取代反应PPT教学课件
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《亲核取代反应》课件
这是因为邻基Br参与形
H
成的中间体是对称的环状 溴鎓离子，外部的亲核试 剂Br－从环的两侧进攻
+Br C CH3 C CH3
两个碳原子的机率是相等。
H
1. n参与（具有未共用电子对）：
-OOC
稀NaOH
H C Br
H3C
Ag2O
HOOC H C OH H3C
构型保持，用前述机理无法解释 邻基参与
CH3CH2CH2CH2OH + SOCl2
CH3CH2CH2CH2Cl + SO2 + HCl
优缺点：收率高，产物易分离。但酸性气体处 理不利会造成环境污染。只适合制备氯代烷。
立体化学特征：构型保持。 反应历程：（第二章中曾出现过此内容）
R'
R
αC
OH
Cl +
S
O
Cl
H
HCl
R'
R'
δ
αC
O
H CH3
( ) - 2 - 辛醇
α = 34.2
α = 9.9
2. SN2反应机理
一边C-A键形成，一边C-X键破裂，反 应为一步过程，没有中间体。
过渡态时中心原子由SP3杂化轨道转变 为SP2杂化轨道，并以P轨道的一个叶
A
X
与亲核试剂A重叠，而另一个叶与离去
原子团重叠。
sp2
H OH- + H Cd+ Bd-r
C2H5 C2H5
外消旋体
③SN1反应的特征—有重排产物生成
CH3
C2H5OH CH3 C CH2OC2H5
CH3
CH3 C CH2Br CH3
C2H5OSN1
5.3-配合物的取代反应
离解机理
交互机理
缔合机理
反应机理示意图
(a), (c) 有中间产物存在， (b) 无中间产物
例：由下表的配体交换速率常数lgk判断取代 反应的机理
lgk H2O NH3
5.1
HF
5.7
Phen
5.3
Co２+(aq) 6.0
Ni2+(aq)
4.3
3.7
3.5
3.4
结论：配体交换反应的速率与进入基团无关，排 除缔合机理
(5). 进入基团Y的影响 ( 主要是平面四方)
transPtL2Cl2+Y transPtL2ClY+ py
Y的亲核性越强, k越大,越有利于SN2反应
lg ky=sPt0
+ lgks0
Y的亲核性顺序是：
ROH OR
Cl
py
NO2 N3 Br I
中间体, 可检测
x
y
y _x fast
速率方程与进入基团y的浓度有关: r = k [ML5X][Y] (SN2双分子亲核取代)
（３）．交换机理（Interchange), I机理 (Ia, Id)
X X Y Y
过渡态，不能检出
r k[M0] I机理和A机理的判断： 中间产物（intermediate)存在足够长的时间，能否被分离 或检出 例：Pt(SnCl3)53- 和 Ni(CN)53-五配位的中间体被光谱检出
Cl-
Cl Pt H3N
NH3 Cl
反位效应 NH3 Cl
Cl Cl
Cl Pt Cl
NH3
Cl Cl
Pt
NH3 Cl
NO2-
芳环上的亲核取代反应PPT教学课件
齐，饭前要洗手，午饭后要休息；做了错事
要表示歉意；学习要多思考，要仔细观察大
自然。从根本上说，我学到的全部东西就是 这些。"
这位学者的回答，代表了与会科学家的普遍看 法。把科学家们的普遍看法概括起来，就是他 们认为终生所学到的最主要的东西，是幼儿园 老师给他们培养的良好习惯。
提问：诺贝尔奖获得者认为终生所学的最主要 的东西是什么？ 诺贝尔奖获得者认为终生所学到的最主要的东 西，是幼儿园老师给他们培养的良好习惯。那 么，现在的我们，都已经养成了哪些习惯呢？
昨日的习惯，已经造 就了今日的我们；今日的 习惯，决定明天的我们。 好习惯，益终生！
中学生应该拥有以下几方面的良
• 有计保划消持费的好自习习惯惯己： 的、 学习别人的 • 勤于劳动的习惯
• 节约时间的习惯
好习惯 • 卫生习惯
• 锻炼习惯 • 学习习惯 • 处事待人习惯
读名言，谈启示。
1、吃不穷，穿不穷，算计不到一 世穷。 2、锄禾日当午，汗滴禾下土。
畅所欲言
养成劳动习惯有什么意义？
实话实说：
时间 地点
你做的家务活有：
本学期第一个星期日
学生自己的家里
1、 2、 3、 4、 5、 6、
读一读，谈一谈。 、百川到东海，何日复西归？
少壮不努力，老大徒伤悲。
、一切节省，归根到底都归结为时间
的节省。
---马克思
、我哪里有什么天才，只不过将别人 茶的时间用在写作上。----鲁迅
9.1.2 SN1机理
在芳环上按照SN1机理进行的反应很少，重 氮盐的水解被认为是按SN1机理进行的.
