(完整word版)有机化学反应式总结汪小兰第四版
有机化学反应式总结汪小兰第四版
烷烃取代游离基反应历程氧化异构化、裂化烯烃杂化顺反异构加成加氢卤素加成检验烯烃亲电试剂：带正电荷的试剂（或缺电子的中性分子）对电子具有亲合性，具有亲电性能。
亲电加成反应：亲电试剂首先进攻不饱和化合物而引起的加成反应。
与卤化氢加成不对称烯烃与卤化氢加成：带正电荷的原子总是加到含氢较多的双键的碳上，而带负电荷的原子主要加到含氢较少的双键碳原子上，叫马尔科夫尼科夫规则(马氏规则）。
光照或者过氧化物(H2O2,R-OOR等)存在下，HBr与不对称烯烃加成反马氏规则。
与水加成与硫酸加成与次卤酸加成与烯烃加成硼氢化反应氧化与高锰酸钾反应检验双键臭氧化催化氧化聚合反应α-氢原子的反应炔烃杂化加成催化加氢与卤素加成与氢卤酸加成与水加成与氢氰酸加成与乙酸加成金属炔化物的生成氧化二烯烃共轭二烯烃加成协同反应、聚合反应脂环烃取代加成催化加氢加卤素或卤化氢氧化在常温下，环烷烃与一般氧化剂(KMnO4,O3)不反应；芳香烃优势基团亲电取代卤代硝化磺化可逆性付-克反应烷基化c) 苯环上带有强吸电子基团时（-NO2 、-SO3H 、-CN 、CH3-C=O-、-COOH 等）难反应。
酰基化加成紫外线照射下氧化常见的氧化剂:高锰酸钾,重铬酸钾加硫酸,稀硝酸等,不能使苯环氧化，只使侧链发生氧化:均有α-H,直接氧化到苯甲酸烷基侧链上的反应苯环侧链上的α-H取代，自由基型取代反应:苯环上H的取代(离子型):(1)邻对位定位基——第一类定位基：与苯环直接相连的原子上,一般只具有单键或带负电荷；使第二个取代基主要进入它们的邻位和对位；反应比苯容易进行(卤素例外),也就是它们能使苯环活化。
(2)间位定位基——第二类定位基：与苯环直接相连的原子上,一般具有重键或带正电荷；使第二个取代基主要进入它们的间位；反应比苯困难些,也就是它们能使苯环钝化。
萘的α位比β位活性高,一般得到α取代产物.⑴邻对位定位基：若原来取代基是在α位,则第二取代基主要进入同环的另一α位。
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学课后习题参考答案完整版汪小兰第四版
目录第一章绪论.......................................................................................................................................第二章饱和烃...................................................................................................................................第三章不饱和烃...............................................................................................................................第四章环烃.......................................................................................................................................第五章旋光异构...............................................................................................................................第六章卤代烃...................................................................................................................................第七章波谱法在有机化学中的应用...............................................................................................第八章醇酚醚...................................................................................................................................第九章醛、酮、醌...........................................................................................................................第十章羧酸及其衍生物...................................................................................................................第十一章取代酸...............................................................................................................................第十二章含氮化合物.......................................................................................................................第十三章含硫和含磷有机化合物...................................................................................................第十四章碳水化合物.......................................................................................................................第十五章氨基酸、多肽与蛋白质...................................................................................................第十六章类脂化合物.......................................................................................................................第十七章杂环化合物....................................................................................................................... Fulin 湛师第一章绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版
(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版《有机化学第四版》是一本权威的化学教材，深入浅出地介绍了有机化学的基本原理与应用。
