环烷烃与二烯烃
本章主要内容1.环烷烃、环烯烃的命名.2.环烷烃的化学性质.
例2: 顺-4-叔丁基环己醇的两种构象
• 叔丁基在 e 键上的构象比在 a 键上的另一种构象 要稳定的多.
分子式为C4H6的甲、乙、丙三个化合物高 温催化加氢都得到正己烷。甲与浓KMnO4作用 生成CH3CH2COOH;乙生成 CH2COOH ;丙生成
CH2COOH COOH COOH
.请推测甲、乙、丙三个化合物的结构.
5.2 脂环烃的性质 (一) 物理性质 • 环烷烃的熔点和沸点都比同碳数的烷烃要高一些. • 相对密度也比相应的烷烃高,但比水轻. (二) 化学性质 • 脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似. • 环烷烃的化学特性: 三、四元环结构不稳定,易开环;
五、六元环结构较稳定,一般不会开环.
5.2.1 环烷烃的反应 (1) 取代反应--在光或热的引发下发生卤代反应， （自由基反应）. Cl
每个 CH2高38.5 kJ/mol.这个差值就是环丙烷分子中 每个 CH2的张力能. 总张力能 --环丙烷的总张力能38.53=115.5 kJ/mol
张力能 --环丙烷的 Hc/n 为697.1 kJ/mol,比烷烃的
环丙烷的总张力能38.5 3 = 115.5 kJ/mol
环丁烷的总张力能27.6 4 = 110.4 kJ/mol 环戊烷的总张力能5.4 5 = 27.0 kJ/mol 环己烷的总张力能为 0 环庚烷的总张力能3.7 7 = 25.9 kJ/mol
环辛烷的总张力能5.0 8 = 40.0 kJ/mol
...................
•环烷烃的张力能越大,能量越高,分子越不稳定.
∴环丙烷,环丁烷不稳定,容易开环;环己烷和以 上的大环化合物的张力能很小或等于零,它们都 是稳定的化合物.
烷烃
三个相同： 三个相同： 分子组成相同 分子量相同 相似、 相似、 理解： 理解： 分子式相同 完全不同 两个不同 不同： 两个不同：结构不同 性质不同
P10“学与问”的第一问：己烷(C6H14)有 “学与问”的第一问：己烷 有 5种同分异构体 你能写出它们的结构式吗 种同分异构体,你能写出它们的结构式吗 种同分异构体 你能写出它们的结构式吗? 并总结同分异构体书写的基本规律 并总结同分异构体书写的基本规律! 同分异构体书写的基本规律
3. 同分异构体的书写规律 以碳骨架的同分异构体的书写口诀： 以碳骨架的同分异构体的书写口诀： 主链由长到短； 主链由长到短； 减碳架支链 支链由整到散； 支链由整到散； 位置由心到边； 位置由心到边； 排布由对到邻再到间。 排布由对到邻再到间。
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
异丁烷： 异丁烷：
H | H--C--H H H | | H－C——C——C－H － － | | | H H H
结构简式： 结构简式 例： H H H H H | | | | | H—C—C—C—C—C—H | | | | | H | H H H H- C-H H
省略C—H键 把同一C上的H合并 省略横线上C—C键 CH3—CH—CH—CH—CH3 2 2 CH 3 CH 3CHCH2CH 2CH 3
[CH3CH2CH3]
异丁烷： 异丁烷： H | H--C--H H H | | H－C——C——C－H － － | | | H H H
[CH3CH2CH2CH3]
[CH3CH(CH3 )CH3]
烷烃结构、 烷烃结构、组成特征
1.碳原子间都以 碳原子间都以C-C相连、其余都是 相连、 碳原子间都以 相连 其余都是C-H键； 键 2. C原子都形成 个共价键；形成四面体结构； 原子都形成4个共价键 原子都形成 个共价键；形成四面体结构； 3.碳链可以转动 碳链可以转动…… 碳链可以转动 4.组成上可以用通式“CnH2n+2”表示。 组成上可以用通式“ 表示。 组成上可以用通式
有机化学---李景宁主编复习资料
一、烯烃的系统命名1、选择主链选择含有双键做主链，以主链的碳原子的数目叫做“某烯烃”；2E-3,5-二甲基-2-己烯2、给主链进行标号，把主链的碳原子进行标号；3、标明双键的位次；将双键的位置放在最小的位次，放在烯烃的名称前面；4、其它烯烃的命名与烷烃的相同；5、顺式与反式的命名对于顺式和反式只适用于有两个基团相同的情况顺式--结合在双键碳原子上的两个基团在同侧的情况。
