9 醇和醚
有机化学基础知识点整理醇和醚的性质与应用
有机化学基础知识点整理醇和醚的性质与应用醇和醚是有机化学中一类重要的功能化合物，具有广泛的应用价值。
它们的性质及应用领域对于有机化学的学习和研究具有重要意义。
本文将对醇和醚的性质及应用进行整理和归纳，以便读者更深入地了解和应用这些基础知识。
一、醇的性质与应用：醇是由一个或多个羟基（-OH）取代烃基而得到的化合物，其性质与结构密切相关。
下面将分别对醇的性质和应用进行介绍。
1. 醇的物理性质：醇既具有醚和醛酮的一般性质，又有其自身的特点。
醇分子之间存在氢键作用，使得醇具有较高的沸点和溶解度，常以色无气液体的形式存在。
2. 醇的化学性质：醇的化学性质主要取决于羟基的酸碱性和亲电性。
在反应中，醇经常参与酸碱反应、氧化还原反应和酯化等多种反应。
此外，醇还可通过缩聚反应生成醚或产生顺式异构体等。
3. 醇的应用：醇广泛应用于化工、医药、材料科学等领域。
在化工工业中，醇是常见的工艺溶剂，主要用于合成和提取反应。
在医药领域，醇常用于制备药物和溶解药物，具有重要的药效和药代动力学意义。
同时，醇还可用于制备树脂、涂料、塑料和化妆品等材料。
二、醚的性质与应用：醚是由两个有机基通过氧原子连接而成的化合物，其性质和应用与醇有较大差异。
下面将分别对醚的性质和应用进行介绍。
1. 醚的物理性质：醚的物理性质与烷烃相似，一般为无色液体，具有较低的沸点和熔点。
醚分子中的氧原子使得醚分子间没有氢键作用，因此醚的沸点和溶解度较低。
2. 醚的化学性质：醚在化学反应中通常较为稳定，不易发生氧化、酸碱和水解反应。
但在一些条件下，醚可以发生氧化、还原和开环反应。
3. 醚的应用：醚在有机合成和溶剂方面有着广泛的应用。
醚常用作溶剂、萃取剂和提取剂，具有良好的溶解能力和挥发性。
醚还可用于制备某些化学试剂和药物，如麻醉药物和防霉剂等。
综上所述，醇和醚作为有机化学中基础的功能化合物，在化学性质和应用方面具有一定的差异。
它们在化工、医药、材料科学等领域都有着广泛的应用。
第九章 醇和醚
反应可逆，需采用一定措施以利于正向进行。
各类醇的鉴别－卢卡斯试剂
用浓盐酸与ZnCl2配置的溶液－卢卡斯(Lucas)试剂与各类醇 反应的活性如下：
叔醇
(CH3)3C-OH
ZnCl2-HCl
20oC,1min
ZnCl2-HCl
(CH3)3C-Cl + H2O
仲醇 (CH3)2CH-OH 20oC,10min (CH3)2CH-Cl + H2O 伯醇 CH3(CH2)3-OH
HO-(CH2)10-OH
O2N
-CH2OH
O CH3 CH3 OH ① LiAlH4，干醚 CH3C=CHCH2CH2CCH3 CH3C=CHCH2CH2CHCH3
② H2O
CH3CH=CHCHO 巴豆醛
Al[OCH(CH3)2]3 (CH3)2CHOH
CH3CH=CHCH2-OH 巴豆醇 -CH=CHCH2OH
C-H 0.110nm
O-H 0.096nm C-O 0.143nm
∠HCH=109◦
∠HCO=110◦ ∠COH=109◦
2、醇的分类
根据羟基所连的C的性质分为伯醇、仲醇、叔醇。 称为一级醇，二级醇…..，分别记为1°，2°，3°等。 如： RCH2OH R2CHOH R3COH
根据R的性质分为饱和醇、不饱和醇和芳香醇，如： CH3CH2CH2OH
CH2=CH-CH2OH
Ph-CH2OH
根据分子中含羟基的数目分为一元醇、二元醇和多 元醇。如：
CH3CH2OH CH2-CH2 OH OH CH2-CH-CH2 OH OH OH
一个碳原子上有两个或两个以上羟基就不稳定， 容易分子内脱水形成羰基。
3、醇的异构和命名
有机化学中的醇和醚
有机化学中的醇和醚醇和醚是有机化合物中常见的两类化合物，它们在化学性质和应用领域上具有一定的相似性和差别。
本文将对有机化学中的醇和醚进行详细的介绍和分析。
一、醇的概念和性质1.概念：醇是由一个或多个羟基（OH）取代碳原子而形成的有机化合物，通式一般为ROH，其中R代表烷基或芳基。
2.性质：醇具有以下几个特点：（1）醇分子中的羟基具有极性，导致醇具有较高的沸点、溶解度和比热容，同时也使醇能够与水分子形成氢键。
（2）醇可以和酸反应，形成醚、酯等化合物，这是醇的一个重要反应。