课后习题是帮助学生巩固知识、提高运用能力的重要辅助材料。
下面是《有机化学第四版》课后答案的完全版，共3000字。
第一章：有机化学与有机化合物1. 有机化学是研究碳元素的化合物的科学。
有机化合物中的碳原子通常与氢、氧、氮、卤素等元素形成合键。
有机化学主要关注有机化合物的结构、性质和反应。
有机化学在石油炼制、药物合成、材料科学等领域具有重要的应用价值。
2. 有机化合物的命名通常采用结构命名法、系统命名法和常用命名法。
结构命名法是指根据有机化合物的结构式来命名。
系统命名法是根据化合物中含有的官能团来命名。
常用命名法是根据化合物的常用名称来命名。
3. 有机物的结构可分为线性、分支、环状和立体异构体。
线性结构是指分子中的原子按照直线排列。
分支结构是指分子中的原子按照支链的方式排列。
环状结构是指分子中的原子形成环状结构。
立体异构体是指化合物的空间结构不同。
4. 有机化合物的活性主要取决于其官能团。
常见的官能团包括醇、醛、酮、酸、酯、酰氯、酰胺等。
每种官能团都有其特定的性质和反应。
5. 有机化合物的性质与其分子结构有关。
分子中的原子的电性和键的键能决定了化合物的物理性质。
分子的极性和分子量也对物理性质有一定影响。
6. 有机化合物的化学反应主要包括取代反应、加成反应、消除反应和重排反应。
取代反应是指一个官能团被另一个官能团取代。
加成反应是指两个或多个分子结合形成一个新的分子。
消除反应是指一个分子中的原子或基团被移除，形成一个双键或三键。
重排反应是指分子中的原子或基团的位置发生变化。
7. 有机化学是一个广泛应用于生物化学、药物化学、材料科学等领域的学科。
通过有机化学的研究，人们可以合成新的药物、开发新的材料，提高生产效率，改善生活质量。
第二章：有机化合物的化学键与分子构象1. 有机化合物的化学键主要有共价键、极性键和离子键。
(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版
(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl 各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd.CHCl 3 e. CH 3OH f. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
第二章 饱和脂肪烃2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H C H CH H C H HC H CHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
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目录之阿布丰王创作Fulin 湛师第一章绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaClCH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组分歧的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
2H433 23 3PO4 2H6 2H2 2SO422Cl2333OCH31.6 22答案：电负性O>S,H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
1.7 下列分子中那些可以形成氢键？a.H 2b. CH 3CH 3c. SiH 4d. CH 3NH 2e. CH 3CH 2OHf. CH 3OCH 3 答案：3NH 23CH 2OH1.8 醋酸分子式为CH 3COOH ，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O 和OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
第二章饱和烃2.1 卷心菜叶概况的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。
答案：C 29H 602.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane c.3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷） ２－methylpropane(iso-butane)f.2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)－甲基戊烷３－methylpentane h.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl －2－methylheptane答案：a=b=d=e 为2,3,5－三甲基己烷 c=f 为2,3,4,5－四甲基己烷2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
汪小兰有机化学第四版10-17章答案(免费)word精品文档7页
第十章：羧酸及其衍生物10.1 用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式答案：a. 2－甲基丙酸2－Methylpropanoic acid (异丁酸Isobutanoic acid )b. 邻羟基苯甲酸（水杨酸）o－Hydroxybenzoic acidc. 2－丁烯酸2－Butenoic acidd 3－溴丁酸3－Bromobutanoic acid e. 丁酰氯Butanoyl Chloride f. 丁酸酐Butanoic anhydride g. 丙酸乙酯Ethyl propanoate h. 乙酸丙酯Propyl acetatei. 苯甲酰胺Benzamide j. 顺丁烯二酸Maleic acid10.2答案：酸性排序g > a > b > c > f > e > h > d10.3 写出下列反应的主要产物10.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：答案：a. KmnO4b. FeCl3c. Br2or KmnO4d. ①FeCl3②2,4-二硝基苯肼或I2 / NaOH10.5 完成下列转化：10.6 怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分？答案：10.7 写出分子式为C5H6O4的不饱和二元羧酸的各种异构体。
如有几何异构，以Z，E标明，并指出哪个容易形成酐。
答案：(Z)易成酐(E) 不易(Z) 易成酐(E) 不易成酐10.8 化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得到分子式为C4H4O3的B，将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的Ｃ。
B与过量甲醇作用也得到C。
A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。
写出A，B，C，D的结构式以及它们相互转化的反应式。
答案：第十一章取代酸11.1 写出下列化合物的结构式或命名。