反式--结合在双键碳原子上的两个相同的基团在异侧。
CH3ClHCH3(1E)-1-chloro-2-methylbut-1-ene对于复杂的烯烃的命名。
常用Z/E 命名法规则：A>B,C>D--Z型结构A<B,C>D--E型结构21C 54A 6321A64C5 3Z型结构 E型结构CH3CH3CH3 H(2Z)-3-methylpent-2-eneCH3CH33CH3(3E)-2,3-dimethylhex-3-ene二、烯烃的化学性质（一）亲电加成反应1与酸的反应：马氏规则（1）与卤化氢的反应：卤化氢和烯烃的加成，可得到一卤代物。
反应在CS2、石油醚或冰醋酸，浓的氢溴酸和氢碘酸也能和烯烃的反应，浓盐酸反应需要加入催化剂（AlCl3）才可以发生反应。
卤化氢的酸性强度为：HI>HBr>HCl。
马氏规则：凡是不对称的烯烃和酸的加成，酸中的氢离子加到含氢多的碳原子上，其他的卤素原子加到含氢原子少的碳原子上。
CH2H3+Br H C H3CH3Cbut-1-ene2-bromobutane（2）与卤素的加成反应烯烃能与卤素单质发生加成反应，生成在相邻的两个碳原子上个带一个卤素原子。
（反应在常温下就是迅速、定量的进行）溴的CCl4溶液与烯烃的反应，作为烯烃物质的检验方法。
烯烃与碘单质很难反生反应，一般用氯化碘或溴化碘与之反应可以与碳碳双键定量的反应。
卤素的活泼性：氟>氯>溴>碘烯烃与卤素的水溶液可以发生加成反应，卤素与水发生化学反应，卤素原子带有正电荷，加成在含氢原子较多的碳原子上。
第2章 烷烃、环烷烃
第二章 烷烃、环烷烃
2.2.2 烷烃、环烷烃的同分异构现象 二、环烷烃的异构现象 2.顺反异构 1,2-二甲基环丁烷、1,4-二甲基环己烷的顺反异构如下：
顺-1,2-二甲基环丁烷
反-1,2-二甲基环丁烷
顺- 1,4-二甲基环己烷
反-1,4-二甲基环己烷
当环上的取代基增多时，顺反异构体的数目也相应增加。
CH2 CH3
CH2
CH3
正丁烷 ( b.p. -0.5℃）
CH3 CH CH3
异丁烷 (b.p. –10.2℃)
CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
正戊烷（b.p. 36.1℃）
CH3 CH3 C CH3 CH3
CH3 CH CH2 CH3
新戊烷（b.p. 9.5℃）
异戊烷（b.p. 28℃）
（a）交叉式构象
（b）重叠式构象
透视式好像锯木架，故也叫锯架式。纽曼式投影式是从C—Cσ键的延长线上 观察，两个碳原子在投影式中处于重叠位置，用 近的碳原子及其三个键，用 表示距离观察者较
表示距离观察者较远的碳原子及其上的
三个键。每一个碳原子上的三个键，在投影式中互呈120°角。
第二章 烷烃、环烷烃
第二章 烷烃、环烷烃
2.2 烷烃、环烷烃同分异构现象和命名
2.2.1 烷烃、环烷烃的通式
甲 烷 分 子 式 CH4 H 结构式 H C H 碳 数 氢 数 H H 乙 烷 C2H6 H C H H C H H H H C H 丙 烷 C3H8 H H C C H H H C H 丁 烷 C4H10 H H C C H C H H
` `
` `
... ... )
CH3
... ... )
第三章 烯烃和环烷烃
异构现象
例1:丁烯的三个同分异构体
(1) CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯) (2) CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯
(3) CH3-C=CH2 CH3
2-甲基丙烯(异丁烯)
•例2:戊烯的五个构造异构体
(1) CH3-CH2 -CH2 -CH=CH2 1-戊烯 (2) CH3 -CH2 -CH=CH-CH3 2-戊烯 (3) CH2=C-CH2-CH3 2-甲基-1-丁烯,
2.顺反异构体的构型命名（有顺反异构时）
a.命名时如两个相同的基团在同侧或在异侧，则在1. （命名法）前分别加一顺(cis-)或反(trans-)字表示 .
