导学案高中化学导学案鲁科选修教师用书 烯烃和炔烃的化学性质

第2课时烯烃和炔烃的化学性质

1.能举例说明烯烃、炔烃与卤素单质的反应。

2.认识烯烃、炔烃与氢卤酸的反应。

3.了解烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液的反应。

4.能从结构的角度分析烯烃、炔烃化学性质相似的原因。

1.把必修课程中学习过的乙烯的性质实验换成乙炔再进行验证,有利于进行类比学习。

2.注重归纳法和演绎法在乙烯、乙炔性质学习中的使用。

一、烯烃和炔烃与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应

1.乙烯和乙炔都能燃烧,它们完全燃烧生成①二氧化碳和②水,同时放出③大量热。

2.④乙烯是组成最简单的烯烃,与单质溴发生⑤加成反应,反应时乙烯分子中碳碳双键中的⑥一个键断裂,两个溴原子分别加在⑦断键的两个碳原子上。乙烯还可以使酸性KMnO4溶液褪色,这是乙烯被酸性KMnO4溶液

⑧氧化的结果。

3.⑨乙炔是组成最简单的炔烃,乙炔与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,现象为⑩溶液颜色逐渐褪去,反

应的化学方程式为+Br2,生成物的名称为1,2-二溴乙烯。

4.烯烃和炔烃分子中都含有不饱和碳原子,因此它们具有相似的化学性质。烯烃和炔烃都可以与溴单质发生加成反应,生成无色的卤代烃。烯烃和炔烃不但能使溴的四氯化碳溶液褪色,还能使溴水褪色,这些反应常用于对烯烃与烷烃、炔烃与烷烃的鉴别。

5.在铂黑、镍粉等催化剂的作用下,烯烃和炔烃还可以与氢气发生加成反应,生成饱和度较高的烃。

6.烯烃和炔烃都可以与氢卤酸发生加成反应,利用这些反应,可以获得卤代烃,例如由乙炔制得氯乙烯

的反应的化学方程式为+HCl。

7.在一定条件下,烯烃分子可以彼此加成聚合得到高分子化合物,如由丙烯制备聚丙烯的化学方程式:。在特殊条件下,乙炔发生加聚反应生成聚乙炔的化学方程

式:。

二、烯烃和炔烃与酸性KMnO4溶液反应

1.把乙炔通入酸性KMnO4溶液中,可以观察到酸性KMnO4溶液逐渐褪色,这是乙炔被酸性KMnO4溶液氧

化的结果。该反应式为CO2+H2O。

2.烯烃和炔烃在酸性KMnO4溶液的作用下,分子中的不饱和键完全断裂,生成羧酸、二氧化碳或酮,用酸性KMnO4溶液氧化碳碳双键或碳碳叁键可以减短碳链。

3.烯烃和炔烃分子中都含有不饱和键,因此它们具有相似的化学性质:易于发生加成反应,也容易被氧化。通过这些反应可以得到含有卤原子、氰基、羰基、羧基等官能团的化合物,这些化合物在有机合成中具有重要的作用。

1.烯烃能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色,其原理是否相同?

【答案】不同,烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为烯烃被高锰酸钾氧化,发生氧化反应;而烯烃能使溴水褪色,是因为烯烃与溴水发生了加成反应。

2.烯烃或炔烃发生加成反应时,分子中的碳碳双键或碳碳叁键并没有完全断裂,而是断裂了其中的一个或两个,这说明了什么?

【答案】这说明烯烃中的碳碳双键中的两个键的性质(键能不同)并不完全相同,其中一个键比另一个键容易断裂,这也解释了碳碳双键的键能为什么不是碳碳单键的两倍;与烯烃相似,炔烃中的碳碳叁键中的三个键的性质(键能不同)也不完全相同,其中两个键比另一个键容易断裂,碳碳叁键的键能不是碳碳单键的三倍。

3.烃类物质燃烧火焰明亮程度和产生黑烟的浓度有什么规律?从甲烷和乙烯燃烧现象的不同,判断乙烯和乙炔燃烧时现象可能的不同?能否用于鉴别?

【答案】烃类物质含碳量越高,火焰往往越明亮,也越容易燃烧不充分,从而产生的黑烟越浓烈。甲烷燃烧火焰淡蓝,乙烯燃烧火焰明亮,有黑烟;乙炔的含碳量比乙烯还高,所以,乙炔燃烧时,火焰明亮,有浓烈的黑烟。注意:烃类物质的鉴别,一般不采用燃烧法。

探究1:烯烃和炔烃的加成反应

是乙烯的加成产物的是( )。

下列物质中不可能

．．．

A.CH3CH2OH

B.CH3CHCl2

C.BrCH2CH2Br

D.CH3CH2Br

【解析】乙烯加成是断开一个不饱和键,分别在双键两端的不饱和碳原子上连接一个原子或原子团,如果去掉加上去的成分应恢复为乙烯的结构。

【答案】B

1.乙烷和乙烯都能与溴反应,反应类型相同吗?

【答案】不同。乙烷在光照条件下能与溴蒸气发生取代反应,而乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。

2.丙烯与氢溴酸加成的产物只有一种吗?

【答案】可能有两种,CH3CH2CH2Br或CH3CHBrCH3。

烯烃的加成反应

1.单烯烃与卤素单质发生加成反应时,只生成一种加成产物。

2.单烯烃与氢气发生加成反应时,只生成一种加成产物。

3.对称型单烯烃(以碳碳双键为中心呈对称结构)与氢卤酸发生加成反应时,只生成一种加成产物;不对称型单烯烃与氢卤酸发生加成反应时,可能生成两种加成产物。

探究2:烯烃和炔烃与酸性KMnO4溶液反应

某烯烃分子式为C4H8,根据下列提示回答有关问题。

(1)写出所有分子式符合C4H8的烯烃的结构简式: 。

(2)被酸性KMnO4溶液氧化只得到一种氧化产物的烯烃的结构简式

为。

(3)分子式符合C4H8且分子中有支链的烯烃,其被酸性KMnO4溶液氧化后的产物

为。

【解析】(1)根据同分异构体的种类,假设烯烃主链含有四个碳原子,然后改变官能团(碳碳双键)的位置,有两种:、,烯烃主链有三个碳原子,改变碳骨架结构有一

种:。

(2)被酸性KMnO4溶液氧化只得到一种氧化产物的烯烃,说明该烯烃是以碳碳双键为中心呈对称结构,即

。

(3)分子式符合C4H8且分子中有支链的烯烃,即,其被酸性KMnO4溶液氧化后的产物为CO2

和。

【答案】(1),,

(2)

(3)CO2和

通过学习,我们知道烯烃和炔烃在酸性KMnO4溶液的作用下,分子中的碳碳不饱和键完全断裂,生成羧酸、二氧化碳或酮。根据所学推出具有怎样结构的烯烃或炔烃被酸性KMnO4溶液氧化一定产生二氧化碳?

【答案】只有碳碳双键、碳碳叁键在1号碳原子上的烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化才有二氧化碳产生。

烯烃与酸性KMnO4溶液反应

烯烃与酸性KMnO4溶液反应时,不同结构可以得到不同的氧化产物,对应关系如下: