11章杂环化合物
第十一章胺和生物碱
O
[
S O
NR H
]
-
Na+
S
O
O S O
+
R 2N H
S O
N R 2 N aOH
不溶解
Cl
+
R N
3
不反应
（三）与亚硝酸的反应 不同类型的胺与HNO2反应，生成不 同的产物。由于亚硝酸不稳定，在反应中 用NaNO2与 HCl（或H2SO4）作用产生。 1. 伯胺
芳香伯胺若在低温强酸性溶液与亚
硝酸反应，生成重氮盐，称为重氮化反应。
2-甲基-3-氨基戊烷
CH3 CH3CHCHNHCH3 CH3
2-甲基-3-甲氨基丁烷
4.季铵盐和季铵碱（命名同无机铵类化 合物） [(CH3)3NC2H5 ]+Br [(CH3)4N]+OH氢氧化四甲基铵
溴化三甲基乙基铵
必须注意“氨、胺、铵”字的用法, 氨用来表示气态氨（NH3）或基团，如氨
基（—NH2）,亚氨基（ NH）；胺用来
2. 仲胺
脂肪仲胺与芳香仲胺与亚硝酸反应，
都是在氮上进行亚硝化，生成N-亚硝基
胺类化合物，强致癌物。
CH3CH2NHCH2CH3 + HNO2 CH3CH2 N CH2CH3 + H2O N O N-亚硝基二乙胺（黄色油状）
N=O NHCH3 + HNO2 N CH3 + H2O
N-甲基苯胺
N-甲基-N-亚硝基-苯胺
的性质。
1. 氧化反应 芳胺很容易被氧化，氧化的产物很复
杂，这取决于氧化剂的性质和反应的条件。
NH2 MnO2 + H2SO4 O
O
对苯醌
2. 亲电取代反应 由于氨基使苯环活化，所以苯胺很 容易发生亲电取代反应。
有机化学课后习题答案(张凤秀主编)
第1章 习题答案1. 1. 指出下列化合物中每个碳原子的杂化轨道类型：（1）均为sp 3 杂化。
（2）（3）（4）（5）（6）2. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？（1）路易斯碱； （2）路易斯酸； （3）路易斯碱； （4）路易斯碱； （5）路易斯碱； （6）路易斯酸； （7）路易斯碱； （8）路易斯酸； （9）路易斯酸； （10）路易斯酸； （11）路易斯碱； （12）路易斯酸3. 指出下列化合物中官能团的名称及所属化合物的类别：（1）卤素，卤代烃； （2）醚键，醚； （3）羟基，醇； （4）醛基，醛 （5）双键，烯烃； （6）氨基，胺； （7）羧基，羧酸； （8）酯基，酯 （9）酐键，酸酐； （10）酰胺基，酰胺 （11）三键，炔 （12）羟基，酚 4. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？ 易溶于水的有（1）、（3）、（4）、（5）、（6）；易溶于有机溶剂的有：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）。
5求该化合物的实验式和分子式。
该化合物的实验式为：CH 2O ,分子式为C 2H 4O 2、第2章 饱和烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物：（1）2-甲基戊烷 （2）2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 （3）2,2-二甲基己烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）反-1-氯-2-溴环丁烷 （6）反-1,2-二甲基环戊烷 （7）9-甲基-2-乙基二环[3.3.1]壬烷 （8）3，5-二甲基螺[3.4]辛烷 2.写出下列化合物的结构式：CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 32H 5(1)(2)CH CH 3CH 3C CH CH 32H 5CH 3CH 3(3)(4)(5)HCH 3HC(CH 3)3(6)sp 2CH 2C 3O 232杂化3杂化sp 杂化杂化33杂化32杂化sp 332CH 2CH 3C CH (CH 2)3CH 33CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3C CH CH 3CH 3(CH 2)4CH 33)2(7)(8)(9)(10)2H 53．写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体，并正确命名。
第十一章 杂环化合物和生物碱_0
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱参考答案 1．命名下列化合物：（1） -呋喃甲酸（2） -甲基吡咯（3） -噻吩磺酸（4）-吡啶甲酰胺（5） 4-甲基吡啶盐酸盐（或：氯化-4-甲基吡啶）（6） 4-羟基嘧啶（7） 5-硝基喹啉（8）2, 6, 8-三羟基嘌呤 2．写出下列化合物的构造式：(1) (2) BrOBr(3) SCH2OH 3 2 (5) (6) CH2COOH OCHO(7) N NOH 3．把下列化合物按其碱性由强至弱排列。
六氢吡啶甲胺氨吡啶苯胺吡咯 4．用化学方法区别下列各组化合物。
（1）与 FeCl3 溶液作用呈紫色的为苯酚；与 H2SO4-靛红呈蓝色的为噻吩。
（2）蒸气遇蘸有浓 HCl 的松木片显红色的为吡咯。
（3）与 CH3COOH/苯胺显示亮红色的为糠醛。
5．用适当的化学方法，将下列混合物中少量杂质除去。
（1）加入浓硫酸一起振荡，噻吩发生磺化反应生成噻吩磺酸溶于浓硫酸。