N N slow fast
+ H2O
+ N2 + OH 2
要表示歉意；学习要多思考，要仔细观察大
自然。从根本上说，我学到的全部东西就是 这些。"
这位学者的回答，代表了与会科学家的普遍看 法。把科学家们的普遍看法概括起来，就是他 们认为终生所学到的最主要的东西，是幼儿园 老师给他们培养的良好习惯。
提问：诺贝尔奖获得者认为终生所学的最主要 的东西是什么？ 诺贝尔奖获得者认为终生所学到的最主要的东 西，是幼儿园老师给他们培养的良好习惯。那 么，现在的我们，都已经养成了哪些习惯呢？
昨日的习惯，已经造 就了今日的我们；今日的 习惯，决定明天的我们。 好习惯，益终生！
中学生应该拥有以下几方面的良
• 有计保划消持费的好自习习惯惯己： 的、 学习别人的 • 勤于劳动的习惯
• 节约时间的习惯
好习惯 • 卫生习惯
• 锻炼习惯 • 学习习惯 • 处事待人习惯
读名言，谈启示。
1、吃不穷，穿不穷，算计不到一 世穷。 2、锄禾日当午，汗滴禾下土。
畅所欲言
养成劳动习惯有什么意义？
实话实说：
时间 地点
你做的家务活有：
本学期第一个星期日
学生自己的家里
1、 2、 3、 4、 5、 6、
读一读，谈一谈。 、百川到东海，何日复西归？
少壮不努力，老大徒伤悲。
、一切节省，归根到底都归结为时间
的节省。
---马克思
、我哪里有什么天才，只不过将别人 茶的时间用在写作上。----鲁迅
9.1.2 SN1机理
在芳环上按照SN1机理进行的反应很少，重 氮盐的水解被认为是按SN1机理进行的.
N N slow fast
+ H2O
+ N2 + OH 2
甲烷的取代反应ppt
二氯甲烷（难溶于水的液体）
CH2Cl2 + Cl2
CHCl3 + Cl2
注意
光
光
CHCl3 + HCl
三氯甲烷又叫氯仿 （难溶于水的液体）
CCl4 + HCl
四氯甲烷又叫四氯化碳（难溶于水的液体）
有机反应方程式用“ “ = ”
”，不用
归纳总结
有机物分子里的某些原子或 原子团被其它原子或原子团所替 代的反应
取代反应
学以致用
1、下列反应中，哪些属于取代反应（ ②③④ ） ① Zn + CuSO4 = ZnSO4 + Cu
② CH3CH2OH +2Na →2CH3CH2ONa +H2↑
③ ④
2、在光照条件下，将1mol CH4与1mol Cl2混合 后，经充分时间的光照，得到的液态产物为 （ ） A．CH2Cl2、CHCl3、CCl4 B．CCl4 C．CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 D．CH3Cl A
一、甲烷的物理性质 二、甲烷的化学性质
1、氧化反应 2、取代反应
科探究
光
实验现象
⑴黄绿色逐渐变浅
⑵试管内壁出现油状液滴和白雾
反应机理
H H C H + Cl H Cl
光
H H C Cl + H H Cl
CH4 + Cl2
光
CH3Cl + HCl
一氯甲烷（无色气体）
CH3Cl + Cl2
光
CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2
CHCl3 + Cl2
注意
光
光
CHCl3 + HCl
三氯甲烷又叫氯仿 （难溶于水的液体）
CCl4 + HCl
四氯甲烷又叫四氯化碳（难溶于水的液体）
有机反应方程式用“ “ = ”
”，不用
归纳总结
有机物分子里的某些原子或 原子团被其它原子或原子团所替 代的反应
取代反应
学以致用
1、下列反应中，哪些属于取代反应（ ②③④ ） ① Zn + CuSO4 = ZnSO4 + Cu
② CH3CH2OH +2Na →2CH3CH2ONa +H2↑
③ ④
2、在光照条件下，将1mol CH4与1mol Cl2混合 后，经充分时间的光照，得到的液态产物为 （ ） A．CH2Cl2、CHCl3、CCl4 B．CCl4 C．CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 D．CH3Cl A
一、甲烷的物理性质 二、甲烷的化学性质
1、氧化反应 2、取代反应
科探究
光
实验现象
⑴黄绿色逐渐变浅
⑵试管内壁出现油状液滴和白雾
反应机理
H H C H + Cl H Cl
光
H H C Cl + H H Cl
CH4 + Cl2
光
CH3Cl + HCl
一氯甲烷（无色气体）
CH3Cl + Cl2
光
CH2Cl2 + HCl
《亲核取代反应》PPT课件
2021/4/25
7
2. 亲核取代反应机理
2021/4/25
8
2.1 亲核取代反应的几种形式
（1）中性底物 + 中性亲核试剂 （neutral substrate + neutral nucleophile）
RX + Y:
+
RY +
X:-
2021/4/25
9
例如下列反应：
CH3 C6H5 C Cl + CH3CH2OH
2CH
3
2021/4/25
10
2．中性底物 + 负离子亲核体 （neutral substrate + anionic nucleophile）
RX + Y:
RY + X:-
2021/4/25
11
象这类型反应有：
CH3CHCH2CN
NaI acetone
CH3CHCH2CN
Br
I
CH2OTs
LiBr acet one
N3(1)
(-) N3
CH3
C
C6H5
H2/Pt (2)
H
H
CH3 (-) H2N C C6H5
H
SH (3)
(-) HS
CH3
C
C6H5
CH3I (4)3C)2HS C C6H5
H
N3- (+) C6H5
(5)
CH3 C N3 H
1,3,5 为SN2反应，构型翻转了。 1,2两3,,54种,为6途不SN经涉2反得及应到手，的性构产C的型物反翻是应转一，了对无。对构映型体变化 2,4,6 不涉及手性C的反应，无构型变化 两种途经得到的产物是一对对映体
第八章芳环上的取代反应解析
（4）溶剂效应的影响
▪ 亲电取代反应通常在极性或非极性溶剂中 完成，溶剂效应对取代苯的邻对位比例有 一定的影响。
▪ 如取代苯在硝基烷中的氯代反应，得到大 量的对位异构体，因为氯化试剂与溶剂结 合后阻碍了在邻位上的进攻。
（5）螯合作用
▪ 当环上的取代基与亲电试剂发生络合时，通常发 生邻位取代。
▪ 如1-苯基-2-甲氧基乙烷在CH3CN中用N2O5硝化 比用混酸硝化有较高的邻对位比。邻位产物较多 的原因是因为通过螯合作用实现的。
▪ 常见的邻对位定位基有：-O-，-NR2，-NHR， -NH2，-OH，-OR，-NHCOR，-OCOR，SR，-R，-Ar，-COO-。
▪ 间位定对基有：-N+R3，-NO2，-CN，-SO3H， -CHO，-COR，-COOH，-COOR，-CONH2， -CCl3，-N+H3。
▪ 邻对位定位，+C>-I），总的结果是供电子基； 间位定位基为吸电子基（如硝基）。
▪ 取代苯每个位置上分速度因数的确定：是以苯的 六个位置之一为比较标准，规定其值为1，若分 速度因数值大于1的，说明该位置的反应活性大 于苯，小于1者则反应活性小于苯。计算方法为：
fo = [(k取代苯/2)/(k苯/6)]×o-异构体(%)/100 fm = [(k取代苯/2)/(k苯/6)]×m-异构体(%)/100 fp = [(k取代苯/1)/(k苯/6)]×p-异构体(%)/100
Cl
OCH3
0.03
2.3X104
0.0009 0.14
0.25 5.5X104
▪ 对于不同的反应物进行相同的反应（即亲 核试剂相同），分速度因数的值不同，说 明不同的反应物对同一试剂的选择性不同， 这种选择性叫反应物选择性，它表明环上 原有的取代基对某一种亲电试剂使苯环活 化或钝化的程度。
理论有机第五章 亲核取代反应
推电子力强 空间位阻大
亲核试剂
碱性强 体积大
离去基团
难离去
SN1
很有利 有利 稍不利 影响不大 很不利
SN2
影响不大 很不利 很有利 不利 不利
影响亲核取代反应历程的因素
影响因素
反应物
推电子力强 空间位阻大
亲核试剂
碱性强 体积大
离去基团
难离去 键能大
SN1
很有利 有利 稍不利 影响不大 很不利
SN2
第五章
亲核取代反应
§1 亲核取代反应的SN1和SN2历程
SN1亲核取代反应机 理
- X --
OH --
R3CX
R3C +
R3COH
反应机理：
第一步 叔丁基溴解离成叔丁基正离子和溴负离子:
(CH3)3C
慢
Br
(CH3)3δC Bδr
(CH3)3C + Br
过渡态 T1
第二步 叔丁基正离子与亲核试剂 OH-作用：
R3C +
OH -R3COH
SN2
OH--
δ-
RCH2X
HO
R δ- - X--
CX
RCH2OH
HH
影响亲核取代反应历程的因素
影响因素
反应物
推电子力强 空间位阻大
亲核试剂
碱性强 体积大
SN1
很有利 有利 影响不大 影响不大
SN2
影响不大 很不利 很有利
影响亲核取代反应历程的因素
影响因素
反应物
推电子力强 空间位阻大
立体化学： 产物是外消旋体 dl-
中间体： 碳正离子 能量变化： 两个能垒
R3C+ ΔE1+ΔE2
《芳烃的取代反应》课件
⑴分速度因数（factors of partial rate）
分速度因数 (f) =
6 y
×
kk取苯代底物×z位产物的百分比)
校正因素
分速率
k取代底物：取代苯的反应总速率；
Z：
所在取代位置的产物的百分数；
y：
z位置的数目；
k苯： 苯的反应速率。
取代苯的亲电反应总速率除以苯的反应速率，然 后与某位置的产率相乘，再乘上校正因素（反应位置 的相对数目——分速度因数
3％
fo
(6) (2)
(23) × (1)
× (0.63)
43.5
fm
(6) (2)
(23) × (1)
×
(0.03)
2.1
fp
(6) (1)
(23) × (1)
× (0.34)
46.9
由计算知：f0 ，fp ，fm均大于1，所以，甲基是致活基。 且在甲基苯的取代反应中，邻，对位的活性﹥﹥间位。
所以，f是定量表示某一位置的取代速率（与未取代苯相 同反应速率的比较）
一取代苯有5个位置可取代：2个邻位，2个间位，一个对位。
fo＝
kPhZ/2 kPhH/6
×
o
异构体 100
fm＝
kPhZ/2 × kPhH/6
m
异构体 100
fp＝
kPhZ/1 kPhH/6
×
p 异构体
100
➢fo fm fp分别是邻间对位 上的分速率因数；
➢kphH、kphZ分别是苯和取 代苯的反应速率常数
CH3
C6H5CH2Br GaCl3
CH3
CH2C6H5
+
CH3
+
卤代烃的亲核取代反应和消除反应(共74张PPT)
CH3CH2CHCH 3 Br
2-bromobutane
(2-溴 丁烷) sec-butyl bromide
(仲丁基溴)
H Cl
CH3 H
(1R,3R)-1-chloro-3-methylcyclopentane
trans-1-chloro-3-methylcyclopentane
(1R,3R)-1-甲基-3-氯环戊烷
Br
CH3CH2OH
C3H C2H CH C2H19%
3) Formation of organometallic compounds 4) (形成有机金属化合物) (T2: p234; T1 p 420 10-8, 9 )
RM
+
CM
M: Li, Na; Mg; B, Al, Ga; Si, Ge, Sn, Pb; P, As, Sb; etc.
• 在铜丝上燃烧时产生绿色火焰, 可用于鉴定卤素.
4.3 Preparation of alkyl halides (6-6)
(Reading material: text 1 6-6, p 220-223)
1) Free-radical halogenation (自由基卤代) 6-6A
hv +C l2
Chapter 4
Alkyl halides (卤代烷): Nucleophilic substitution and elimination (亲核取代和消除)
Text 1: chapter 6 Text 2: 第九章
Contents
➢Classification and Nomenclature of Alkyl halides
CC +N u -
2-bromobutane
(2-溴 丁烷) sec-butyl bromide
(仲丁基溴)
H Cl
CH3 H
(1R,3R)-1-chloro-3-methylcyclopentane
trans-1-chloro-3-methylcyclopentane
(1R,3R)-1-甲基-3-氯环戊烷
Br
CH3CH2OH
C3H C2H CH C2H19%
3) Formation of organometallic compounds 4) (形成有机金属化合物) (T2: p234; T1 p 420 10-8, 9 )
RM
+
CM
M: Li, Na; Mg; B, Al, Ga; Si, Ge, Sn, Pb; P, As, Sb; etc.
• 在铜丝上燃烧时产生绿色火焰, 可用于鉴定卤素.
4.3 Preparation of alkyl halides (6-6)
(Reading material: text 1 6-6, p 220-223)
1) Free-radical halogenation (自由基卤代) 6-6A
hv +C l2
Chapter 4
Alkyl halides (卤代烷): Nucleophilic substitution and elimination (亲核取代和消除)
Text 1: chapter 6 Text 2: 第九章
Contents
➢Classification and Nomenclature of Alkyl halides
CC +N u -
有机化学取代反应
请 您 判 断 !
● 1、 CH3- CH2－CH(CH3)-CH3 ● 2、 间二甲苯 有 几 种 一 卤 代 物 ？
1、4种，6种（两对对映体）。 2、 4种 。
答案举例：一 对 对 映 体
CH3- *CHCl－CH(CH3)2
第十章 取代反应 ( Substitution reaction )
● 反应实例 ● 反应机理 ● 反应的立体化学特征
烷烃的卤代反应
● 甲烷的卤代反应 ● 其它烷烃的卤代反应 ● 反应机理 ● 游离基的稳定性
1,3 -丁二烯与顺酐的反应
其 它 烷 烃 的 卤 化 反 应 —— 2 - 甲基丙烷（异丁烷）的氯化
上 p43-44
● 烷分子中氢原子一元卤化 时的反应活性顺序为： ● 3°H > 2°H > 1°H （ 叔 > 仲 > 伯氢 ）
异裂取代 {
亲电取代
亲核取代
均裂取代 { 游离基取代
有 机 化 学 反 应 的 主 要 类 型
● 周 环 反 应 通 过 环 状 过 渡 态 进 行 P.93-94: Diels-Alder 反应 例如：下 页 的 实 例
甲烷氯化反应机理的特点
● 吸收能量产生游离基 (在光照、辐射、加热及过氧化物的作用下) ●产生供下一步反应用的游离基 (每传递一步消耗一个游离基) ● 游离基彼此结合而淬灭
有 机 化 学 反 应 的 主 要 类 型
● 离 子 型 反 应
● 由强者定位效应决定！
● 不 属 一 类 定 位 基
空阻大 少
● 第一类定位基起决定作用！
● 两 者 强 弱 相 近
● 两种产物比例相近！
定位规则在合成中应用实例
● 1、 CH3- CH2－CH(CH3)-CH3 ● 2、 间二甲苯 有 几 种 一 卤 代 物 ？
1、4种，6种（两对对映体）。 2、 4种 。
答案举例：一 对 对 映 体
CH3- *CHCl－CH(CH3)2
第十章 取代反应 ( Substitution reaction )
● 反应实例 ● 反应机理 ● 反应的立体化学特征
烷烃的卤代反应
● 甲烷的卤代反应 ● 其它烷烃的卤代反应 ● 反应机理 ● 游离基的稳定性
1,3 -丁二烯与顺酐的反应
其 它 烷 烃 的 卤 化 反 应 —— 2 - 甲基丙烷（异丁烷）的氯化
上 p43-44
● 烷分子中氢原子一元卤化 时的反应活性顺序为： ● 3°H > 2°H > 1°H （ 叔 > 仲 > 伯氢 ）
异裂取代 {
亲电取代
亲核取代
均裂取代 { 游离基取代
有 机 化 学 反 应 的 主 要 类 型
● 周 环 反 应 通 过 环 状 过 渡 态 进 行 P.93-94: Diels-Alder 反应 例如：下 页 的 实 例
甲烷氯化反应机理的特点
● 吸收能量产生游离基 (在光照、辐射、加热及过氧化物的作用下) ●产生供下一步反应用的游离基 (每传递一步消耗一个游离基) ● 游离基彼此结合而淬灭
有 机 化 学 反 应 的 主 要 类 型
● 离 子 型 反 应
● 由强者定位效应决定！
● 不 属 一 类 定 位 基
空阻大 少
● 第一类定位基起决定作用！
● 两 者 强 弱 相 近
● 两种产物比例相近！
定位规则在合成中应用实例
《亲和取代反应机理》课件
SN2反应机理：SN2反应是指亲核试剂首先进攻反应物，然后离去基团离去，形成新的键。
反应类型：亲电取代反应 反应条件：需要亲电试剂和亲核试剂 反应过程：亲电试剂进攻亲核试剂，形成新的化学键 反应产物：生成新的取代产物
自由基生成：通过 光照、热解、氧化 等方法产生自由基
自由基反应：自由 基与反应物发生反 应，生成新的自由 基
