有机实验对硝基苯胺

表1：由苯胺制备乙酰苯胺数据及处理
编号
苯胺用量 ( ml )
5 5 5 5
乙酸酐( ml )
6 5 7 6
冰醋酸( ml )
10 10 10 10
加热时间 (min)
10+5 10+5 10+5 15+8
产量 (g)
3.9 3.5 3.4 3.4
产率(%)
1 2 3 4
53.80% 48.27% 46.90% 46.90%
谢 谢
硝基反应实验过程图片
3、硝基乙酰苯胺的水解
在50mL圆底烧瓶中放入3.0g对硝基乙酰苯胺，15mL质量 分数40%的硫酸，放入搅拌子，搭好冷凝回流装置，回流 15~20min。将得到的溶液移入盛有50mL冷水的250mL大烧 杯中，在搅拌下滴加20%NaOH溶液，至溶液呈碱性，使对 硝基苯胺完全析出。然后将其冷却至室温，进行抽滤。用 水冲洗多次，使其回归中性，干燥，测定粗产品的熔点。
硝化反应
乙酰苯胺与混酸反应，硝化的位置与温度有关。在低温（低于5℃） 下产物以对硝基乙酰苯胺为主。硝化温度升高，邻硝基乙酰苯胺产 物将增多。
实验装置图
表2：乙酰苯胺的硝化数据及其处理
编号
乙酰 冰乙 加入 酸 苯按 硫酸 量 （ml） 量 (g) (ml)
加入混酸 (ml)
反应温度 (℃)
产量 (g)
pH=10时，邻位产物较对位产物易水解，生成的邻硝基苯胺又溶于50℃的碱液， 故将混合产物与碳酸钠溶液共沸水解，50℃过滤即可除去邻位副产物。对位产物 再与氢氧化钠溶液共沸，水解得对硝基苯胺。
表3：硝基乙酰苯胺的水解数据及处理
编号
硝基乙 酰苯胺 （g）
硫酸 40% (ml)
NaOH 20% (ml)
4、邻硝基苯胺和对硝基苯胺的分离
实验总结和思考
通过对实验数据的整理，计算每步反应产物的产率。 得到了一套有苯胺出发制备对硝基苯胺的一套合适的反 应物比例制备对硝基苯胺的方案。：按照此实验方案的 实验步骤，苯胺与乙酸酐比例在5:6，10ml冰醋酸作催化 剂。10分钟回流和5分钟继续回流。乙酰苯胺的硝化反应 温度控制在1—2摄氏度的反应温度下，乙酰苯胺：冰醋 酸:硫酸=1:3:5，混酸比例为4:3，且开始加入硫酸的量 不宜过多。水解步骤酸化的40%的硫酸量应该加的合适， 3:2的比例，经调PH呈碱性时析出的硝基苯胺，最后经抽 滤得到硝基苯胺，在水蒸气蒸馏分离提纯。得到目标产 物。
熔点 (℃)
硝基苯 胺产量 (g)
对硝基 苯胺 （g）
产率
1
2 3
2
2 2
wk.baidu.com12
10 15
6.5
6.1 8.5
138
138 138
0.7
0.6 0.5
0.5
0.4 0.2
45.7%
39.2% 32.6%
得：水解步骤酸化的40%的硫酸量应该加的合适，比例在3:2的比例时，经调 PH呈碱性时的硝基苯胺产率最高。
由苯胺出发制备对硝基苯胺
余蝉、刘昌彬 化学132班
实验原理
先以苯胺为原料，经乙酰化合成乙酰苯 胺，再经过硝化，水解得到邻硝基苯胺和对 硝基苯胺的混合物，再通过蒸馏分离即可得 到对硝基苯胺。
合成路线 1、乙酰苯胺的制备
乙酸和苯胺的反应是可逆的，且反应速率较慢，可采用乙酸过量的方法和利用分 馏柱将反应中生成的水蒸除，使平衡向水生成的方向移动而提高乙酰苯胺的产率。 2、硝化反应
乙酰苯胺与混酸反应，硝化的位置与温度有关。在低温（低于5℃）下产物以对 硝基乙酰苯胺为主。硝化温度升高，邻硝基乙酰苯胺产物将增多。 3、水解反应：