b.若顺反异构体的双键碳原子上没有相同基团,顺反的 命名发生困难.
IUPAC规定:则在1.（命名法）前分别加E或Z字表示 E - Entgegen-表示“相反”两个双键碳上的优先基团（
激发
杂化
2S2 2P2
3个SP2杂化轨道
2. 乙烯的键
• C: 2s12px12py12pz1
• 碳原子上未参加杂化的p轨道,它们的对称轴垂直
于乙烯分子所在的平面,它们相互平行以侧面相互 交盖而形成键. •键没有轴对称,不能自由旋转.
3. 碳碳单键和双键电子云分布的比较
•键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近; •双键是由四个电子组成,相对单键来说,电子云密度更大; 且构成键的电子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方和 下方,易受亲电试剂(E+)攻击
同碳上下比较
a
b
C=C
a’
b’
(a>a’,b>b’; a<a’ ,b<b’)
二烯烃加成反应
二烯烃加成反应
二烯烃加成反应是指两个烯烃分子之间发生加成反应，形成新的化合物。
常见的二烯烃加成反应有烯烃与炔烃的加成反应、烯烃与烯烃的加成反应等。
烯烃与炔烃的加成反应是指烯烃与炔烃发生加成反应，形成烷烃或环烷烃。
该反应常用于合成环烷化合物，可通过质子化、电荷迁移或自由基反应机制进行。
例如，丁二烯与乙炔反应得到环辛烷。
烯烃与烯烃的加成反应是指两个烯烃分子之间通过共轭体系相互作用，形成新的复杂分子结构。
该反应常用于构建多环化合物和多官能团化合物。
例如，苯乙烯与丙烯酰胺反应得到马来酰亚胺。
二烯烃加成反应在有机合成中具有重要的应用价值，能够构建多样化的有机化合物结构，拓宽分子库的多样性。
在实际应用中，常需要选择合适的催化剂和反应条件来实现高选择性和高收率的反应。
各类有机物的一般通式及分子式的通式归纳如下
各类有机物的一般通式及分子式的通式归纳如下1、烷烃的一般通式：CnH ( ≥1 )2、环烷烃的一般通式：CnH 2n ( n ≥3)3、烯烃的一般通式：CnH 2n ( n≥2)4、二烯烃的一般通式：CnH 2n －2 (n ≥3)5、炔烃的一般通式：CnH 2n －2 ( n ≥2)6、苯和苯的同系物的一般通式：CnH 2n －67、一元卤代烃的一般通式：R —X （R 代表烃基，X 代表卤素原子） 8、饱和一元醇的一般通式：CnH 2n+1—OH (n ≥1) 饱和一元醇的分子式的通式：CnH 2n+2O (n ≥1)乙二醇的结构简式： ， 丙三醇的结构简式： （分子式：C 2H 6O 2） （分子式：C 3H 8O 3）9、醚的一般通式：R —O —R （R,R 代表烃基，可以相同，也可以不同） 10、醛的一般通式：R （或H ）—CHO （R 代表烃基）饱和一元醛的通式：CnH 2n+1—CHO (n ≥1) 饱和一元醛的分子式的通式：CnH 2n O11、酮的一般通式：R —CO —R （R ，R代表烃基，可以相同，也可以不同） 12、羧酸的一般通式：R （或H ）—COOH （R代表烃基）饱和一元羧酸的通式：CnH 2n+1—COOH 饱和一元羧酸的分子式的通式：CnH 2n O 2 13、酯的一般通式：R （或H ）—COOR饱和酯的分子式的通式：CnH 2n O 214、 葡萄糖的分子式：C 6H 12O 6 分子结构：多羟基醛的结构葡萄糖的结构简式：CH 2OH （CHOH ）4CHO15、果糖的分子式：C 6H 12O 6 分子结构：多羟基酮的结构果糖的结构简式：CH 2OH （CHOH ）3COCH 2OH16、蔗糖的分子式：C 12H 22O 11分子结构：不含醛基 17、麦芽糖的分子式：C 12H 22O 11 分子结构：含有醛基18、淀粉的分子式：（C 6H 10O 5）n 19、纤维素的分子式：（C 6H 10O 5）n20、几种重要的氨基酸：（甘氨酸，丙氨酸，苯丙氨酸，谷氨酸）其结构简式如下。
