醇和醚
第八章 醇和醚
}
弱碱，反应条件温和， 不饱和键不受影响。
琼斯试剂
CrO3+稀H2SO4 费慈纳-莫发特试剂
醛（产率不高， 不用。）
醛（产率很高）
稀酸，反应条件温和， 不饱和键不受影响。
酸性 (H3PO4) ， 其它基团不受影响。 碱性，可逆，分子 内双键不受影响。
二环己基碳二亚 胺二甲亚砜
{
丙酮、甲乙酮等 醛（会发生醇醛缩 （欧芬脑尔氧化） 合付反应，不用。）
CH3CHCH2CH2CH3 + HBr
OH
CH3CHCH2CH2CH3 + CH3CH2CHCH2CH3
Br Br
86%
14%
2o
2o, 氢重排
(CH3)2CHCH2OH + HBr
(CH3)2CHCH2Br + ( CH3)3CBr
80% 20%
1o
3o, 氢重排
(CH3)3CCH2OH + HBr
醇化物（结晶醇）
低级醇与一些无机盐形成的结晶状分子化合物称 之为结晶醇，也称之为醇化物。 MgCl2 6CH3OH CaCl2 4C2H5OH 工业乙醚常杂有 少量乙醇，加入 CaCl2可使醇从乙 醚中沉淀下来。
注意
许多无机盐 不能作为醇 的干燥剂。
结晶醇不溶于有机 溶剂而溶于水。 利用这一性质，可 以使醇和其它有机 溶剂分开，或从反 应物中除去醇类。
第八章 Alcohols
醇和醚 and Ethers
8.1 醇 本章提纲
一 、醇的分类、命名与结构 二 、醇的性质 三、醇的制备
8.2 醚 一、醚的分类和命名 二、醚的性质 三、醚的制备 四、相转移催化作用
一、 醇的分类、命名与结构
有机化学醇和醚
3. 溶解性 醚一般微溶于水，能与水分子形成氢键；易溶于有机溶剂。 由于 醚的化学性质不活泼，是良好的溶剂。
§10.9 醚的化学性质
醚键（C-O-C）的极性很小，比较稳定。
对碱、氧化剂、还原剂都很稳定； 在常温下醚也不与金属钠作用； 但是在一定条件下，醚也能发生某些化学反应。
§10.9 醚的化学性质
+ CH3CH2I
CH 3CH 2I
+ H2O
混醚与氢碘酸作用时，一般是较小的烃基生成碘代烷，较大的烃基
生成醇或酚。
CH 57%HI O C H 2 5 3 △ O C H 2 5 HI △ C H OH 2 5 OH + C H I 2 5 +
CH I 3
§10.9.2 络合物的生成 醚可以将氧上的未共用电子对与缺电子的试剂（如BF3、AlCl3、 RMgX等）形成相应的络合物。
HOCl
HOCH2 CH2 Cl
§10.10 重要的醚
环氧乙烷
b. 化学反应
在酸或碱催化下可以与许多含活泼氢的试剂（如水、氢卤酸、醇、氨
等）发生化学反应。
CH2 O
CH2
+
HA
CH2 OH
CH2 A
式中：A代表-OH，-X，-OR，-NH2等。
§10.10 重要的醚
环氧乙烷
b. 化学反应
① 与水反应
用，形成佯盐，而溶于强酸体系（如浓硫酸、浓盐酸）。
金 羊盐不稳定，遇水很快分解为原来的醚。
§10.9.1 佯盐的形成和醚键的断裂
醚键的断裂
醚与浓氢卤酸（一般用氢碘酸）共热，醚键可以断裂生成卤代烷 和醇。如果氢卤酸过量，生成的醇进一步反应生成卤代烷。
第十章醇和醚
Br -
CH3 CH3 C CH2CH3
Br
三卤化磷或亚硫酰氯（SOCl2）也可与醇反应 制卤代烃，且不发生重排，因此是实验室制卤代
烃的一种重要方法。
CH3CH2CH2OH
P+I2(PI3) 85~90℃
CH3CH2CH2I
CH3CH2CH2CH2OH + SOCl2
CH3CH2CH2CH2Cl + SO2 + HCl
③写出全称 “某醇”。
3CH3 H2C3CH3 3CH3
CH3
CH3CHCH2CH2CCH3
OH
CH3
5，C5H-二3C甲HC基H-22C-H己2醇CHCH2CH3
OH
OH
CHC3CHH3CCHHC2HC2HC2HC2HCHCCHH2C2CHH33
OHOH
OHOH
2，5-庚二醇
CCHH2O2OHH
3. 酯的形成
CH3 OH +H OSO3H
CH3OSO3H +H2O
硫酸氢甲酯
CH2 OH
H2SO4(浓） CH2 ONO2
CH OH + 3HONO2 10~20℃ CH ONO2 + 3H2O
CH2 OH
CH2 ONO2
三硝酸甘油酯（硝化甘油）
硝化甘油是一种烈性炸药；在医疗上可扩张血管，做心 血管的急救药。
不同的醇与同一种氢卤酸反应的活性： 烯丙醇、苄醇>叔醇>仲醇>伯醇>甲醇
卢卡斯（Lucas）试剂:无水氯化锌的浓盐酸溶液
CH3 CH3 C OH
CH3
+ HCl
ZnCl2 20℃
CH3
CH3 C Cl + H2O
第九章 醇和醚
反应可逆，需采用一定措施以利于正向进行。
各类醇的鉴别－卢卡斯试剂
用浓盐酸与ZnCl2配置的溶液－卢卡斯(Lucas)试剂与各类醇 反应的活性如下：
叔醇
(CH3)3C-OH
ZnCl2-HCl
20oC,1min
ZnCl2-HCl
(CH3)3C-Cl + H2O
仲醇 (CH3)2CH-OH 20oC,10min (CH3)2CH-Cl + H2O 伯醇 CH3(CH2)3-OH
HO-(CH2)10-OH
O2N
-CH2OH
O CH3 CH3 OH ① LiAlH4，干醚 CH3C=CHCH2CH2CCH3 CH3C=CHCH2CH2CHCH3
② H2O
CH3CH=CHCHO 巴豆醛
Al[OCH(CH3)2]3 (CH3)2CHOH
CH3CH=CHCH2-OH 巴豆醇 -CH=CHCH2OH
C-H 0.110nm
O-H 0.096nm C-O 0.143nm
∠HCH=109◦
∠HCO=110◦ ∠COH=109◦