pH=10时，邻位产物较对位产物易水解，生成的邻硝基苯胺又溶于50℃的碱液，故 将混合产物与碳酸钠溶液共沸水解，50℃过滤即可除去邻位副产物。对位产物再与 氢氧化钠溶液共沸，水解得对硝基苯胺。
得出：苯胺与乙酸酐比例在5:6，10ml觉得冰醋酸作催化剂。10分钟回流 和5分钟继续回流，的实验方案是产率最高，且用料最省，加热时间也是合 适，节约能源的乙酰苯胺制备方案。
酰基化实验过程照片
2、乙酰苯胺的硝化
将2.4g已干燥研细的自制乙酰苯胺和4.0mL冰乙酸放入50mL锥形瓶 中，充分摇动，然后在冰水浴冷却下慢慢加入5mL浓硫酸，并放在 冰浴中冷却至0℃左右。 在另一个 25mL 锥形瓶中配制混酸2.0mL浓硫酸和1.5mL浓硝酸。 先加入浓硫酸，然后在冰浴中，边摇动锥形瓶边小心加入硝酸。冷 至室温后，用滴管逐滴加到盛放乙酰苯胺溶液的锥形瓶中进行硝化 。边加混酸边冷却，使体系温度始终低于 5C。混酸加完后，把锥 形瓶移出冰浴，在室温中保持 30min，并间歇摇动锥形瓶。 在搅拌下，将硝化物料细流倒入盛有 25mL 水和25g碎冰的烧杯中 ，搅拌 5min，抽滤。压干滤饼，用适量冰水洗涤两次后抽干。 将滤饼放入250mL 锥形瓶中， 加20~30mL水。在摇动下小心加入 碳酸钠粉末，滴加几滴酚酞 直至溶液呈微红色 。加热至沸腾并保 持5min ， 再冷却到50℃ ， 迅速抽滤 。并用适量冰水洗涤两次 后抽干。取少量样品重结晶，测定其熔点。
产率
对硝 基苯 胺 （g）
1 2 3
2.4 2.4 2.4
4 4 4
5 6 5
硫 酸 2 2 2
硝酸 1.5 1.5 1.5 1-2 1-2 5-6 2.3 1.9 2.2 1.6 1.3 0.9 71.8% 56.3% 68.7%
得：乙酰苯胺的硝化反应温度控制在1—2摄氏度的反应温度下对硝基 产物最多，且开始加入硫酸的量不宜过多。乙酰苯胺：冰醋酸:硫酸 =1:3:5，混酸比例为4:3。
1、乙酰苯胺的制备
实验步骤： 将5mL苯胺和10mL冰醋酸加入50mL圆底烧瓶中，再取6mL乙酸酐在 搅拌下加入圆底烧瓶中，接上直型冷凝管，开通冷凝水，回流 15min左右，待反应体系颜色接近橙黄色后，移开热源，从冷凝管 口加入5mL蒸馏水，再回流5min。反应结束，在搅拌下趁热将反应 物倒入盛有30mL水的烧杯中，待体系冷却后用蒸馏水洗涤抽干。重 结晶，向250mL烧杯中加入100mL水和刚得到的产品，加热搅拌至产 品全溶。若出现熔化呈油滴现象，就继续加热。预热一个布氏漏斗 ，趁热抽滤，得到部分产品，再将溶液冷却，最终析出晶体，洗涤 ，抽滤也是乙酰苯胺产品。
个人体会及建议
通过本次自主实验的学习，我们学习到了很多知识。在实 验室里的自主时间很多，相比于平时的实验课，自己的自主学 习能力有所提高，一起探究做实验，请教老师和同学，学习到 了很多的实验技巧与方法，了解到得出一整套实验方案的方法 ，进一步锻炼了我们的实验技能。还学到了一些课本上不能够 学习到的，而是通过在实验室里实践才能够学习到的知识与一 些技能。 在实验中，我们发现重要的不仅仅是小组的合作，更是一个 实验者的缜密的思维。实验室也是个有危险的地方，每一步都 要考虑好多好多的因素，最近基本的就是要保证安全的前提下 进行实验。例如加热所用的仪器的调档，加热时间的长短。例 如环境的温度，周边的适度，仪器是否干净等等，每一个条件 因素都会影响实验。在实验的每一步都要谨慎小心，操作的不 规范有时会带来危险与损失。一个粗心大意的人不会是一个好 的实验者。所以我们要用心做研究，用心做实验。