有机化学05章脂环烃
1 3 2 5 6 4
4 2 3
6
5
椅型构象
船型构象
1. 椅型构象
直立键——与对称轴平行 的键，或叫做a键。
6个（3上、3下）
平 伏 键 —— 与 对 称 轴 成 109.5o 倾 斜 角 的 键 ， 或 叫 做e键。
6个（3上、3下）
1. 椅型构象
H H H 2 3 H H 4 H H 6 5 H 1 H H
力大，非键合原子张力也较大， 故船型构象不稳定。
6
5
椅型和船型环己烷构象中氢原子间的斥力比较
椅型环己烷 C1 上的 H 原子与最 近的 H 原子距离为 0.25 nm ， 斥力较小 。
船型环己烷 C1 上的 H 原子与最 近的 H 原子距离为 0.23 nm ， 斥力较大。
3. 构象的互变
由于 C—C 键的旋转， 环己烷构象之间可以相 互转化的，这种构象的
3.2. 环丁烷和环戊烷的结构
3.2.1. 环丁烷的结构
环丁烷的四个碳原子实际上不在一个平面上。分子通过C－C键 的扭转而以折叠的碳环形式存在。三个碳处于同一平面，另一 个处于该平面外。这样可减少C－H键的重叠，从而使环张力 相应降低。
环丁烷的构象——蝴蝶型 尽管环丁烷的折叠式构象较平面构象能量有所降低，但环张力 还很大，故也不稳定。
7 1 6 5 4 3 2
9 8 6 7 1 2 5 4 3
1,6-二甲基二环[2.2.1]-2-庚烯
1,9,9-三甲基二环[3.2.2]-6-壬烯
5-甲基二环[2.2.1]-2-庚烯 三环[2.2.1.02,6]庚烷 三环[7.4.1.05,14]-3-十四碳烯
X
三环[8.3.1.05,14]-2-十四碳烯
烯烃、二烯烃的性质与结构-高中化学同步课件(苏教版2019选择性必修3)
烯烃能使酸性高锰酸钾和溴水褪色
烯烃的不对称加成反应
【提问】试写出CH2＝CH－CH3与HBr的反应。
CH2＝CH－CH3 ＋ HBr
CH2－CH－CH3
|
|
Br
H
CH2－CH－CH3
|
|
主要产物
H
Br
当不对称烯烃与含氢化合物（HBr、H2O等）加成时，H原子主要
加到连有较多H原子的C原子上（马氏规则）
CH3
[ CH2
CH3
C]
n
CH3
二、加聚反应的类型
②共轭烯烃型加聚反应 双键要打开，单键变双键
n CH2=CH—CH=CH2 催化剂
[ CH2—CH=CH—CH2 ]n
【练一练】试右侧物质的加聚反应？
不变 ，氢原子质量分数 不变 。
数
环烷烃：CnH2n (n≥3)
单烯烃与同碳原子数的环烷烃是同分异构体
3.烯烃的结构：
含有碳碳双键，乙烯所有原子 能 共平面，键角约为 120° 。
3和sp2
sp
烯烃中含有键和 键，碳原子的杂化方式为
。碳原子
数不同的单烯烃之间关系是 同系物
。
二、烯烃的立体异构
1.顺反异构产生的原因：由于与双键相连接的两个碳原子不能旋转,导致原子
现象：若发生取代反应则生成HBr，则有淡黄色沉淀或加石蕊会变红；
若发生加成反应，则无此现象。
四、烯烃的化学性质
3.氧化反应：
①在氧气中燃烧
现象：在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟
反应方程式：
四、烯烃的化学性质
3.氧化反应：