2、醇的分类
根据羟基所连的C的性质分为伯醇、仲醇、叔醇。 称为一级醇，二级醇…..，分别记为1°，2°，3°等。 如： RCH2OH R2CHOH R3COH
根据R的性质分为饱和醇、不饱和醇和芳香醇，如： CH3CH2CH2OH
CH2=CH-CH2OH
Ph-CH2OH
根据分子中含羟基的数目分为一元醇、二元醇和多 元醇。如：
CH3CH2OH CH2-CH2 OH OH CH2-CH-CH2 OH OH OH
一个碳原子上有两个或两个以上羟基就不稳定， 容易分子内脱水形成羰基。
3、醇的异构和命名
有机化学中的醇和醚
有机化学中的醇和醚醇和醚是有机化合物中常见的两类化合物，它们在化学性质和应用领域上具有一定的相似性和差别。
本文将对有机化学中的醇和醚进行详细的介绍和分析。
一、醇的概念和性质1.概念：醇是由一个或多个羟基（OH）取代碳原子而形成的有机化合物，通式一般为ROH，其中R代表烷基或芳基。
2.性质：醇具有以下几个特点：（1）醇分子中的羟基具有极性，导致醇具有较高的沸点、溶解度和比热容，同时也使醇能够与水分子形成氢键。
（2）醇可以和酸反应，形成醚、酯等化合物，这是醇的一个重要反应。
（3）醇可以进行氧化反应，形成醛、酮等化合物，这是醇的另一个重要反应。
二、醇的命名和分类1.命名：醇的命名遵循系统命名法，以确定主链和羟基的位置、取代基和官能团等因素，例如乙醇、异丙醇等。
2.分类：醇可以根据羟基所连接的碳原子个数进行分类，分为一元醇、二元醇等。
三、醇在有机合成中的应用1.醇的还原性：由于醇分子中含有极易离去的羟基，醇具有还原性，可以被氢化剂还原为饱和烃。
这一性质使得醇成为重要的还原试剂，在有机合成中用于还原醛、酮等化合物。
2.醇的亲核性：醇分子中的羟基具有较强的亲核性，可以与酰卤、烯烃等电子不足的化合物发生亲核取代反应，形成醚、酯等化合物。
这一反应在有机合成中十分常见。
3.醇的氧化性：醇可以通过氧化反应被氧化剂氧化为醛、酮等化合物，这一反应常用于有机合成中的氧化反应。
四、醚的概念和性质1.概念：醚是由两个有机基通过氧原子连接而成的化合物，通式一般为R-O-R'。
2.性质：醚具有以下特点：（1）醚是较稳定的化合物，具有较低的沸点和溶解度。
（2）醚分子中的氧原子不带电荷，因此醚没有和水分子形成氢键的能力。
（3）醚可以被酸催化下的水解反应，将醚分解为两个醇。
五、醚的命名和分类1.命名：醚的命名同样遵循系统命名法，以确定两个有机基的结构和官能团等因素，例如乙醚、二甲醚等。
2.分类：醚可以根据氧原子所连接的碳原子个数进行分类，分为二元醚、三元醚等。
醚和醇的反应
醚和醇的反应1. 嘿，化学小伙伴们！今天咱们来聊聊醚和醇的反应，这可是个热闹非凡的化学派对哦！别以为它们只是些枯燥的分子，在化学世界里，它们可是能闹出不少笑话来的！2. 醚和醇，听起来像是一对欢喜冤家。
醚总是一副高冷的样子，整天端着架子说："瞧瞧我，多稳定啊！"醇则像个活泼的小调皮，蹦蹦跳跳地回应："切，我可是反应性的王者！"3. 说到醚的反应，它可真是个慢性子。
在常温下，它就像个睡不醒的大懒虫，对大多数试剂都爱理不理的。
但别被它骗了，给它点刺激，它也能变身化学界的"急性子"！4. 比如，当强酸来捣乱时，醚就会被"刺激"得裂开。
这个过程叫做"醚的裂解"，听起来挺吓人的，就像是把醚分子劈成两半。
我们可以想象醚分子在尖叫："救命啊！我要被拆散了！"而酸分子则得意洋洋地说："嘿嘿，让你平时装高冷，现在尝尝我的厉害！"5. 醚还有个有趣的反应，叫做"自氧化"。
这就像是醚分子自己给自己找麻烦，慢慢变成过氧化物。
我们可以想象醚分子自言自语："嗯，今天天气不错，要不我出去晒晒太阳？哎呀，晒过头了，变成过氧化物了！"6. 再说说醇，这个小家伙可是反应界的"多面手"。
它能和酸反应生成酯，就像是化学界的"变装达人"。
想象一下，醇分子兴高采烈地说："看我的厉害，变身酯分子！"旁边的水分子酸溜溜地说："切，不就是换了身衣服嘛。
"7. 醇还能脱水，变成烯烃。
这就像是醇分子参加了一个"减肥训练营"，脱掉了一个水分子的重量。
醇分子可能会自豪地说："瞧瞧我的新身材，多么苗条啊！"8. 醇的氧化反应更是精彩。
根据氧化的程度不同，醇可以变成醛或酸。
有机化学中的醇与醚的合成
有机化学中的醇与醚的合成有机化学作为化学的一个重要分支，研究的是碳氢化合物及其衍生物的结构、性质和反应。
其中，醇和醚是有机化合物中常见的两类官能团，它们在生物、药物、农药等领域具有重要的应用价值。
本文将重点讨论有机化学中醇与醚的合成方法。
一、醇的合成
醇是含有羟基(-OH)官能团的有机化合物，在合成中使用广泛。
下面介绍几种常见的醇合成方法：
1. 烷烃氧化法：烷烃氧化是醇的一种重要合成途径，其中最常见的是烷烃的氧化裂解反应。
例如，乙烷氧化可生成乙醇。
2. 烯烃水化法：烯烃通过水合反应可以生成醇。
例如，乙烯经过水合反应可以制备乙醇。
3. 羧酸还原法：羧酸的还原反应也是醇的常见合成方法。
例如，乙酸经过还原反应可以生成乙醇。
二、醚的合成
醚是含有氧桥(-O-)官能团的有机化合物，通常可以由醇和卤代烷基的缩合反应来合成。
下面介绍几种常见的醚合成方法：
1. 醇缩合法：醇和卤代烷基经过缩合反应可以生成醚。
例如，甲醇和溴乙烷经过缩合反应可以制备甲基乙基醚。
2. 醇脱水法：醇经过脱水反应也可以生成醚。
例如，乙醇在酸性条件下脱水反应可以生成乙醚。
3. 醇与醚之间转化法：醇可以通过醚化反应转化为醚。
例如，在酸催化条件下，乙醇可以与甲醇发生醚化反应生成乙基甲醚。
