生物化学维生素与微量元素

脂溶性维生素
一、维生素A（抗干眼病维生素）
（一）化学本质与性质 ﹡天然形式：A1（视黄醇）
A2（3-脱氢视黄醇）
﹡活性形式 ：视黄醇、视黄醛、视黄酸
﹡维生素A原：β-胡萝卜素
（二）生化作用及缺乏症
1.生化作用
＊构成视觉细胞内感光物质（暗适应）
＊参与糖蛋白的合成，维持上皮组织的 分化与健全 ＊其他作用，如影响细胞的分化 2. 缺乏症
泛酸
H3C O O SH O HO P O HO P O O O HO P OH O N N CH3 O NH2 NH OH NH
巯基乙胺
焦 磷 酸
腺嘌呤
N
N
HSCoA的结构
OH O
3’-磷酸核糖
（二）生化作用
构成辅酶A，
在糖、脂及氨基酸代谢中 起着转运乙酰基或脂酰基的作用
构成酰基载体蛋白的辅酶，在脂肪酸的生
第 五 章 维生素与微量元素
一、维生素
维生素(vitamin)是人类必需的一类营 机体自身不能合成或合成量不足，必需靠
养素，是维持机体正常生理功能所必需的，
外界供给的一类微量低分子有机化合物
1. 脂溶性维生素(维生素A、D、E、K) 2. 水溶性维生素(8种B族维生素、 维生素C)
二、微量元素
指人体每日需要量在100mg以下的 化学元素，主要包括铁、碘、铜、锌、 锰、硒、氟、钼、钴、铬等
夜盲症，干眼病，皮肤干燥等
视紫红质 （感弱光）
弱光
光异构
暗处
11-顺视黄醛
视蛋白
神经冲动
异构酶 全反视黄醛 视网膜
11-顺视黄醇
异构酶 全反视黄醇 肝脏
维生素A在视觉中的作用
二 、维生素D（抗佝偻病维生素）
（一）化学本质和性质
﹡种类： VD2（麦角钙化醇）
VD3（胆钙化醇）
﹡VD2原：麦角固醇→VitD2
R：-CH3 甲基钴胺素
R：5`-脱氧腺苷 5`-脱氧腺苷钴胺素
（二）生化作用及缺乏症
1.生化作用：
参与体内烷基转移作用。MeB12作为
N5-CH3FH4甲基转移酶的辅酶，促进 FH4的再利用和蛋氨酸的再利用
5-dAR-B12是L-甲基丙二酰CoA变位
酶的辅酶，影响脂肪酸的合成 2.缺乏症： 巨幼红细胞贫血、神经疾患
（TPP）
（二）生化作用及缺乏症
1. 生化作用 作为α-酮酸脱羧酶系的辅酶，参与α-酮酸 的氧化脱羧作用
（1） 丙酮酸+NAD++HSCoA
TPP
乙酰CoA + NADH+H++CO2
+NAD++HSCoA TPP α-酮戊二酸 （2） 琥珀酰CoA + NADH+H++CO2
作为转酮醇酶的辅酶，参与磷酸戊
三、维生素PP（抗癩皮病因子）
（一）化学本质及性质
﹡种类： 尼克酸(nicotinic acid，烟酸) 尼克酰胺(nicotinamide，烟酰胺) 均为吡啶衍生物
﹡体内活性形式 / 辅酶： 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD+ ，辅酶Ⅰ)
尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADP+ ，辅酶Ⅱ)
尼克酰胺辅酶：
N H2N N
3 1
H N
8 7
O
HO
N H
5
CH CH2 NH 9 10 6
C
NH CH (CH2)2 COOH HOOC
5, 6, 7, 8-四氢叶酸
叶酸
二氢叶酸还原酶
二氢叶酸
二氢叶酸还原酶
四氢叶酸
NADPH+H+
NADP+
NADPH+H+
NADP+
（二）生化作用及缺乏症 1.生化作用： FH4作为一碳单位转移酶的辅酶，在嘧啶、 嘌呤、蛋氨酸和胆碱等重要物质的生物合 成中起着传递一碳单位的重要作用
R=H: NAD+(尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸) R=H2PO3:NADP+ (尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸)
（二）生化作用及缺乏症
1.生化作用 NAD+及NADP+是体内多种脱氢酶的辅 酶，起传递氢的作用 2. 缺乏症
癞皮病
表现：皮炎、腹泻、痴呆等症狀
四、维生素B6
（一）化学本质及性质 *种类：吡哆醇 吡哆醛 吡哆胺 *体内活性形式: 磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺
化学结构
CH2OH HO CH2OH
CH2NH2
CHO HO CH2OH
H3C