（3）醇可以进行氧化反应，形成醛、酮等化合物，这是醇的另一个重要反应。
二、醇的命名和分类1.命名：醇的命名遵循系统命名法，以确定主链和羟基的位置、取代基和官能团等因素，例如乙醇、异丙醇等。
2.分类：醇可以根据羟基所连接的碳原子个数进行分类，分为一元醇、二元醇等。
三、醇在有机合成中的应用1.醇的还原性：由于醇分子中含有极易离去的羟基，醇具有还原性，可以被氢化剂还原为饱和烃。
这一性质使得醇成为重要的还原试剂，在有机合成中用于还原醛、酮等化合物。
2.醇的亲核性：醇分子中的羟基具有较强的亲核性，可以与酰卤、烯烃等电子不足的化合物发生亲核取代反应，形成醚、酯等化合物。
这一反应在有机合成中十分常见。
3.醇的氧化性：醇可以通过氧化反应被氧化剂氧化为醛、酮等化合物，这一反应常用于有机合成中的氧化反应。
四、醚的概念和性质1.概念：醚是由两个有机基通过氧原子连接而成的化合物，通式一般为R-O-R'。
2.性质：醚具有以下特点：（1）醚是较稳定的化合物，具有较低的沸点和溶解度。
（2）醚分子中的氧原子不带电荷，因此醚没有和水分子形成氢键的能力。
（3）醚可以被酸催化下的水解反应，将醚分解为两个醇。
五、醚的命名和分类1.命名：醚的命名同样遵循系统命名法，以确定两个有机基的结构和官能团等因素，例如乙醚、二甲醚等。
2.分类：醚可以根据氧原子所连接的碳原子个数进行分类，分为二元醚、三元醚等。
醇和醚的沸点
醇和醚的沸点醇和醚是常见的有机化合物，它们的沸点是两种不同的物理性质。
本文将详细介绍醇和醚的沸点。
一、醇的沸点醇是一种含有羟基（-OH）官能团的有机化合物。
由于羟基与碳原子之间存在氢键，因此醇分子之间的相互作用力比较强，导致其沸点比相同分子量的烃要高。
另外，随着碳链长度增加，分子量也随之增加，因此其沸点也会随之升高。
例如，甲醇（CH3OH）和乙醇（C2H5OH）是两种常见的低级别醇。
甲醇的分子量为32.04 g/mol，其沸点为64.7℃；而乙醇的分子量为46.07 g/mol，其沸点为78.4℃。
可以看出，乙醇比甲醇分子大，因此其相互作用力更强，在室温下不易挥发。
二、醚的沸点与醛和羧酸等其他含氧官能团的有机化合物不同，由于缺少了氢键作用力，因此醚分子之间的相互作用力比较弱，导致其沸点比相同分子量的醇要低。
例如，二甲醚（CH3OCH3）和二乙醚（C2H5OC2H5）是两种常见的低级别醚。
二甲醚的分子量为46.07 g/mol，其沸点为-24.8℃；而二乙醚的分子量为74.12 g/mol，其沸点为34.6℃。
可以看出，由于缺少了氢键作用力，醚分子更容易挥发，在室温下就可以达到液态。
三、总结综上所述，由于醇和醚之间相互作用力不同，因此其沸点也有很大差异。
在实际应用中，我们可以利用这种差异来进行物质的分离和提纯等操作。
例如，在石油化工行业中，我们可以通过蒸馏等方法将原油中含有的不同碳链长度的烷烃、烯烃、芳香烃、酮类、羧酸等物质进行分离提纯。
总体来说，在化学领域中对于不同物质性质的认识是非常重要的。
对于有机化合物而言，了解其沸点等物理性质可以帮助我们更好地理解其分子结构和相互作用力，为后续的实验研究提供有力的支持。
有机化学第9章醇、酚、醚
RO–H + Na
C2H5ONa + 1/2 H2↑
说明醇的酸性比水弱, pKa(即 – ㏒ Ka)值: 醇 > 水
(∵ –R是给电子基团)
而RO–的碱性比OH–强. 因此醇钠遇水立即水解:
C2H5ONa + H2O
C2H5OH + NaOH
:
2. 酯化反应 (属于亲核取代反应)
醇与酸(无机酸和有机酸)之间脱水生成的产物 称为 酯.
R OR + NaX
醇钠
伯卤代烃
混合醚
5. 氧化和脱氢反应
• 常般用将的 伯氧 醇化直试接剂氧:化K为M羧nO酸4溶(很液难或停K留2C在r醛2O的7酸阶性段溶):液, 一
H
O
O
RCH–OH
RC–H
RC–OH
• 仲醇可被上述氧[O化] 剂氧化为酮[O(]酮不易继续被氧化):
OH
O
• R–CH–R′
只适用于碳数不多、结构简单的醇. (例子见书)
② 系统命名法:
命名原则(见书): 选主链、主链的编号
例: CH3CHCH2CHCH3
•不饱和醇的命名:
CH3 OH
4–甲基–2–戊醇
根据其不饱和键称为 某烯醇或某炔醇.