发展趋势：随着计算模拟技术的发展，亲和取代反应机理的研究将更加深入和精确 展望：未来，亲和取代反应机理的研究将更加注重与实际应用的结合，为化学工业 提供更多的理论支持和技术指导。
绿色合成方法：使用环保、无毒、可再生的原材料和催化剂，减少对环境的污染
可持续发展：通过优化反应条件、提高反应效率，降低能耗和资源消耗，实现可持续发 展
亲和取代反应的机理研究对于理解有机化学反应的本质和规律具有重要意义。
亲核取代反应的定义：亲核取代反应是指亲核试剂对反应物中的离去基团进行取代的反 应。
亲核取代反应的类型：亲核取代反应可以分为SN1和SN2两种类型。
SN1反应机理：SN1反应是指亲核试剂首先进攻离去基团，然后离去基团离去，形成新的 键。
降低合成成本： 亲和取代反应可 以降低天然产物 的合成成本，提 高经济效益
提高合成选择性： 亲和取代反应可 以提高天然产物 的合成选择性， 提高产品质量
发现新的反应类型： 通过实验和理论研究， 发现新的反应类型， 如光催化、电催化等。
开发新的反应条件：通 过优化反应条件，提高 反应效率和选择性，如 温度、压力、催化剂等。
技术创新：开发新型催化剂、反应器等，提高反应选择性和效率，降低成本
政策支持：政府对绿色合成方法和可持续发展的支持和引导，推动相关研究和应用
研究背景：亲和取代反应在化学工业中具有重要地位，但选择性不高 的问题一直存在
反应类型：亲电取代反应 反应条件：需要亲电试剂和亲核试剂 反应过程：亲电试剂进攻亲核试剂，形成新的化学键 反应产物：生成新的取代产物
自由基生成：通过 光照、热解、氧化 等方法产生自由基
自由基反应：自由 基与反应物发生反 应，生成新的自由 基
发展趋势：随着计算模拟技术的发展，亲和取代反应机理的研究将更加深入和精确 展望：未来，亲和取代反应机理的研究将更加注重与实际应用的结合，为化学工业 提供更多的理论支持和技术指导。
绿色合成方法：使用环保、无毒、可再生的原材料和催化剂，减少对环境的污染
可持续发展：通过优化反应条件、提高反应效率，降低能耗和资源消耗，实现可持续发 展
亲和取代反应的机理研究对于理解有机化学反应的本质和规律具有重要意义。
亲核取代反应的定义：亲核取代反应是指亲核试剂对反应物中的离去基团进行取代的反 应。
亲核取代反应的类型：亲核取代反应可以分为SN1和SN2两种类型。
SN1反应机理：SN1反应是指亲核试剂首先进攻离去基团，然后离去基团离去，形成新的 键。
降低合成成本： 亲和取代反应可 以降低天然产物 的合成成本，提 高经济效益
提高合成选择性： 亲和取代反应可 以提高天然产物 的合成选择性， 提高产品质量
发现新的反应类型： 通过实验和理论研究， 发现新的反应类型， 如光催化、电催化等。
开发新的反应条件：通 过优化反应条件，提高 反应效率和选择性，如 温度、压力、催化剂等。
技术创新：开发新型催化剂、反应器等，提高反应选择性和效率，降低成本
政策支持：政府对绿色合成方法和可持续发展的支持和引导，推动相关研究和应用
研究背景：亲和取代反应在化学工业中具有重要地位，但选择性不高 的问题一直存在
有机化学基本反应类型ppt课件
有不对称消去的情况，由信息定产物 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；
卤代烃是NaOH醇溶液+加热
2021精选ppt
38
有机反应类型——氧化反应
原理：有机物得氧或去氢 包括：
燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化 （O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）
一元羧酸和一元醇反应生成普通酯
二元羧酸和二元醇
○ 部分酯化生成普通酯和1分子H2O， ○ 或生成环状酯和2分子H2O， ○或生成高聚酯和2n H2O 羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯， 也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳 酸分子
2021精选ppt
27
有机反应类型——酯化反应拓展
类型（联系书上提到的高分子材料）：
乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、
聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）
1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间） 天然橡胶（聚异戊二烯）
氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）
含有双键的不同单体间的共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），
丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）
2021精选ppt
种有机物相当于化合反应），只进不
出。
④加成前后的有机物的结构将发生变化，
烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形；
炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；
⑤加成反应是不饱和化合物的较特有反应，
另外，芳香族化合物也有可能发生加成
反应。
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14
有机反应类型——加成反应
和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂
卤代烃是NaOH醇溶液+加热