②与酸性高锰酸钾溶液反应
现象：酸性高锰酸钾溶液褪色
烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃
烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃一、烷烃1、烷烃的命名和异构普通命名法、习惯命名法C1－C10：甲、乙、丙……壬、癸C11以上用中文数字：如十一烷正、异、新的含义俗名系统命名法一长、二多、三小的原则（最低系列）书写原则：a、在母体前标出取代基及位次b、相同取代基合并，小的在前(按次序规则)c、数字与数字间用逗号、数字与文字间用短横隔开IUPAC命名法与系统命名法的区别：取代基书写次序按英文字母序烷基的命名及英文缩写－CH3甲基Me. －CH2CH3乙基Et.－CH2CH2CH3丙基n-Pr. －CH（CH3）2异丙基i-Pr.－(CH2)3CH3 丁基n-Bu. －CH2CH（CH3）2异丁基i-Bu.－CH（CH3）CH2CH3 仲丁基s-Bu.－C（CH3）3叔丁基t-Bu.SP3杂化、正四面体结构伯、仲、叔、季碳原子(1°、2°、3°、4°碳原子)构造式、结构简式、键线式锯架式、投影式、纽曼式等同分异构构造异构碳架异构、位置异构、官能团异构构型异构对映异构、顺反异构（烯烃、脂环化合物）构象异构1、烷烃的物理性质及变化规律颜色、气味熔点、沸点密度、溶解性、极性变化规律沸点(直链、支链)熔点(直、支链，奇、偶数)2、烷烃的反应A、氧化反应燃烧生成CO2和H2O 注意碳氢比与产物的关系催化氧化生成含氧衍生物如醇、醛、酸等【例题】三种等摩尔气态脂肪烷烃在室温（25℃）和常压下的体积为2升，完全燃烧需氧气11升；若将该气态脂肪烃混合物冷至5℃，体积减少到原体积的0.933倍。
试写出这三种脂肪烃的结构式，给出推理过程。
注：已知该混合物没有环烃，又已知含5个或更多碳原子的烷烃在5℃时为液态。
(12分)【评析】（1）解题的第一步是写出用烷烃通式来表示的完全燃烧的化学方程式：C n H2n+2＋(1.5n＋0.5)O2＝nCO2＋(n+1)H2O写出通式的依据自然是试题告诉我们——这三种气态烷烃中没有环烷。
第二章第四节 二烯烃和第三章第一节环烷烃
共轭效应与诱导效应不同. 诱导效应是由键的极性引起 由键的极性引起, 共轭效应与诱导效应不同 诱导效应是由键的极性引起 不同 可沿σ键传递下去, 这种作用是短程 短程的 只对与作用中心 作用中心直 可沿 键传递下去 这种作用是短程的, 只对与作用中心直 接相连的碳原子作用最大 最大, 一个原子 作用力就很小. 原子, 接相连的碳原子作用最大 隔一个原子 作用力就很小 共 是由于P电子在整个分子轨道中的离域作用所引起的 轭效应是由于 电子在整个分子轨道中的离域作用所引起的, 轭效应是由于 电子在整个分子轨道中的离域作用所引起的 其作用可沿共轭体系传递. 共轭体系传递 其作用可沿共轭体系传递
宁德职业技术学院
根据X—射线衍射解析和量子力学计算，环丙烷的 — 根据 —射线衍射解析和量子力学计算，环丙烷的 C—C 衍射解析和量子力学计算 键的夹角约为105.5o, 键的偏转角度越大 张力也越大 环就越 键的偏转角度越大 张力也越大 越大, 越大, 键的夹角约为 不稳定而易发生开环反应, 生成较稳定 开链化合物 而易发生开环反应 较稳定的 化合物. 不稳定而易发生开环反应 生成较稳定的开链化合物 环丙烷 的偏转角度比环丁烷大, 所以环丙烷更易开环. 的偏转角度比环丁烷大 所以环丙烷更易开环 环戊烷和环己 所以不易开环，化学性质稳定 稳定. 烷的键角均接近109o28`, 所以不易开环，化学性质稳定 烷的键角均接近
