成版 第二章 有机化合物命名

第二章有机化合物命名

学习目标

要求掌握：常见基团名称，重要官能团名称，多官能团化合物的命名原则

2.1 有机化合物分类

有机化合物数量庞大，一个一个研究，既不可能也无必要，因此选择适当的标准进行分类就很有必要。依据分子中原子的连接方式可以分为链状和环状，环状化合物中含有苯环的称为芳香化合物，如果环上除了碳原子以外还有其他杂原子，这类化合物称为杂环化合物。

2.1.1 概念介绍

基：从一个分子上除去一个H原子后剩下的分子碎片。如从甲烷分子中去除一个H原子，剩下的部分CH3•我们称之为甲基，为了书写方便，常常写成

含氧•OH •SH •OCH3•CHO •COOH

官能团：化合物中决定化合物物理、化学性质的原子、原子团或特殊结构。显然，含有相同官能团的有机化合物都具有相似的化学性质，因此，按官能团分类，为数目庞大的有机化合物提供了更方便更系统的研究方法。本书以后各章按官能团分类的方式分别对各类化合物进行讨论。

提示：官能团就如同人的家族属性——姓氏，中国人口虽然比有机化合物数量还庞大，但是按照家族属性——姓氏划分，研究起来就方便多了。 常见的官能团以及结构见表2-2.

表2-2常见的官能团及对应化合物的类别

类别

通式

官能团结构

官能团名称 实例结构

实例名称

羧酸 RCOOH

C O OH 羧基

CH 3COOH 乙酸

磺酸 Ar(R)SO 3H -SO 3H

磺酸基

SO 3H

苯磺酸 烷烃 C n H 2n+2

C C

单键 CH 3CH 3

乙烷

烯烃 C n H 2n C

双键 H 2C=CH 2 乙烯

炔烃 C n H 2n-2 C C

叁键

C C H

H

乙炔 芳烃 Ar-H

苯环 CH 3

甲苯

卤代物 R-X —X 卤素 CH 3Cl 一氯甲烷 醇 R-OH (与烃基相连) —OH

羟基

CH 3CH 2-OH

乙醇

酚 （phenol ）

Ar-OH (与芳环相连) —OH 羟基 OH

苯酚

醚 R-O-R C —O —C

醚键 CH 3-O-CH 3

甲醚 醛

RCHO

O H

羰基

CH 3CH O

乙醛

酮

RCOR

C

O

羰基

O

CH 3H 3C

丙酮

酯 RCOOR

C O

OR'

酯基

HCOOCH 2CH 3

甲酸乙酯

酰胺 RCONH 2 O

NH 2

酰胺 CH 3CONH 2 乙酰胺 胺 RNH 2 —NH 2 氨基 CH 3NH 2 甲胺 腈 RCN —CN

腈基

CH 3CN

乙腈 重氮

ArN 2Cl

N

N

重氮基

N 2Cl

氯化重氮苯

自测题2-1：命名下列取代基或官能团或根据名称写出结构

（1）异丙基 （2）- COOH （3）（4）-COOR （5）-CN

（6）烯丙基 （7）丙烯基

答案：（1）(CH 3)2CH

；（2）羧基；（3）叔丁基； （4）酯基；

（5）氰基；（6）H 2C=CH-CH 2-；（7）CH 3-CH=CH 2-

2.1.2 碳原子在碳链中排行

同样是碳原子，由于在碳链中所处的位置不同，导致其性质也不一样，有机化学上这样划分：排在头前的称为伯碳，与两个碳相连的称为仲，与三个碳相连的称为叔，与四个碳相连的称为季。分别用1︒、2︒、3︒、4︒标识。碳上的氢，也一并如此划分。

3

2

22CH 3

CH 3

CH 3

3

4

。

。。。

2.2有机化合物的命名

IUPAC 全称（International Union of Pure and Applied Chemistry ），成立于1919年，是由世界各国化学会或科学院为会员单位组成的一个非赢利性质的学术机构。它的一个任务就是给化合物起名字。

由于中国汉字是象形文字，又称为方块字，而世界上其他各国使用的主要是拼音文字，因此IUPAC 制定的命名法不能直接使用，所以中国化学会根据汉字特点制定了一套命名法，1980年颁布实施，成为80原则。 2.2.1 习惯命名法

1911年以前，中国人习惯用天干地支来纪年。天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；地支：子、丑、寅、卯、辰、巳、午、未申、酉、戌、亥。从甲子配到癸亥，60年一个循环，俗称一个花甲。历史

伯仲叔季，是古人用来表示排行，如大伯、小叔、不分伯仲等词语，再如仲夏夜之梦，仲夏指的是夏季第二个月

上很多重大事项都以这种方式记载：如辛亥革命、戊戌变法、甲午战争。 以天干表示一到十，如一个碳的烷叫甲烷，四个碳的烷叫丁烷等等。超过十个碳，怎么办呢？使用汉语小写数字表示：一、二、三、四、五、六、七、八、九、十、百、千、万。因此，含有11个碳的烷烃称为十一烷。含有12个碳烷基取代的苯称为十二烷基苯。 自测题2-2 命名下列化合物

1）CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 2）CH 3CH 2CHO ； 3）CH 3CH 2CH 2CH 2OH ； 4）CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2；5) CH 3CH 2CH 2COOH 。 答案：1）戊烷；2）丙醛；3）丁醇；4）丁胺；5）丁酸

有机化合物数量庞大的原因是同分异构太多了，同样五个碳的烷烃，还有如下结构：

CH 3CHCH 2CH 3

CH 3

CH 3CCH 3

CH 3CH 3

它们和CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3是同分异构体，如何命名呢？不能都叫做戊烷吧？可见习惯命名法应用范围有限。 2.2.2 俗名以及商业名称

对于工业上广泛使用、知名度很高的化合物我们更多使用俗名以及商业名称；有些化合物结构复杂，名字太长了，使用商业名称反而方便。举例如下：

CH 2O NH

N O

S

COONa

（2S ，5R ，6R)-3，3-二甲基-6-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双

环[3.2.0]庚烷-2-甲酸钠

如果医生这么写处方，早晚会累死——它的商业名字：青霉素-G 。

2.2.3 有机化合物系统命名法一般原则

由于官能团决定了化合物的类属，所以首先要学会判断化合物中的官

为了区别于直链结构，人们常

常用异、新等词字表示这些同分异构体，如左边的化合物称为异戊烷，右边为新戊烷。

大写数字：壹、贰、叁、肆等，用于会计做账