综上所述，有机化学中的醇与醚是重要的有机化合物，在实际合成中有着广泛的应用。
通过实验室合成或生物合成等方法，我们可以合成出各种类型的醇和醚化合物，为化学领域的发展和应用提供了有力支持。
希望本文对读者有所帮助，欢迎交流讨论。
本科有机化学 第五章 醇和醚
5
6
结构与化学性质
碳氧单键为极性键 （与碳卤单键类似） 亲核取代反应、消除反应
氢氧极共用电子对 碱性、亲核性 7
一元醇的化学性质
1. O－H键的断裂:酸性(acidity)
醇酸性的体现
酸性的度量 （酸解离常数）
8
9
• the acid-dissociation constants for alcohols vary according to their structures • the acidity decreases as the substitution on the alkyl group increases • substitution by electron-withdrawing halogen atoms enhances the acidity of alcohols
27
28
本反应的一个早期应用:Alcohol Breath Tester
用嘴吹气 玻璃管:内壁附着 涂有重铬酸钾和 硫酸的硅胶颗粒
气 球
29
（2）选择性氧化剂氧化： PCC（pyridinium chlorochromate)
特点：活性相对较低，故选择性强，适合由伯醇氧化制备醛和由仲 醇氧化制备酮，不影响碳碳重键
SN2
亲核试剂进攻质子 化的羟基，水离去， 形成产物
伯醇和仲醇与HCl的反应常需添加ZnCl2，以促进反应的进行 反应活性较低的原因：亲核性Cl- < Br- （如何解释？）
16
Lucas reagent （卢卡斯试剂） 浓盐酸+无水ZnCl2
活化的原因：Zn2+与羟 基配合能力较H+更强！
Lucas test：可粗略地通过醇与Lucas试剂反应的时间推测醇的 类型（伯、仲、叔醇）
第九章醇和醚
电子基团（R）的影响，使氧原子上的电子云密度较低，O—H的氢受 到的束缚较小，所以易被取代。
醇钠(RONa)是有机合成中常用(chánɡ yònɡ)的碱性试剂。醇钠的用途：
1. 醇钠在有机合成中用作碱性试剂，其碱性比NaOH还强。 2. 醇钠也常作分子中引入烷氧基（RO-）的亲核试剂。 醇还可与其它活泼金属反应：如Mg，Al，生成醇镁、醇铝。
共五十九页
2、与氢卤酸反应（制卤代烃的重要(zhòngyào)方法）
1） 反应速度(fǎn yìng sù dù)与氢卤酸的活性和醇的结构有关。 HX的反应活性： HI > HBr > HCl
醇的活性次序： 烯丙式醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > CH3OH
共五十九页
醇与卢卡斯（Lucas）试剂（浓盐酸(yán suān)和无水氯化锌）的反应：
（1）加入还原剂5%的FeSO4于醚中振摇后蒸馏。 （2）贮藏时在醚中加入少许金属钠。
1. 醇脱水(tuō shuǐ)
四、醚的制备
此法只适用于制简单醚，且限于伯醇，仲醇产量低，叔醇在酸性
条件下主要生成烯烃。
共五十九页
2. 威廉姆逊合成(héchéng)法（A.W.Williamson）
威廉姆逊合成(héchéng)法是制备混合醚的一种好方法。是由卤代 烃与醇钠或酚钠作用而得。
脂肪醇、脂环醇和芳香醇（芳环侧链有羟基的化合物）。
3）根据分子中所含羟基的数目分为：
一元醇、二元醇和多元醇。 两个羟基连在同一碳上的化合物不稳定，这种结构会自发失水，
故同碳二醇不存在。另外，烯醇是不稳定的，容易互变成为比较稳
有机化学基础知识点整理醇和醚
有机化学基础知识点整理醇和醚有机化学基础知识点整理：醇和醚一、引言有机化学是研究碳和碳氢化合物的科学，广泛应用于医药、农业、材料科学等领域。
本文将重点介绍有机化学中的两个基础知识点：醇和醚。
醇和醚是碳氢氧元素组成的化合物，具有重要的化学性质和应用价值。
我们将对它们的结构、命名方法、制备和反应进行详细介绍。
二、醇的结构和分类醇是由一个或多个羟基（-OH）取代碳链的有机化合物。
根据羟基取代的碳原子数量，醇可以分为一元醇、二元醇、三元醇等。
一元醇中只有一个羟基，如乙醇（CH3CH2OH），二元醇中有两个羟基，如丙二醇（HOCH2CH(OH)CH3），三元醇中有三个羟基，如甘油（HOCH2CH(OH)CH2OH）。
醇的结构可以用分子式表示，也可以用结构式表示。
分子式如CnH2n+1OH，其中n为碳原子数。
结构式则显示出羟基所连接的碳原子和其它原子间的连接方式。
三、醇的命名方法醇的命名方法主要根据主链的碳原子数和羟基的位置确定。
一般情况下，选择主链中最长的一段作为醇的命名依据。
羟基的位置通常用数字表示，同时需要标明其在主链上的位置。
例如，乙醇的主链为两个碳原子，因此它的命名为ethyl alcohol。
而2-丙醇的主链为三个碳原子，羟基连接在第二个碳原子上，因此命名为2-propanol。
在有机化合物命名中还需要注意烷基的前缀和后缀。
烷基是指碳链中的一个或多个碳原子组成的基团。
在醇的命名中，烷基的前缀表示羟基所连接的碳原子数，后缀为-yl。
比如，乙醇中没有烷基，所以是ethyl alcohol；而在2-丙醇中，主链为丙烷，所以命名为2-propanol。
四、醇的制备方法醇的制备方法多种多样，常见的有以下几种：1. 通过醚的水解反应得到醇。
这种方法适用于醚和水反应生成醇的情况，反应条件一般是在酸性或碱性条件下进行。
2. 通过烷基卤化物和金属的反应制得醇。