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38
有机反应类型——氧化反应
原理：有机物得氧或去氢 包括：
燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化 （O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）
一元羧酸和一元醇反应生成普通酯
二元羧酸和二元醇
○ 部分酯化生成普通酯和1分子H2O， ○ 或生成环状酯和2分子H2O， ○或生成高聚酯和2n H2O 羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯， 也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳 酸分子
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27
有机反应类型——酯化反应拓展
类型（联系书上提到的高分子材料）：
乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、
聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）
1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间） 天然橡胶（聚异戊二烯）
氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）
含有双键的不同单体间的共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），
丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）
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种有机物相当于化合反应），只进不
出。
④加成前后的有机物的结构将发生变化，
烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形；
炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；
⑤加成反应是不饱和化合物的较特有反应，
另外，芳香族化合物也有可能发生加成
反应。
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14
有机反应类型——加成反应
和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂
芳香族亲电取代反应PPT课件
＋
CH3
NO2
＋
CH3
NO2
36％
CH3
NO2
40％
第33页/共43页
（2）改变反应历程。
O
SO3H 磺化
O
O
O SO3H
磺化
HgSO4催化
O
O
第34页/共43页
已有两个取代基的定位规律
CH3
• 已有两个取代基为同一
少量
类型定位基，且处于间 位，则定位作用一致。
CH3
主产物
• 已有两个取代基为同一
95% 5%
硝化
90% 10%
85% 15%
氯化
低温磺化
SO3H
160℃异构化 SO3H
第38页/共43页
• 已有一个取代基的定位作用 （1）已有一个第一类取代基
大多使萘环活化，新取代基进入已有取代基的同环。
35.2%
第30页/共43页
实例2：
CH3
CH2=CH-CH3 AlCl3
CH2=CH-CH3 AlCl3,110℃
CH3 CH(CH3)2
CH3
CH3
CH(CH3)2
34%
25%
CH3 CH(CH3)2
CH3
CH(CH3)2 41%
CH3
1~2%
CH(CH3)2 65~70%
CH(CH3)2 28~30%
异构产物比例，％ 邻位 间位 对位 55.7 9.9 34.4 38.4 21.0 40.6
26.2 26.2 47.2
0 32.1 67.9
第28页/共43页
反应条件影响
• 温度
（1）通常情况下，温度升高，亲电取代反应活性增 高，选择性下降。
有机反应机理ppt课件
δ
H
H+
O
SO3
SO3H
CH 3
+ H2SO4
反应温度不同 产物比例不同
0℃ 25℃ 100℃
CH 3
SO3H +
邻甲基苯磺酸 43% 32% 13%
CH 3
SO3H
对甲基苯磺酸 53% 62% 79%
6. 1,2-环氧化合物的 开环反应
环氧乙烷类化合物的三元环结构使各原子的轨道不能正面充 分重叠，而是以弯曲键相互连结，因此，分子中存在一种张力， 极易与多种试剂反应，把环打开。酸催化开环反应时，首先环 氧化物的氧原子质子化，然后亲核试剂从C−O键的碳原子的背 后进攻取代基较多的环碳原子，发生SN2反应生成开环产物。这 是一个SN2反应，但具有SN1的性质，电子效应控制了产物，空 间因素不重要。碱性开环时，亲核试剂选择进攻取代基较少的 环碳原子，C−O键的断裂与亲核试剂和环碳原子之间键的形成 几乎同时进行，并生成产物。这是一个SN2反应，空间效应控制 了反应。
（1）碱性水解
O
O
C2H5CO18C2H5 + H2O NaOH CH3CONa + C2H5O18H
反应机理
O
RCOR' + -OH 慢
OR-C-OR'
快
O RCOH + -OR'
OH
O ROH + RCO-
Na+
O RCONa
（2）酸性水解
O CH3CO18C2H5 + H2O
O
H+
CH3COH + C2H5O18H
1°C+
CH3
CH3
重排
亲核取代反应课件
特点
亲核取代反应通常涉及碳-卤素键的断裂和碳-碳键的形成，反应过程中通常伴 随着电子重排。
反应机理
第一步
亲核试剂（Nu）进攻卤代烃的碳原子，形成一个 中间体（碳正离子）。
第二步
碳正离子与亲核试剂发生反应，生成取代产物和 卤素离子。