（2）利用吡啶的弱碱性，加入 HCl 使其生成吡啶盐酸除去。
6．完成下列反应式。
1 / 7(1) OCH2OHOCOOH (2) NI HCH3 COOH (3) CONH2 NN COOCH3(4) NOH(8) NNH2N(4) NSO3H3(5) CH3OCHCHO(6) NCOOHNCONH2NCNCH2NH27．喹啉硝化反应发生在苯环上；吲哚硝化反应发生在吡咯环上。
8．互变异构体的构造式如下：9．答：吡啶和六氢吡啶的分子中，氮原子上都有未共用的电子对，都可以和质子结合显碱性。
两者不同的是氮原子上未共用电子对所处轨道的类型不同，吡啶中氮原子上的未共用电子对处于 sp2 杂化轨道上，而六氢吡啶中氮原子上的未共用电子对处于 sp3 杂化轨道上。
第十一章,第十二章,第十三章,第十四章有机化学名词解释
名词解释第十一章1.振动光谱——分子振动能级间的能量差比同一振动能级中转动能级之间能量差大100倍左右，他们大多在近红外区域内，因此称为红外光谱。
2.转动光谱——分子转动能级之间的能量差很小，转动光谱位于电磁波谱中的远红外及微波区域内。
3.红外吸收峰的位置——分子振动的频率决定分子所吸收的红外光频率。
4.红外吸收光谱——分子吸收红外光引起的振动和转动能级跃迁产生的信号。
5.红外光谱产生的条件——当一定频率的红外光照射物质时，如果分子中某一基团的振动频率正好与其相同，物质就能吸收这一频率的红外光从低能级跃迁到较高的能级，产生红外吸收光谱。
6.叁键和累积双键区——2500~2000 cm-1各种叁键基团和累积双键的伸缩振动区域7.氢键区——4000~2500cm-1含氢基团的伸缩振动区。
8.双键区——2000~1500 cm-1各种双键基团包括共轭双键以及苯基伸缩振动区域。
9.特征吸收峰——用于鉴定官能团存在的吸收峰。
10.特征谱带区——氢键，双键，叁键区的特征性强，所以4000~1500 cm-1的区域称为官能团特征频率区。
11.核磁共振谱——记录原子核对射频区电磁波的吸收，简称NMR。
12.质子磁共振谱——氢原子核共振谱，简称PMR。
13.化学位移——由于化学环境所引起的核磁共振信号位置的变化。
14.自旋偶合——相邻碳上氢核的相互影响。
15.硝基化合物的还原——硝基苯在强酸介质中，用金属还原时，总是得到苯胺，用催化加氢也可得到同样的结果。
16.胺的碱性——胺与氨相似，氮原子上的未共用电子对能与质子结合，形成带正电的铵离子。
17.胺——可看作氨的衍生物，即氨分子中的氢原子被烃基取代的产物。
18.胺的烃基化——与卤代烃（通常为伯卤代烃和具有活泼卤原子的芳卤化物），醇等烃基化试剂作用，胺基上的氢原子被烃基取代。
19.胺的酰基化——伯胺和仲胺作为亲核试剂可与酰卤，酸酐等酰基化试剂反应，生成N-取代酰胺和N,N-二取代酰胺。
【有机化学】杂环化合物【课件PPT】
NN
O + Br2 0 OC
O Br 80%
S
95% H2SO4
25oC
S
SO3H (69~76%)
21
+ Ac2O
N
乙酸酐
H
N H
CH3 O
吡咯和呋喃遇强酸时, 杂原子能质子化, 使芳香大 键破坏, 所以不能用强酸进行硝化和磺化反应, 需选用较温和的非质子性试剂。例如吡咯硝化需 用硝酸乙酰基酯。
1N 6 5
7
N
2
N
3
4
NH9
8
嘌呤
嘌呤是由咪唑和 嘧啶两个杂环稠 合而成。
23
6
1N 5
7
N
2
8
N
3
4
NH9
9H-嘌呤
N Quinoline
6
1N 5
7
NH
2 N4 N 8
39
7H-嘌呤
N Isoquinoline
CH3O
CH3O
N
罂粟碱
OCH3
OCH3
24
水溶度： ∞ 1:1
1:1
微溶
答: 吡啶能与水形成氢键。羟基或氨基取代的 吡啶因分子间氢键的形成而降低了水溶度。
14
2. 碱性：吡啶环 N 原子的孤电子对处于sp2杂化 轨道上，而一般脂肪胺N上的孤电子对处于sp3杂化 轨道。前者碱性较弱 (pKb=8.8) 。
+ HCl N
+ Cl N H
碱性比较：脂肪胺 >>
N N Pyridazine
哒嗪
N
N Pyrimidine
嘧啶
N
N Pyrazine
有机化学 杂环化合物
2）五员芳杂环的加成反应
（1）催化加氢
H2 / Ni O O
THF（常用的有 机溶剂） 吡咯烷：一个仲胺
使用特殊催化剂（噻
H2 / Ni N H N H
N i/H 2 脱S
S
H2 / MoS2 S
吩能使常用氢化催 化剂中毒）
(2)Dields-Alder反应
O O + O O O O O O
3) 吡咯的弱酸性
H
N
N
H
A
§15.3 含一个杂原子六员芳杂环(吡啶）
H C H C C H C H C
孤对电子
H
N
I) 符合Hückel规则 II) 吡啶环电子云分布不如苯均匀,吡啶环上的碳原子电 子云密度较苯低,氮原子附近电子云密度较大诱导效应和共轭 效应一致 III)可以质子化,具有碱性,易溶于水
一、吡啶的碱性和亲核性
2
86%
N SO3
H+
+
O r. t. O S O 3H H O 3S O S O 3H
41%
15%
•噻吩活性大，较稳定：可直接用硫酸磺化
H 2S O 4 S r. t. S SO 3H
应用：从煤焦油中得到的苯含噻吩，利用 该反应将其除去
+
H 2S O 4 S （少量） 反应快 S S O 3H r. t.
N
吲哚 indole
5
N
7
N
3
4
N
8 9
H 嘌呤 purine
四、杂环命名的标氢
饱和原子为最低编号H 作字首
O
O
4H-吡 喃
2H-吡 喃
6 1N 2
5