烷基卤化物和金属反应生成相应的烷基金属化合物，再与水反应生成醇。
醇和醚知识点详解
醇和醚知识点详解醇和醚是有机化合物中常见的两类化合物。
它们在许多领域具有重要的应用，如有机合成、溶剂、药物和香料等。
本文将详细介绍醇和醚的定义、性质、制备方法和应用等知识点。
一、醇的定义和性质醇是一类含有氢氧基（-OH）的有机化合物。
根据氢氧基的位置，醇可以分为一次醇、二次醇和三次醇。
一次醇中，氢氧基连接在碳链上，如甲醇（CH3OH）和乙醇（C2H5OH）。
二次醇中，有两个氢氧基连接在碳原子上，如乙二醇（HOCH2CH2OH）。
三次醇则有三个氢氧基连接在碳原子上。
醇分子中的氢氧基使其具有一些特殊性质，如溶解性和酸碱性。
1. 溶解性：醇一般可溶于水。
较短的醇（一次醇和二次醇）溶解性较高，而较长的醇溶解性较差。
这是因为水分子能与醇分子的氢键形成氢键，使其能够相互溶解。
2. 酸碱性：醇可作为酸或碱。
在适当条件下，醇的氢氧基可以脱去质子成为负离子（醇的碱性），也可以接受质子成为正离子（醇的酸性）。
二、醇的制备方法1. 氢氧化物的还原：将醛或酮用还原剂（如氢气与催化剂）还原即可得到相应的醇。
2. 同分异构体的合成：对一些具有同分异构体的化合物，通过适当的反应条件，可以选择性地将其转化为某一种醇。
3. 环氧化合物的开环：将环氧化合物与酸或碱反应，使其开环而生成相应的醇。
4. 卤代烃的取代反应：醇也可以通过将卤代烃与水反应来获得。
三、醇的应用1. 溶剂：醇在许多化学反应中可以作为溶剂使用，如乙醇常用于制备药物和香料。
2. 酯的制备：醇与酸酐反应，通常可以生成酯。
酯在食品工业、香料工业和制药工业中有广泛的应用。
3. 脱水剂：由于醇分子中含有活泼的氢氧基，因此醇在一些有机合成反应中可以作为脱水剂使用。
四、醚的定义和性质醚是一类含有两个烷基或芳基团的有机化合物，其通式为R-O-R'，其中R和R'可以是烷基或芳基团。
根据醚分子中氧原子在碳链上的位置，可以分为对称醚和非对称醚。
1. 对称醚：两个烷基或芳基团相同，例如乙醚（CH3OCH3），是最简单的醚。
醇和醚
第五章 醇和醚主要内容第一节 醇第二节 醚重点内容：醇和醚的化学性质难点内容：醇和醚的化学性质学时：4第一节 醇一、分类和命名选长链——含羟基； 编位次——羟基始。
同一个碳原子上连有两个羟基的结构是不能稳定存在的。
因此，在多元醇中，像乙二醇，丙三醇这样的名称并不会产生歧义。
只有当碳原子数多于羟基数目时，才需标出羟基所在的位置。
如：二、结构和物理性质物理性质 特点是存在分子间的氢键作用为什么醇具有较高的沸点？(分子间氢键缔合)醇分子中烃基对氢键缔合有阻碍作用。
多元醇，分子中两个以上位置可形成氢键。
低级醇与水互溶。
醇在强酸中的溶解度比在水中大。
CH 3C CH 2OH CH 2O H CH 2O H CH 3CH =C CHCH(CH 3)2(CH 3)2CH OH 3__ _2甲基戊醇243__ _4_ __ _甲基异丙基己烯醇CH 3CH CHCH 3CH 3CH 2O H O H CH 2CH 3_ _22_甲基羟甲基_ _1 , 3丙二醇2__ _1乙基环己醇三、化学反应 一元醇的化学反应 ROH 的反应活性1°＞2°＞3° 烷氧负离子的碱性： 碱性：盐的生成（二）碳氧键断裂的反应 1、亲核取代反应 （1）与氢卤酸反应 醇的亲核取代反应一般在酸性条件下进行 酸催化可使羟基质子化，减弱C-O 键，然后以水的形式离去。
SN1机理： （多数 叔、仲醇以及一部分伯醇）这是因为按SN1机理进行反应时，可能发生分子重排的结果。
C 性酸 性α涉及αH 的反应主次C H 3C C H C H 3C H 3O HH +C H 3C C H C H 3C H 3H 2H +重 排CH 3C CH CH 3CH 3+2°碳正离子仲醇与HX 酸的反应中，生成重排产物则是SN1机理的重要特征。
SN2机理：（多数 1o 醇 特点：没有重排 ）下面的反应能否顺利进行？然而，作为新戊醇这一伯醇与HCl 的作用却是按SN1历程进行的，且几乎都是重排产物。
有机化学醇和醚
* 同分异构 由于烃基的异构和官能团位置的
不同，可引起同分异构现象，另外相 同碳原子的醇和醚也互为构造异构体 ，这种异构体是属于官能团不同的构 造异构体。
2024/6/22
二、 醚的制法 * 醇分子间脱水（详见醇的性质）
此法适合于制取单醚 * 卤烷与醇金属作用（威廉森合成） ● 这是一个双分子亲核取代反应，叫做威廉森 合成法，可用于合成单醚或混醚，但主要用来 合成混醚。
2024/6/22
2024/6/22
* 醇的分类 ● 按羟基所连的碳原子类型： 伯醇（1°醇）
仲醇（2°醇） 叔醇（3°醇）
● 按羟基所连的烃基不同：饱和醇 不饱和醇 芳醇
● 按羟基数目： 一元醇 二元醇 多元醇
2024/6/22
* 异构和命名 ● 异构：醇的构造异构包括碳链异和官能团位
置异构。
2024/6/22
甘油三硝酸酯是一种炸药；磷酸三丁酯用 作萃取剂和增塑剂。
2024/6/22
* 氧化和脱氢（α—H的氧化）
叔醇无α—H，一般氧化剂不能氧化，上述反应 氧化剂可为KMnO4 + H2O、K2Cr2O7 + H2SO4。
由于伯、仲、叔醇氧化后所生成的产物不同，因 此根据氧化产物的结构，可以区别它们。
2024/6/22
* 化学性质 醚的化学性质比较不活泼，在常温下不与
金属钠发生作用，对碱、氧化剂和还原剂都十 分稳定，但能发生下列反应：
● 盐的生成 醚 R-O-R 的氧原子上有未共用电子对，它是
一个路易斯碱，在常温时能溶于强酸，形成 盐， 但醚的碱性很弱，所以生成的 盐遇水很快分解为 原来的醚。此反应可用于醚的提纯和分离。
