《芳香烃》PPT课件
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70℃ ~80℃ － SO3H
+ H2O
（3）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
Ni + 3H2 加热
环己烷 Cl H
Cl H 催化剂 Cl H + 3Cl2 Cl H H Cl H Cl 苯易取代、难加成、可燃烧
六六六
二、 苯的同系物
1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得 到的芳香烃。 只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
萘
C1ห้องสมุดไป่ตู้H8
蒽
C14H10
3、稠环芳香烃
B A
苯并芘
致癌物
C
联苯
4、芳香烃对人体及环境的危害：
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg· m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg· m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
1、组成与结构：
结构特点：
凯库勒式
鲍林式（证据）
（1）苯分子是平面正六边形的结构；键角 120° （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键 之间的一种独特的键；
苯的结构
碳原子均为sp2杂化
H
H H
六个碳原子 和六个氢原 子都在同一 平面上，碳碳键长均相 等，六个碳 原子组成一 个正六边形， 所有键角均 为120°。
2.通式：CnH2n-6（n≥7）
CH3 | CH2CH3 | CH3 | H3C H3C CH3 | CH3 CH3 | CH3
六甲基苯(C12H18)
| CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10)
对二甲苯(C8H10)
3.苯的同系物的物理性质
一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、难 溶于水，密度比水小，沸点随碳数增多而增大。
H+
C H
（苯甲酸）
KMnO4 H+
COOH
苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化
苯的同系物的氧化反应
| —C—H | O || C—OH |
反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
烷基上与苯环直接相连的碳原子直接连氢原子
H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C
×
O C
R
酰基化反应
拓展：芳香烃的来源及应用
传统工艺：煤→煤焦油 1、芳香烃的来源 新工艺：石油产品的催化重整
2、芳香烃的应用：
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有 机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
3、稠环芳香烃
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
第一章 第3节 第三课时
【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种 物质？ 芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃。
甲苯
C7H8
萘 C10H8
蒽 C14H10 苯
最简单的芳香烃是：苯
知识回顾
分子式： 结构式：
H H H C C C C H C C
一：苯的分子结构与性质：
C 6H 6 结构简式：
H H
CH3 CH3
邻-二甲苯 沸点：144.40C
CH3 CH3
间-二甲苯 沸点：139.10C
H 3C
CH3
对-二甲苯
沸点：138.40C
邻间对沸点逐渐降低
4.化学性质
(1)氧化反应 ①可燃性： 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 ②与高锰酸钾：
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
稠环 芳烃
致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
归纳小结
饱和链烃
烷烃 烯烃
二烯烃 炔烃
链烃 （脂肪烃） 不饱和链烃
烃
脂环烃 环烃 芳香烃 单环芳烃：苯的同系物等； 稠环芳烃：
多环芳烃：
苯环的邻、对位上的H更易取代。
一种淡黄色的晶体，不溶于水。不 稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药， 广泛用于国防、开矿、筑路、兴修 水利等。
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
（3）加成反应
CH3
CH3
+ 3H2
催化剂 △
小 结
苯的同系物含有侧链，性质与苯又有 不同，苯环和侧链相互影响。
（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比 苯更易被取代
2mL苯 2mL甲苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
未褪色
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
褪色
实验结论： 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
（1）氧化反应
②与高锰酸钾：区别苯和苯的同系物 与苯环连接的碳原子上有氢时，苯的同系物 可使酸性高锰酸钾溶液褪色
CH3
COOH
KMnO4溶液
（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂 氧化
小结：常见的几类苯环上的亲电取代反应
X2 Fe or FeX3 HNO3 , 浓H2SO4
X
卤代反应
（混酸）
浓 H2SO4 or
NO2
硝化反应
＋
发烟 H2SO4 R X, AlCl3
SO3H
磺化反应
R
O R C X, AlCl3
烷基化反应
Friedel-Crafts 反应 （傅－克反应）
（2）取代反应
a ：甲苯的卤代
CH3 |
+ Br2
CH3 |
FeBr3
+ HBr
+ Br2
光
+ HBr
注意：条件不同，产物不同
b:甲苯的硝化反应
CH3 | O2 N
CH3 | NO2
| NO2
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
+ 3H2O
2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫TNT —CH3（侧链）对苯环的影响：使
现象：火焰明亮，带有浓烟
b 与高锰酸钾反应
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（2）取代反应
a 苯的溴代 反应条件：纯溴(液态)、催化剂 FeBr3
+ Br2
b 苯的硝化
Br + HBr
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
③磺化 （苯分子中的 H原子被磺酸基取代的反应） C 苯的磺化 （苯分子中的 H原子被磺酸基取代的反应） + HO－ SO3H
H H H
P轨道形成大 π键
苯的物理性质
苯是一种无色有特殊气味的液体， 密度比水小，不溶于水。苯的沸点是 80.1 ℃，熔点是5.5℃，易挥发。
苯有毒！！是常用的有机溶剂。
2、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下 能发生氧化、取代、加成等反应。 （1） 氧化反应： a 燃烧 点燃 2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O