全国硕士研究生考试农学门类联考化学(章节题库-杂环化合物)【圣才出品】
第11章杂环化合物一、选择题1．下列化合物的碱性由强到弱的次序是（）。
a． b.c．NH3d．C6H5NH2A．a＞b＞c＞dB．b＞c＞a＞dC．b＞c＞d＞aD．a＞c＞b＞d【答案】C【解析】胺的碱性强弱是电子效应、溶剂化效应和立体效应综合影响的结果。
不同胺的碱性强弱的一般规律为：脂胺（仲＞伯＞叔）＞氨＞芳香胺（苯胺＞二苯胺＞三苯胺）四氢吡咯实际上是环丁胺，为二级脂肪胺。
吡咯有芳香性，这是因为氮原子上的一对电子与两个双键上的电子形成离域体系，所以吡咯碱性较其它胺类弱。
2．在水溶液中，a．吡咯、b．氢氧化四甲铵、c．苯胺、d．二甲胺四个化合物的碱性由强到弱的顺序是（）。
A．d＞b＞c＞aB．b＞c＞d＞aC．b＞d＞c＞aD．b＞a＞c＞d【答案】C【解析】胺的碱性一般有如下次序：脂肪族仲胺＞脂肪族伯胺＞脂肪族叔胺＞氨＞芳香族伯胺＞芳香族仲胺＞芳香族叔胺。
3．下列化合物在水中的碱性最强的是（）。
【答案】B【解析】吡啶碱性远比吡咯强但又比脂肪胺弱得多，碱性强弱顺序为：脂肪胺＞吡啶＞苯胺＞吡咯。
4．下列化合物中芳香性最好的是（）。
【答案】A【解析】硫的电负性和原子半径与碳更接近，故噻吩的芳香性最好。
5．下列分离方法中，最适宜分离肉桂醇（bp～257℃）和肉桂醛（bp～253℃）的是（）。
A．蒸馏B．水萃取C．减压蒸馏D．饱和亚硫酸氢钠溶液沉淀【答案】D【解析】两个化合物沸点很高，而且沸点相近，蒸馏与减压蒸馏都不行；两个化合物都不溶于水，水萃取也不行；肉桂醛能与饱和亚硫酸钠生成沉淀，而肉桂醇不能，因此可用此法分离二者。
6．下列化合物与作用速率最快的是（）。
A．B．C．D．【答案】C【解析】苯环上亲电取代反应速率随苯环上电子云密度升高而加快，吸电子基使苯环上电子云密度降低，给电子基使环上电子云密度升高。
是饱和碳原子与苯环相连，乙酰基是给电子基，C原子和硝基都是吸电子基，吡啶环上N原子相当于吸电子基。
第11章 杂环化合物答案
思考题答案思考题11-1 命名下列化合物：（1）2-氯呋喃（2）2-乙酰噻吩（3）5-甲基咪唑（4）3-吡啶甲酸（5）5-氨基-2-羟基嘧啶（6）5-羟基吲哚（7）6-甲基-2-羟基嘌呤（9）8-羟基喹啉思考题11-2吡咯、呋喃、噻吩的硝化、磺化反应能否在强酸条件下进行？为什么？答：不能，因为吡咯、呋喃、噻吩对酸不稳定，容易开环发生聚合反应。
思考题11-3吡咯与乙酸酐反应不形成N-乙酰基吡咯，而形成α-乙酰基吡咯，为什么？答：吡咯亲电取代反应很容易进行。
这是由于环上五个原子共有六个π电子，故π电子出现的几率密度比苯环大。
换句话说，吡咯环上的杂原子N有给电子的共轭效应，能使杂环活化。
所以，在亲电取代反应中的速度比苯环快的多。
思考题11-4比较苯、吡咯、吡啶环上发生亲电取代反应的活性顺序，并解释之。
答：吡咯>苯>吡啶。
因为吡咯亲电取代反应很容易进行。
吡咯环上的杂原子N有给电子的共轭效应，能使杂环活化。
所以，在亲电取代反应中的速度比苯环快的多。
而吡啶亲电取代反应很难进行。
这是由于环上六个原子共有六个π电子，吡啶环中氮原子的电负性大于碳原子，使电子云会偏向氮原子，使得环上电子云密度比苯环小，称为缺电子的芳杂环或者少电子的芳杂环。
所以吡啶的化学性质比苯更钝化，发生亲电取代反应更困难。
思考题11-5比较下列化合物的碱性强弱顺序：答：二甲胺> 甲胺> 氨> 苯胺> 吡咯习题答案1．命名下列化合物或写出结构式：（1）2-甲基呋喃（2）2,3,4,5-四碘吡咯（3）4-甲基-2-硝基吡咯（4）3-噻吩磺酸（5）2-呋喃甲醛（糠醛）（6）3-吡啶甲酰胺（7）N-甲基咪唑（8）8-羟基喹啉(9)2-乙基-4-羟基噻唑（10）2-甲基-5-氨基嘧啶（11）8-甲基-6-羟基嘌呤（12）3-羟基吲哚2．将下列化合物按碱性递增的顺序排列：（1）乙胺>氨> 吡啶> 苯胺> 吡咯（2）六氢吡啶> 吡啶> 嘧啶> 吡咯（3）环己胺> 3-甲基吡啶> 吡啶> 苯胺3．4．呋喃芳香性较差，具有一定的共轭二烯烃的性质5．用浓硫酸洗去6. 生物碱是指从动植物体内提取的具有强烈生理作用的含氮碱性有机化合物，一般存在于植物体内，极少数存在于动物体内，所以也称为植物碱。
153有机化学教案@安徽医高专_第三十一次课教案(杂环)
（一）吡咯、呋喃和噻吩的结构
含一个杂原子的五元杂环中最重要的吡咯．呋喃．噻吩都是芳香杂环，它们的结构．性质和合成方法有许多共同点。
（二）吡咯、呋喃和噻吩的性质（富л电子体系）
1.环的稳定性
[板书]与苯比较，将环的稳定性顺序排列如下：
苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃
吡咯、呋喃对氧化剂不稳定
吡咯、呋喃和噻吩对碱稳定
在这里，氮原子的作用类似于硝基苯中的硝基，即碳上电子云密度比苯低（间位处则近似）。所以这类芳杂环，又被称为“缺π”芳杂环。表现在性质上，亲电取代变难、氧化变难、还原变易。
由于氮原子的电负性较大，使吡啶成为较强的永久偶极分子，极性较强。其偶极矩数值较大。
吡啶的碱性比苯胺（pKa=4.70）强，比氨（pKa=9.24）、脂肪胺（pKa一般在9-11之间）、哌啶（pKa=11.2）的碱性弱。
（三）吡啶及其衍生物
1、烟酸和烟酰胺
2、维生素B6
3、维生素B1
四、复习小结新课7’
按板书顺序进行小结并复习。
五、指导预习3’
下节课学习稠环芳香烃、非苯芳烃
六、布置作业3’
课后习题
参考
资料