m.CH3CHCH2COOHCln.CH3CCH2CH2COOHO答案：m. 3--氯丁酸（3--Chlorobutanoic acid）n. 4--氧代戊酸（4—oxopentanoic acid)11.2 用简单化学方法鉴别下列各组化合物。
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)之欧阳体创编
欧阳体创编 2021.02.03 欧阳美创编 2021.02.03 目录Fulin 湛师欧阳体创编 2021.02.03 欧阳美创编 2021.02.03第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a.I 2b.CH 2Cl 2c.HBrd.CHCl 3e.CH 3OHf.CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3CCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性O>S,H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
目录之杨若古兰创作第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃5第四章环烃13第五章旋光异构21第六章卤代烃26第七章波谱法在无机化学中的利用31第八章醇酚醚41第九章醛、酮、醌50第十章羧酸及其衍生物61第十一章取代酸68第十二章含氮化合物74第十三章含硫和含磷无机化合物82第十四章碳水化合物85第十五章氨基酸、多肽与蛋白质96第十六章类脂化合物101第十七章杂环化合物109Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键构成的化合物与以共价键构成的化合物的物理性质. 答案：1.2 NaCl 不异？如将CH4及CCl4各1mol 混在一路，与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混合物是否不异？为何？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液不异.因为两者溶液中均为Na+,K+,Br －, Cl －离子各1mol.因为CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子形态存在，所所以两组分歧的混合物.1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是如何分布的？画出它们的轨道外形.当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道外形及甲烷分子的外形. 答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2py2p z2p x2sH1.4写出以下化合物的Lewis 电子式.答案：a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OOH H或1.5以下各化合物哪个有偶极矩？画出其方向.答案：b.ClClc.HBrd.HCe.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性不同，H2O 与H2S 比拟，哪个有较强的偶极-偶极感化力或氢键？ 答案：电负性O>S,H2O 与H2S 比拟，H2O 有较强的偶极感化及氢键. 1.7 以下分子中那些可以构成氢键？a.H2b. CH3CH3c. SiH4d. CH3NH2e. CH3CH2OHf. CH3OCH3 答案：1.8 醋酸分子式为CH3COOH ，它是否能溶于水？为何？答案：能溶于水，因为含有C=O 和OH 两种极性基团，根据类似相容道理，可以溶于极性水.第二章饱和烃2.1 卷心菜叶概况的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式.答案：C29H602.2 用零碎命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名以下化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数.a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H H CHHH c.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CH CH 2CH 3CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
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反应历程 :
Br Br -
WW
.. :Br: C C
Br C C
Br
C C
慢 决速步
-
Br C C Br
-Br
溴æf离子中间体 Cyclic bromonium
正负离子反应，快
Cl
Br C C Cl
.. H2O
Br C
C
+OH2
-H+
Br C C OH
20
亲电加成本质： 缺电子试剂进攻富电子烯(炔等)，生成碳正离子中间体
第三章 不饱和烃
A B C 烯烃 炔烃 双烯烃
• 不饱和烃的结构、同分异构现象、命名 • 物理性质、化学性质
1
不饱和烃：分子中含有不饱和键的碳氢化合物。 包括单烯烃(烯烃)、多烯烃、环烯烃和炔烃等。
H2C
CH2
CH3 CH
CH
CH3
H2C CH CH CH2
H2C CH CH2 CH
H2C H2C H2 C CH CH
CH2
≡
C H2
CH
CH
2
3-1
乙烯的结构 (H2C=CH2)
烯烃的结构
WW
• EC=C = 611 kJ/mol， C－C: 348KJ/mol E π= 611-348 = 263 kJ/mol，故更活泼。
3
物理方法测定：电子衍射光谱
a. 所有原子处于同一平面 b. 键角接近120 c. 键长 C=C 0.134 nm, C-H 0.1076 nm 丙烯 C=C 0.134 nm, C-C 0.150 nm 烷烃 C-C 0.154 nm, C-H 0.109 nm (杂化不同，超共轭)
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目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
化学汪小兰有机第四版
第三节 烯烃的化学性质
典型反应：加成反应－－在反应中， 键断开，两个不饱和原子和其它原子或 原子团结合，形成两个键，这种反应 称为加成反应。
2020/1/29
Addition Reactions
CC
+
Байду номын сангаас
XY
CC XY
2020/1/29
一、催化氢化
RCH CH2 + H2 催化剂 RCH2CH3 + 氢化热
cis both substituents on same side of plane trans substituents on opposite sides of
plane
2020/1/29
二、烯烃的命名
1. 选择含双键最长的碳链作为主链（母 体），根据主链碳原子数命名为某烯。
2. 从靠近双键最近的一端开始编号。
Compare REGIOSPECIFIC
only one of the possible products is formed (100%).
2020/1/29
MARKOVNIKOV RULE
催化剂异相催化剂：铂黑、钯粉、Raney
Ni; Fe、Cr、Cu. 均相催化剂：主要为过渡金 属配合物 反应可定量进行，可通过吸收氢的量确定分 子中双键的数目
2020/1/29
乙烯氢化反应机制
催化氢化机制：
HH
HH
H2
HH
CC H
H
H HH C C
H
H-CH2CH2-H
2020/1/29
乙烯加氢
Hydrogenation of Alkenes
(完整word版)有机化学 汪小兰编 知识要点(word文档良心出品)
第二章饱和烃（烷烃）1.烃：由碳和氢两种元素形成的有机物，也叫碳氢化合物饱和烃（烷烃）开链烃烯烃不饱和烃炔烃烃二烯烃脂环烃环状烃（脂肪烃）芳香烃2.烷烃通式：C n H2n+23.同系列：在结构上相似，在组成上相差CH2或它的倍数的许多化合物，组成的一个系列；同系列中的各化合物叫做同系物4.有机化合物的异构：碳链异构官能团异构构造异构位置异构互变异构同分异构顺反异构构型异构立体异构对映非对映异构构象异构5.伯碳原子（一级碳原子）：该碳原子只与一个碳原子相连，其他三个键都与氢结合仲碳原子（二级碳原子）：该碳原子与两个碳原子相连叔碳原子（三级碳原子）：该碳原子与三个碳原子相连季碳原子（四级碳原子）：该碳原子与四个碳原子相连6.普通命名法（经常找一些结构练习一下，就应该没问题）：“正”代表不含支链的化合物；“异”代表分子中碳链一端的第二位碳原子上有一个CH3的化合物；“新”代表有叔丁基结构（书上14页，表2-1）的含五个或六个碳原子的链烃(注:“新”和“异”二字直只适用于少于七个碳原子的烷烃)7.系统命名法（次序规则，经常找一些结构练习一下，就应该没问题）：自己看书8.由于球棍模型和比例模型各有长处与不足，所以为了清楚地表示分子三度空间的立体形状：粗线表示伸出纸面向前，虚线表示在纸面的后面；楔形的宽头表示接近读者，虚楔形表示伸向纸后（书上17页）9.σ键：C-H键或C-C键（键长0.154nm，键能345.6kj/mol）中成键原子的电子云是沿着它们的轴向重叠的键10.直链烷烃：“直链”二字的含意仅指不带有支链11.构象：由于围绕单键旋转而产生分子中的原子或基团在空间的不同排列形式，每一个特定的构象就叫做一个构象异构体（立体异构）12.优势构象：内能最低，稳定性最大（乙烷的优势构象是交叉式）13.内能最低（交叉式）——两个碳原子上的氢原子间的距离最远，相互间的排斥力最小，因而分子的内能最低；内能最高（重叠式）——两个碳原子上的氢原子两两相对，距离最近，相互间的排斥作用最大，因而分子的内能最高（重叠式构象或其它非交叉式的分子有转化成最稳定的构象而消除张力的趋势）14.扭转能：使构象之间转化所需要的能量15.构象内能高低：全重叠式＞部分重叠式＞邻位交叉式＞对位交叉式（但它们之间的能量差别不大）16.物理性质：○1烷烃的沸点、熔点和相对密度都随相对分子质量的增加而升高17.化学性质(详细见书22-27页)：○1氯代：烷烃于室温并且在黑暗中与氯气不反应，但在日光或紫外光（以hv表示光照）或在高温下，能发生取代反应，烷烃分子中的氢原子能逐步被氯取代，得到不同氯代烷的混合物（最好是自己再看一下书）○2氧化和燃烧：在催化剂存在下，烷烃在其着火点以下，可以被氧气氧化，氧化的结果是，碳链在任何部位都有可能断裂，不但碳-氢键可以断裂，碳-碳键也可以断裂，生成含碳原子数较原来烷烃为少的含氧有机物，如醇、醛、酮、酸等。
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
目錄第一章緒論 (1)第二章飽和烴 (2)第三章不飽和烴 (6)第四章環烴 (14)第五章旋光異構 (23)第六章鹵代烴 (28)第七章波譜法在有機化學中的應用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有機化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽與蛋白質 (99)第十六章類脂化合物 (104)GAGGAGAGGAFFFFAFAF第十七章雜環化合物 (113)Fulin 湛師GAGGAGAGGAFFFFAFAF第一章緒論1.1扼要歸納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價鍵形成的化合物的物理性質。