2024/6/22
2024/6/22
醇和醚的结构与性质
应用场景：了解醇和醚的溶解度有助于在化学实验、药物合成等领域中更好地应 用它们。
沸点
醇的沸点：随着 碳原子数的增加 而升高
醚的沸点：较高， 与醚的碳原子数 无关
影响因素：醇的沸点 受碳原子数、氢键等 因素影响；醚的沸点 主要受碳原子数影响
溶解性：醚类化合物易溶于有 机溶剂，如石油醚、乙醚等
挥发性：醚类化合物具有较 低的沸点，容易挥发
醚的制备
醇与卤代烃反应制备醚
醇与硝酸反应制备醚
醇与硫酸反应制备醚 醇与氢气和催化剂反应制备醚
醇和醚的物理性 质
溶解度
醇的溶解度：醇类物质可以溶解于水，也可以溶解于大多数有机溶剂。
醚的溶解度：醚类物质通常难溶于水，但可以溶解于有机溶剂。
醇和醚的结构与性质
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目录
添加目录标题
01
醇和醚的物理性质
04
醇的结构与性质
02
醇和醚的化学性质
05
醚的结构与性质
03
醇和醚的应用
06
添加章节标题
醇的结构与性质
醇的官能团
羟基：醇的主要官能团，具有醇类 的通性
醚键：存在于醚类化合物中，对醇 的性质产生影响
添加标题
添加标题
添加标题
添加标题
醚可以根据醚键的数目进行分类，分为单醚和双醚 根据醚键中氧原子的孤电子参与成键的情况，醚可以分为简单醚和复杂醚 根据醚的来源，醚可以分为天然醚和合成醚 根据醚的碳原子数，醚可以分为低级醚和高级醚
醚的性质
稳定性：醚类化合物比较稳定， 不易发生氧化、还原等反应
醚键：由氧原子和两个烃基 通过共价键连接而成
有机化学课件-第五章醇和醚
03
醚不溶于水，但可溶于 有机溶剂。
04
醚的稳定性相对较高， 但在强酸或强碱的作用 下可以发生水解反应。
04
醇和醚的反应
醇的反应
氧化反应
醇可以被氧化生成醛、酮、羧酸等化合物， 如用氧化剂如铬酸、硝酸或过氧化氢等处 理醇，可将其转化为相应的醛或酮。
脱水反应
醇在浓硫酸或高温下可发生脱水反应，生 成烯烃。例如，乙醇在170℃下脱水生成
醛和酮是含有羰基的有机化合物，而醌则是一种具有特殊结 构的有机化合物。这些化合物在化学性质和反应方面有着重 要的应用。
第七章 羧酸及其衍生物
羧酸是含有羧基的有机化合物，其衍生物包括酯、酸酐、酰 胺等。这些化合物在化学工业、食品、医药等领域有着广泛 的应用。
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醇和醚的结构多样，可以根据 连接的碳原子数、取代基的类 型等进行分类。
醚的性质和反应
醚也是一类含有氧的有机化合物 ，其化学性质与醇类似，但也有 其独特之处，如稳定性较高。
醇和醚的应用
醇和醚在日常生活和工业生产中有 着广泛的应用，如乙醇可以用于消 毒、燃料等，而乙醚则常用于麻醉 。
下章预告
第六章 醛、酮和醌
有机化学课件-第五章醇 和醚
• 引言 • 醇的分类和结构 • 醚的分类和结构 • 醇和醚的反应 • 醇和醚的应用 • 结论
01
引言
醇和醚的简介
醇
是含有羟基的有机化合物，其官能团 为$- OH$。根据与羟基所连碳原子的 类型，醇可分为伯醇、仲醇和叔醇。
醚
是含有醚键的化合物，其官能团为 $R-O-R'$。根据醚键所连碳原子的个 数，醚可分为单醚和双醚。
醇和醚的重要性
醇在日常生活和工业生产中具有广泛 的应用，如乙醇可作为消毒剂、燃料 添加剂和溶剂，而某些高级醇可用于 化妆品和润滑剂的制造。
有机化学基础知识点整理醇和醚的性质和反应
有机化学基础知识点整理醇和醚的性质和反应醇和醚是有机化合物中常见的官能团，它们在化学反应中起着重要的作用。
了解其性质和反应对于有机化学的学习和应用非常重要。
本文将对醇和醚的性质和反应进行整理和总结。
一、醇的性质和反应1. 醇的结构和命名醇是含有羟基（-OH）官能团的化合物。
根据羟基上所连接的碳原子数目，醇可以分为一元醇（含有一个羟基），二元醇（含有两个羟基），三元醇（含有三个羟基）等。
醇的命名通常采用将烷烃命名法中的“烷”改为“醇”，同时在碳原子前面标记羟基所连接的位置。
2. 醇的物理性质醇具有许多与羟基相关的物理性质。
由于羟基可以形成氢键，醇的沸点和溶解度通常较高。
此外，醇还具有较大的极性，使得它们具有良好的溶剂性，尤其对于极性化合物。
3. 醇的酸碱性醇既可以表现出酸性，也可以表现出碱性。
醇的酸性主要体现在羟基上，它可以失去氢原子形成羟基阴离子。
同时，醇中的氧原子也能形成键合氢，表现出碱性。
4. 醇的氧化反应醇可以发生氧化反应，其中最常见的就是醇的燃烧反应。
醇在氧气的存在下可以燃烧，并释放出大量的热能和水。
此外，醇还可以被氧化剂如酸性高锰酸钾（KMnO4）氧化成酮或醛。
5. 醇的酯化反应醇与酸酐发生酯化反应，生成酯。
酯是一类常见的醇的衍生物，具有良好的香味和挥发性。
酯化反应是众多有机合成中常用的一种方法。
二、醚的性质和反应1. 醚的结构和命名醚是由两个碳原子通过一个氧原子连接形成的化合物。
根据氧原子所连接的碳原子的数目和位置，醚可以分为对称醚和不对称醚。
醚的命名通常采用将两个碳原子团按字母顺序排列，并在后面加上“醚”字。
2. 醚的物理性质醚具有较低的沸点和较好的挥发性，这使得它们广泛应用于溶剂和非极性反应介质中。
醚的极性较小，不溶于水，但溶于大部分有机溶剂。
3. 醚的裂解反应醚可以通过热或酸性条件下的裂解反应进行分解，生成相应的醇。
这是由于氧原子的带负电荷引发了裂解反应。