• 例: CH3CH＝CHCH2OH 2–丁烯醇 (羟基位置为1时可省略) 多元醇的命名: CH3CHCH2CHCH3
R–C–R′
叔醇强醇的一氧般化不条被件上, 如[O述]与氧酸化性剂K所M氧nO化4溶(∵液无一α–起H加). 热但,如可果使用叔更
• 氧化断链, 生成小分子氧化产物. (反应式见书, 了解) 采氧用化特 停殊 留氧 在化醛剂的阶Cr段O:3–吡啶的CH2Cl2溶液, 可使伯醇的
醚和醇的反应
醚和醇的反应1. 嘿，化学小伙伴们！今天咱们来聊聊醚和醇的反应，这可是个热闹非凡的化学派对哦！别以为它们只是些枯燥的分子，在化学世界里，它们可是能闹出不少笑话来的！2. 醚和醇，听起来像是一对欢喜冤家。
醚总是一副高冷的样子，整天端着架子说："瞧瞧我，多稳定啊！"醇则像个活泼的小调皮，蹦蹦跳跳地回应："切，我可是反应性的王者！"3. 说到醚的反应，它可真是个慢性子。
在常温下，它就像个睡不醒的大懒虫，对大多数试剂都爱理不理的。
但别被它骗了，给它点刺激，它也能变身化学界的"急性子"！4. 比如，当强酸来捣乱时，醚就会被"刺激"得裂开。
这个过程叫做"醚的裂解"，听起来挺吓人的，就像是把醚分子劈成两半。
我们可以想象醚分子在尖叫："救命啊！我要被拆散了！"而酸分子则得意洋洋地说："嘿嘿，让你平时装高冷，现在尝尝我的厉害！"5. 醚还有个有趣的反应，叫做"自氧化"。
这就像是醚分子自己给自己找麻烦，慢慢变成过氧化物。
我们可以想象醚分子自言自语："嗯，今天天气不错，要不我出去晒晒太阳？哎呀，晒过头了，变成过氧化物了！"6. 再说说醇，这个小家伙可是反应界的"多面手"。
它能和酸反应生成酯，就像是化学界的"变装达人"。
想象一下，醇分子兴高采烈地说："看我的厉害，变身酯分子！"旁边的水分子酸溜溜地说："切，不就是换了身衣服嘛。
"7. 醇还能脱水，变成烯烃。
这就像是醇分子参加了一个"减肥训练营"，脱掉了一个水分子的重量。
醇分子可能会自豪地说："瞧瞧我的新身材，多么苗条啊！"8. 醇的氧化反应更是精彩。
根据氧化的程度不同，醇可以变成醛或酸。
第九章醇和醚
电子基团（R）的影响，使氧原子上的电子云密度较低，O—H的氢受 到的束缚较小，所以易被取代。
醇钠(RONa)是有机合成中常用(chánɡ yònɡ)的碱性试剂。醇钠的用途：
1. 醇钠在有机合成中用作碱性试剂，其碱性比NaOH还强。 2. 醇钠也常作分子中引入烷氧基（RO-）的亲核试剂。 醇还可与其它活泼金属反应：如Mg，Al，生成醇镁、醇铝。
共五十九页
2、与氢卤酸反应（制卤代烃的重要(zhòngyào)方法）
1） 反应速度(fǎn yìng sù dù)与氢卤酸的活性和醇的结构有关。 HX的反应活性： HI > HBr > HCl
醇的活性次序： 烯丙式醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > CH3OH
共五十九页
醇与卢卡斯（Lucas）试剂（浓盐酸(yán suān)和无水氯化锌）的反应：
（1）加入还原剂5%的FeSO4于醚中振摇后蒸馏。 （2）贮藏时在醚中加入少许金属钠。
1. 醇脱水(tuō shuǐ)
四、醚的制备
此法只适用于制简单醚，且限于伯醇，仲醇产量低，叔醇在酸性
条件下主要生成烯烃。
共五十九页
2. 威廉姆逊合成(héchéng)法（A.W.Williamson）
威廉姆逊合成(héchéng)法是制备混合醚的一种好方法。是由卤代 烃与醇钠或酚钠作用而得。
脂肪醇、脂环醇和芳香醇（芳环侧链有羟基的化合物）。
3）根据分子中所含羟基的数目分为：
一元醇、二元醇和多元醇。 两个羟基连在同一碳上的化合物不稳定，这种结构会自发失水，
故同碳二醇不存在。另外，烯醇是不稳定的，容易互变成为比较稳
有机化学基础知识点整理醇和醚
有机化学基础知识点整理醇和醚有机化学基础知识点整理：醇和醚一、引言有机化学是研究碳和碳氢化合物的科学，广泛应用于医药、农业、材料科学等领域。
本文将重点介绍有机化学中的两个基础知识点：醇和醚。
醇和醚是碳氢氧元素组成的化合物，具有重要的化学性质和应用价值。
我们将对它们的结构、命名方法、制备和反应进行详细介绍。
二、醇的结构和分类醇是由一个或多个羟基（-OH）取代碳链的有机化合物。
根据羟基取代的碳原子数量，醇可以分为一元醇、二元醇、三元醇等。
一元醇中只有一个羟基，如乙醇（CH3CH2OH），二元醇中有两个羟基，如丙二醇（HOCH2CH(OH)CH3），三元醇中有三个羟基，如甘油（HOCH2CH(OH)CH2OH）。
醇的结构可以用分子式表示，也可以用结构式表示。
分子式如CnH2n+1OH，其中n为碳原子数。
结构式则显示出羟基所连接的碳原子和其它原子间的连接方式。
三、醇的命名方法醇的命名方法主要根据主链的碳原子数和羟基的位置确定。
一般情况下，选择主链中最长的一段作为醇的命名依据。
羟基的位置通常用数字表示，同时需要标明其在主链上的位置。
例如，乙醇的主链为两个碳原子，因此它的命名为ethyl alcohol。
而2-丙醇的主链为三个碳原子，羟基连接在第二个碳原子上，因此命名为2-propanol。
在有机化合物命名中还需要注意烷基的前缀和后缀。