第四节 二烯烃和萜类化合物
一.二烯烃的分类与命名 二烯烃的分类与命名 (一) 二烯烃的分类
本节重点讨论的是共轭二烯烃. 本节重点讨论的是共轭二烯烃
宁德职业技术学院
(二)二烯烃的命名 二烯烃的命名与烯烃相似 1.选择含有两个双键的最长的碳链为主链 选择含有两个双键的最长的碳链为主链. 选择含有两个双键的最长的碳链为主链 2.从距离双键最近的一端给主链上的碳原子编号(若两端与双键 从距离双键最近的一端给主链上的碳原子编号( 从距离双键最近的一端给主链上的碳原子编号 等距, 则从最靠近支链端开始编号) 词尾为“某二烯” 等距 则从最靠近支链端开始编号)，词尾为“某二烯”，两个 双键的位置用阿拉伯数字标明在前，中间用短线隔开. 双键的位置用阿拉伯数字标明在前，中间用短线隔开 3.若有取代基时，则将取代基的位次和名称写在前面 若有取代基时， 位次和 写在前面. 若有取代基时 则将取代基的位次 名称写在前面
第二章 烷烃1(化学)
分子式 CH4 C2H6
C3H8
构造式 H H C H H H H H C C H H H H H H H C C C H H H H
构造简式 CH4 CH3CH3
ห้องสมุดไป่ตู้
CH3CH2CH3
C4H10
C5H12
CnH2n+2
H H H H H C C C C H H H H H H H H H C C C H H H C HH H H H H H H H C C C C CH H H H H H H H H H H C C C C H HH C HH H H H H H C HH H C C C H H H C HH H
CH3 CH3CH2CHCH2CH3
CH3 CH3 CH3CH CHCH3
(2) 衍生物命名法
将所有的烷烃都看作是甲烷分子中氢原子被其它原子团取代后的衍 生物。命名时选一个C为母体，其它为取代基。如前面的两个异 构体 CH3
CH3CH2CHCH2CH3 甲基二乙基甲烷 CH3 CH3 CH3CH CHCH 3 二甲基异丙基甲烷
CH3 CCH2CH3 1' 2' 3' 3-甲基-5-1',1'-二甲基丙基壬烷 CH3CH2CH2CH2CHCH2CHCH2CH3 3-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)壬烷 2 1 9 8 7 6 5 4 CH3
CCS命名法和IUPAC命名法的区别：
CH3 CH3CH2CHCHCH2CH3 CH2CH3
系统命名法举例
CH3 CH3 CH3CHCH2CHCHCH3 CH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2,2,4,5－四甲基己烷 2,3,5,5－四甲基己烷 CH3 CH3 2,6,6－三甲基辛烷 3,3,7－三甲基辛烷 CH3CH2 CH CH CH2CH3 H3C CH CH CH3 CH3 CH3
烷和烯烃
得到C3H6中， (x+y/4)的值最大，所以， C3H6的耗氧量最多。
等质量的烃完全燃烧耗氧量比较的规律： 【例题】等质量的CH4, C2H4, C2H6, C3H4, C3H6完全燃烧，耗氧量最大的是哪个？ 【规律5】对于质量的任意烃，完全燃烧，耗氧 量的大小取决于( y/x) 的值的大小，该值越大 ，耗氧量越多。 解：根据上述规律，得到结论( y/x)值越大， 耗氧量越多，则对于质量的上述烃，完全燃烧 CH4的耗氧量最多。
2 0.572 3 0.519 3