1．有机化学（第二版）胡宏纹主编高等教育出版社
2．基础有机化学邢其毅等编高等教育出版社
3．有机化学陈光旭主编北京师范大学出版社
鉴别：吲哚使浸有盐酸的松木片显红色。（松木片反应）
引导学生学习5-羟色胺（人脑组织中存在）
（二）嘌呤及其衍生物
教师重点讲述：尿酸（核蛋白的代谢产物）的分子互变异构现象，引出痛风的病例
五、重要的杂环化合物及其衍生物
（一）呋喃及其衍生物
鉴别：呋喃使浸有盐酸的松木片显绿色。（松木片反应）
医学有机化学--第十一章 杂环化合物
O N N N H
鸟嘌呤（G）（2-氨基-6-羟基嘌呤）
2、尿酸
O HN O N H N H NH O HO N N H N OH N OH
尿酸
2，6，8-三羟基嘌呤
尿酸难溶于水。正常人血浆中含尿酸 2~6mg%。每天由尿中排出0.5~1g。
第十四章
要点
1、杂环化合物的命名结构式的写法
2、五元杂环和六元杂环的化学性质
4-甲 基 嘧 啶
2-羟 基 噻 唑
2-氨 基 咪 唑
5 6 7 8
4 3 N 1 2
CH3
1N
6
NH2
5 3 9 4 7
பைடு நூலகம்
N N H
N
3-甲基异喹啉
6-氨基嘌呤
2、当侧链为羧基、磺酸基、醛基等时：一般把杂环作取代基。
C OOH
C HO O
N
2-呋喃甲醛（糠醛）
3-吡啶甲酸
第二节 五元杂环化合物
一、吡咯、呋喃和噻吩的结构
NO2 N H
O
C H3
N
2-甲基呋喃
α-甲基呋喃
4-丙基吡啶
γ-丙基吡啶
4 3
3-硝基吡咯
β -硝基吡咯
5 6 7 8
C H3
2
3-甲基异喹啉
N
1
②含多个杂原子时：按 O，S，NH，N 的顺序使杂原子的 编号最小。有固定编号的例外。
CH3 4 5 6 N 1 N 3 2
4 5 S 1 N 3 2 OH 4 5 N1 H N3 2 NH2
4.8
8.8
N HC l 或
9.4
+
13.6
N HC l
吡啶盐酸盐
有机化学B(基础医学, 临床医学)提纲 - 北京大学
有机化学B(基础医学, 临床医学)提纲本课程为4学分，60学时。
采用的主要教材为蒋硕健、丁有俊与李明谦编写的《有机化学》（第二版）。
讲授内容主要突出化学结构与性质的关系，从结构的角度阐述各类化合物的性质及其反应，使同学受到良好的科学思维的基本训练。
教学环节除课堂讲授外，每周安排一次答疑，批改一次作业，四次习题课。
习题课上为同学做示范性总结，除探讨和分析基本例题外，还练习一些较难的例题，使各种水平的同学都有收获和提高。
共考试两次，期中考试占40%，期末考试占60%。
第一章绪论（2 学时）1.1 有机化学和有机化合物1.2 有机化合物的特点1.3 有机化合物结构特点 共价键一. 共价键表示方法二. 共价键参数(键长，键角，键能)三. 杂化轨道四. 共价键极性、电负性、偶极距1.4 有机反应类型一. 均裂二. 异裂三. 协同反应1.5有机化合物分类1.6反应速度、活化能与过渡态1.7 酸碱概念第二章烷烃和环烷烃（5 学时）(一) 开链烷烃2.1 烷烃的同系列和异构现象2.2 烷烃的结构特征与命名2.3 烷烃的物理性质2.4 烷烃的化学性质卤化反应：甲烷卤化的历程（反应机制的概念、自由基连锁反应的三个阶段、反应热与活化能、卤化反应速率的比较）丙烷的卤化（1、2、3级氢的活性的比较、自由基的稳定性、氯化与溴化反应的选择性）(二) 环烷烃2.4 环烷烃的分类、异构与命名2.5 环烷烃的化学性质2.6 拜耳张力学说2.7 构象异构体一、乙烷的构象 1.构象的定义 2. 构象的稳定性（重叠型、交叉型）3.构象的表示方法（锯架式、伞式（立体式）、Newman投影式）二、正丁烷的构象（全重叠型、邻交叉型、重叠型、对交叉型）三、环己烷的构象四、取代环己烷的构象五、十氢合萘的构象构象第三章旋光异构体（4 学时）3.1 异构体分类3.2 分子的对称性、手性和光活性一、分子的对称性和对称因素、手性和非手性二、偏振光和旋光现象3.3 含手性碳原子的手性分子一. 含一个手性碳原子的化合物（手性中心和手性碳原子、对映体、外消旋体、旋光异构体的命名、RS构型、DL构型、旋光异构体的表达方式、）二. 含两个（或多个）不同手性碳原子的化合物（旋光异构体的数目、非对映体、苏式与赤式）三. 含两个（或多个）相同（相象）手性碳原子的化合物（内消旋体、假不对称碳原子）四. 含手性碳原子的单环化合物（命名、判别单环化合物旋光性的方法、取代环已烷的光活性与构象）3.4 不含手性碳原子的旋光异构（丙二烯型、联苯型）3.5 外消旋混合物的拆分第四章卤代烃（5 学时）4.1 卤代烃的分类、命名与物理性质4.2 化学性质一、饱和碳原子的亲核取代反应 (1. 概述 2. 溶剂解 3.反应机理：S N1、S N2、构型转化 4. 影响S N1、S N2反应速度的因素(烷基的结构、离去基团、溶剂效应、试剂的亲核性)二、消除反应 1.反应机理:E1、E2 2.影响消除反应速度的因素，烷基的结构、试剂的影响 3. 消除反应的方向—扎依切夫规则 4. 