高中化学有机化学教学课件《羧酸》

第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第1课时 羧酸
在古代人们就懂得制造和使用
醋,方法是酒中的乙醇在微生物的作
用下,发生氧化反应,将乙醇转化为
乙酸,这种酿造方法一直流传至今,
乙酸是什么? 通过本节课的学习我
们来认识乙酸。
1.了解羧酸的结构特点和主要化学性质及由羧酸 到醇、酯的转化。(重点） 2.认识酯的结构特点和主要性质。(重点） 3.能结合肥皂的制备说明酯在碱性条件下水解的 应用。
+ 2 H2O
【复习回顾】
乙酸和乙醇发生酯化反应的注意事项： （1）加药品的顺序 （2）加碎瓷片的作用 ——防暴沸 （3）导管末端悬在液面上方的原因 ——防倒吸 （4）饱和Na2CO3溶液的作用：
溶解乙醇、反应掉乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度。
3.α -H的取代反应 RCH2COOH + Cl2
催化剂
C.KMnO4溶液
D.新制Cu(OH)2悬浊液
【提示】常温下混合，使蓝色溶液的浑浊变澄清的是两种
酸，加热煮沸，若出现砖红色沉淀，是甲酸。
三、羧酸的衍生物——酯
1.定义： 羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产 物。 O R—C— O CH3—C—OC2H5 乙酸乙酯 O CH3—C—Cl 乙酰氯 O CH3—C—NH2
CH3CH—C-OH
O H-C-O-CH2CH2CH3
4.物理性质：
O
C O H CH3COOH C17H35COOH C17H33COOH
3.几种常见的有机酸
甲酸：HCOOH，又称蚁酸，有刺激性气味的无色液体。
有腐蚀性，能与有机溶剂互溶,在医疗上可做消毒剂。 苯甲酸：C6H5COOH, 又称安息香酸，属于芳香酸。 是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。 苯甲酸及其钠盐或钾盐常用做食品防腐剂。 乙二酸：HOOC-COOH，俗称草酸，分子式H2C2O4。 无色透明晶体。能溶于水或乙醇，以钠盐或钙盐存在于植 物中。
=
催化剂
O CH3 C O C2H5 + H218O =
【拓展提高】其他酸和醇的酯化反应：
C2H5OH + HO—NO2
浓硫酸
C2H5O-NO2 + H2O 硝酸乙酯
CH3COOH + HOCH3 COOH COOH +2CH3CH2OH
浓硫酸
CH3COOCH3 + H2O 乙酸甲酯
浓硫酸
COOCH2CH3 COOCH2CH3 乙二酸二乙酯
【想一想】
根据羧酸的结构推测其可能的化学性质有哪些？ α—H的取代 酯化反应（取代） α CH3—C—O—H 酸性 还原反应→醇 （与强还原剂） O
二、羧酸的化学性质（以乙酸为例）
1.具有酸的通性 CH3COOH CH3COO－+H+
（1）能跟酸碱指示剂反应,能使紫色石蕊试液变红。 （2）能跟多种活泼金属反应，生成盐和H2。
RCHCOOH + HCl Cl
4.还原反应
注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，用强还
原剂如氢化铝锂(LiAlH4)能将羧酸还原为醇。 RCOOH
LiAlH4
RCH2OH
5.羧基中羟基的取代反应 （1）酯化反应 RCOOH+R′OH
浓硫酸
RCOOR′+H2O
（2）生成酰胺的反应 RCOOH+ NH3 △ RCONH2 +H2O
Mg
+
2CH3COOH
(CH3COO)2Mg
+
H2
（3）能跟碱性氧化物反应，生成盐和水。 CaO + 2CH3COOH (CH3COO)2Ca + H2O
（4）跟碱发生中和反应，生成盐和水。
NaOH + CH3COOH CH3COONa + H2O
（5）跟某些盐反应，生成另一种酸和另一种盐。 NaHCO3 + CH3COOH CH3COONa + H2O + CO2
乙酰胺
2.饱和一元酯的结构和通式： O R—C—O—R’ 烃氧基 酰基 通式：CnH2nO2（n≥2）
3.了解常见的酯的命名——某酸某酯
酸名前，醇名后，加“酯”字，去“醇”字。 HCOOCH2CH3 甲酸乙酯 C6H5COOC2H5
苯甲酸乙酯
【思考与交流】酯与饱和一元羧酸互为同分异构体。
写出C4H8O2属于酯与饱和一元羧酸的同分异构体的结构简式。 O CH3CH2CH2—C-OH CH3 O O CH3-C-O-CH2CH3 CH3 H-C-O-CHCH3 O O CH3CH2-C-O-CH3
【拓展提高】观察甲酸的结构，分析甲酸的特殊性：
O 醛基 H—C—O—H 羧基
甲酸既有羧酸的性质，又有醛的性质。 Cu(OH)2 + 2HCOOH (HCOO)2Cu + 2H2O CO2 ↑＋3H2O + Cu2O↓
HCOOH + 2Cu(OH)2
【学与用】
若用一种试剂鉴别甲酸、乙酸和乙醛三种无色液体， 可以选用的试剂是（ D ） A.溴水 B.FeCl3溶液
小规律：H的活泼性顺序： CH3COOH > H2CO3 >
OH > CH3CH2OH
2.酯化反应 （取代反应）
酸和醇生成酯和水的反应叫酯化反应。 吸水剂
18OH
O CH3 C
+ H O C2H5
浓硫酸
酸脱羟基，醇脱羟基上的氢原子。 有机羧酸或无机含氧酸（如 H2SO4、HNO3）
与醇都能发生酯化反应。
4.饱和一元脂肪酸 （1）结构特点： 看作烷烃基（或氢原子）与羧基相连的有机物。
（2）通式： CnH2n+1COOH (n≥1)
（3）了解常见羧酸的命名： CH3
O
2-甲基丙酸
CH3CH —C-OH
【思考与交流】
C5H10O2属于羧酸的同分异构体有哪几种？写出其结构简式， 并了解命名。 【提示】先构造出官能团，再分析剩余部分(烃基)的异构。 C4H9--COOH 戊酸 CH3 │ CH3─ CH2－ CH－ COOH 4 3 2 1 2-甲基丁酸 2，2- 二甲基丙酸 CH3 │ CH3─ CH－ CH2－ COOH 3-甲基丁酸
一、羧酸的概述
1.从结构上认识羧酸的定义： 分子由烃基 (或氢原子) 和羧基相连而组成的有机化合物。
官能团：羧基——COOH
乙酸：CH3-COOH
2.羧酸的分类
一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸
如醋酸 如乙二酸 如
COOH CH-COOH COOH
（1）按分子中羧基的个数分
（2）按烃基种类分 烃基中含苯环：芳香酸 如苯甲酸 烃基为链状：脂肪酸 如 乙酸 硬脂酸 油酸