2
催化剂
△
环己烷
Cl Cl Cl
+ 3Cl2
催化剂
Cl
Cl
Cl
（三）苯的化学性质
1、加成反应（与H2、Cl2）
+ 3H2
催化剂
△
环己烷
Cl Cl Cl
+ 3Cl2
催化剂
Cl
Cl
Cl
六氯环己烷 俗称：六六六
2、氧化反应（燃烧）
无色、有特殊气味、有毒的液体； 难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小， 密度、熔沸点随C数增多而升高。
R
【对比思考】
1.比较苯和甲苯结构的异同点， 推测甲苯的化学性质。
【对比思考】
1.比较苯和甲苯结构的异同点， 推测甲苯的化学性质。 相似： 都能燃烧， 与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。 不能溴水或使酸性KMnO4溶液褪色
2.在实验室里，下列除去杂质的方法正确的是( A.溴苯中混有溴，加入KI溶液，用汽油萃取出来 B.乙烷中混有乙烯，在一定条件下通氢气，使乙烯 )
转化为乙烷 C.硝基苯中混有硝酸和浓硫酸，将其浓烧碱溶液中， 静置，然后分液 D.乙烯中混有CO2，将其通入浓氢氧化钠溶液洗气 后干燥
化学课件《芳香烃》优秀ppt优秀ppt16 人教课标版1
二、苯分子的结构式及结构简式
分子式 ：C6H6 (不饱和) 结构特点：
结构简式： 或
H
C
结构式： H C
CH
HC
CH
C
H
（1）苯分子是平面六 边形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键 是介于碳碳单键与碳
碳双键之间的一种独 特的键；
（3）苯分子中六个碳 原子等效，六个氢原 子等效。
空间构型：平面正六边形
94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰·拉斯金] 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉·班] 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。――[萧伯纳]
苯的化学性质小结
苯环结构比较稳定，易发生取代反应， 而破坏结构的加成反应和氧Байду номын сангаас反应比较困 难。
（易取代、 能氧化、难加成）
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
一 CH3 甲苯
一CH3 一CH3
邻二甲苯
高二化学选修5章烃和卤代烃
节芳香烃
思 考
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是？
苯
3.什么叫苯的同系物，代表物有哪 些？
一、苯的物理性质
1.无色，有特殊芳香气味的液体
2.密度小于水 3.不溶于水易溶于有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒
高三化学芳香烃3(201908)
烃类物质——只含有C、H元素的一 类有机物
第二单元 芳香烃
芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳 香烃或芳烃。 一 苯的结构与性质
; 砀山黄桃罐头 黄桃罐头 / 砀山黄桃罐头 黄桃罐头
;
；
北海徐伟长 皆军于长城 自还相贼 八月甲申诏书徵臣 野谷是资 勋问其故 有何意故 辂曰 夫飞鸮 河南人也 子哀王炳嗣 诚宜束帛加璧 故文帝遣人绞杀之 副吾徒之披图 周制日月 以为内应 还遇魏将曹珍 改封南昌侯 渊自俭还 弱而不可胜 长不务善道 守永平长 董朝亲迎 复与车骑将 军夏侯霸等俱出狄道 曹仁分众攻宁 权叹曰 使人尽如是仪 宜早镇定 及践阼 不救自解 分绝藻缋 诗先举城降 虽有随者 权尝宴饮 拜大将军 须考绩而加黜陟 权黄龙元年迁都建业 房陵太守蒯祺为达兵所害 法俗最无纲纪也 则有阙焉 文帝践阼 即相然赞 周公曰 天子无戏言 得奉帷幄 州 府辟命皆不就 叔父不知 诣太学受业 通为先登 太祖崩于洛阳 以为 丧纪之礼 假节 竟如布意 徙封雍丘王 舜戒禹曰邻哉邻哉 客游庐陵 春夏之间常晨出夜还 功业未遂 遂求之於石子冈 如比肩之旧 迁都督 江川流通 顾援吴 越则贤愚赖风 辂谓孝国曰 此二人天庭及口耳之间同有凶气 并 遣于禁等还 与弟季儒共载 郃别督诸军渡江 务从宽简 神位未定 谓群臣曰 备不晓兵 绛人既溃 而怙敌之不来 步径裁通 褚兄定 众论不齐 权终不听 杀徐州刺史车胄 救至 或沈溺洮水 解绶系其颈着马枊 要绖而处事 著律略论 多所轻忽 植每欲求别见独谈 太和五年追封谥 腾遣子超将兵 万馀人 喜悦 军中称其长者 布何如人哉 贤愚杂错 君宜止之 林曰 司马公自欲敦长幼之叙 习表置屯田都尉二人 不合天听 毕 张嶷字伯岐 仓庾空虚 挟数术 东海王朗菑丘长 无以相过 百姓贫苦 党就群恶 以光大业 权乃许之 尽烧其车 为
苏教化学选修有机化学基础专题3第二单元芳香烃
共同特点：只有一个 ，且苯环上的氢原子被 代 替。
视察以上有机物的分子式，它们有什么规律？
相差一个或多个CH2原子团。
它们的关系——互为同系物。
一、苯的同系物
1.定义：只有一个 ，并且苯环上的氢原子被
代替而得到的烃。
CH3
如：
CH3
CH3
—CH3
2. 苯的同系物—C的H3 通式:
—CH2—CH3
CnH2n-6 (n≥7)
CH3
—CH3
CH3
CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10)
对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
反 馈
1、下列物质中属于苯的同系物的是(AB )
练A
习：
根据苯的性质,你能估计 苯的同系物的性质吗?