答案：1.2 NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl 各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如將CH4及CCl4各1mol 混在一起，與CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？為什么？答案：NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因為兩者溶液中均為Na+,K+,Br－, Cl－離子各1mol。
由于CH4與CCl4及CHCl3與CH3Cl在水中是以分子狀態GAGGAGAGGAFFFFAFAFGAGGAGAGGAFFFFAFAF存在，所以是兩組不同的混合物。
1.3碳原子核外及氫原子核外各有幾個電子？它們是怎樣分布的？畫出它們的軌道形狀。
當四個氫原子與一個碳原子結合成甲烷（CH 4）時，碳原子核外有幾個電子是用來與氫成鍵的？畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4寫出下列化合物的Lewis 電子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4答案：GAGGAGAGGAFFFFAFAFa.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪個有偶極矩？畫出其方向。
汪小兰有机化学第四版课后答案全
4.44.7完成下列反应：
答案：
即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体，例如以上各种异构体。
4.124.15分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
4.134.16分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。
答案：
5.6下列化合物中哪个有旋光活性？如有，能否指出它们的旋光方向。
a. CH3CH2CH2OH b. (+)－乳酸c. (2R,3S)-酒石酸
答案：b有旋光活性，旋光方向向右c是内消旋
5.7分子式是C5H10O2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S标记法命名。
答案：
5.8分子式为C6H12的开链烃A，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B，分子式为C6H14。写出A，B的结构式。
答案：
3.83.14将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
答案：稳定性：
3.93.15写出下列反应的转化过程：
答案：
3.113.17命名下列化合物或写出它们的结构式：
c. 2－甲基－1,3,5－己三烯d.乙烯基乙炔
答案：
a. 4－甲基－２－己炔４－methyl－2－hexyneb. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne
有机化学答案汪小兰
有机化学答案汪小兰【篇一：汪小兰有机化学答案】>1.2绪论nacl与kbr各1mol与nabr及kcl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液－－中均为na+ , k+ , br, cl离子各1mol。
由于ch4 与ccl4及chcl3与ch3cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3c+624hcy2pz2p2s2pxhch4中c中有4个电子与氢成键为sp3杂化轨道,正四面体结构ch4sp3杂化1.4a.hcchhhc.d.或hchchhb.hhh或hhhhhshe.hof.ohchg.hhhhhh.hhhhi.hcchj.hho或hh1.5b.clc.hbrd.h3ce.hf.h3c31.6电负性 o s , h2o与h2s相比，h2o有较强的偶极作用及氢键。