烷基是指碳链中的一个或多个碳原子组成的基团。
在醇的命名中，烷基的前缀表示羟基所连接的碳原子数，后缀为-yl。
比如，乙醇中没有烷基，所以是ethyl alcohol；而在2-丙醇中，主链为丙烷，所以命名为2-propanol。
四、醇的制备方法醇的制备方法多种多样，常见的有以下几种：1. 通过醚的水解反应得到醇。
这种方法适用于醚和水反应生成醇的情况，反应条件一般是在酸性或碱性条件下进行。
2. 通过烷基卤化物和金属的反应制得醇。
烷基卤化物和金属反应生成相应的烷基金属化合物，再与水反应生成醇。
醇和醚知识点详解
醇和醚知识点详解醇和醚是有机化合物中常见的两类化合物。
它们在许多领域具有重要的应用，如有机合成、溶剂、药物和香料等。
本文将详细介绍醇和醚的定义、性质、制备方法和应用等知识点。
一、醇的定义和性质醇是一类含有氢氧基（-OH）的有机化合物。
根据氢氧基的位置，醇可以分为一次醇、二次醇和三次醇。
一次醇中，氢氧基连接在碳链上，如甲醇（CH3OH）和乙醇（C2H5OH）。
二次醇中，有两个氢氧基连接在碳原子上，如乙二醇（HOCH2CH2OH）。
三次醇则有三个氢氧基连接在碳原子上。
醇分子中的氢氧基使其具有一些特殊性质，如溶解性和酸碱性。
1. 溶解性：醇一般可溶于水。
较短的醇（一次醇和二次醇）溶解性较高，而较长的醇溶解性较差。
这是因为水分子能与醇分子的氢键形成氢键，使其能够相互溶解。
2. 酸碱性：醇可作为酸或碱。
在适当条件下，醇的氢氧基可以脱去质子成为负离子（醇的碱性），也可以接受质子成为正离子（醇的酸性）。
二、醇的制备方法1. 氢氧化物的还原：将醛或酮用还原剂（如氢气与催化剂）还原即可得到相应的醇。
2. 同分异构体的合成：对一些具有同分异构体的化合物，通过适当的反应条件，可以选择性地将其转化为某一种醇。
3. 环氧化合物的开环：将环氧化合物与酸或碱反应，使其开环而生成相应的醇。
4. 卤代烃的取代反应：醇也可以通过将卤代烃与水反应来获得。
三、醇的应用1. 溶剂：醇在许多化学反应中可以作为溶剂使用，如乙醇常用于制备药物和香料。
2. 酯的制备：醇与酸酐反应，通常可以生成酯。
酯在食品工业、香料工业和制药工业中有广泛的应用。
3. 脱水剂：由于醇分子中含有活泼的氢氧基，因此醇在一些有机合成反应中可以作为脱水剂使用。
四、醚的定义和性质醚是一类含有两个烷基或芳基团的有机化合物，其通式为R-O-R'，其中R和R'可以是烷基或芳基团。
根据醚分子中氧原子在碳链上的位置，可以分为对称醚和非对称醚。
1. 对称醚：两个烷基或芳基团相同，例如乙醚（CH3OCH3），是最简单的醚。
醇和醚
第五章 醇和醚主要内容第一节 醇第二节 醚重点内容：醇和醚的化学性质难点内容：醇和醚的化学性质学时：4第一节 醇一、分类和命名选长链——含羟基； 编位次——羟基始。
同一个碳原子上连有两个羟基的结构是不能稳定存在的。
因此，在多元醇中，像乙二醇，丙三醇这样的名称并不会产生歧义。
只有当碳原子数多于羟基数目时，才需标出羟基所在的位置。
如：二、结构和物理性质物理性质 特点是存在分子间的氢键作用为什么醇具有较高的沸点？(分子间氢键缔合)醇分子中烃基对氢键缔合有阻碍作用。
多元醇，分子中两个以上位置可形成氢键。
低级醇与水互溶。
醇在强酸中的溶解度比在水中大。
CH 3C CH 2OH CH 2O H CH 2O H CH 3CH =C CHCH(CH 3)2(CH 3)2CH OH 3__ _2甲基戊醇243__ _4_ __ _甲基异丙基己烯醇CH 3CH CHCH 3CH 3CH 2O H O H CH 2CH 3_ _22_甲基羟甲基_ _1 , 3丙二醇2__ _1乙基环己醇三、化学反应 一元醇的化学反应 ROH 的反应活性1°＞2°＞3° 烷氧负离子的碱性： 碱性：盐的生成（二）碳氧键断裂的反应 1、亲核取代反应 （1）与氢卤酸反应 醇的亲核取代反应一般在酸性条件下进行 酸催化可使羟基质子化，减弱C-O 键，然后以水的形式离去。
SN1机理： （多数 叔、仲醇以及一部分伯醇）这是因为按SN1机理进行反应时，可能发生分子重排的结果。
C 性酸 性α涉及αH 的反应主次C H 3C C H C H 3C H 3O HH +C H 3C C H C H 3C H 3H 2H +重 排CH 3C CH CH 3CH 3+2°碳正离子仲醇与HX 酸的反应中，生成重排产物则是SN1机理的重要特征。
SN2机理：（多数 1o 醇 特点：没有重排 ）下面的反应能否顺利进行？然而，作为新戊醇这一伯醇与HCl 的作用却是按SN1历程进行的，且几乎都是重排产物。
有机化学醇和醚
* 同分异构 由于烃基的异构和官能团位置的
不同，可引起同分异构现象，另外相 同碳原子的醇和醚也互为构造异构体 ，这种异构体是属于官能团不同的构 造异构体。
2024/6/22
二、 醚的制法 * 醇分子间脱水（详见醇的性质）
此法适合于制取单醚 * 卤烷与醇金属作用（威廉森合成） ● 这是一个双分子亲核取代反应，叫做威廉森 合成法，可用于合成单醚或混醚，但主要用来 合成混醚。
2024/6/22
2024/6/22
* 醇的分类 ● 按羟基所连的碳原子类型： 伯醇（1°醇）