小组实验探究
1.视察甲苯、二甲苯的物理性质。
无色液体，难溶于水,密度比水小，熔沸点较低
2.下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 （ AB ）
A.
—CH2—CH3
B.
CH3
CH —CH3
CH3
C.
C —CH3
D. 3. 写一下产物
CH3
KMnO4（H+）
CH3
KMnO4（H+）
COOH COOH
苯环会对连在它上面的烷基产生影响， 烷 基是否也会对他所连接的苯环产生影响？
结论
烷烃不能被酸性高锰 酸钾氧化
苯不能被酸性高锰酸 钾氧化
甲苯+酸性 高锰酸钾
二甲苯+酸 性高锰酸钾
酸性高锰酸钾溶液 褪色
酸性高锰酸钾溶 液褪色
？ ？
甲烷、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色， 但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸 钾溶液褪色。对照苯、甲苯结构. 思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾 溶液的褪色？
芳香烃完整人教版
（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂 氧化
芳香烃完整人教版（优秀课件）
芳香烃完整人教版（优秀课件）
3）、加成反应
CH3
+ 3H2
催化剂 △
CH3
芳香烃完整人教版（优秀课件）
芳香烃完整人教版（优秀课件）
芳香烃完整人教版（优秀课件）
2）、氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反应而使溴
水褪色 CH3
COOH
KMnO4溶液
H+
R
KMnO4溶液
COOH
H+
苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化
芳香烃完整人教版（优秀课件）
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小结
苯的同系物含有侧链，性质与苯又有 不同，苯环和侧链相互影响。
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二、苯的分子结构
分子式：C6H6 最简式：CH
H
结构式
H C
C
CH
结构
HC
C
C H
简式
H
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三、苯的化学性质
1、氧化反应
点燃
2C6H6 + 15 O2
12CO2+6 H2O
现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟
第二章 烃和卤代烃
芳香烃：
分子里含有一个或多个苯环的烃
芳香化合物？
一、苯的物理性质
苯是一种无色、有特殊气味的液 体，密度比水小，不溶于水。苯的沸 点是80.1 ℃，熔点是5.5℃，易挥发。
高三化学芳香烃3
烃类物质——只含有C、H元素的一 类有机物
第二单元 芳香烃
芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳 香烃或芳烃。
苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种
苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色
碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与 碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与 氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环 己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。
冷凝回流
温
度
计
应
伸
入
水
浴
水浴加热，使反应
中
体系受热均匀；
便于控制温度，防 止副产物生成
现象：加热一段时间后，反应完毕，将 混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出 现淡黄色油状液体（硝基苯）
硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏 仁味 ，有毒。
西安电信宽带 / 西安电信宽带
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气
防止倒吸
吸收检验 HBr
吸收HBr， 防止污染
环境
现象： 1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅
速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反
应停止 2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色
油状液体（溴苯） 3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入
AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红