4 0.578 8 4 0.595 1
5 0.626 2 5 0.640 5
9
11
16
18 0.775
0.71 0.74 0.77 8 1 4 6 7 0.673 1 0.6970
【请归纳】烷烃和烯烃物理性质递变规律
【结论】 烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原 子数的递增，呈规律性的变化。 烷烃和烯烃的沸点随着分子中碳原子数的递 增逐渐升高，碳原子数相同时，支链越多， 熔沸点越低,支链越少，熔沸点越高, 常温下 的存在状态由气态逐渐过渡到液态、固态,相 对密度逐渐增大。 【原因】对于结构相似的物质(分子晶体)来说, 分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增 大;导致物理性质上的递变……
5 36.0 5 30
9 150. 8 6 63.3
11 194. 5 7 93.6
16 287. 5
18 317. 0
161.5 2 碳原子数 沸点/℃ 103.7
烷烃、烯烃同系物的相对密度随碳原子数的变化曲线
图2-2 图2-3
有机化学考点
有机化学考点顺反异构：适用于与双键相连的两个碳原子上有相同的原子或基团的几何异构体。
一般将相同基团在双键或环同侧的称为顺式，在双键或环两侧的称为反式。
Z/E命名法：把每个中心原子上的两个原子或原子团按照次序规则排序，选出优先基团，两个优先基团在双键同侧的为Z型,在双键两侧的为E型。
优先基团：原子序数大的基团为优先基团，若直接与中心原子相连接的原子相同时，则逐个比较该原子相连的第二位原子，以此类推。
烷烃的通式：CnH2n+2伯仲叔季碳原子：把只与一个碳原子相连的碳原子称为伯碳原子，以此类推。
烷基R的通式：CnH2n+1甲乙丙丁戊己庚辛壬葵P562—甲基丁烷2,2,3—三甲基戊烷2,5—二甲基己烷2—甲基—4—乙基己烷2,4—二甲基—3—乙基戊烷2,3,5—三甲基己烷3—甲基—5—乙基庚烷2,3,5—三甲基—4—丙基庚烷3—甲基—5—（1,1,2—三甲基丙基）壬烷甲烷的结构：甲烷中的碳原子采取SP3杂化，甲烷分子是由碳原子的四个SP3杂化轨道分别与四个氢原子的1s轨道，沿着轨道轴的方向重叠而形成的。
乙烷的结构：乙烷中的碳原子采取SP3杂化，两个碳原子分别以SP3杂化轨道重叠形成碳碳西格玛键，每个碳原子以其余的三个SP3杂化轨道与三个氢原子的1S轨道重叠形成碳氢西格玛键。
其他烷烃的结构：烷烃中的碳原子都是SP3杂化的，由SP3—SP3杂化轨道形成碳碳西格玛键，由SP3—S杂化轨道形成碳氢西格玛键。
烷烃的化学性质：化学性质比较稳定。
不与强酸强碱及常用的还原剂氧化剂作用。
不论亲电或亲核试剂都没有亲和力。
只能均裂形成游离基，通过游离基中间体进行反应。
烷烃的氧化反应：在氧气中充分燃烧生成二氧化碳和水；不充分燃烧则生成一氧化碳；在适当条件下可以局部氧化生成醇、醛、酸等化合物。
烷烃的卤代反应：烷烃分子中的氢原子被卤原子取代的反应。
在光照或加热条件下，烷烃分子中氢原子可被卤原子取代。
①甲烷在光照条件下与氯气反应，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的混合物。
二烯烃分子通式
二烯烃分子通式二烯烃是一类具有两个双键的烃类化合物，分子通式为CnH2n-2。
它们是碳骨架中具有特殊结构的有机化合物，具有独特的化学性质和广泛的应用领域。
二烯烃分子的碳骨架中存在两个非常活泼的双键，使得它们具有很高的反应活性。