仲醇（2°醇） 叔醇（3°醇）
● 按羟基所连的烃基不同：饱和醇 不饱和醇 芳醇
● 按羟基数目： 一元醇 二元醇 多元醇
2024/6/22
* 异构和命名 ● 异构：醇的构造异构包括碳链异和官能团位
置异构。
2024/6/22
甘油三硝酸酯是一种炸药；磷酸三丁酯用 作萃取剂和增塑剂。
2024/6/22
* 氧化和脱氢（α—H的氧化）
叔醇无α—H，一般氧化剂不能氧化，上述反应 氧化剂可为KMnO4 + H2O、K2Cr2O7 + H2SO4。
由于伯、仲、叔醇氧化后所生成的产物不同，因 此根据氧化产物的结构，可以区别它们。
2024/6/22
* 化学性质 醚的化学性质比较不活泼，在常温下不与
金属钠发生作用，对碱、氧化剂和还原剂都十 分稳定，但能发生下列反应：
● 盐的生成 醚 R-O-R 的氧原子上有未共用电子对，它是
一个路易斯碱，在常温时能溶于强酸，形成 盐， 但醚的碱性很弱，所以生成的 盐遇水很快分解为 原来的醚。此反应可用于醚的提纯和分离。
2024/6/22
2024/6/22
醇和醚的结构与性质
应用场景：了解醇和醚的溶解度有助于在化学实验、药物合成等领域中更好地应 用它们。
沸点
醇的沸点：随着 碳原子数的增加 而升高
醚的沸点：较高， 与醚的碳原子数 无关
影响因素：醇的沸点 受碳原子数、氢键等 因素影响；醚的沸点 主要受碳原子数影响
溶解性：醚类化合物易溶于有 机溶剂，如石油醚、乙醚等
挥发性：醚类化合物具有较 低的沸点，容易挥发
醚的制备
醇与卤代烃反应制备醚
醇与硝酸反应制备醚
醇与硫酸反应制备醚 醇与氢气和催化剂反应制备醚
醇和醚的物理性 质
溶解度
醇的溶解度：醇类物质可以溶解于水，也可以溶解于大多数有机溶剂。
醚的溶解度：醚类物质通常难溶于水，但可以溶解于有机溶剂。
醇和醚的结构与性质
汇报人：XX
目录
添加目录标题
01
醇和醚的物理性质
04
醇的结构与性质
02
醇和醚的化学性质
05
醚的结构与性质
03
醇和醚的应用
06
添加章节标题
醇的结构与性质
醇的官能团
羟基：醇的主要官能团，具有醇类 的通性
醚键：存在于醚类化合物中，对醇 的性质产生影响
添加标题
添加标题
添加标题
添加标题
醚可以根据醚键的数目进行分类，分为单醚和双醚 根据醚键中氧原子的孤电子参与成键的情况，醚可以分为简单醚和复杂醚 根据醚的来源，醚可以分为天然醚和合成醚 根据醚的碳原子数，醚可以分为低级醚和高级醚
醚的性质
稳定性：醚类化合物比较稳定， 不易发生氧化、还原等反应
醚键：由氧原子和两个烃基 通过共价键连接而成
有机化学基础知识点整理醇和醚的性质和反应
有机化学基础知识点整理醇和醚的性质和反应醇和醚是有机化合物中常见的官能团，它们在化学反应中起着重要的作用。
了解其性质和反应对于有机化学的学习和应用非常重要。
本文将对醇和醚的性质和反应进行整理和总结。
一、醇的性质和反应1. 醇的结构和命名醇是含有羟基（-OH）官能团的化合物。
根据羟基上所连接的碳原子数目，醇可以分为一元醇（含有一个羟基），二元醇（含有两个羟基），三元醇（含有三个羟基）等。
醇的命名通常采用将烷烃命名法中的“烷”改为“醇”，同时在碳原子前面标记羟基所连接的位置。
2. 醇的物理性质醇具有许多与羟基相关的物理性质。
由于羟基可以形成氢键，醇的沸点和溶解度通常较高。
此外，醇还具有较大的极性，使得它们具有良好的溶剂性，尤其对于极性化合物。
3. 醇的酸碱性醇既可以表现出酸性，也可以表现出碱性。
醇的酸性主要体现在羟基上，它可以失去氢原子形成羟基阴离子。
同时，醇中的氧原子也能形成键合氢，表现出碱性。
4. 醇的氧化反应醇可以发生氧化反应，其中最常见的就是醇的燃烧反应。
醇在氧气的存在下可以燃烧，并释放出大量的热能和水。
此外，醇还可以被氧化剂如酸性高锰酸钾（KMnO4）氧化成酮或醛。
5. 醇的酯化反应醇与酸酐发生酯化反应，生成酯。
酯是一类常见的醇的衍生物，具有良好的香味和挥发性。
酯化反应是众多有机合成中常用的一种方法。
二、醚的性质和反应1. 醚的结构和命名醚是由两个碳原子通过一个氧原子连接形成的化合物。
根据氧原子所连接的碳原子的数目和位置，醚可以分为对称醚和不对称醚。
醚的命名通常采用将两个碳原子团按字母顺序排列，并在后面加上“醚”字。
2. 醚的物理性质醚具有较低的沸点和较好的挥发性，这使得它们广泛应用于溶剂和非极性反应介质中。
醚的极性较小，不溶于水，但溶于大部分有机溶剂。
3. 醚的裂解反应醚可以通过热或酸性条件下的裂解反应进行分解，生成相应的醇。
这是由于氧原子的带负电荷引发了裂解反应。
4. 醚的醚化反应醚还可以通过醇的酸性氢进行醚化反应。
醇和醚
硫酸氢甲酯 CH3OH
O CH3OSOCH3 O
硫酸二甲酯
（酸性酯）
（中性酯）
• 硫酸与乙醇作用：硫酸氢乙酯和硫酸二乙酯 。 （烷基化剂：硫酸二甲(乙)酯,有剧毒）
• 高级醇的酸性硫酸酯钠盐 , 如 :C12H25OSO2ONa, 是一 种合成洗涤剂. • 甘油三硝酸酯是一种炸药;
烯丙醇 炔丙醇
• 芳醇
CH2-OH
苯甲醇 (苄醇)
醇的化学性质
•醇的性质主要是由它的官能团（—OH）决定的。 • 醇的化学反应中，根据键的断裂方式，主要有：
