大学天然药物化学考试题答案总结

大学天然药物化学考试

题答案总结

Document number【AA80KGB-AA98YT-AAT8CB-2A6UT-A18GG】

二，问答题

1、甙的定义、结构和分类及每一类的结构式

定义：甙类（glycosides）：又称配糖体，是糖或糖的衍生物与另一非糖物质（称为甙元或配基）通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。

甙的类型与结构特征：甙类按是生物体内原存的或是次生的，可分为原甙和次级甙；按连接单糖基的个数分为单糖甙、二糖甙等；按连接糖的链数分为单糖链甙、双糖链甙等；按甙键原子的不同分为氧甙、硫甙、氮甙和碳甙等，其中最常见的是氧甙。

氧甙（O—甙）：根据甙键的不同可分为醇甙、酚甙、氰甙、酯甙等四类。

①、醇甙：是由甙元醇羟基与糖端基羟基脱水缩合而成。醇甙甙元中不少是萜类和醇类化合物，其中强心甙和皂甙是醇甙中的重要类型。例如：红景天甙和獐牙菜苦甙均是醇甙，其结构如下：

②酚甙：是由甙元酚羟基与糖分子端基羟基脱水缩合而成。例如天麻中的天麻丹皮中的丹皮甙都是酚甙，其结构如下：

③、氰甙：主要是指一类具α-羟腈基的甙元与糖组成的氧甙，其特性是经酶作用生

成的甙元α-羟腈很不稳定。

④、酯甙：是由甙元羧基和糖的半缩醛羟基脱水连接而成。这种甙的甙键既有缩醛的性质又有酯的性质，易为稀酸和稀碱水解，如山慈姑甙A和B皆为酯甙，有抗霉菌活性。

硫甙（S-甙）：是由甙元上巯基与糖分子端基羟基脱水缩合而成。如萝卜中的萝卜甙就是巯甙，煮萝卜时的特殊气味与含硫甙元的分解产物有关。

氮甙（N—甙）：是由甙元上氮原子与糖分子的端基碳直接相连而成。氮甙在生物化学领域中有十分重要的性质，其中核糖和脱氧核糖与碱基所组成的配糖体称为苷，即核苷。核苷类是嘧啶或嘌呤的核糖或α-去氧核糖甙，如腺苷、鸟苷、胞苷、巴豆中的巴豆甙。

碳甙（C—甙）：是由甙元的碳原子与糖分子的端基碳直接连接而成。常见的碳甙以黄酮碳甙为最多。碳甙常与氧甙共存。葛根中具有扩冠作用的有效成分葛根素、葛根素木糖甙，芦荟中主要致泻的有效成分芦荟甙都是碳甙。

2、黄酮的定义、母核结构、原子标号、类型和生物活性

定义：黄酮类化合物是一类具有C6-C3-C6基本母核（1）的天然产物，即两个苯环（A-与

B-环）通过中央三碳链相互连接而成的一系列化合物。其中C3部分可以是脂链，也可以与C6部分形成六元（2）或五元（3）氧杂环。

母核结构：

类型及原子编号：根据C3部分的成环、氧化和取代方式的差异，黄酮体可分为黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、二氢黄酮醇类、异黄酮类、二氢异黄酮类、查耳酮类、二氢查耳酮类、花色素类、黄烷-3-醇类、黄烷-3,4-二醇类、双苯吡酮（酮）类、噢哢（橙酮）类等。此外，还有由两分子黄酮，或两分子二氢黄酮，一分子黄酮及一分子二氢黄酮按C-C或C-O-C键方式连接而成的双黄酮类化合物。14种

生物活性：黄酮及其甙类化合物的主要生物活性有：止咳平喘和祛痰作用、心血管系统活性、抗菌及抗病毒活性、抗肿瘤活性、抗氧化自由基活性、保肝活性和其它生物活性。

3、醌的分类，每种类型的母核及编号、每一类的生物活性

醌是含有共轭环己二烯二酮或环己二烯二亚甲基结构，即含有两个双键的六元环状二酮（含两个羰基）结构的一类有机化合物的总称。

醌类分子母核的结构类型主要有苯醌、萘醌、蒽醌和菲醌四种类型。

苯醌类化合物的结构类型：苯醌类(benzoquinones)化合物从结构上可分为邻苯醌、对苯醌和间苯醌三类，间苯醌非常不稳定，一般无法得到；邻苯醌也不稳定；故天然产物中存在的苯醌色素多为对苯醌的衍生物。

萘醌类化合物的结构类型：萘醌类化合物分为α(1,4)-萘醌，β(1,2)-萘醌及Amphi (2, 6) -萘醌三种类型，其母核结构如下。

蒽醌类化合物的结构类型：蒽醌的正名为9,10-蒽二酮，是由三环构成的。蒽醌衍生物具有如下基本母核结构：

菲醌类化合物的结构类型：菲醌包括邻菲醌、对菲醌和9,10-菲醌三种类型，由于9,10-菲醌非常不稳定，所以天然菲醌(phenanthraquinone)中至今只找到了邻菲醌和对菲醌两种类型。