这种活性使得二烯烃在化学合成和有机合成领域中具有重要的地位。
二烯烃可以进行加成反应、聚合反应、环化反应等多种反应，产生各种有机化合物。
在有机合成中，二烯烃可以通过加成反应与其他化合物反应，产生新的化合物。
例如，二烯烃可以与氢气反应，发生加氢反应，生成烷烃。
此外，二烯烃还可以与卤素反应，发生加卤反应，生成卤代烃。
这些反应为有机合成提供了丰富的化合物来源，为制备药物、农药、染料等有机化合物提供了重要的途径。
除了加成反应，二烯烃还可以进行聚合反应。
聚合反应是将多个相同或不同的单体分子通过共价键连接在一起形成高分子化合物的过程。
例如，二烯烃可以与其他单体如乙烯、丙烯等发生聚合反应，生成聚二烯烃。
这些聚合物具有独特的结构和性质，在材料科学和工程领域中有广泛的应用。
二烯烃还可以发生环化反应，形成环状化合物。
环化反应是将一条链状的分子转变为环状的分子的过程。
二烯烃可以通过自身的双键之间的反应，发生环化反应，生成环状的化合物。
这些环状化合物在天然产物合成、有机合成和药物研发等领域中具有重要的应用价值。
总的来说，二烯烃是一类具有两个双键的有机化合物，具有很高的反应活性和广泛的应用领域。
它们在化学合成和有机合成中扮演着重要的角色，可以通过加成反应、聚合反应和环化反应等多种反应形式，产生各种有机化合物。
二烯烃的独特结构和性质使得它们在材料科学、医药领域和化学工业中有着重要的地位。
通过深入研究和理解二烯烃的化学性质和反应机理，可以进一步拓展其应用领域，为人类社会的发展做出更多的贡献。
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通常：1，4-加成产物为主
Br Br
1,4-加成：CH2=CH－CH=CH2 + Br2→CH2－CH=CH－CH2
（2）若Br2足量，则完全加成
1﹕2——彻底加成
例:在加热加压情况下用镍作催化剂，让100mL 烷烃 A和二烯烃B的混和气体与过量H2完全反应后，气体总 体积减少了50mL（同温同压下）。最初A和B的体积比 A 是（ ） A．3∶1 B．2∶1 C．1∶1 D．1∶3
（异戊二烯） —
二烯烃分类（了解）：
累计二烯烃、共轭二烯烃、孤立二烯烃 C=C=C－C C=C－C=C C=C－C－C=C 二烯烃的通式：
CnH2n-2
★二烯烃的加成规律
（1）n(CH2=CH－CH=CH2) ﹕ n( Br2 )=1﹕1——控制加成 1,2加成： CH2=CH－CH=CH2 + Br2→CH2－CH－CH=CH2 Br Br
♥ 环烷烃与二烯烃
♥关于环烷烃
环烷烃分子通式： CnH2n（n≥3）
环己烷是 平面正六 边形吗？
环己烷
环丙烷
环丁烷
环戊烷
注意：最简式CH2 不是平面结构
立体烷烃
C8H8 C4H4 C6H6 其二氯代物 有几种？
♥二烯烃 分子里含有两个C＝C的链烃。
CH2=CH－CH=CH2 CH2=C－CH=CH2 1，3－丁二烯 CH3 2－甲基－1，3－丁二烯
★二烯烃的加聚产物
一般反应规律是：先1,4加成然后聚合
nCH2=CH－CH=CH2
催化剂 加热加压
[ CH2－CH=CH－CH2 ] n
二烯烃加聚产物是橡胶的主要成分 天然橡胶是异戊二烯的聚合物——聚异戊二烯 催化剂 n
二烯烃加聚产物中还有C=C，可发生加成、氧化反应 注意：橡胶易被硝酸、高锰酸钾等强氧化剂氧化、 与溴水加成而老化，故橡胶制品不能用于存贮酸性、 强氧化性、卤素等物质。 思考：为什么盛溴水瓶只能用玻璃塞，量取高 锰酸钾溶液或碘水只能选用酸式滴定管？
★1,3-丁二烯
பைடு நூலகம்
★1,3-丁二烯的加成