•氢氧键断裂和碳氧键断裂两种不同类型的反应。
• 烃基结构的不同也会影响反应性能，或导致反应历 程的改变：如分子重排反应。
一、 与活泼金属的反应
三烷基磷酸酯
四、 脱水反应 •按反应条件不同,可以发生分子内脱水而生成烯烃;也 可以发生分子间脱水而生成醚类: 例1:
乙烯
例2:
乙醚
• 温度的影响——低温有利于取代反应而生成醚；高 温有利于消除反应，即分子内脱水生成烯烃。
• 醇结构的影响——一般叔醇脱水不生成醚，而生 成烯烃。 • 醇脱水反应取向——符合查依采夫规则。 例 1： 66%H2SO4 CH3 CH3
•溴水过量，生成黄色 的四溴苯酚析出
黄色沉淀
•邻、对位上有磺酸基 团时，可同时被取代
• 一元取代物对
溴苯酚的生成
（低温，非极性溶剂）
•对氯苯酚、邻氯 苯 酚 和 2,4- 二 氯 苯酚的生成
2,4-二氯苯酚
（注意：温度和氯用量，不用溶剂）
•2,4,6 -三氯苯酚的 生成
（水溶液）
•三氯化铁存在下 2,4,6 -三氯苯酚能 进一步氯化成五 氯苯酚
有机化学第9章(醇、酚、醚)重、难点提示和辅导
有机化学第9章（醇、酚、醚）重、难点提示和辅导一．命名1．醇普通命名是在醇分子中烃基的名称后面加上“醇”字即可。
系统命名是选择含有羟基的最长碳链为主链，从靠近羟基的一端开始编号，根据主链碳原子数叫做“某醇”，再把取代基的位次和名称及羟基的位次放在醇的名称前面。
2．酚酚的命名是在芳环（苯、萘等）名称后面加上“酚”字，若芳环上有取代基，将取代基的位次和名称写再前面。
3．醚简单醚根据烃基命名单醚：称（二）某烃（基）醚，如甲醚、二苯醚。
混合醚：按照“次序规则”，较小基团放在前面，如甲乙醚；有芳基时，将芳基放在前面，如苯甲醚。
结构复杂的醚当作烃的烷氧基衍生物命名，即复杂的烃基为母体，简单的烃基与氧组成的烷氧基作为取代基。
如：叫3-甲氧基戊烷。
二．化学性质三．鉴别1．醇（1）用金属钠，有气泡产生，（鉴别六个碳原子以下的醇）。
注意排除水、酸、末端炔烃剂低级醛、酮中活泼氢的干扰。
（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇。
在伯、仲、叔醇的试管仲分别加入卢卡斯试剂，很快变浑浊的是伯醇，放置后变浑浊的是仲醇，加热才变浑浊的是叔醇，（此法适于鉴别六个碳原子以下的醇）。
2．酚（1）三氯化铁显色，鉴别酚类化合物。
（2）加溴水，生成白色沉淀，鉴别苯酚。
四．制备方法：（本章没有讲到，根据前面讲过的内容可以总结）1．醇（1）烯烃在酸催化下与水加成，不对称烯烃与水加成符合马氏规则。
（教材39页）（2）卤代烃的碱性水解（教材101页）（3）环氧乙烷与格氏试剂反应，可制备增加两个碳原子的伯醇（教材129页）（4）醛酮与格氏试剂加成后再酸性水解（教材142页）（5）醛酮还原（教材148页）2．醚卤代烃的醇解（教材101页）五．重要的名词、规则卢卡斯试剂：浓盐酸和无水氯化锌的混合液。
查依采夫规则（见8章辅导）六．练习题教材133页：习题二、134页：习题四、五、七、八。
第九章醇和醚
醇、醚可看成是水分子中的氢原子被烃基所取代的 产物，属烃的含氧衍生物。
通式：R-OH 脂肪醇；Ar-R-OH 芳香醇；
R-O-R` 脂肪醚、Ar-O-Ar 芳醚。
如果硫化氢分子中的氢原子被烃基取代，则得到硫 醇、硫酚、硫醚。R-SH、 Ar-SH、 R-S-R`
第一节
醇
醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基（OH）取代后 生成的衍生物（R-OH）。
环氧乙烷化学性质活泼，在酸或碱催化下能与多种试剂 反应，形成一系列重要工业原料。
A. 在酸催化下，环氧乙烷可与水、醇、卤化氢等含活泼氢的 化合物反应，生成双官能团化合物。
这些产物同时有醇和醚的性质，是很好的溶剂，常称溶 纤素，广泛用于纤维素酯和油漆工业。
B. 在碱催化下，环氧乙烷可与RO-，NH3，RMgX等反应生成 相应的开环化合物。
发。大于6个碳的醇（苄醇除外）不溶于卢卡斯试剂，易混淆实
验现象。
2） 醇与HX的反应为亲核取代反应，伯醇为SN2历程，叔醇、烯 丙醇为SN1历程，仲醇多为 SN1历程。 A. SN1： 烯丙醇、苄醇、叔醇、仲醇。
这是因为按SN1机理进行反应时，可能发生分子重排的结果。
B. SN2：大多数伯醇，且没有重排反应。
硫醇的分解：氢解和热解两种，用于脱硫。
氢解：H2，CoMnO4 340℃-400℃
RH + H2S 烯烃 + H2S
R-SH
热解：340℃-400℃
硫醚的C-S键较弱，反应活性大于醇。 硫醚的氧化：生成亚砜和砜类。
二甲亚砜的溶解能力和穿透能力极强，在实验室中应避 免与人体皮肤接触。 锍盐的生成：
3．醇的命名 1）俗名 如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油等。 2）简单的一元醇用普通命名法命名。
乙醇变成醚的化学方程式
乙醇的神奇变身：从乙醇到醚的化学方程式乙醇是广泛应用于生活中的有机化合物，它可以通过一系列的化
学反应转化成其他有机化合物。
其中，乙醇变成醚的反应是一种非常