1第二章饱和脂肪烃2.1a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonaneb. 正己烷 hexanec. 3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentaned. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctanee. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane)f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane)g. 3－甲基戊烷３－methylpentaneh. ２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane2.2a = b = d = e为2,3,5－三甲基己烷c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷2.3a.错，应为2,2－二甲基丁烷b.c.d.e.f.错，应为2,3,3－三甲基戊烷g.错，应为2,3,5－三甲基庚烷h.2.5c b e a d 2.63 种1clcl23cl2.7 a是共同的 2.8abcd2.10这个化合物为2.11 稳定性 c a b第三章不饱和脂肪烃3.1 用系统命名法命名下列化合物a. 2－乙基－１－丁烯２－ethyl－1－buteneb. 2－丙基－１－己烯２－propyl－1－hexenec. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl－3－heptened. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl －2－hexene 3.22a.b.错，应为1－丁烯c.d.e.h.f.错，应为2,3－二甲基－１－戊烯g.错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯3.4 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。
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烷烃
取代
烯烃
杂化 顺反异构
加成
加氢
卤素加成检验烯烃
亲电试剂：带正电荷的试剂（或缺电子的中性分子）对电子具有亲合性，具有亲电性能。
亲电加成反应：亲电试剂首先进攻不饱和化合物而引起的加成反应。
与卤化氢加成
不对称烯烃与卤化氢加成：带正电荷的原子总是加到含氢较多的双键的碳上，而带负电荷的原子主要加到含氢较少的双键碳原子上，叫马尔科夫尼科夫规则(马氏规则）。
光照或者过氧化物(H2O2,R-OOR 等)存在下，HBr 与不对称烯烃加成反马氏规则。
与水加成
nH CH 4 + 2O 2
CO 2 + 2H 2O + 891 kJ/mol
燃烧
+ 9O 2
6CO 2 + 6H 2O + 3954 kJ/mol
燃烧
(CH 3)2C (CH 3)2C
CH 3
与硫酸加成
与次卤酸加成
与烯烃加成
硼氢化反应 氧化
与高锰酸钾反应
检验双键
臭氧化
催化氧化
聚合反应
α-氢原子的反应
炔烃
杂化
加成
O
C
CH 3
CH 3CH CH 1CH 3CH 3
C
O +CH 3
CH
CH
CH 2
CH 3
n TiCl 4Al(C 2H )3
50C,2MPa
CH CH 2
CH 3
n
催化加氢
与卤素加成
与氢卤酸加成
与水加成
金属炔化物的生成
氧化
二烯烃
共轭二烯烃
加成
协同反应、聚合反应
脂环烃
CH 3=CH CH CH =CH 2
( +
δδ
+
δ
+
δ
取代
加成
催化加氢
加卤素或卤化氢
氧化在常温下，环烷烃与一般氧化剂(KMnO4,O3)不反应；
芳香烃
优势基团
亲电取代
卤代
硝化
磺化可逆性
付-克反应
烷基化
c) 苯环上带有强吸电子基团时（-NO2 、-SO3H 、-CN 、CH3-C=O-、-COOH 等）难反应。
加成紫外线照射下
氧化
常见的氧化剂:高锰酸钾,重铬酸钾加硫酸,稀硝
+Br 2
Br
+
HBr
+H CH 3CH 2CH 2Br
2O
Br
+
Cl 2
Cl
+
HCl
3
+
H 2SO 4SO 3H
+H 2O
.SO 3
CH 3
COOH
4
酸等,不能使苯环氧化，只使侧链发生氧化: 均有α-H,直接氧化到苯甲酸
烷基侧链上的反应苯环侧链上的α-H 取代，自由基型取代反应: 苯环上H 的取代(离子型): (1) 邻对位定位基——第一类定位基：
与苯环直接相连的原子上,一般只具有单键或带负电荷； 使第二个取代基主要进入它们的邻位和对位；
反应比苯容易进行(卤素例外),也就是它们能使苯环活化。
(2) 间位定位基——第二类定位基：
与苯环直接相连的原子上,一般具有重键或带正电荷；