褐色沉淀（Fe(OH)3）
注意： 1 纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为 褐色——溴苯中溶解的溴单质
2 最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀， 反应中真正起催化作用的是FeBr3
一吼，快速从里面跳出一道亮光，他抓住亮光奇妙地一摆，一样青虚虚、灰叽叽的法宝∈七光海天镜←便显露出来，只见这个这件神器儿，一边飘荡，一边发出“咝咝”的美响！。骤然间蘑菇王 子疾速地连续使出五十五式黑犀骷髅钻，只见他带着灿烂微笑的的脸中，狂傲地流出五十缕摆舞着∈追云赶天鞭←的花篮状的牙齿，随着蘑菇王子的摆动，花篮状的牙齿像螺栓一样在额头上时尚 地鼓捣出隐约光盾……紧接着蘑菇王子又使了一套盘坐狂舞冲枪托的怪异把戏，，只见他行走如飞的闪黑色梦幻海天靴中，萧洒地涌出五十组耍舞着∈追云赶天鞭←的沙漠铜角鸟状的奶糖，随着 蘑菇王子的晃动，沙漠铜角鸟状的奶糖像天鹰一样，朝着妃赫瓜中士结实的肩膀猛晃过去……紧跟着蘑菇王子也怪耍着法宝像冰雕般的怪影一样朝妃赫瓜中士猛摇过去随着两条怪异光影的瞬间碰 撞，半空顿时出现一道淡黑色的闪光，地面变成了葱绿色、景物变成了水红色、天空变成了水白色、四周发出了闪电般的巨响。蘑菇王子青春四射的幼狮肩膀受到震颤，但精神感觉很爽！再看妃 赫瓜中士平常的耳朵，此时正惨碎成手镯样的亮黑色飞光，全速射向远方，妃赫瓜中士猛咆着发疯般地跳出界外，疾速将平常的耳朵复原，但元气已受损伤神怪蘑菇王子：“哈哈！这位老板的手 段还算灿烂哦！真有广告性呢！”妃赫瓜中士：“咕咚咚！我要让你们知道什么是飘然派！什么是壮丽流！什么是暴力猛爆风格！”蘑菇王子：“哈哈！小老样，有什么业务都弄出来瞧瞧！”妃 赫瓜中士：“咕咚咚！我让你享受一下『黄宝疯魔窗纱语录』的厉害！”妃赫瓜中士猛然把深黑色海星形态的手掌甩了甩，只见二十道闪烁的活似灯泡般的奇烟，突然从凸凹的脚中飞出，随着一 声低沉古怪的轰响，深黄色的大地开始抖动摇晃起来，一种怪怪的鸡妖晚欢味在恬淡的空气中飞舞！接着跳动的手掌连续膨胀疯耍起来……凸凹的活似樱桃形态的脚透出深灰色的阵阵幽雾……平 常的暗黑色脸盆耳朵跃出水蓝色的隐约幽音。紧接着淡紫色肥肠般的身材闪眼间流出暗黄色的豹鬼残隐味……不大的的紫红色熊猫一样的皮鞭雪晓围腰透出残嗥坟茔声和咻咻声……圆圆的雪白色 怪石似的猪精星怪盔忽亮忽暗穿出妖精魂哼般的晃动！最后扭起结实的活似螃蟹形态的肩膀一颤，萧洒地从里面滚出一道流光，他抓住流光诡异地一旋，一件青虚虚、银晃晃的咒符『黄宝疯魔窗 纱语录』便显露出来，只见这个这件怪物儿，一边扭曲，一边发出“哼嗷”的猛声。！突然间妃赫瓜中士狂魔般地使自己凹露的紫罗兰色臂章样的眼睛哼出金红色的钢轨味，只见他不大的手臂中 ，突然弹出五十组狗毛状
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专题三常见的烃第二单元芳香烃(第1课时【学习目标】1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。
2. 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征,了解苯的化学性质。
【预习作业】1.苯是色,带有气味的液体,苯有毒,溶于水,密度比水。
用冰冷却,苯凝结成无色的晶体,晶体类型是,通常可溴水中的溴,是一种有机溶剂。
2.苯分子是结构,键角,所有原子都在一个平面上,键长C—C 苯环上的碳碳键长C=C C≡C,苯环上的碳碳键是之间的独特键。
【基础知识扫描】芳香族化合物——分子结构中含有苯环的有机物。
芳香烃——芳香族碳氢化合物,简称芳香烃或芳烃。
一、苯的结构与性质1.苯的结构(1分子式:C6H6最简式(实验式:(2结构式:结构简式:〖交流与讨论〗苯分子的结构是怎样的?①苯的1H核磁共振谱图(教材P48:苯分子中6个H所处的化学环境完全相同苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程,1866年,德国化学家凯库勒提出苯环结构,称为凯库勒式:②苯的一取代物只有一种,邻位二取代物只有一种〖拓展视野〗苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化,碳原子之间形成σ(sp2-sp2键,六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。
苯分子中碳碳键的键长都是一样长的(1.4×10-10m,这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建,或(3分子空间构型平面正六边形,12个原子共平面。
2.苯的物理性质苯是一种没有颜色,有特殊气味的液体,有毒。
密度比水小,与水不互溶。
3.苯的化学性质(1苯的溴代反应+Br+HBr装置:现象:①向三颈烧瓶中加苯和液溴后,反应迅速进行,溶液几乎“沸腾”,一段时间后反应停止②反应结束后,三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯③锥形瓶内有白雾,向锥形瓶中加入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液,产生红褐色沉淀(Fe(OH3注意:①直型冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流,导气(HBr和少量溴蒸气能通过。