有趣的化学反应，它不仅涉及到醇的缩合反应，还需要适当的反应条件。
首先是化学方程式：乙醇（C2H5OH）和硫酸（H2SO4）反应会生成
乙醚（C2H5OC2H5）和水（H2O）。
具体的方程式可以用如下的化学式
来表示：
C2H5OH + H2SO4 → C2H5OC2H5 + H2O
这个化学反应并不是一步就完成的，它是由一系列的步骤组成的。
首先是乙醇和硫酸的酸催化反应，这个反应能够加速缩合反应的发生，生成烷基硫酸酯（C2H5OSO2OH）。
然后烷基硫酸酯分解，生成烷基硫
酸（C2H5OSO2OH）和水（H2O）。
最后，烷基硫酸再和乙醇发生酸催化
反应，生成乙醚和硫酸。
乙醇变成醚的反应条件通常需要适当的反应温度和反应时间。
硫
酸作为催化剂，能够促使缩合反应的进行，但是它也会分解成水和硫
酸酯，这会降低反应速率和产物纯度。
因此，反应温度和反应时间需
要控制在一定的范围内，以确保反应的充分性和产物的纯度。
乙醇变成醚的反应不仅可以在实验室中进行，实际上它还有着广
泛的应用。
乙醚是一种常用的有机溶剂，它可以在化学制药、合成塑
料和燃料等方面进行广泛的应用。
因此，乙醇变成醚的反应不仅是一种化学反应，更是一种可以推动经济进步和社会发展的技术。
乙醇的醇醚转化反应
乙醇的醇醚转化反应乙醇是一种常见的有机化合物，它在工业和生活中有着广泛的应用。
在某些情况下，乙醇可以通过醇醚转化反应得到更有用的有机化合物。
醇醚转化反应是一种有机化学反应，它可以利用酸碱催化的方式将醇变成对应的醚化合物。
1. 醇醚转化反应的机理醇醚转化反应主要是通过酸催化实现的，酸可以使醇分子中的羟基离子化成为更有成分的离子，同时，羟基离子化以后可以更容易地进行亲电取代反应，因此可以使乙醇变成醚，反应的机制如下：（图1 醇醚转化反应机理）在乙醇醚化反应中，通常使用酸或碱催化，以酸为例，催化条件下，羟基上的负电荷会被酸中的氢正离子完全催化下来，形成一个很强的离子。
离子的强度将使乙醇的分为两部分，一个是羟基处的阴离子，另一个是醇中的阳离子。
接下来，乙醇阳离子会被乙醇羟基处的阴离子所亲电取代，最后生成的产物就是醚。
醇醚转化反应的反应条件显然会影响反应速度和产物选择性，一种常用的反应条件是将酸添加到反应体系中，以促进反应的进行。
2. 醇醚转化反应的应用醇醚转化反应在实际生产过程中有着广泛的应用。
在石化工业中，醚是一种极其重要的有机化合物，大量醚化合物广泛用于油品添加剂、化工原料、合成材料和化学试剂等方面。
由于醚的呈溶性和惰性较好，因此在半导体工业、食品工业和医药工业等领域，醚也是不可或缺的一种化合物。
可以通过醇醚转化反应得到更加高价值的有机化合物，这使得醇醚转化反应在工业生产中扮演着不可或缺的角色。
3. 小结乙醇的醇醚转化反应是一种重要的有机化学反应，可以广泛应用于生产和工业生产中。
在实际应用过程中，反应条件的优化会直接导致反应速度的提高，产物的选择性也会更为优化。
因此，醇醚转化反应的优化将对实际应用的效率和质量有着重大的影响，有着很大的应用前景。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
CH3
> CH3CHOH > CH3COH
CH3
CH3
ROH
NaNH2 R'MgX
R ONa + NH3 R O MgX + R'H
使用强碱时，注意保护羟基
2. 羟基氧的性质 作为碱：醇羟基的取代反应 (P.380, 9.6) ¾ Brönsted碱
R OH H
¾ Lewis碱
ROH
H
CH3
C2H5
H3C C OH C2H5 C OH
CH3
叔丁醇
C2H5
三乙基甲醇
2-甲基-2-丙醇
CH2 CHCH2OH
烯丙醇 2-丙烯醇
CH2OH
H3C
反-巴豆醇 反-2-丁烯-1-醇
H3C C
H3C
OH CHCH2CHCH3
5−甲基-4-己烯-2-醇
OH OH CH3CH CH2
1, 2-丙二醇
HH B H
甲硼烷
HHH BB
H HH
二电子三中心键 乙硼烷
（甲硼烷的二聚体）
H H BO
H
甲硼烷－四氢呋喃 络合物
The Nobel Prize in Chemistry 1979
Herbert C. Brown 1912～
Georg Wittig 1897～1987
"for their development of the use of boron- and phosphorus-containing compounds, respectively, into important reagents in organic synthesis"
易发生β−消除 易发生亲核取代
B
Nu
H
B
H
βα
δ− δ+
C Cδ+ O H
H 羟基质子化
C C δ+ OH2
H
H
[O]
EH
羟基氧
有亲核性和碱性
好离去基团
1. 羟基氢的性质：弱酸性 (P.379, 9.5) 与活泼金属的反应
R O H + Na
R ONa
+ H2
作为碱或亲核试剂
CH3OH > CH3CH2OH
H3C H3C C CH CH2
H3C H OH
1o 醇 无重排
H2O2 (±)
OH
H2O2
(±)
OH
CH3 H CH3
OH
CH3
OH