+ H2O
（3）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
Ni + 3H2 加热
环己烷 Cl H
Cl H 催化剂 Cl H + 3Cl2 Cl H H Cl H Cl 苯易取代、难加成、可燃烧
六六六
二、 苯的同系物
1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得 到的芳香烃。 只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
萘
C1ห้องสมุดไป่ตู้H8
蒽
C14H10
3、稠环芳香烃
B A
苯并芘
致癌物
C
联苯
4、芳香烃对人体及环境的危害：
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg· m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg· m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
1、组成与结构：
结构特点：
凯库勒式
鲍林式（证据）
（1）苯分子是平面正六边形的结构；键角 120° （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键 之间的一种独特的键；
苯的结构
碳原子均为sp2杂化
H
H H
六个碳原子 和六个氢原 子都在同一 平面上，碳碳键长均相 等，六个碳 原子组成一 个正六边形， 所有键角均 为120°。
2.通式：CnH2n-6（n≥7）
CH3 | CH2CH3 | CH3 | H3C H3C CH3 | CH3 CH3 | CH3
六甲基苯(C12H18)
| CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10)
对二甲苯(C8H10)
3.苯的同系物的物理性质
一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、难 溶于水，密度比水小，沸点随碳数增多而增大。
H+
C H
（苯甲酸）
KMnO4 H+
COOH
苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化
苯的同系物的氧化反应
| —C—H | O || C—OH |
反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
烷基上与苯环直接相连的碳原子直接连氢原子
H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C
×
O C
R
酰基化反应
拓展：芳香烃的来源及应用
传统工艺：煤→煤焦油 1、芳香烃的来源 新工艺：石油产品的催化重整
2、芳香烃的应用：
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有 机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
3、稠环芳香烃
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
第一章 第3节 第三课时
【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种 物质？ 芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃。
甲苯
C7H8
萘 C10H8
蒽 C14H10 苯
最简单的芳香烃是：苯
知识回顾
分子式： 结构式：
H H H C C C C H C C
一：苯的分子结构与性质：
C 6H 6 结构简式：
H H
CH3 CH3
邻-二甲苯 沸点：144.40C
CH3 CH3
间-二甲苯 沸点：139.10C
H 3C
CH3
对-二甲苯
沸点：138.40C
邻间对沸点逐渐降低
4.化学性质
(1)氧化反应 ①可燃性： 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 ②与高锰酸钾：
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
稠环 芳烃
致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
归纳小结
饱和链烃
烷烃 烯烃
二烯烃 炔烃
链烃 （脂肪烃） 不饱和链烃
烃
脂环烃 环烃 芳香烃 单环芳烃：苯的同系物等； 稠环芳烃：
多环芳烃：
苯环的邻、对位上的H更易取代。
一种淡黄色的晶体，不溶于水。不 稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药， 广泛用于国防、开矿、筑路、兴修 水利等。
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
（3）加成反应
CH3
CH3
+ 3H2
催化剂 △
小 结
苯的同系物含有侧链，性质与苯又有 不同，苯环和侧链相互影响。
（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比 苯更易被取代
2mL苯 2mL甲苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
未褪色
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
褪色
实验结论： 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
（1）氧化反应
②与高锰酸钾：区别苯和苯的同系物 与苯环连接的碳原子上有氢时，苯的同系物 可使酸性高锰酸钾溶液褪色
CH3
COOH
KMnO4溶液
（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂 氧化
小结：常见的几类苯环上的亲电取代反应
X2 Fe or FeX3 HNO3 , 浓H2SO4
X
卤代反应
（混酸）
浓 H2SO4 or
NO2
硝化反应
＋
发烟 H2SO4 R X, AlCl3
SO3H
磺化反应
R
O R C X, AlCl3
烷基化反应
Friedel-Crafts 反应 （傅－克反应）
（2）取代反应
a ：甲苯的卤代
CH3 |
+ Br2
CH3 |
FeBr3
+ HBr
+ Br2
光
+ HBr
注意：条件不同，产物不同
b:甲苯的硝化反应
CH3 | O2 N
CH3 | NO2
| NO2
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
+ 3H2O
2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫TNT —CH3（侧链）对苯环的影响：使
现象：火焰明亮，带有浓烟
b 与高锰酸钾反应
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（2）取代反应
a 苯的溴代 反应条件：纯溴(液态)、催化剂 FeBr3
+ Br2
b 苯的硝化
Br + HBr
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
③磺化 （苯分子中的 H原子被磺酸基取代的反应） C 苯的磺化 （苯分子中的 H原子被磺酸基取代的反应） + HO－ SO3H
H H H
P轨道形成大 π键
苯的物理性质
苯是一种无色有特殊气味的液体， 密度比水小，不溶于水。苯的沸点是 80.1 ℃，熔点是5.5℃，易挥发。
苯有毒！！是常用的有机溶剂。
2、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下 能发生氧化、取代、加成等反应。 （1） 氧化反应： a 燃烧 点燃 2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O