药理学实验报告

西安交通大学

学生实验报告

课程名称：药物化学

实验名称：阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成姓名：

学号：

指导教师：

日期： 2015年8月22日

学生实验报告

三、实验报告内容：

1、实验目的及要求

1、通过本实验，掌握阿司匹林的性状、特点和化学性质；

2、熟悉和掌握酯化反应的原理和实验操作；

3、巩固和熟悉重结晶的原理和实验方法；

4、了解阿司匹林中杂质的来源和鉴别。

2、实验设备、仪器及材料

[仪器] 锥形瓶、温度计、水浴器、铁架台及其附件、玻璃棒、吸滤瓶(布氏漏斗)、漏斗、滤纸、烧杯、结晶皿，量筒。

[药品] 水杨酸、醋酐、浓硫酸、乙酸乙酯、饱和碳酸氢钠、1%三氯化铁溶液、浓盐酸。

3、实验内容与步骤

实验原理及实验步骤

实验原理

阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，化学结构式为：

OCOCH3

COOH

阿司匹林为白色针状或板状结晶，mp.135~140℃，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。

合成路线如下：

实验步骤：

一、酯化

1、在250ml 的锥形瓶中，加入水杨酸2.0g ，醋酐5.0ml ；

2、然后用滴管加入5滴浓硫酸，缓缓地旋摇锥形瓶，使水杨酸溶解。

3、将锥形瓶放在水浴上慢慢加热至85~90℃，维持温度10min 。

4、然后将锥形瓶从热源上取下，使其慢慢冷却至室温。

二、初步精制

1、将阿司匹林粗品放在150ml 烧杯中，加入饱和的碳酸氢钠水溶液25ml 。

2、搅拌到没有二氧化碳放出为止(无气泡放出，嘶嘶声停止)。

3、有不溶的固体存在，真空抽滤，除去不溶物并用少量水（5-10ml ）洗涤。

4、另取150ml 烧杯一只，放入浓盐酸4-5ml 和水10ml ，将得到的滤液慢慢地分多次倒入烧杯中，边倒边搅拌。

5、阿司匹林从溶液中析出。 OCOCH 3COOH OH

COOH (CH 3CO)

2O H 2SO 4CH 3COOH

++

6、将烧杯放入冰浴中冷却，抽滤固体。

7、用冷水洗涤，抽紧压干固体。

8、转入表面皿上，干燥约1.5g。mp.133~135℃。

9、取几粒结晶加入有5mL水的小烧杯中，加入1-2滴1%三氯化铁溶液，观察有无颜色反应。

三、精制

1、将所得的阿司匹林放入25ml锥形瓶中。

2、加入少量的热的乙酸乙酯（约3-4ml）。

3、在水浴上缓缓地不断地加热直至固体溶解，如不溶，则热滤。

4、滤液冷却至室温，或用冰浴冷却，阿司匹林渐渐析出。

5、抽滤得到阿司匹林精品。

6、称重、测熔点。mp.135~136℃。

四、鉴别试验

1、取本品0.1g，加水10ml，煮沸，放冷，加三氯化铁一滴，即呈紫色。

2、取本品0.5g，加碳酸钠试液10ml，煮沸2分钟后，放冷，加过量的稀硫酸，即析出白色沉淀，并发生醋酸臭气

4、实验总结与数据处理

4.1实验结果分析及问题讨论

1、前体药物是指将有生物活性的药物分子与前体基团键合，形成在体外无活性的化合物。在体内经酶或非酶作用，重新释放出母体药物的一类药物。

2、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。

3、注意控制好温度（水温90℃）

4、几次结晶都比较困难，要有耐心。在冰水冷却下，用玻棒充分磨擦器皿壁，才能结晶出来。

5、由于产品微溶于水，所以水洗时，要用少量冷水洗涤，用水不能太多。

6、有机化学实验中温度高反应速度快，但温度过高，副反应增多。

7、使用抽滤泵的时候注意，先拔下抽滤管再关泵。

8、产品尽量抽压紧实。

问题讨论：

1、制备阿司匹林时，浓硫酸的作用是什么？不加浓硫酸对实验有何影响？答：在酯化反应以及酚羟基替代醇羟基完成的类似于酯化的反应，都需要用脱水剂来催化。浓硫酸在这里的作用是脱水剂和吸水剂，一方面脱水作用促进酯化反应，另一方面吸水作用使这种可逆反应向着酯化反应的正方向移动，促进产品的生成。如果不加浓硫酸则会导致产率下降。

2、制备阿司匹林时，为什么所用仪器必须是干燥的？

答：实验室制法中用到乙酸酐，乙酸酐遇水水解，水解以后的产物是乙酸，乙酸的乙酰化能力比乙酸酐弱很多，反应不能进行.所以仪器必须是干燥的。

3、用什么方法可简便地检验产品中是否残留未反应完全的水杨酸？

答：运用直接滴定法和两步滴定法测量。

4.2实验总结心得体会

从反应方程式中各物材料的摩尔比，可看出乙酰酐是过量的，故理论产量应根据水杨酸来计算。0.028mol水杨酸理论上应产生0.028mol乙酰水杨酸。乙酰水杨酸的相对分子质量为180g/mol，则其理论产量为：

0.028（mol）×180（g/mol）＝5.04g

产率： 4.5 /5.04×100%=89.3%