顺式加成
B2H6
CH2 B2H6
CH3 CH3
H2O2
(±)
OH
H2O2 OH
OH H H CHC3H2OH CH3
在位阻小的 一面加成
¾ 硼氢化的区域选择性
(CH2)2CH3 B2H6
H2C C H
H2O2 OH
OH H
H OH
H2C CH (CH2)2CH3 + H2C CH (CH2)2CH3
93 %
7%
H C
H3C
CH3 B2H6
C
CH3
H2O2 OH
H CH3 H3C C C CH3
OH H
98 %
H CH3
+ H3C C C CH3
H OH
2%
H C
H3C
CH(CH3)2 B2H6
H
COOH
HO COOOHH HH OOH
HH OOH HO COOOHH
OH H OH
HOOC
H
COOH
H H OH
HO
COOH
COOH
醇的分类
R CH2 OH
伯醇 (一级醇)
R' R CH OH
仲醇 (二级醇)
R'
R C OH
R''
叔醇 (三级醇)
CC
OH OH
多元醇
OH CC
烯醇(不稳定)
O H − H2O
R"
2o 醇（R' = H） 3o 醇
R' R C OH
R
+ EtOH 3o 醇
OH R
R'
1o 醇（R' = H） 2o 醇
4. 烯烃的羟汞化—还原(脱汞)反应 Oxymercuration (P.399, 9.13)
R
R'
Hg(OAc)2
RH
NaBH4
H
R'
RH
H
R'
+ Hg
H
H H2O, THF
OH HgOAc
OH H
羟汞化
还原（脱汞）
¾ 反应较快（第一步几分钟，第二步1小时左右） ¾ 一般产率较高（>90%） ¾ 易操作，条件温和，Hg易处理 ¾ 有良好的区域选择性，遵循Markovnikov规则 ¾ 无重排产物生成，不经过碳正离子中间体 ¾ 产物为顺、反式加成混合物，非立体专一性反应
可能机理： ¾ 羟汞化（亲电加成机理）
O H
RO H
OR B
OR OH
¾ 烷烃迁移的立体化学
H2O
ROH + HO B(OR)2 + OH H2O
R'
CB H
R O OH
R'
δ−
B
烷基迁移
R'
B
C δ+ δ−
H O OH
CO
R
H
R
¾ 例：
CH3
H3C C CH CH2
CH3
B2H6
CH3 CH3 CH3
B2H6 B2H6
H2O2 OH
OH
OH H
99.8 %
¾ 手性硼氢化试剂及应用 (了解)
H3C
CH3CH3
CH3
(2 equiv.)
B2H6
H3C H H H CH3 B
α−蒎烯
(+)-Ipc2BH 一种手性二烷基硼烷
H3C
CH3 (+)-Ipc2BH H3C
CH3H CH3
H2O2 H3C
CH3
H
H
H
H
H H3C
H
B
H
(R) H
C
H
H2O2 OH
HH
HH
H3C C C CH(CH3)2 + H3C C C CH(CH3)2
OH H
H OH
57 %
43 %
¾ 大体积硼氢化试剂及应用
BH3
H BH H
H
9B
1
8
2
6
5
4
大体积
7
3
(CH2)2CH3 9-BBN
H2C C
H
H
B
9-BBN
9-borobicyclo[3. 3. 1]nonane
H2O
OH
CH3 Hg(OAc)2 NaBH4 H2O
CH3 遵循Markovnikov规则
OH
H3C
CH3 C CH CH3
CH2
Hg(OAc)2 H2O
NaBH4
H3C
CH3 C CH
CH3
无重排发生
CH3 OH
Hg(OAc)2
H2O
CH2
NaBH4
OH
CH3
99.5%
OH加在位阻小的一面
5. 烯烃的硼氢化—氧化反应 Hydroboration-oxidation (P.188, 5.7)
R
R
R
H
X2/H2O (稀)
HO
(±)
H NaHCO3 HO
H
HO
+
H
R H X2/OH
H
X
H
OH
HO
H
R
β-卤代醇
Base
R
R
混合物
Halohydrin
O
H R
H R
meso
酮的双分子还原 (P.466, 10.16.3)
R1
O+ O
R2
R1 Mg(Hg), H2O R2 or Na/NH3 (l)
OH
H
OH
87% e.e.
6. 二元醇的制备
从烯烃制备 (P.181, 5.4.3; P.186, 5.6)
RCOOOH
H R
O
H2O, H
R
H
R
H
R
R
H KMnO4(稀，冷), OH HO
H
或 (1) OsO4, (2) H2O HO
H
R
meso
R
H
OH
HO
H
R
+
R
HO
H
H
OH
R
racemic
R
有合成意义的例子：
NBS
Ar CH3
(PhCOO)2 X2 , H2O
CH2 CH2
NaOH
Ar CH2 Br
Ar CH2 OH
CH2 CH2 X OH
NaHCO3, H2O
CH2 CH2 OH OH
2. 烯烃水合 (P.180, 5.4.2)
R CH CH2
H2O, H
OH R CH CH3
例：
§ 9.1 醇 Alcohols (R−OH) 一、醇的结构、分类和命名
醇的结构：存在分子间氢键 (P.376, 9.2)
RO sp3 H
RO H OH H
氢键：