第三步
产物从溶剂中释放出来。
反应类型
单分子亲核取代反应（SN1）
01
共轭效应
在共轭体系中，由于π电子的离域作用，使得电子云分布更加均匀，从而影响反 应活性。在亲核取代反应中，共轭效应通常通过影响反应中间体的稳定性来影响 反应速率。
空间效应
分子间的相互作用
分子间的相互作用如氢键、π-π相互作用等可以影响反应活 性。例如，在某些亲核取代反应中，分子间的氢键可以增强 反应中间体的稳定性，从而提高反应速率。
细胞信号转导
在细胞信号转导过程中， 有些信号分子通过亲核取 代反应来发挥作用。
代谢过程
生物体内许多代谢过程涉 及到亲核取代反应，如糖 代谢、脂肪酸代谢等。
Байду номын сангаас
在药物合成中的应用
药物合成中的取代反应
在药物合成中，许多步骤涉及到亲核 取代反应，如氨基的保护与脱保护、 醇的氧化等。
药物分子的修饰
通过亲核取代反应可以实现对药物分 子的修饰，以提高药物的疗效和降低 副作用。
过程。
06
亲核取代反应的发展趋势与展望
新反应类型的发现与开发
新的亲核取代反应
随着科学技术的不断发展，研究者们发现了许多新的亲核取代反应类型，如碳-氢键的亲核取代、光诱导的亲核 取代等。这些新反应类型的发现为有机合成提供了更多的可能性。
反应机理研究
为了更好地控制和利用亲核取代反应，研究者们深入研究了这些反应的机理。通过了解反应机理，可以预测反应 条件下的产物，优化反应条件，提高反应效率。
亲核取代反应通常涉及碳-卤素键的断裂和碳-碳键的形成，反应过程中通常伴 随着电子重排。
反应机理
第一步
亲核试剂（Nu）进攻卤代烃的碳原子，形成一个 中间体（碳正离子）。
第二步
碳正离子与亲核试剂发生反应，生成取代产物和 卤素离子。
第三步
产物从溶剂中释放出来。
反应类型
单分子亲核取代反应（SN1）
01
共轭效应
在共轭体系中，由于π电子的离域作用，使得电子云分布更加均匀，从而影响反 应活性。在亲核取代反应中，共轭效应通常通过影响反应中间体的稳定性来影响 反应速率。
空间效应
分子间的相互作用
分子间的相互作用如氢键、π-π相互作用等可以影响反应活 性。例如，在某些亲核取代反应中，分子间的氢键可以增强 反应中间体的稳定性，从而提高反应速率。
细胞信号转导
在细胞信号转导过程中， 有些信号分子通过亲核取 代反应来发挥作用。
代谢过程
生物体内许多代谢过程涉 及到亲核取代反应，如糖 代谢、脂肪酸代谢等。
Байду номын сангаас
在药物合成中的应用
药物合成中的取代反应
在药物合成中，许多步骤涉及到亲核 取代反应，如氨基的保护与脱保护、 醇的氧化等。
药物分子的修饰
通过亲核取代反应可以实现对药物分 子的修饰，以提高药物的疗效和降低 副作用。
过程。
06
亲核取代反应的发展趋势与展望
新反应类型的发现与开发
新的亲核取代反应
随着科学技术的不断发展，研究者们发现了许多新的亲核取代反应类型，如碳-氢键的亲核取代、光诱导的亲核 取代等。这些新反应类型的发现为有机合成提供了更多的可能性。
反应机理研究
为了更好地控制和利用亲核取代反应，研究者们深入研究了这些反应的机理。通过了解反应机理，可以预测反应 条件下的产物，优化反应条件，提高反应效率。
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甲烷与氯气 光照条件下的取代反应
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参赛作品
1.实验现象 2.反应机理 3.反应产物(化学方程式) 4.退出
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甲烷 氯气
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甲烷 氯气
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甲烷 氯气
第1课 好习惯受用一生
第 二 教 时
播下一个行动 ， 收获一种习惯；
播下一种习惯， 收获一种性格；
播下一种性格， 收获一种命运。
-----威廉·詹姆士
诺贝尔奖获得者对习惯的看法
1978年，75位诺贝尔奖获得者在巴黎聚会。 有人问其中一位："你在哪所大学、哪所实 验室里学到了你认为最重要的东西呢?"出人 意料，这位白发苍苍的学者回答说："是在 幼儿园。"又问："在幼儿园里学到了什么 呢?"学者答："把自己的东西分一半给小伙 伴们；不是自己的东西不要拿；东西要放整
1、 2、 你做的家务活有： 3、 4、 5、 6、
读一读，谈一谈。 1、百川到东海，何日复西归？
少壮不努力，老大徒伤悲。
2、一切节省，归根到底都归结为时间的节省。---马克思
、我哪里有什么天才，只不过将别人 喝茶的时间用在写作上。----鲁迅
多读书，长见识：
阅读教材P8材料， 说一说 “运筹学”是怎么一回事？
• 节约时间的习惯
好习惯 • 卫生习惯
• 锻炼习惯
• 学习习惯
• 处事待人习惯
读名言，谈启示。
1、吃不穷，穿不穷，算计不到一 世穷。
2、锄禾日当午，汗滴禾下土。
谁知盘中餐，粒粒皆辛苦。 3、学会理财是每个人都必须具备
的生存技能。
读故事，谈感悟。
洛克非勒是美国著名的石油大亨， 尽管其家族非常富有，但却一直保持着 重视节俭、严格教育子女的家规。在入 学之前，父母从不给孩子零花钱，孩子 上学以后，才给他们少量的零花钱。发 给的零用钱根据年龄而变化，7-8岁时， 每周3角；11-12岁时，每周一元；13岁
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光照下甲烷与氯气发生取代反应
CH4 ＋ Cl2 光照 CH3Cl ＋ HCl CH3Cl ＋ Cl2 光照 CH2Cl2 ＋ HCl CH2Cl2 ＋ Cl2 光照 CHCl3 ＋ HCl CHCl3 ＋ Cl2 光照 CCl4 ＋ HCl