4. 醚的醚化反应醚还可以通过醇的酸性氢进行醚化反应。
第九章醇和醚
醇、醚可看成是水分子中的氢原子被烃基所取代的 产物，属烃的含氧衍生物。
通式：R-OH 脂肪醇；Ar-R-OH 芳香醇；
R-O-R` 脂肪醚、Ar-O-Ar 芳醚。
如果硫化氢分子中的氢原子被烃基取代，则得到硫 醇、硫酚、硫醚。R-SH、 Ar-SH、 R-S-R`
第一节
醇
醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基（OH）取代后 生成的衍生物（R-OH）。
环氧乙烷化学性质活泼，在酸或碱催化下能与多种试剂 反应，形成一系列重要工业原料。
A. 在酸催化下，环氧乙烷可与水、醇、卤化氢等含活泼氢的 化合物反应，生成双官能团化合物。
这些产物同时有醇和醚的性质，是很好的溶剂，常称溶 纤素，广泛用于纤维素酯和油漆工业。
B. 在碱催化下，环氧乙烷可与RO-，NH3，RMgX等反应生成 相应的开环化合物。
发。大于6个碳的醇（苄醇除外）不溶于卢卡斯试剂，易混淆实
验现象。
2） 醇与HX的反应为亲核取代反应，伯醇为SN2历程，叔醇、烯 丙醇为SN1历程，仲醇多为 SN1历程。 A. SN1： 烯丙醇、苄醇、叔醇、仲醇。
这是因为按SN1机理进行反应时，可能发生分子重排的结果。
B. SN2：大多数伯醇，且没有重排反应。
硫醇的分解：氢解和热解两种，用于脱硫。
氢解：H2，CoMnO4 340℃-400℃
RH + H2S 烯烃 + H2S
R-SH
热解：340℃-400℃
硫醚的C-S键较弱，反应活性大于醇。 硫醚的氧化：生成亚砜和砜类。
二甲亚砜的溶解能力和穿透能力极强，在实验室中应避 免与人体皮肤接触。 锍盐的生成：
3．醇的命名 1）俗名 如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油等。 2）简单的一元醇用普通命名法命名。
有机化学 第5章醇和醚
（二）物理性质
1.性状：
2.沸点：
1）比烷烃的沸点高（形成分子间氢键的原因）, 如 乙烷的沸点为-88.6℃，而乙醇的沸点为78.3℃。
2）含支链的醇比直链醇的沸点低，如正丁醇 （117.3 ℃ ）、异丁醇（108.4 ℃ ）、叔丁醇 （88.2 ℃ ）。
3.溶解度：
✓ 甲、乙、丙醇与水以任意比混溶（与水形 成氢键的原因）；
CH3CH2O- （乙醇钠）的碱性HO-（氢氧化钠）强， 所以醇钠极易水解。
CH3CH2ONa + H2O
较较强强键碱 较强较酸强酸
CH3CH2OH + NaOH
较弱酸 较较弱弱酸碱
较弱减
即：强酸置换弱酸盐！
工业上制备醇钠常用上述逆反应，但需将生 成的水及时移走。
醇与钠的反应活性：
CH3OH > 伯醇（乙醇） > 仲醇 > 叔醇
伯醇 仲醇 叔醇
Lucas试剂
（－） 5分钟内浑浊 立即浑浊
4)与卤化磷和亚硫酰氯反应p154
3ROH + PX3
3RX + P(OH)3
X=Br、I，制备溴代或碘代烃
（ Cl的反应产率低于50%）
ROH + PCl5 ROH + SOCl2
RCl + POCl3 + HCl RCl + SO2 + HCl
OO O K+ O
OO
MnO4-
COOH COOH
六、环氧乙烷的部分化学性质
H
R Cδ
Oδ
δ H
H
酸性，生成酯
氧化反应 形成 C ，发生取代及消除反应
（一）O-H键断裂的反应 1．与活泼金属的反应
第五章 醇和醚
H2C
CH
CH2 OH
OH OH
（多元醇）
R" RCR' OH
（仲醇）
（叔醇）
注意：
多元醇不包括同C原子上连有两个以上羟 基的醇，因为该类醇易发生异构化：
CH3CH OH OH
异构化
O H3C C H
不饱和醇不包括羟基与碳碳双键相连的醇， 因为该类醇易发生异构化：
H2C CHOH
异构化
ROH + POCl3
(RO)3PO + 3HCl
磷酸酯
3、醇与卤化亚砜反应： 由醇制备卤代 烃最常用的试剂是卤化亚砜（SOCl2）
ROH + SOCl2
醚 △
RCl + SO2 + HCl
该反应的优点：副产物都为气体。特点：1、 当与羟基相连的C原子有手性时，产物中手性 C的构型保持；2、反应体系中加入吡啶，得 CH3 构型转化产物。例：
OH
环己醇 （cyclohexanyl alcohol）
CH2OH 苯甲醇 (苄醇)
2. 系统命名 ①选择主链；②从靠近羟基的一端主链开 始编号，如：
CH3CH2CHCHCH2CH3 OHCH3
6 5 4
4-甲基-3-己醇 （4-methyl-3-hexanol）
CH3CH CH
CH CH CH2CH3
想一想
？
试用合理的反应机理解释下列反应。
CH3
CH3
HBr
CH3
C CH2OH CH3
CH3
C CH2CH3 Br
2、 与卤化磷反应：醇与卤化磷反应生 成卤代烃，是制备卤代烃的常用方法。
3ROH + PX3 3RX +P(OH)3
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第十章 醇和醚一、 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。
1.2.CH 3CH 3CH 3C OH3.OH4.OH 5.OH6.HOCH 2CH 2CH 2OH7.OHOH8.9.OHOH仲醇 异丙醇 仲醇1－苯基乙醇 2－壬烯－5－醇二、预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。