消除反应的立体化学—反式消除三、取代反应和消除反应的竞争四、不饱和碳原子的取代与消除反应五、卤代烃与金属的反应六、卤代烃与还原七、卤代烃的鉴定第五章烯烃、炔烃和共轭二烯烃（5 学时）(一) 烯烃5.1 烯烃的结构、异构(顺反)与命名5.2 烯烃的物理性质电子效应、诱导效应、共轭效应5.3 烯烃的化学性质一、亲电加成二、自由基加成三、催化氢化四、氧化反应五、硼氢化反应六、烯烃的 -卤代反应(二) 炔烃5.4 炔烃的结构、异构和命名5.5 炔烃的物理性质5.6 炔烃的化学性质一、末端炔氢的反应二、催化氢化三、亲电加成四、自由基加成五、亲核加成六、氧化反应(三) 共轭二烯烃5.7 共轭二烯烃的结构、分子轨道、共轭效应5.8 共轭二烯烃的化学性质亲电加成、1，4加成作用，分子轨道理论，狄尔斯- 阿德耳反应5.9 烯烃、炔烃、共轭二烯烃的鉴定5.10 共振论简介第六章芳香烃（5 学时）6.1 苯的结构6.2 芳香烃的分类与命名6.3 芳香烃的物理性质6.4 芳香烃的化学性质一、加成反应二、芳环侧链上 -氢的卤素取代反应三、氧化反应四、芳环上亲电取代反应五、亲电取代反应的机理和定位效应六、亲电取代反应在合成上的应用七、芳香卤代烃的亲核取代反应6.5 稠环芳烃一、萘、蒽、菲的命名和结构二、萘的物理性质和化学性质1、亲电取代反应、定位效应2、加成反应3、氧化反应6.6 芳香性与休克尔4n+2规则第七章醇、醚、酚（5 学时）(一) 醇7.1 醇的分类、结构与命名7.2 醇的物理性质7.3 醇的化学性质一、醇的酸性与碱性二、羟基的亲核取代反应三、酯化反应四、醇的消除反应五、醇的氧化和脱氢、碘仿反应六、多元醇的氧化7.4 醇的鉴定(二) 醚7.5 醚的分类、结构、命名与物理性质7.6 醚的化学性质一、自动氧化二、形成徉盐三、醚键的断裂四、环醚的化学性质7.7 冠醚(三) 酚7.8 酚的结构、命名与物理性质7.9 酚的化学性质一、酸性二、成酯与佛里斯(Fries)重排反应三、酚芳环上的亲电取代反应(卤化、磺化、硝化、Fridel-Crafts反应) 四、柯尔白Kobel反应五、莱穆尔- 梯曼反应(Remier-Timan)反应六、成醚的反应七、酚的鉴定第八章醛、酮、醌（5 学时）8.1 醛酮结构、命名与物理性质8.2 醛、酮的化学性质一、羰基的亲核加成反应(含碳的亲核试剂、含氧的亲核试剂、含硫的亲核试剂、氨及其衍生物对羰基的加成) 二、羰基的α-氢的反应(卤代和碘仿反应、羟醛缩合反应、酚与羰基化合物的加成) 三、还原反应(还原成醇、还原成亚甲基) 四、氧化反应 1. 醛酮的鉴别--吐伦试剂、菲林试剂、本尼地试剂 2. 康尼查罗反应 3. 安息香缩合反应8.3 共轭不饱和醛酮的反应 (亲电加成反应、亲核加成反应、麦克尔加成)8.4 醛酮的鉴定8.4 醌的结构和化学反应 (羰基的加成反应、碳-碳双键的加成反应、1,4-加成反应、醌的还原反应)第九章羧酸及其衍生物（6 学时）(一) 羧酸9.1 羧酸的命名、结构与物理性质9.2 羧酸的化学性质一、酸性(诱导效应、共轭效应对酸性的影响、羧酸盐与活波卤代烷的反应)二、羧酸的α-氢的卤代反应三、羧羰基的反应(加成-消除反应历程) 四、羧酸的还原反应五、脱羧反应(二) 羧酸衍生物9.3 羧酸衍生物的命名、结构与物理性质9.4 羧酸衍生物的化学性质一、羧羰基的亲核加成-消除反应二、羧酸衍生物的还原反应三、羧酸衍生物α-氢的酸性及其反应(克莱森缩合反应、狄克曼缩合反应、诺文葛耳反应) 四、β-二羰基化合物在有机化学中的应用----药物设计与合成五、霍夫曼重排反应-酰氨氮上氢的反应六、酯的热裂消除反应第十章胺（4 学时）10.1 胺的分类、结构、命名与物理性质10.2 胺的化学性质一、胺的碱性二、胺的烷基化反应三、磺酰化-兴斯堡反应四、与亚硝酸的反应五、胺的氧化反应六、芳香环上的亲电取代反应七、烯胺的反应八、曼尼烯反应九、四级胺碱及N-氧化物的消除反应十、芳香重氮盐及其反应(置换反应、偶联反应) 十一、胺的鉴定第十一章杂环化合物（4 学时）11.1 含杂原子的五员杂环化合物一、含一个杂原子的五员杂环化合物 1. 呋喃、噻酚、吡咯的命名、结构与物理性质 2.化学性质(亲电取代反应、与重氮盐偶联反应、与酸碱作用)二、含两个杂原子的五员杂环 1. 唑的结构与命名 2. 唑的化学性质11.2 含杂原子的六员杂环化合物一、吡啶的结构、命名与物理性质二、吡啶的化学性质 1. 吡啶的碱性与亲核性 2.氧化反应 3.亲电取代反应 4.亲核取代反应 5.侧链α-氢的反应 6.还原反应三、吡啶衍生物11.3 含两个杂原子的六员杂环化合物(二嗪的结构与命名)11.4 稠杂环化合物一、苯并呋喃、噻酚、吡咯二、喹啉、异喹啉三、嘧啶和咪唑的并环体系---- 嘌呤11.5 核酸与生物碱一、核酸 1. 核酸与生命遗传的化学本质 2. 核酸的结构 3. DNA分子的双螺旋结构二、生物碱第十二章碳水化合物-糖（4 学时）(一) 单糖12.1 单糖的立体构型及构象一、变旋光现象二、单糖的环状半缩醛结构12.2 单糖的物理性质12.3 单糖的化学性质一、羰基上的反应(糖苷的形成，糖腙，糖脎) 二、羟基上的反应(成醚、成酯、缩醛、缩酮) 三、氧化-还原反应四、碱作用下的互变异构五、单糖的递升与降解六、糖的结构鉴定(二) 双糖12.4 还原性双糖(麦芽糖、纤维二糖、乳糖)12.5 非还原性双糖(蔗糖)12.6 多糖12.7 糖的鉴定第十三章氨基酸和蛋白质（4 学时）(一) 氨基酸13.1 氨基酸酸碱性和等电点13.2 氨基酸的反应一. 与酰氯、酸酐的反应-氨基的保护二. 酯化反应-羧基的保护三.与茚三酮的反应四. 热分解反应五. 氨基酸的消旋13.3 氨基酸的合成一、卤代酸的氨解二、斯特瑞克反应三、盖布瑞尔反应（二）肽13.4 肽的结构、命名与合成13.5 多肽合成一.保护基策略二.多肽合成方法(碳二亚胺法、混合酸酐法、活泼酯法) 三、固相法合成多肽13.6 多肽的结构测定第十四章天然产物、萜类化合物、甾族化合物（1学时）异戊二烯规则、链型单萜、单环萜、双环萜有机化学(B) 讲课进度表。
杂环化合物