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第一单元 自立自强
齐，饭前要洗手，午饭后要休息；做了错事
要表示歉意；学习要多思考，要仔细观察大
自然。从根本上说，我学到的全部东西就是 这些。"
这位学者的回答，代表了与会科学家的普遍看 法。把科学家们的普遍看法概括起来，就是他 们认为终生所学到的最主要的东西，是幼儿园
老师给他们培养的良好习惯。
提问：诺贝尔奖获得者认为终生所学的最主要 的东西是什么？
诺贝尔奖获得者认为终生所学到的最主要的东 西，是幼儿园老师给他们培养的良好习惯。那 么，现在的我们，都已经养成了哪些习惯呢？
昨日的习惯，已经造 就了今日的我们；今日的 习惯，决定明天的我们。
好习惯，益终生！
中学生应该拥有以下几方面的良 好习惯：
• 有计保划消持费的自习惯己的、 学习别人的 • 勤于劳动的习惯
以后，每周2元，每周发一次。
每个孩子都有一个小帐本，把零用钱 的开支情况随时记录在本子上，每逢 向父母领取零用钱时都要给父母检查， 凡是帐目清楚，开支正当或有节余者，
下次递增5分，反之则递减5分。
做一做
给自己的零用钱记帐，只是举手之劳， 我们也可以建立自己的小帐册。
序号
收入 来源 （元）
支出 用途 （元）
读材料，谈感悟。
美国哈佛大学一些专家对300名小学 生进行了长达十几年的跟踪调查，结果 发现，爱干家务的孩子与不爱干家务的 孩子，长大后的失业比率为1：5，犯罪 比率为1：10，平均收入，前者要高于后
者20%左右。
畅所欲言
养成劳动习惯有什么意义？
实话实说：
时间
本学期第一个星期日
地点
学生自己的家里
1
2
3
4
5
想一想，谈一谈：
1、哪些支出是合理的？哪些支出 是不合理的？
2、养成有计划消费的习惯有什么 好处？
读一读，谈一谈。 1、劳动光荣，懒惰可耻。---中华传统美德
2、劳动创造了人本身。 ---马克思 3、劳动是一切有劳动能力的公民的光 荣职责……国家提倡公民从事义务劳动
---《中华人民共和国宪法》
甲烷与氯气 光照条件下的取代反应
甲烷与氯气 光照条件下的取代反应
甲烷与氯气 光照条件下的取代反应
甲烷与氯气 光照条件下的取代反应
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第1课 好习惯受用一生
第 二 教 时
播下一个行动 ， 收获一种习惯；
播下一种习惯， 收获一种性格；
播下一种性格， 收获一种命运。
-----威廉·詹姆士
诺贝尔奖获得者对习惯的看法
1978年，75位诺贝尔奖获得者在巴黎聚会。 有人问其中一位："你在哪所大学、哪所实 验室里学到了你认为最重要的东西呢?"出人 意料，这位白发苍苍的学者回答说："是在 幼儿园。"又问："在幼儿园里学到了什么 呢?"学者答："把自己的东西分一半给小伙 伴们；不是自己的东西不要拿；东西要放整
1、 2、 你做的家务活有： 3、 4、 5、 6、
读一读，谈一谈。 1、百川到东海，何日复西归？
少壮不努力，老大徒伤悲。
2、一切节省，归根到底都归结为时间的节省。---马克思
、我哪里有什么天才，只不过将别人 喝茶的时间用在写作上。----鲁迅
多读书，长见识：
阅读教材P8材料， 说一说 “运筹学”是怎么一回事？
• 节约时间的习惯
好习惯 • 卫生习惯
• 锻炼习惯
• 学习习惯
• 处事待人习惯
读名言，谈启示。
1、吃不穷，穿不穷，算计不到一 世穷。
2、锄禾日当午，汗滴禾下土。
谁知盘中餐，粒粒皆辛苦。 3、学会理财是每个人都必须具备
的生存技能。
读故事，谈感悟。
洛克非勒是美国著名的石油大亨， 尽管其家族非常富有，但却一直保持着 重视节俭、严格教育子女的家规。在入 学之前，父母从不给孩子零花钱，孩子 上学以后，才给他们少量的零花钱。发 给的零用钱根据年龄而变化，7-8岁时， 每周3角；11-12岁时，每周一元；13岁
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第一单元 自立自强
齐，饭前要洗手，午饭后要休息；做了错事
要表示歉意；学习要多思考，要仔细观察大
自然。从根本上说，我学到的全部东西就是 这些。"
这位学者的回答，代表了与会科学家的普遍看 法。把科学家们的普遍看法概括起来，就是他 们认为终生所学到的最主要的东西，是幼儿园
老师给他们培养的良好习惯。
提问：诺贝尔奖获得者认为终生所学的最主要 的东西是什么？
诺贝尔奖获得者认为终生所学到的最主要的东 西，是幼儿园老师给他们培养的良好习惯。那 么，现在的我们，都已经养成了哪些习惯呢？
昨日的习惯，已经造 就了今日的我们；今日的 习惯，决定明天的我们。
好习惯，益终生！
中学生应该拥有以下几方面的良 好习惯：
• 有计保划消持费的自习惯己的、 学习别人的 • 勤于劳动的习惯
以后，每周2元，每周发一次。
每个孩子都有一个小帐本，把零用钱 的开支情况随时记录在本子上，每逢 向父母领取零用钱时都要给父母检查， 凡是帐目清楚，开支正当或有节余者，
下次递增5分，反之则递减5分。
做一做
给自己的零用钱记帐，只是举手之劳， 我们也可以建立自己的小帐册。
序号
收入 来源 （元）
支出 用途 （元）
读材料，谈感悟。
美国哈佛大学一些专家对300名小学 生进行了长达十几年的跟踪调查，结果 发现，爱干家务的孩子与不爱干家务的 孩子，长大后的失业比率为1：5，犯罪 比率为1：10，平均收入，前者要高于后
者20%左右。
畅所欲言
养成劳动习惯有什么意义？
实话实说：
时间
本学期第一个星期日
地点
学生自己的家里
1
2
3
4
5
想一想，谈一谈：
1、哪些支出是合理的？哪些支出 是不合理的？
2、养成有计划消费的习惯有什么 好处？
读一读，谈一谈。 1、劳动光荣，懒惰可耻。---中华传统美德
2、劳动创造了人本身。 ---马克思 3、劳动是一切有劳动能力的公民的光 荣职责……国家提倡公民从事义务劳动
---《中华人民共和国宪法》