1，正丙醇 2，2－甲基－2－戊醇 3，二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇三、 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。
1.CH 3CH 2CH 2OH2.HOCH 2CH 2CH 2OH3.CH 3OCH 2CH 34.CH 2OHCHOHCH 2OH5.CH 3CH 2CH 342135>>>>四、 区别下列化合物。
1.CH 2=CHCH 2OH 2.CH 3CH 2CH 2OH3.CH 3CH 2CH 2Cl2.CH 3CH 2CHOHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH (CH 3)3COH解： 2－丁醇 1－丁醇 2－甲基－2－丙醇3．α－苯乙醇 β－苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑， β－苯乙醇加热才变浑。
五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物？ 解：CH 3C=CCH 3HC 6H 5B 2H 6NaOH,H 2O 2C 6H 5CHCHOHCH 3CH 3CH 3CH 2=C CH 2CH 2CH 3B 2H 6NaOH,H 2O 2CH 3HOCH 2CHCH 2CH2CH 3六、六、 出下列化合物的脱水产物。
1.CH 3CH 2C(CH 3)2OHCH 3CH=C(CH 3)22.(CH 3)2CCH 2CH 2OHOHH 2SO 41moleH 2O(CH 3)2C=CHCH 2OH3.CH 2CHCH3OHH +CH=CHCH 34.CH 2CHCH(CH 3)2OH+CH=CHCH(CH 3)25.CH 3CH=C CH 3CH 2C(CH 3)C(CH 3)CH 2CH 3CH 3C CH 3=CHCH 3OHOH七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。
1， 苄醇， 对甲基苄醇， 对硝基苄醇CH 2OHCH 3CH 2OHCH 2OHNO 2CH 3CH 2OHCH 2OHCH 2OHNO 2>>八、1、 3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。
解：反应产物和反应机理如下：CH 2=CHCHCH 3OHCH 2=CHCHCH 3OH+CH 2=CHCHCH 3OH 2+2CH 2=CHCHCH 3+CH 2CH=CHCH 3+Br -Br -CH 2=CH CHCH 3BrBrCH 2CH=CHCH 3CH 2=CH CHCH 3Br+2、 2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。
解：反应产物和反应机理如下：HOCH 2CH=CHCH 3BrCH 2CH=CHCH 3+CH 2=CHCHCH 3OHHOCH 2CH=CHCH 3H +H 2O+CH 2CH=CHCH 32CH 2CH=CHCH 3+CH 2=CHCHCH 3+Br -Br -BrCH 2CH=CHCH 3CH 2=CHCHCH 3OH九、 反应历程解释下列反应事实。
1.%(CH 3)3CCH=CH 2+(CH 3)2CHC=CH 2CH 3+(CH 3)2C=(CH 3)2(CH 3)3CCHCH 3OH H 3PO 4H +(CH 3)3CCHCH 3(CH 3)3CCHCH 3OH +H +(CH 3)3CCH=CH 2CH 3C CH 33CHCH 3+CH 3CCH 3CH 3CHCH 3++(CH 3)2CHC=CH 2CH 3+(CH 3)2C=(CH 3)22.CH 2OHH +CH 2++CH 2OHH+CH 2OH2+H OCH 2+2+++H+CH 2H+CH 3+H +十、用适当地格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合）。
1．2－戊醇CH3CHO+CH3CH2CH2MgBr CH3CHCH2CH2CH3OMgBr H O.H+CH3CHCH2CH2CH3OHCH3MgBr+OCHCH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3OMgBr H O.H+CH3CHCH2CH2CH3OHCH3CH2MgBr+CH3COCH3CH3CH3CH2CCH3OMgBrH2O,H+CH3CH3CH2CCH3OHCH3MgBr+CH3COCH2CH3CH3CH3CH2CCH3OMgBrH2O,H+CH3CH3CH2CCH3OHCHCH2CH3OMgBrMgBr+OCHCH2CH33+CHCH2CH3OHCHO+CH3CH2CH2MgBrCHCH2CH3OMgBr3+CHCH2CH3OH4．2－苯基－2－丙醇+CH3CO C6H5CCH3OMgBrCH3MgBr CH32+OHC CH3CH3MgBr+CH3COCH3CCH3OMgBrCH32+OHC CH3CH3十一、合成题1．甲醇，2－丁醇合成2－甲基丁醇CH3CHCH2CH3OH3ClOCH3CHCHCH3CH3CHCH2CH3MgClCH3OH[O]CH2O+CH3CHCH2CH3MgClH2O,H+CH3CH2CHCH2OHCH32．