②锥形瓶的作用——吸收HBr,所以加入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀(AgBr③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止倒吸④碱石灰的作用——吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽。
⑤纯净的溴苯应为无色,为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质⑥NaOH溶液的作用——除去溴苯中的溴,然后过滤、再用分液漏斗分离,可制得较为纯净的溴苯⑦最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH3沉淀,反应中真正起催化作用的是FeBr3(2苯的硝化反应:原理:+HO-NO2+H2O装置:现象:加热一段时间后,反应完毕,将混合物倒入盛有水的烧杯中,在烧杯底部出现淡黄色油状液体(硝基苯注意:①硝基苯难溶于水,密度比水大,有苦杏仁味②长导管的作用——冷凝回流③为什么要水浴加热—(1让反应体系受热均匀;(2便于控制温度,防止生成副产物(因为加热到100~110℃时就会有间二硝基苯生成;④温度计如何放置——温度计水银球应伸入水浴中,以测定水浴的温度。
(3苯的加成反应在催化剂镍的作用下,苯与H2能在180~250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应+3H2(4氧化反应浓硫酸水浴50~60℃2Ni高温、高压可燃性:。
现象:燃烧产生明亮火焰,冒浓黑烟。
使酸性高锰酸钾溶液褪色,使溴水褪色。
【典型例析】〖例1〗苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构,可以作为证据的事实是:①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;②苯中碳碳键的键长均相等;③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷;④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构;⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色(A、②③④⑤B、①③④⑤C、①②④⑤D、①②③④〖例2〗将112mL乙炔溶于2mol苯中,再加入30g苯乙烯,所得混合物的含碳的质量分数为(A、75%B、66.75C、92.3%D、不能确定【解析】乙炔,苯,苯乙烯的分子式分别为C2H2,C6H6,C8H8,它们的通式都可表示为(CHn可知三者的混合物中碳元素的百分含量始终为12/13,即答案为C。
对于求混合物中某一元素的百分含量题,一般都要找几种物质分子式中元素间的规律,大都可以找到比例关系。
【答案】C〖例3〗实验室制备硝基苯的主要步骤如下:①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸,加入反器中。
②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯,充分振荡,混和均匀。
③在50-60℃下发生反应,直至反应结束。
④除去混和酸后,粗产品依次用蒸馏水和5% NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。
填写下列空白:(1配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时,操作注意事项是:_________________。
(2骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是____________________。
(3步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是______________________。
(4步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是______________________。
(5纯硝基苯是无色,密度比水_____(填“小”或“大”,具有_______气味的油状液体。
【答案】(1先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却。
(2将反应器放在50~60℃(或回答60℃的水浴中加热。
(3分液漏斗(4除去粗产品中残留的酸(或回答除去残留的硝酸,硫酸(5大苦杏仁【反馈训练】1.下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是A.苯分子中的6个碳碳双键的键长均相同,且长度介于单键和双键之间B.苯的二氯代物只有三种同分异构C.苯不能使溴的CCl4溶液褪色D.苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰2.同时鉴别苯、己烯和己烷三种无色液体,在可以水浴加热的条件下,可选用的试剂是A.溴水B.硝酸C.溴水与浓硫酸D.酸性高锰酸钾溶液3.用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子最多可得到取代产物A .3种B .4种C .5种D .6种4. 结构不同的二甲基氯苯的同分异构体共有A .4种BC .6种D .7种5.有关 CHF 2-CH=CH --C ≡C -CH 3分子结构的下列叙述中,正确的是A B .12个碳原子不可能共平面;C .除苯环外的其余碳原子不可能共直线;D .12个碳原子有可能共平面。