在环上含有杂原子(非碳原子 的有机物称为杂环化合物 在环上含有杂原子 非碳原子)的有机物称为杂环化合物。 非碳原子 的有机物称为杂环化合物。 没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。 一、 脂杂环 没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。
三元杂环 四元杂环 五元杂环
O
O
O
O O
(环氧乙烷 环氧乙烷) 环氧乙烷 (β-丙内酯 丙内酯) 丙内酯
AcO-
O
AcONO2 -5~-30℃ ℃
O
H NO2
H AcO
H O NO2
Pyridine
NO2 O 35%
HNO3/(CH3CO)2O
混酸
N H
N H
NO2
S
S
NO2
13
第十二章 杂环化合物
(3)磺化 (3)磺化
呋喃、噻吩和吡咯常用较温和的磺化试剂－吡 呋喃、噻吩和吡咯常用较温和的磺化试剂－ 啶与三氧化硫加合物进行反应
呋喃、噻吩和吡咯通常用较温和的硝化试剂－ 呋喃、噻吩和吡咯通常用较温和的硝化试剂－硝酸乙酰 酯在低温下进行反应； 酯在低温下进行反应；
O O CH3COCCH3 + HNO3 O CH3CONO2 O + CH3COH
呋喃在此反应中先生成稳定或不稳定的2,5-加成产物, 呋喃在此反应中先生成稳定或不稳定的2,5-加成产物, 2,5 然后加热或用吡啶除去乙酸,得硝化产物。 然后加热或用吡啶除去乙酸,得硝化产物。
N H
N
N H
N H
噁唑
噻唑
咪唑
第十二章 杂环化合物
吡唑
2
六元杂环
N N N O
吡啶
苯并杂环
基础有机化学 杂环化合物
噻吩
N S
五元环
Thiazole
含两个杂原子
噁唑
N O
Isoxazole
咪唑
N N H
Pyrazole
噻唑
N S
Isothiazole
异噁唑
吡唑
异噻唑
4
Hale Waihona Puke NO Pyran含一个杂原子： Pyridine
吡啶
六元环
吡喃
N N
N
含两个杂原子：
N
N
Pyrim idine
N
Pyrazine
Pyridazine
1、碱性
21
N
>
N H2
N H
PKb=8.8 <
N CH 3 N H 2
>
N
NH2
+ R4NOH > 脂肪胺 > NH3 PKb 4.7
>
N
> 9.3
>
N H
与无机强酸成盐
22
+ HCl
N
N H
+
Cl
-
+ CH3COOH
（2）C上的亲电取代（活性小于苯，主要在β–位）
23
Br2 300℃
N
Br
米糠、麦杆、玉米芯、棉子壳、甘蔗渣、花生壳、高梁杆、 大麦壳等 稀酸(硫酸或盐酸) 戊糖 去水环化
水解
糠醛
(C5H8O4)n+nH2O 多缩五糖（半纤维素或五聚糖） 戊糖
2、化学性质
19
CH=O 可能有哪些化学性质？ O
还原
糠醇 四氢糠醇
氧化
O2/Cu 2O 55℃
《有机化学》第十一章 杂环化合物和生物碱
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------《有机化学》第十一章杂环化合物和生物碱教案首页课程名称有机化学 C Orgac Chemistry C 计划学时（2）授课章节第十一章杂环化合物和生物碱Heterocyclic Compound Alkaloid 教学目的和要求：1.了解一些常见的重要杂环化合物如糠醛，叶绿素，血红素 -吲哚乙酸、嘧啶和嘌呤衍生物，花青素，烟碱的物理和化学性质物命名规则性质 2.熟悉杂环化合 3.掌握吡咯和吡啶的物理和化学性质：。
教学基本内容：一、杂环化合物的分类和命名二、杂环化合物的结构三、杂环化合物的化学性质四、与生物有关的杂环化合物及其衍生物教学重点和难点：重点：一、杂环化合物的分类和命名二、杂环化合物的化学性质难点：杂环化合物的结构。
授课方式方法和手段：多媒体加板书作业与思考题：P259 1,2,6,10 第十一章杂环化合物和生物碱杂环化合物和生物碱广泛存在于自然界中，在动植物体内起着重要的生理作用。
1 / 15本章介绍杂环化合物的分类、命名、结构特点、性质及重要的杂环化合物，生物碱的一般性质、提取方法和重要的生物碱。
第一节杂环化合物环状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还含有其它原子，且这种环具有芳香结构，则这种环状化合物叫做杂环化合物。
组成杂环的原子，除碳以外的都叫做杂原子。
常见的杂原子有氧、硫、氮等。
前面学习过的环醚、内酯、内酐和内酰胺等都含有杂原子，但它们容易开环，性质上又与开链化合物相似，所以不把它们放在杂环化合物中讨论。
杂环化合物种类繁多，在自然界中分布很广。
具有生物活性的天然杂环化合物对生物体的生长、发育、遗传和衰亡过程都起着关键性的作用。
例如：在动、植物体内起着重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基、中草药的有效成分生物碱等都是含氮杂环化合物。
第十一章 醚
X= Cl，Br，I，OSO2R，OSO2Ar
Ar
常用： RO 伯醇钠 仲醇钠 酚钠 R'X
CH3
伯卤代烷(β 位无支链或芳基)
XCH2CHCH3
甲基卤代烷[或硫酸二甲酯(CH3O)2SO2 ] 苄基卤代烷
C6H5CH2Cl C6H5CHCl
CH3
ROH + R'X
Na
+
ROR' + NaX
(CH3)2CHONa + C6H5CH2Cl
二. 醇脱水:
1. 用于从低级伯醇合成相应的简单醚.
2. 反应必须控制合适的温度. 3. 少用于合成叔烷基与伯烷基的混合醚.