正丙醇，异丙醇2- 甲基－2－戊醇CH 3CH 2CH 2OH PCl CH 3CH 2CH 2Cl Mg,(C 2H 5)2OCH 3CH 2CH 2MgClCH 3CHCH 3OH[O]CH 3COCH 3CH 3CH 2CH 2MgCl+CH 3COCH 32+CH 3CCH 2CH 2CH 3OHCH 33.甲醇，乙醇正丙醇，异丙醇CH 3OH PCl 3CH 3Cl252OCH 3MgClCH 3OH [O]CH 2OCH 3CH 2OH 3CH 3CH 2Cl 25OCH 3CH 2MgClCH 3CH 2OH[O]CH 3CHOCH 3CH 2MgCl +CH 2O 2+CH 3CH 2CH 2OH CH 3MgCl+CH 3CHOH O,H +CH 3CHCH 3OH4．2－甲基－丙醇，异丙醇 2,4－二甲基－2－戊烯CH 3CHCH 3OH [O]CH 3COCH 3CH 3CH 3CHCH 2OH PCl 3CH 3CH 3CHCH 2ClMg,(C 2H 5)2OCH 3CHCH 2MgClCH 3CH 3COCH 3H 2O,H +CH 3CH 3CHCH 2CCH 3OHCH 3CH 3CH 3CH 3CHCH=CCH 35．丙烯 甘油 三硝酸甘油酯CH 3CH=CH 22500CClCH 2CH=CH 2CH 2CHCH 2ClCl OH Ca(OH)2CH 2CHCH 2Cl O2CH 2CHCH 2OHOH OH HNO H 2SO 4CH 2CH CH 2ONO 2ONO 2ONO 26．笨，乙烯，丙烯 3－甲基－1－苯基－2－丁烯CH3CH=CH2[O]CH3COCH3+CH2=CH2AlCl3CH2CH3-H CH=CH2HBr/ROOR CH2CH2Br Mg,(C2H5)2O CH2CH2MgCl CH3COCH3H2O,H+CH2CH2CCH3CH3OHH SOCH2CH=CCH3CH3十二、完成下面转变。
1．乙基异丙基甲醇2－甲基－2－氯戊烷CH3CH2CHCHCH3OHHCl,ZnCl2CH3CH2CH2CCH3CH3ClCH3CH3CHCHCH3OHH SOCH3CH3CH=CCH3H O,H+CH3CH3CH2CCH3OHCH3CHCH2CH2OHCH3H2O,H+CH3C=CHCH3CH3十三、用指定的原料合成下列化合物（其它试剂任选）。
1.(CH 3)COH (CH 3)3CCH 2CH 2OH(CH 3)3CBrMg,(C H )O (CH 3)3CMgBr(CH 3)3CCH 2CH 2OMgBrH O,H +(CH 3)3CCH 2CH 2OH2.OOHOH /NiOHCF 3COOOHO+H 2O,H +OHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2MgBrCH 2CH 2CH 33.CHOHCH 2CH 3OHOCH 3C 2H 5(CH 3)SO 4,NaOHOCH 3253OCH 3C 2H 5CO,HClC 2H 5OCH 3CHO C 2H 5MgBrH O,H+CHOHCH 2CH 3OCH 3C 2H 5C CH3CH3OHCH2=CHCH=CH2+CH2=CH2HBrBr25O MgBr+CH3COCH3H O,H+C CH3CH3OH十四、某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烃，将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物，推测该化合物的结构。
3CHCHCH3OHCH3CHCHCH3OHCH3CH3CHCCH3OCH3CH3CH3C=CHCH3CH3COCH3+CH3COOH十五、从某醇依次和溴化氢，氢氧化钾醇溶液，硫酸和水，K2Cr2O7+H2SO4作用，可得到2－丁酮，试推测原化合物的可能结构，并写出各步反应式。
解：化合物结构式为：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OH+HBr CH3CH2CH2CH2BrKOH(C H OH)CH3CH2CH=CH2CH3CH2CHCH3OHCH3CCH2CH3O十六、有一化合物（A）的分子式为C5H11Br，和氢氧化钠水溶液共热后生成C5H12OB),(B)具有旋光性，能与钠作用放出氢气，和硫酸共热生成C5H10(C),(C)经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛，是推测（A）,(B),(C)的结构，并写出各步反应式。
解：(A):CH 3C H CH 3CHCH 3BrCH 3C H CH 3CHCH 3BrCH 3C H CH 3CHCH 3OHH 2SO 4CH 3CH=CCH 3CH 3O 3Zn,H 2OCH 3CHO+CH 3COCH 3十七、新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃，将这个不饱和烃臭氧化后，在锌纷存在下水解就可以得一个醛和酮，试写出这个反应历程及各步反应产物的结构式。
CH 3C CH 3CH 3CH 2OHH+CH 3C CH 3CH 3CH 2OH 2+2CH 3C CH 3CH 32+CH 3C CH 3CH 2CH 3+H +CH 3CH 3C=C H CH 3O 3CH 3CH 3CO OOH CH 3Zn,H OCH 3CCH 3+CH 3CHOO十八、由化合物(A)C 6H 13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2，4－二甲基－3－乙基－2－戊醇。