使第二个取代基主要进入它们的间位； 反应比苯困难些,也就是它们能使苯环钝化。
萘的α位比β位活性高,一般得到α取代产物. ⑴ 邻对位定位基：
若原来取代基是在α位,则第二取代基主要进入同环的另一α位。
若原来取代基是在β位,则第二取代基主要进入同它相邻的α位. ⑵ 间位定位基：
不论原有取代基是在α位还是在β位,第二取代基一般进入另一环上的α位。
氧化
卤代烃
亲核取代
水解
与醇钠作用
与氨作用
与氰化钠作用
与硝酸银作用检验卤代烃
消除
Zaitesev(札依切夫)规则：主要是含氢较少的β碳原子脱氢。
与金属作用遇有活泼H 的化合物则分解为烷烃
O O
10~15℃
CrO 3,CH 3COOH
RX+H 2O
ROH+HX
NaOH
``RX R ONa ROR NaX +→+
（A ） 单分子亲核取代反应(SN1)
在决定反应速度的步骤中，发生共价键变化的只有一种分子，所以称作单分子反应历程。
（B ） 双分子亲核取代反应（SN2）
凡是有利于提高电子云密度的因素促进SN1，电子云密度高，有利于卤素离去，形成碳正离子，利于发生SN1反应，电子云密度低，有利于亲核试剂进攻，利于发生SN2反应。
(A) 单分子消除反应(E1) (b) 双分子消除反应(E2)
亲核试剂的亲核能力↑，对SN2反应有利。
溶剂的极性↑，溶剂化作用↑，有利于C ―X 键的解离，即对SN1、E1反应有利。
α-C 上烃基↑，因空间位阻增大，对进攻α-C 不利,但对进攻β-H 的影响不大，故对SN 2反应不利,而对SN 1、 E 反应有利。
温度升高对SN 反应和E 反应均有利，但对E 反应更有利。
SN1增加，消除增加；SN2增加，取代增加
醇
似水性
与活泼金属的反应
卤烃的生成
脱水
氧化或脱氢氧化：伯醇、仲醇可被K2Cr2O7(KMnO4)/H2SO4氧化为醛或酸
邻二醇1) 与许多金属离子螯合
R OH +HX
R X O
H 2+
2) 与HIO4反应
酚
酚羟基的酸性
酚醚的生成
酚醚与氢碘酸作用，分解而得到原来的酚，有机合成中用来保护酚羟基
与三氯化铁的显色反应检验苯酚
氧化
亲电取代
卤化
硝化保护酚羟基
醚
钅羊盐的生成
醚键断裂→
过氧化物的生成
醛
亲核加成
与氰化氢加成
与格利雅试剂加成→醇
与氨的衍生物反应
与醇加成酸催化下可逆，保护醛基
与亚硫酸氢钠加成鉴别醛、脂肪族甲基酮和8个碳以下的环酮
还原
催化加氢
金属氢化物还原：硼氢化钠NaBH4：只还原醛、酮中的羰基，不影响其他不饱和键
克莱门森(Clemmensen)还原
氧化
土伦试剂(Tollens)
形成银镜
斐林试剂
(Fehling's)
α—氢的活性
卤化和卤仿反应
羟醛缩合
芳香环的取代反应先生成缩醛，保护醛基，再进行环上的取代反应
歧化反应（坎尼扎罗Cannizzaro ）
总是甲醛氧化成酸，另一种醛被还原成醇；可用来制备芳香族醇
醌
羰基的加成
烯键的加成
1，4加成 还原
Ar CHO
ArCOONH 4
2Ag
2Ag(NH 3)2OH
R CHO
RCOONa
2Cu
2+
Cu 2O
羧酸
取代
酸酐的生成
酰卤的生成
酯的生成
酰胺的生成
还原
烃基上的反应
卤代
苯环上的取代
受热反应脱羧
取代酸
邻位效应：不论是钝化基团还是活化基团（氨基除外）在邻位时，都能使苯甲酸的酸性增强。
这种特殊影响叫邻位
效应。
当羟基处在对位时，由于羟基与羧基间隔太远，-I作用很弱，这时主要是供电子的共轭效应起作用，所以，酸性减弱。
α-羟基酸
氧化
分解
失水
A)α-醇酸脱水----交酯→
B)β-醇酸脱水----α,β-不饱和酸
C)γ-醇酸和δ-醇酸脱水---五元或六元环内酯
D）邻位和对位酚酸受热易发生脱羧反应
羰基酸
歧化反应（坎尼扎罗Cannizzaro）
脱羧反应
氧化
乙酰乙酸乙酯
克莱森（Claisen）酯缩合C
H3CH CH COOH
HO
OH COOH
2
200
HO HO
OH HO
互变异构现象
酮式分解
酸式分解
取代
CH 3O CH 2
OC 2H 5
O
CH 3C
CH C
OC 2H 5
O OH
酮式（92.5%）烯醇式（7.5%）
α
β
=
O
CH C 2C =
O
CH 3OC 2H 5
CH 3COOH
+
CH 2C =
O
OC 2H 5CH 3COO CH 3C =
O
OC 2H 5
+OH
2CH 3COO
+ C 2H 5OH
C =
O CH 2C =
O
CH 3OC 2H 5
C
+ OH CH 3COOH
+
CH 2C =
O
OC 2H 5OH
2CH 3COO
+ C 2H 5OH。