(见P269上及问题11.5、11.6)
三. 醇与烯烃的加成:
1. 烯烃的溶剂化反应----符合 马 氏 规 则 , 可 发 生 重 排 . 符
(CH3)2C=CHCH3 + CH3OH
H3C H3C
H3C H3C
O C
O C CHCH3 H2SO4 CH3OH
CHCH3
CH3ONa CH3OH
OH (H3C)2C CHCH3 OCH3
OCH3 (H3C)2C CHCH3 OH
O H3 C C H3 C CHCH3
H3 C
H O+
H2SO4
H3 C C CHCH3
CH3OH
+
H OCH3 CHCH3 OH
O 1s 2s 2p
8
2
2
4
+
烷芳混合醚: O原子为sp 杂化
+
2
-
+
二. 命名: (一)普通命名 (二)CCS命名:
第十一章杂环化合物和生物碱
第十一章 杂环化合物和生物碱一、学习要求1．掌握杂环化合物的分类和命名2．掌握五元杂环、六元杂环和稠杂环的结构和性质 3．掌握生物碱的基本概念及分类4．了解生物碱的一般性质、提取方法及重要的生物碱二、本章要点（一）杂环化合物的分类和命名1．杂环化合物的概念 由碳原子和非碳原子所构成的环状有机化合物称为杂环化合物，环中的非碳原子称为杂原子，最常见的杂原子有氧、硫、氮等。
2．杂环化合物的分类 按环的数目不同，可分为单杂环和稠杂环两大类。
单杂环按环的大小不同又可分为五元杂环和六元杂环。
稠杂环通常由苯与单杂环或单杂环与单杂环稠合杂环化合物而成。
3．杂环化合物的命名 杂环化合物的命名比较复杂，目前我国常使用“音译法”，即按英文的读音，用同音汉字加上“口”字旁命名：O1234554321S54321N 54321N S 54321N NHH54321N NH呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 吡唑 咪唑（furan ） （thiophene ） （pyrrole ） （thiazole ） （pyrazole ） （imidazole ）654321O N N 123456N N 123456N N 123456654321N 吡啶 哒嗪 嘧啶 吡嗪 吡喃（pyridine ） (pyridazine) (pyrimidine) (pyrazine) (pyran)环上有取代基的杂环化合物的名称是以杂环为母体，并注明取代基的位置、数目和名称。
杂原子的编号，除个别稠杂环外，一般从杂原子开始编号，环上有不同不同杂原子时，按O 、S 、NH 和N 的顺序编号；某些杂环可能有互变异构体，为区别各异构体，需用大写斜体“H ”及其位置编号标明一个或多个氢原子所在的位置。
例如：2，4-二羟基嘧啶 2-氨基-6-氧嘌呤 4H -吡喃 2H -吡喃此外，还可以将杂环作为取代基，以官能团侧链为母体进行命名。
例如：N ，N-二乙基-3- 4-嘧啶甲酸 3-吲哚乙酸 2-呋喃甲醛吡啶甲酰胺（二）含氮六元杂环 1.吡啶的结构123456789NN N N H 2N OH N N OHOH123456O12345612345O6121CHOO CON(C 2H 5)2N23456COOH654321N N CH 2COOHN H1234567N..6987543211098763216587654321H N N N N N N 8765432N 74321H N 喹啉 异喹啉 吲哚 吖啶 嘌呤 ( quinoline) (isoquinoline) (indole) (acridine) (purine)吡啶为六原子六电子的闭关共轭体系，符合Hückel的4n+2规则，具有芳香性。
有机合成：杂环化合物
学
性
质 利用此反应可分离、提纯吡啶，也可用吡啶
吸收反应中所生成的酸。
36
1. 碱性和成盐反应
吡 啶 吡啶还可以与三氧化硫和三氧化铬形成复合物：
的
3
3
化
学
3
温合的磺化试剂，也可用作氧化剂
性
质
3
3
温合的氧化剂，可使羟基氧化在醛的阶段
37
2.与卤代烃/酰卤/酸酐反应
吡
啶
与卤代烃反应成季铵盐
的
化
学
1.选择基本环。 附加环［数字-英文字母］噻唑 2.标注基本环的稠合边。附加环［数字-d］噻唑 3.标注附加环原子。 附加环［1,2-d］噻唑 4.写上附加环。 苯并［1,2-d］噻唑
1 cN db 2 Sa
苯并［d］噻唑 【苯环稠合边可略去】
24
2. 标识稠合边 附加环［数字-英文字母］基本环
1.选择基本环。 附加环［数字-英文字母］呋喃 2.标注基本环的稠合边。附加环［数字-b］呋喃 3.标注附加环原子。 附加环［2,3-b］呋喃 4.写上附加环。 噻吩并［2,3-b］呋喃
15
①从杂原子开始编号，杂原子位次为1。当环上只有一个
杂原子时，也可把与杂原子直接相连的碳原子称为α位， 其后依次为β位和γ位。
2-呋喃甲醛（糠醛）
8-羟基喹啉
(α-呋喃甲醛)
（不叫8-喹啉酚）
16
②若含有多个相同的杂原子，则从连有氢或取代基的杂 原子开始编号，并使其他杂原子的位次尽可能最小。
（4-甲基咪唑）
1. 选定基本环
2. 对稠合边进行表征
3. 对周边（整体分子）
1
进行编号
3
2
21
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环母环编号。编号的原则为：
(1)含1个杂原子的杂环 (2)含2个相同杂原子的杂环
第十一章 杂环化合物
一、杂环化合物的分类、命名
（二）命名
2.杂环母环的编号 (3)含2个不同杂原子的杂环 (4)有特定编号的稠杂环母环
3.取代杂环化合物的命名
二、杂环化合物的结构与性质
（三）杂环化合物的性质
2.吡啶的性质 1.溶解性
吡啶能与水混溶，这是因为吡啶分子中
氮原子上的未共用电子对，不参与形成闭合
N
的共轭体系，氮原子可与水分子形成分子间
吡啶
氢键的缘故。
2.碱性
吡啶由于环上的氮原子有未共用电子对， 能接受质子而显碱性。
第十一章 杂环化合物
二、杂环化合物的结构与性质
（三）杂环化合物的性质
2.吡啶的性质 （3）亲电取代反应
吡啶的亲电取代反应活性比苯低，与硝基苯类似，不发 生傅－克反应，取代反应一般发生在β -位上
（4）氧化还原反应
吡啶环上的电子云密度较低，一般不易被氧化。尤其在酸 性条件下，吡啶更加稳定，很难被氧化
第十一章 杂环化合物
三、重要的杂环化合物
呋喃衍生物 吡啶衍生物 嘧啶衍生物 吲哚衍生物 喹啉衍生物
连有取代基的杂环化合物的命名，可以选杂环为母体，将取 代基的位次、数目及名称写在杂环母环名称前有时也将杂环作 取代基，以 侧链的官能团作母体 来命名。
第十一章 杂环化合物
课堂练习
命名下列化合物：
CONH2
COOCH3
N
4-吡啶甲酰胺
CO NHNH2
N
4-吡啶甲酸甲酯
COOH
N
N-甲基-4-吡啶甲酰胺
第十一章 杂环化合物
二、杂环化合物的结构与性质
（三）杂环化合物的性质
1.吡咯、呋喃和噻吩的性质 (2)酸碱性
吡咯分子的碱性很弱(pKb = 13.6)，相反，氮原子上的氢原 子却显示出弱酸性(pKa = 15)，能与固体氢氧化钾共热成盐。生 成的盐很不稳定，遇水即分解。呋喃分子中的氧原子也因其未 共用电子对参与了大π 键的形成，而失去了醚的弱碱性，不易 与无机强酸反应。噻吩中的硫原子不能与质子结合，所以也无 碱性。
2
O
1
按O、S、N 先后顺序编号使杂原子的位次之和最小。
第十一章 杂环化合物
特定编号的稠杂环母环
6
1N
5
N7
2
9
N 4N
8
3
H
8
9
1
7
2
6
3
5
N
10
4
第十一章 杂环化合物
连有取代基的杂环化合物
连有取代基的杂环化合物的命名，选杂环为母体，将取 代基的位次、数目及名称写在杂环母环名称前 。
NH2
Cl
第十一章 杂环化合物
二、杂环化合物的结构与性质
（三）杂环化合物的性质
1.吡咯、呋喃和噻吩的性质 （3）亲电取代反应 ① 卤代反应
② 硝化反应
（4）还原反应
③ 磺化反应
第十一章 杂环化合物
课堂练习
完成下列反应式：
浓 H2SO4
S
S SO3H
+ Br2
二氧六环 0O C
O
Br O
第十一章 杂环化合物
3
4
3
4
3
5
2
1N
H
吡咯
52Biblioteka O1呋喃5
2
S
1
噻吩
在吡咯、呋喃和噻吩分子中，碳原子与杂原子均以sp2杂化轨道
和相邻的原子彼此以σ键构成五元环，成环的5个原子处于同一平面
上。每个碳原子及杂原子都有1个垂直于该平面的未杂化的p轨道，
碳原子的p轨道中各有1个电子，杂原子的p轨道中有2个电子，这些
p轨道相互平行，从侧面重叠形成了1个含5个原子和6个电子的环状
第十一章 杂环化合物
本章同步测试参考答案
二、分析题 1.鉴别题
糠醛 (1)
呋喃
西夫试剂
显红色 无变化
(2)
苯
浓硫酸
分层
噻吩
混溶
第十一章 杂环化合物
本章同步测试参考答案
二、分析题 1.鉴别题
(3)
3-甲基吡啶 高锰酸钾溶液
吡啶
紫红色消失 无变化
第十一章
类别 五元杂环
六元杂环
杂环化合物
表11-1
常见杂环母环的结构和名称
4
3
5
2
O
1
γ
β
β
α
α
N
从杂原子开始用阿拉伯数字或从与碳原子开始用希腊字母 α、β、γ等编号
第十一章 杂环化合物
含2个相同杂原子的杂环化合物
4
5
N3
6
2
N
1
4
N3
5
2
1N
H
应使杂原子位次之和为最小，并从连有氢的杂原子开始编号。
第十一章 杂环化合物
含2个不同杂原子的杂环化合物
4
N3
5
2
S
1
4
N3
5
N
4-吡啶甲酸
第十一章 杂环化合物
课堂练习
命名下列化合物：
H3C O CHO
5-甲基-2-呋喃甲醛
H3C S SO3H
5-甲基-2-噻吩磺酸
H3C N OCH3 H
2-甲基-5-甲氧基吡咯
H3C
N
N H
4-甲基4咪唑
第十一章 杂环化合物
二、杂环化合物的结构与性质
（一）吡咯、呋喃和噻吩的分子结构
4
杂环化合物
O
CHO +
H2O(气） ZnO，Cr2O3 ，MnO2
400~ 415 ℃
O
+ CO2 + H2
糠醛脱去醛基可得呋喃
纯净的糠醛为无色液体，在空气中颜色逐渐变深，沸点62℃， 能溶于水、乙醇及乙醚。
糠醛是重要的化工原料，可用于制备酚醛树脂和聚酰胺纤维， 同时还是良好的溶剂，用于石油精炼。在医药工业上，糠醛也是重 要的原料，可用于制备呋喃类药物，如呋喃丙胺、呋塞米等。
N
+ Br2
乙醚 0℃
Br
Br
Br
Br + HBr
N
H
H
2,3,4,5 -四溴吡咯
+ Br2 二氧六环
O
0℃
O
Br + HBr
2 - 溴呋喃
+ Br2
乙酸
S
0℃
S
Br + HBr
2 - 溴噻吩
第十一章 杂环化合物
硝化反应 与硝酸乙酰酯(CH3COONO2)，在低温下进行反应。吡咯和噻 吩分别得比例不同的2-和3-硝基物，而呋喃几乎全为2-硝基产物
N
N+SO3 100℃
N SO3H
H
H
α - 吡咯磺酸
O
N+SO3 100℃
O SO3H
α - 呋喃磺酸
S
浓 H2SO4
S SO3H
α - 噻吩磺酸
第十一章 杂环化合物
还原反应
H2 /Pd
N
高温 高压
N
四氢吡咯相当于脂肪族仲胺
H
H
四氢吡咯
四氢呋喃相当
H2 /Pd
于脂肪族醚
O
高温 高压
O
四氢呋喃
杂环化合物的氢化产物，因为破 坏了杂环上的共轭体系而失去了芳香 性，成为脂杂环化合物
（一）分类
杂环化合物是以杂环母环结构为基础进行分类的。
此外还可以根据所含杂原子的种类和数目进一步细分。 表11-1列出了常见杂环母环的 结构与名称。
第十一章 杂环化合物
一、杂环化合物的分类、命名
（二）命名
1.杂环母环的命名 杂环母环的名称通常采用音译法，即根据杂环化合物的英文
名称，选用与译音同音的汉字，再加上“口”旁组成音译名。例 如：“Furan”的名称为呋喃，“Pyridine”的名称为吡啶等。
O
1:17
H3C O OH
1:20
S
1:700
OH S
1﹕16
第十一章 杂环化合物
酸碱性 在吡咯分子中，由于氮原子上的未共用电子对参与了
大π键的形成，难以与质子结合，因而降低了其碱性。
+ KOH △
N H
_
+ H2O
N
K+
第十一章 杂环化合物
卤代反应
吡咯、呋喃和噻吩在室温分别与氯(或溴)激烈反应，得到多 卤代产物。
N
N
3 - 溴吡啶
混酸，KNO3
NO2
N
300 ℃
N
3 -硝基吡啶
第十一章 杂环化合物
氧化反应
当环上有烃基时，烃基容易被氧化
CH3
KMnO4/ H2O
N 4 - 甲基吡啶
COOH
N 4 - 吡啶甲酸
吡啶比苯容易还原，在常压下用化学还原或催化 加氢的方法都可以将吡啶还原成六氢吡啶。
第十一章
呋喃的衍生物
异烟肼
第十一章 杂环化合物
嘧啶的衍生物
嘧啶为无色晶体，熔点22.5℃，易溶于水。嘧啶的化学性质
与吡啶相似，嘧啶本身并不存在，但嘧啶的衍生物却广泛存在
于自然界。
NH2
OH
OH
N
N
N
CH3
HO N
HO N
HO N
学习要求：
知识目标：
1.理解杂环化合物的的定义和分类 2.掌握杂环化合物的命名 3.掌握五员、六员杂环化合物的结构特点 4. 掌握杂环化合物性质与结构的关系 5. 了解重要的杂环化合物