醌类化合物具有多方面的生理活性。不同的醌类具有不同的生物活性，部分醌类的部分生物活性介绍如下。

①苯醌类化合物的生物活性辅酶Q10的生物活性：抗衰老、保护皮肤、抗疲劳和慢

性疲劳综合症、增强肌肉能量、保护心脏、抗肿瘤作用及免疫调节作用、抗高血压。苯醌抗生素类的生物活性：具有抗肿瘤活性

②萘醌类化合物的生物活性紫草素的生物活性：具有抗癌、抗炎、抗菌等作用。含

有本品的牙膏可防治牙龋和牙龈炎。维生素K的生物活性：维生素K包括维生素K1、维生素K2、维生素K3和维生素K4，是形成活性凝血因子Ⅱ、凝血因子Ⅶ、凝血因子Ⅺ和凝血因子Ⅹ所必需得物质。缺乏维生素Ｋ会使凝血时间延长和引起出血病症，严重者会流血不止，甚至死亡。

③蒽醌类化合物的生物活性大黄素类化合物的生物活性：抗肿瘤活性，抗菌核抑制

微生物生长作用，免疫抑制作用，解痉、止咳作用，对心血管系统的兴奋作用，利尿作用（大黄素可使尿中钠和钾含量增加，促进输尿管蠕动，增加尿量。），泻下作用。茜素类化合物的生物活性：用于棉的染色和印花，神经组织和原生动物活体染色的染色剂。蒽醌类抗生素的抗癌作用。

④菲醌类化合物的生物活性丹参提取物对心血管系统的具有保护作用；对心肌缺血

缺氧的保护作用；对微循环障碍的纠正作用；对血小板聚集和凝血功能的抑制作用，可以抗体外血栓的形成；对红细胞膜的保护作用；对血脂和动脉粥样硬化斑块形成的抑制作用；抗菌、消炎作用；对肝细胞损伤的保护作用；促进组织修复和再生的作用；抗肿瘤作用；对中枢神经的抑制作用；性激素样作用。12个

4、苯丙素酚类的定义和类型

苯丙素酚类：凡是由一个或几个C6~C3单位构成，苯核上有酚羟基或烷氧基取代的天然芳香族成分归属于苯丙素酚类。它包括苯丙烯，苯丙醇，苯丙酸及其缩酯，香豆素，黄酮类，木脂素和木质素类等。

5、甾体定义、基本母核结构及编号、根据17位侧链取代基分为5类，根据生物活性的分类

定义、母核及编号：甾体类化合物是广泛存在于自然界中的一类天然化学成分，种类繁多，但其结构中都具有环戊烷并多氢菲的甾体母核。其母核结构如右图：甾体化合物具有一个由A、B、C、D四个环组成的母核，这个母核像“田”字，并且在C10和C13处各有一个甲基（角甲基），在C17处有一侧链，这样在母核上的三个侧链像“巛”字，“甾”字十分形象的表示了这类化合物的基本碳架。

根据C17位侧链结构不同，天然甾类成分可分为下列几种类型：①C17侧链为羰甲基衍生物的C21甾类化合物；②C17侧链为不饱和内酯环的强心甙和蟾酥强心成分以及醉茄内酯抗癌成分；③C17侧链具有螺原子的含氧杂环的甾体皂甙以及甾体生物碱类；④C17侧链为戊酸的胆酸类；⑤C17侧链由8~10个碳原子组成的脂肪烃衍生物的甾醇类和昆虫变态激素。

根据生物活性的不同，甾体化合物可分为甾体激素类、甾醇类、胆汁酸类、蜕皮激素类、甾体皂甙、强心甙、甾体生物碱和赡毒配基等

6、挥发油定义、类型及重要理化性质

定义：挥发油（volatile oils）也称精油（essential oils），是存在于植物体中一类可以随水蒸气蒸馏得到的与水不相混溶的挥发性油状成分。

分类：挥发油是一类组成极其复杂的混合物。即使在同一植物中，由于采用部位、生长环境、采收季节、加工方法等不同，所含成分也会不一样；但这些化合物大致分属于脂肪族化合物、芳香族化合物、萜类以及它们的含氧衍生物（如醇、酚、醛、醚、酮、羧酸和内酯等）。此外有少数挥发油中还存在含硫或含氮的化合物。

重要理化性质：挥发油大多数为无色或淡黄色油状透明液体，少数呈棕色、黄棕色，个别的呈蓝色、红色、绿色。

挥发油大多具有特殊而浓烈的香气或其它气味，多具刺激性的灼热或辛辣味；挥发油的气味是其品质重要标志之一。在常温下涂在纸片上经挥发后不留下持久性的油斑，这