1993-2014南京大学研究生考试有机化学考研真题 高清打印版

碱
12. H2N(CH2)4Br
（?）
13. CH3CH2CHBrCH3
KOC(C2H5)3 （?） HOC(C2H5)3
Cl
14.
Cl
Cl
Cl Cl
(1mol)
＋
Cl
△
(1mol)
（?）
15.
CH2
HBr （?） ROOR
CH3
16.
H H
D NaOH （?） Br C2H5OH
CH3
Mg （?）
南京大学 2014 年攻读硕士学位研究生入学考试试题(三小时)
考试科目名称及代码
有 机 化 学 666
适 用 专 业: 无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、高分子化学与物理
注意： 1. 所有答案必须写在答题纸上，写在试卷和草稿纸上无效；
2. 本科目不允许使用计算器。
一、选择题，共 10 小题（20 分）。
1. 在进行水蒸汽蒸馏时，蒸汽的温度一般（）。
A. =100 B. >100 C. <100 D. 不确定
2. 减压蒸馏的冷阱一般放在（）中。
A. 液氨 B. 液氮 C. 冰盐浴 D. 忘记了
A. a>b>c>d B. d>c>b>a C. a>c>b>d D. a>d>c>b 7. 下列化合物，亲核性排列顺序（）。
A. a>c>d>b B. b>a>d>c C. c>d>a>b D. a>d>c>b 第 8、9、10 小题记不住了。
二、简答题（15 分）。
1. 请解释下面 pKa 大小的原因
1.
2.
3.
4.
第 5、6 小题记不得了。
七、实验题（15 分）
叔丁醇制备叔丁基氯实验 回答：1. 为什么不能首先用饱和碳酸氢钠溶液洗涤反应混合物。
2. 有机层加入 CaCl2 后呈浑浊现象，可能是什么原因造成的。 3. 画出蒸馏叔丁基氯的装置图。
说明：本版本为回忆版，仅供参考，由 CHEMJ 制作。选择题排序的选项与实际有出入， 其他题应该没有问题，有谁记得可将发送到邮箱：ahutchemj@163.com。谢谢！
2、写出下列结构式的中文命名，并写出其稳定构象（3 分）
H3C CH3
CH3 Cl
3、按下列化合物对SN1 反应活性从高到低排列成序（3 分）
Br Br CH3CH2CHCH3
CH3
Br
Br
A
B
C
D
4、按下列化合物对 HBr 加成反应活性从高到低排列成序（4 分）
CH2 CH2 CH2 CHCH3 CH2 CHCF3 CH2 CH Ph CH2 CH CH CH2
a. 环戊二烯 b. 环丙烯 c. 环庚二烯（pKa 具体数值记不起来了，大小顺序是对的）
pKa 16
56
39
2. 下列化合物发生 SN1 的时候，有一个反应速率是另一个的 500 倍，试比较哪个反应速率快，并解 释原因。
3. 下列缩醛进行水解时，有一个反应速率是另一个的 7000 倍，试比较哪个反应速率快，并解释原因。
三、推断题（20 分）。
1. 化合物 a(C8H8O)经酸性高锰酸钾氧化后得化合物 b(C8H6O4)，b 加热得合物 c(C8H4O3)，试推断出 化合物 a，b 和 c 的结构。 2. 化合物 a(C6H8O)在强酸条件下水解生成化合物 b(C6H10O2)，化合物 a 的 1HNMR 中化学位移 2.1 和 6.0 两处峰，化合物 b 的 1HNMR 中化学位移 2.4 和 2.7 两处峰。请推测 a 和 b 结构。 3. 具有光学活性的化合物 a(C6H12O)经 CrO3/Py 氧化后得光学活性化合物 b(C6H10O)，化合物 b 在 NaOD/D2O 中转变为无光学活性的化合物 b(C6H7D3O)，请推断化合物 a，b 和 c 的结构。 4. 化合物 a(C10H12O2)，IR 在 1720cm-1 有强吸收，1HNMR 中δ=7.47（5H，m），δ=5.2（2H，s），δ =2.29（2H，q），δ=1.14（3H，t），请推测 a 的结构式。
A
B
C
D
O
7.
N H
Fe （?） Cl2
2.
O2N
Br Cl NaNH2 （?） NO2
Cl
4.
H3C
NaOH （?） C2H5OH
6.
H3C
H2 Pd
（?）
CH3
8.
CH3 HBr （?）
9.
HI （?）
CH3
11.
CH3CH2C
CH
(1) B2H6 (2) H2O2 / OH
（?）
10.
PhCO3H （?）
装订线
化学学院本科生 2009~2010 学年第二学期《有机化学 2-1》课程期末考试试卷（A 卷）
专业：
年级：
学号：
姓名：
成绩:
得分 一、完成反应式（本题共 30 分，每空 1.5 分）
1.
CH CH Cl
Br NaCN
（?）
3.
AlCl3 （?）
Cl O
5.
CH3 HNO3 （?） H2SO4
乙醚
17.
源自文库
Br2 / H2O （?）
CH3
Cl2 （?） 1mol
CH2 CHCH2Cl （?）
第 1 页，共 4 页
草稿区
装订线
得分 二、简答题（本题共 24 分）
1、命名或写结构，注意立体构型标记（4 分）
CH(CH3)2 H CH CH2 （中文命名）
CH3
(2R,3R)-2-bromo-3-chloropentane（写Fischer投影式）
3. CO2 是常用的灭火剂，对于实验室着火哪一个（）不能用其灭火。
A. 有机液体 B. 有机固体 C. 活泼金属 D. 家电
4. 比下列化合物氢化热的大小（）。
A. a>d>b>c B. d>c>b>a C. c>b>d>a D. b>a>d>c 5. 下列化合物，发生水解速率顺序（）。
A. a>b>c>d B. d>c>b>a C. d>a>b>c D. b>a>d>c 6. 比较下列物质稳定性顺序（）。
四、完成反应，注意立体构像，共 20 小题（40 分）。
1.
2.
3. 4.
5.
6.
7.
8.
9.
10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 后面几题记不住了。
五、完成下列机理，每小题 5 分，任意选做 4 题（20 分）。
1. 2.
3.
4. 5. 6.
六、请用不多于 4 个碳原子的有机化合物及简单芳香族化合物合成下列有机化合物，每 小题 5 分，任意选做 4 题（20 分）。