CH2OH PO
3H2
N H
+
H3C
N H
+
HO
吡哆醛
吡哆醇
H3C
N H
+
磷酸 吡哆胺
（二）辅酶/活性形式：
1、磷酸吡哆醛 2、磷酸吡哆胺
（二）生化作用及缺乏症
1.生化作用 作为转氨酶和脱羧酶的辅酶，参 与氨基酸代谢 作为ALA 合酶的辅酶，参与血红素合成
一碳单位：氨基酸在分解过程中产生的含一个 碳原子的基团
2.缺乏症：巨幼红细胞性贫血
八、维生素B12(钴胺素(coholamine) )
（一）化学本质及性质 *天然形式:
5’-脱氧腺苷钴胺素、甲基钴胺素、 羟钴胺素
﹡体内活性形式:
甲基钴胺素（MeB12） 、 5 -脱氧腺苷钴胺素 （5-dAR-B12）
②谷胱甘肽过氧化物酶
还原产物
脂质过 氧化物
(2) 保护巯基酶 (3) 促进铁的吸收
(4) 保护各种维生素免遭氧化破坏
参与体内的羟化反应
(1) 胶原蛋白的合成 (2) 多巴胺的β-羟化反应；胆汁酸合成 中的7α-羟化等 （3）参与芳香族氨基酸的代谢
2.缺乏症：
坏血病
NH2 N N O H2C HCOH HCOH HCOH CH3 H3C N N O OH OH O P OH O O P OH O N CH3 N O
Ⅲ
H3C
Ⅱ
N
Ⅰ
C O
Leabharlann BaiduC NH
Vit B2 FMN AMP
FAD
（二）生化作用及缺乏症
生化作用
为体内氧化还原酶的辅基，
起传递氢原子的作用
缺乏症：口角炎，唇炎，阴囊炎等
（二）生化作用及缺乏症 1.生化作用 维持体内凝血因子Ⅱ、Ⅶ 、 Ⅸ和 Ⅹ的正常水平，参与凝血作用 2. 缺乏表现: 易出血
水溶性维生素
Water-soluble Vitamins
一、维生素B1（硫胺素,抗脚气病因子 ）
N H3C N NH2 HC N
+
S CH2CH2OH
硫胺素
CH3
活性形式：焦磷酸硫胺素
物合成中起着转运脂酰基的作用
六、生物素(biotin)
生化作用 多种羧化酶（如丙酮酸羧化酶）的辅酶，在 羧化反应中起着固定CO2和传递羧基的作用
O HN
CH H2C NH HC CH
(CH 2)4 COOH
S
七、叶酸(folic acid,蝶酰谷氨酸)
（一）化学本质及性质 ﹡体内活性形式: 四氢叶酸 (FH4)
（一）化学本质与性质
﹡种类：生育酚，生育三烯酚
﹡能保护其他物质不被氧化
（二）生化作用及缺乏症
1.生化作用
捕捉自由基，抗氧化；维持生殖机能； 促进血红素合成 2.缺乏症 红细胞数量少、寿命缩短 红细胞脆性增加
四、维生素K（凝血维生素） （一）化学本质及性质
天然形式：K1、K2 人工合成：K3、K4
VD3原： 7-脱氢胆固醇 胆固醇→7-脱氢胆固醇→VD3 ﹡VD3的活性形式： 1, 25- (OH)2-VD3
（二）生化作用及缺乏症
1. 生化作用
作用于小肠粘膜、肾及肾小管，促进 钙磷吸收，有利于新骨的形成、钙化
2. 缺乏症
儿童——佝偻病
成人——软骨病
三、维生素E （生育酚、抗不育症维生素）
磷酸吡哆醛作为糖原磷酸化酶的重要组 成部分，参与糖原分解为1-磷酸葡萄糖 的过程
2.缺乏症
γ-氨基丁酸合成障碍，出现过度兴奋， 过敏甚至惊厥等疾病 低血色素小细胞性贫血和血清铁增多
长期服用异烟肼需补充维生素B6
五、泛酸（ pantothenic acid， 遍多酸）
（一）化学本质及性质 体内活性形式 / 辅酶: 1. 辅酶A (CoA) 2. 酰基载体蛋白 (ACP)
九、维生素C （L-抗坏血酸 (ascorbic acid) ）
（一）化学本质及性质
*天然活性形式: L-抗坏血酸 *具有酸性和较强的还原性
维生素C
脱氢维生素C
（二）生化作用及缺乏症 1.生化作用
参与体内的氧化还原反应
(1) 保持谷胱甘肽的还原状态，维持细胞 膜的正常功能 维生素C （还原型） ① 维生素C （氧化型） GSSG ② 2GSH ①谷胱甘肽还原酶
糖代谢途径 TPP可抑制胆碱脂酶的活性，参与 乙酰胆碱的合成
TPP 胆碱脂酶
乙酰胆碱
乙酸 + 胆碱
2. 缺乏症
﹡脚气病，末梢神经炎
二、维生素B2 （核黄素，riboflavin ）
（一）化学本质及性质
核醇与
6，7-二甲基异咯嗪的缩合物， 呈黄色针状结晶，易溶于水
体内活性形式/辅基：
黄素单核苷酸 (FMN) 黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD)