氮杂环卡宾前体的合成

ｄｓｙ 报道 了带有 三 角支 架 的 Ｎ Ｃ ｅｅ Ｈ Ｓ配 体 ３（ 如下
图 １。 ）
Ｃ ｒｅ ｅ（ Ｈ ａｂ ｎ Ｎ Ｃ）Ｌ ａ ｄ ｉ ｎｓ ｇ
上述 报道 的带 有 三 角支 架 的卡宾 配 体 都 是 以咪 唑或 吡 唑为 氮杂 环的 ， 以苯并 咪唑 作为氮 杂 环的带 有
氮 杂 环 卡 宾 前 体 的 合 成
王 磊 迟 兴 宝
（ 淮北 师范 大学 ， 安徽 淮 北 ２ ５ ０ ） ３ ０ ０
摘 要 利用三 （ ２一氯乙基 ） ［ｒ （ 胺 ｔ ｓ２一ｃ ｏｏ￣ｙ）ｍｉｅ ｉ Ｍ ｒｅ １ａ ｎ ］和 Ｎ一乙基苯 并咪唑 的亲核反应 ， 功的合成 了新颖 的 成
ｋ
％
３ Ｒ＝ｔ ａ Ｄｕ， 。 Ｒ ＝Ｅｔ
３ｃＲ ＝Ｅ ｔ１ ． ＝Ｈ
Ｒ
的扩大 （ 在金属有机催化反应 中作为配体使用 ， 作为
有 机大 分子 或超 分子 的支架 使 用 ， 至作 为独 立 的催 甚
化 剂催 化有机 反应 ） 。现在 越来 越 多 的文献 也 开始报
道 多齿 的氮 杂环 卡宾 配体 的合成 ¨ Ｊ Ｆｈｈｍ ｔ６ ， ｅｌａ Ｅｒ ＿ 和 Ｓ ｔ【 分别 报道 了带有 三 角支 架 的 Ｎ Ｓ配 体 １ ｍｉ ７ ｈ Ｊ ＨＣ
ｂ ｈ ｙ ｔ ｅ ＮＭＲ．
Ｋｅ ｗｏ ｄ Ｎ — ｈ ｔｒ ｃ ｃ ｉ ｃ ｒ ｅ ｅ ｐ ｅ ｅ ｅ ｓ ｒ ｓ ｎ ｈ ｓｓ ｙ ｒｓ － ｅ ｅｏ ｙ ｌ ａｂ ｎ ｒ ｄ ｃ ｓｏ ｙ ｔ ｅ ｉ ｃ
ห้องสมุดไป่ตู้
自从 稳 定 的 氮 杂 环 卡 宾 （Ｎ —ｈｔ ｏｙｌ ａ— ｅｅ ｃｃｉ ｃｒ ｒ ｃ
（Ｆ ）（ Ｐ ６ ， Ｒ＝ Ｅ ） 。该化合物通过 了核磁验证 。 ｔ｝
关键词
氮杂环卡宾
前体
合成
Ｓ ｎｈ ｉ ｏ —Ｈｅｅ ｏｙ ｌ ａ ｂ ｎ （ ｙ ｔｅ ｆ ｓ Ｎ ｔｒ ｃ ｃ ｃＣ ｒ ｅ ｅ ＮＨＣ）Ｐ ｅ ｅｅｓｒ ｉ ． ｒｄ ｃｓｏ
Ｗ ａ ｇ Ｌ ｉ Ｃｈ ｎ ｂ ｏ ｎ ｅ ｉＸｉｇ ａ
Ａ ｓ ａｔ ｂｔ ｃ ｒ Ｎ— ｅ ｒ ｙｌ ａ ｅｅ Ｎ Ｃ Ｐｅｅｅｓ Ｈ ｔ ｏ ｃｃＣ ｒ ｎ （ Ｈ ） ｒ ｃｓ ｒ：｛ ｓ ２一（ 一 ｌ ｌｅ ｙ ｅｚ ｉ ｚ ｉ ｅｃ ｉ ｂ ｄ ｏ ｔ 一［ ｉ ｒ ３ ａ ｙ ｔ ｌ ｎｉ ｄ ｏｕ １ ｋ ｍ ｈ ｂ ｍ ａ ｌ ｍ一 一 ｙ ｅ ｙ］ｍｎ ｉ ｌ ｉ Ｈ ＴＥＮ ］ （ １３ Ｒ ＝Ｅ） ｗ ｓ ｕｃｓ ｕｙｓ ｔ ｓｅ ｙ ｒ （ 一 ｈ ｒ ｔ １ａ １ ｔ １ａ ｉ ｔｃ ｏ ｄ ）ｈ ｅ ｒｈ ｒ ｅ［ ３ＩｔＲ 一 Ｃ）（ ｔ ｝ ａ ｓｃｅｓ ｌ ｎ ｅｉ ｄ ｉ ２ ｃｌ ｏ ｈ ）— ｆ ｌ ｙｈ ｚ ｂ Ｔ ｓ ｏ ｅｙ
，
３ ｋ＝ ， 一 ｒＣ ｈ （ ｉ ｐ ， — ｂ ２６ ｉ ２ ６ ３ｄｐ ） Ｐ Ｅ
图 １ 多齿氮 杂环卡 宾 配体
Ｆｇ １ Ｐ ｌｄ ｎａ ｅ Ｎ —ｈ ｔ ｒ ｃ ｃｉ ｉ ｏｙ ｅ ｔｔ ｅｅ ｏ ｙ ｌ ｃ
Ｅｙｒ 道 了带有 三 角支架 的 Ｎ Ｃ ｔ Ｌ报 ｅ８ Ｈ Ｓ配体 ２ ， ｉ Ｗｈｔ
氮杂环 卡宾前体 ｔｓ ２一（ ａｋｌ ｔｙｂｎｉ ｄｚｌ ｍ一１一 １ｅ ｙ］ ｍ ｎ ｉ ｌ ｉｅ［ ３ ＩｔＲ］一（ １３ Ｒ一＝ ｒ 一［ ｉ ３一 ｌｙ ｈｌｅｚ ａｏｉ ｍｅ ｍｉ ｕ ｙ）ｔ １ａ ｉｅｔｃ ｏ ｄ Ｈ ＴＥＮ ｈ ｒｈ ｒ ｃ） （ Ｅ） ， ｔ ｝再进行离子交换得 到 ｛ｒ ｔｓ＿［ ｉ ２一（ ３一ａ ｙｍ ｔ ｌｅｚ ｉａｏｉ 一１一ｙ） ｔｙ］ｍｉ ｉ ｌ ｉ Ｈ３Ｉｔ Ｒ］一 ｌ ｌ ｅ ｙｂｎｉ ｄｚｌ ｍ ｋ ｈ ｍ ｕ １ｅｈ１ａ ｎ ｔｃ ｏ ｄ ｅ ｒ ｈ ｒ ｅ［ ＴＥＮ
ｍｎ ｎ ｉｅａｄＮ—Ｅｔ ｌｅｚ ｄｚｌ ｏ ｕｌｏｈｌ ｅｃｏ ｔｙｂｎｉ ａｏｅ ｆ ｃ ｐｉｃｒ ｔ ｎ．｛ ｒ 一［ ｈ ｍｉ ｎ ｅ ｉ ａｉ Ｔｉ ２一（ ｓ ３一ａ ｙｍ ｔ ｌｅｚ ｉａｏｕ 一１一ｙ） ｌ ｌｅ ｙｂｎｉ ｄｚｌ ｍ ｋ ｈ ｍ ｉ １
ｅ ｙ］ｍｎ ｉ ｌｉ Ｈ ＴＥＮ ］ Ｐ ６３ Ｒ ＝Ｅ ） ｗ ｓ ｂ ｉ ｄ ｙ ｏ ｃａｇ． ｈ ｍ ｏｎ ａ ｖｒ ｅ ｔ １ａ ｉ ｔｃ ｏ ｄ ｈ ｅ ｒｈ ｒ ｅ［ ３ＩｔＲ 一（ Ｆ ）（ ｔ ｝ ａ ｏｔｎ ｎｅ ｈｎｅ Ｔ ｅ ｏ ｐｕｄ ｓ ｅｆ ｄ ａｅｂｉ ｘ ｃ ｗ ｉ ｉ
第２ ６卷第 ３期 ２１ ０ ２年 ３月
化工 ８Ｔ １Ｕ
Ｃｈ ｍ ｉａ Ｉ ｄ ｓ ｒ ｍ ｅ ｅ ｃ ｌ ｎ ｕ ｔ Ｔｉ ｓ ｙ
Ｖ １ ６， ． ｏ． ２ Ｎｏ ３ Ｍａ． ２ ２ ｒ ３． ０１
ｄ ｉ１ ． ９ ９ ｊ ｉ ｎ １ ０ １ ４ ２ １ ．３ ０ ６ ｏ ：０ ３ ６ ／ ． ｓ． ０ ２— ５ Ｘ． ０ ２ ０ ． ０ ｓ
（ ｃｏｌ ｆ ｈ ｍ ｓ ｙａｄ Ｍ ｔ ａ Ｓｉｎｅ Ｈ ａｂ ｉ ｏｍ ｌ ｎｖｒｉ ， ｕ ｉｅ， ｎ ｕ ， ３ ０ ０ Ｓ ｈ ｏ ｏ ｅ ｉ ｒ ｎ ａｅ ｌ ｃ ｃ ， ｕ ｉｅ Ｎ ｒ ａ Ｕ ｉｅｓｙ Ｈ ａ ｉ Ａ ｈ ｉ ２ ５ ０ ） Ｃ ｔ ｉ ｒ ｅ ｔ ｂ
收 稿 日期 ：０ ２一Ｏ ｏ ２１ １一 ５ 作者简 介 ： 王磊 ：１ ８ （９ ３一）， ， 男 硕士 ， 研究方 向 ： 有机合成 。Ｅ—ｍ ｉ：ａｇｅ ６ ８２ ２ ．ｏ ａｌｗ ｎ ｌ６ ７ ８ ＠１６ ｃｍ ｉ
ｂｎ ， 称 Ｎ ｉｅ 简 ＨＣ ） 被分 离 出 来 到 现 在 已经 有 几 １ ０ａ 了， 在这 几 １ 里 氮杂 环卡 宾 发 展迅 速 ， ０ａ 越来 越 多 的
人 把 目光投 向这 一 研 究领 域 。氮 杂 环 卡宾 不 但 拥 有 独 特 的反应 活性 和分子 结 构 ， 而且应 用 范 围也 在慢 慢