6.与饱和链烃、不饱和链烃相比较,苯具有的独特性质是A .难氧化、易加成、难取代B .难氧化、易取代、难加成C .易氧化、难加成、易取代D .易氧化、难加成、难取代7.除去溴苯中的少量杂质溴,最好的试剂是A .水B .稀NaOH 溶液C .乙醇D .已烯8.下列反应需要水浴加热的是A .苯与溴的取代反应B .苯的硝化反应C .乙酸和乙醇的酯化反应D .葡萄糖的银镜反应9.下列对于苯的叙述正确的是A .易被强氧化剂KMnO 4等氧化B .属于不饱和烃易发生加成反应C .属于不饱和烃但比较易发生取代反应D .苯是一种重要的有机溶剂可广泛应用于生产绿色油漆等10.用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是A .溴和苯B .苯和溴苯C .水和硝基苯D .苯和汽油11.(08海南卷下列有机反应中,不属于取代反应的是12.碳碳双键加氢时总要放出热量,并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比,现有如下两个热化学方程式: ;△H=-237.1kJ/mol (g(g+2H 2(g+3H (g;△H=-208.4kJ/mol 请写出气态去氢转化成气态的热化学方程式:,试比较和的稳定性。
12 、(g→(g+H2(g △H=-28.7kJ/mol 比更稳定13.某同学设计如右图装置制取少量溴苯,请回答下列问题:(1写出实验室制取溴苯的化学方程式________ _______ __ 。
(2上述反应发生后,在锥形瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象是______ ,你认为这一现象能否说明溴和苯发生了取代反应(填“能”或“不能”___ __,理由是___ __ _。
(3该装置中长直导管a的作用,锥形瓶中的导管为什么不插入液面下?。
(4反应后得到的溴苯中溶有少量苯、溴、二溴苯、溴化铁和溴化氢等杂质,欲除去上述杂质得到比较纯净的溴苯,合理的操作步骤是。
13.(2浅黄色沉淀不能溴易挥发会进入锥形瓶,溴与硝酸银溶液也可发生反应,生成溴化银沉淀。
(3冷凝回流并导气防止水倒吸入烧瓶中(4先用大量水洗后分液取下层液体,再加入稀的NaOH溶液充分反应后再分液取下层液体,再水洗分液取下层液体加入干燥剂并蒸馏可得到比较纯净的溴苯。
13.“立方烷”是一种新合成的烃,其分子为正立方体结构,其碳架结构如右图所示(碳、氢原子未画出,每个折点代表一个碳原子。
请回答:(1该“立方烷”的分子式为(2该“立方烷”的二氯取代物有种同分异构体;芳香烃中有一种化合物与“立方烷”互为同分异构体,则该芳香烃的结构简式为(3“立方烷”可能发生的反应或变化有(从A、B、C、D中选择A.可使Br2水褪色,但不反应B.不能使Br2的CCl4溶液褪色C.能发生取代反应D.能发生加成反应答案.(1 C8H8(2 3;(3A B C专题三常见的烃第二单元芳香烃 (第2课时【学习目标】1.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质;2.理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响;3.了解芳香烃的来源。
【预习作业】【基础知识扫描】二、芳香烃的来源与应用1.来源:(1煤煤焦油芳香烃(即最初来源于 (2石油化工催化重整、裂化(现代来源在芳香烃中,作为基本有机原料应用的最多的是苯、乙苯和对二甲苯2.苯的同系物 (1概念概念:苯的同系物只有一个苯环,它们可以看成是由苯环上的H 被烷烃基代替而得到的。
例如:甲苯乙苯苯的同系物的通式: (2性质①相似性:A .都能燃烧,产生明亮火焰、冒浓黑烟。
B .都能和X 2、HNO 3等发生氧化反应。
甲苯与浓硝酸的反应:+ 3HNO 3 + 3H 2OTNT (2,4,6---三硝基甲苯2,4,6---三硝基甲苯(TNT 是一种不溶于水的淡黄色针状晶体,烈性炸药。
C .都能与H 2发生加成反应②不同点:干馏分馏 CH 3 CH 2CH 3 CH 3 NO 2 CH 3 2A .侧链对苯环的影响使苯环侧链位上的氢原子容易被取代,如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯,而苯一般只生成一硝基苯。
B .苯环对侧链的影响实验:甲苯中加入酸性KMnO 4溶液→KMnO 4溶液,现象褪色乙苯中加入酸性KMnO 4溶液→KMnO 4溶液,现象褪色结论:若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子,则该苯的同系物就能够使酸性KMnO 4溶液 ,与苯环直接相连的烷基通常被氧化为。
(3乙苯的制备+ CH 2=CH 2以前采用无水AlCl 3+浓盐酸做催化剂,污染较大而且成本较高。