有机化学第7、8章习题答案
有机化学第三版-夏百根-黄乾明-主编-课后答案(四川农业大学)

(1) (2) (3) (4) (5)
(6)
3、
(1)
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(7)
(8)
(9)
(10)
4、
(1)1,4-丁二醇〉 正辛醇>3-己醇〉2-甲基-2-戊醇>正己烷
(2)
1碳酸〉邻甲苯酚〉水〉苯甲醇〉苯甲醚
22,4—二硝基苯酚>邻硝基苯酚>苯酚>邻甲苯酚
(3)④>②〉③>①
5、
(3)具有多电子得p—共轭体系;(1)、(4)具有—共轭体系;
10、
11、
12、
13、
14、
15、
第四章芳香烃作业参考答案
1、
(1)邻硝基甲苯(2)3-羟基苯磺酸(3)3-甲基-4—氯苯甲酸(4)1,4-二甲基萘
(5)4—甲基-3-苯基-1—戊烯(6)6-氯—2—萘酚
2、
(1)(2)(3)(4)(5)
(5)Z(顺)—3-甲基—2—氯—2-戊烯(乙烯型)(6)3—甲基-4-溴-1-丁烯(隔离型卤代烃)
(7)对-氯甲苯(乙烯型) (8)1-苯基-1-溴丙烷(烯丙基型)
2、(1)(2)(3)(4)
(5)(6)(7)(8)
3、(1)
(2)
(3)
4、
(1)
(2)
(3)
(4)
5、
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(3)3-噻吩磺酸(4)3-吡啶甲酰胺
第十三章碳水化合物习题参考答案
第十四章氨基酸、蛋白质习题参考答案
(6)
3、(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
有机化学第7、8章习题答案

第7章芳烃及非苯芳烃思考题答案思考题7-1苯具有什么结构特征? 它与早期的有机化学理论有什么矛盾?答案:苯分子具有高度的不饱和性,其碳氢比相当于同分子量的炔烃,根据早期的有机化学理论,它应具有容易发生加成反应、氧化反应等特性。
但事实上,苯是一种高度不饱和却具异常稳定性的化合物。
因此,要能够很好地解释这一矛盾是当时有机化学家所面临的重大挑战。
[知识点:苯的结构特征]思考题7-2早期的有机化学家对苯的芳香性认识与现代有机化学家对苯的芳香性认识有什么不同?答案:早期的有机化学把那些高度不饱和的苯环类结构并具有芳香气味的化合物称为芳香化合物,这些化合物所具有的特性具称为芳香性。
随着对事物认识的不断深入,人们已经意识到,除了苯环以外还有一些其他类型的分子结构也具有如苯一样的特别性质。
现在仍然迫用芳香性概念,但其内涵已超出了原来的定义范围。
现在对芳香性的定义为:化学结构上环状封闭的共轭大π键,不易被氧化,也不易发生加成反应,但是容易起亲电反应的性质。
[知识点:苯的芳香性]思考题7-3 关于苯分子的近代结构理论有哪些?其中,由Pauling提出的共振结构理论是如何解释苯分子结构?答案:现代价键理论:苯分子中的六个碳原子都以sp2杂化轨道和相邻的碳和氢原子形成σ键,此sp2杂化轨道为平面其对称轴夹角为120°,此外每个碳原子还有一个和平面垂直的p轨道,六个p轨道相互平行重叠形成了一个闭合共轭体系。
分子轨道理论:基态时,苯分子的六个π电子都处在成建轨道上,具有闭壳层电子结构。
离域的π电子使得所有的C-C键都相同,具有大π键的特殊性质因此相比孤立π键要稳定得多。
Pauling提出的共振结构理论:苯的每个1,3,5-环己三烯都是一种共振结构体,苯的真实结构是由这些共振结构式叠加而成的共振杂化体。
【知识点:苯近代结构理论】思考题7-4什么是休克尔规则? 如何利用休克尔规则判别有机分子的芳香性? 答案:休克尔规则:单环化合物具有同平面的连续离域体系,且其π电子数为4n+2,n为大于等于0的整数,就具有芳香性;如果π电子数为芳香性,符合4n,为反芳香性,非平面的环状共轭烯烃则为非芳香性。
(完整版)有机化学练习题以及答案修

有机化学各章习题及答案第一章绪论1. 在下列化合物中,偶极矩最大的是 ( )A.CH3CH2ClB. H2C=CHClC. HC≡CCl2. 根据当代的观点,有机物应该是 ( )A.来自动植物的化合物B. 来自于自然界的化合物C. 人工合成的化合物D. 含碳的化合物3. 1828年维勒(F. Wohler)合成尿素时,他用的是 ( )A.碳酸铵B. 醋酸铵C. 氰酸铵D. 草酸铵4. 有机物的结构特点之一就是多数有机物都以 ( )A.配价键结合B. 共价键结合C. 离子键结合D. 氢键结合5. 根椐元素化合价,下列分子式正确的是 ( )A.C6H13B. C5H9Cl2C. C8H16OD. C7H15O6. 下列共价键中极性最强的是 ( )A.H-CB. C-OC. H-OD. C-N7. 下列溶剂中极性最强的是 ( )A.C2H5OC2H5B. CCl4C. C6H6D. CH3CH2OH8. 下列溶剂中最难溶解离子型化合物的是 ( )A. H2OB. CH3OHC. CHCl3D. C8H189. 下列溶剂中最易溶解离子型化合物的是 ( )A.庚烷 B. 石油醚 C. 水 D. 苯10. 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是 ( )A.键B. 氢键C. 所有碳原子D. 官能团(功能基)第二章烷烃1. 在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的是 ( )A.一级B. 二级C. 三级D. 那个都不是2.氟、氯、溴三种不同的卤素在同种条件下,与某种烷烃发生自由基取代时,对不同氢选择性最高的是( )A.氟B. 氯C. 溴D.3. 在自由基反应中化学键发生 ( )A. 异裂B. 均裂C. 不断裂D. 既不是异裂也不是均裂4. 下列烷烃沸点最低的是 ( )A. 正己烷B. 2,3-二甲基戊烷C. 3-甲基戊烷D. 2,3-二甲基丁烷5. 在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中,最稳定的是 ( )的异构体 ( )A. 支链较多B. 支链较少C. 无支链6. 引起烷烃构象异构的原因是 ( )A. 分子中的双键旋转受阻B. 分子中的单双键共轭C. 分子中有双键D. 分子中的两个碳原子围绕C-C单键作相对旋转7. 将下列化合物绕C-C键旋转时哪一个化合物需要克服的能垒最大 ( )A. CH2ClCH2BrB. CH2ClCH2IC. CH2ClCH2ClD. CH2ICH2I8. ClCH2CH2Br中最稳定的构象是 ( )A. 顺交叉式B. 部分重叠式C. 全重叠式D. 反交叉式9. 假定甲基自由基为平面构型时,其未成对电子处在什么轨道 ( )A. 1sB. 2sC. sp2D. 2p10. 下列游离基中相对最不稳定的是 ( )A. (CH3)3C.B. CH2=CHCH2.C. CH3.D. CH3CH2.11. 构象异构是属于 ( )A. 结构异构B. 碳链异构C. 互变异构D. 立体异构12. 下列烃的命名哪个是正确的? ( )A、乙基丙烷 B. 2-甲基-3-乙基丁烷C. 2,2-二甲基-4-异丙基庚烷D. 3-甲基-2-丁烯13. 下列烃的命名哪个不符合系统命名法? ( )A.2-甲基-3-乙基辛烷 B. 2,4-二甲基-3-乙基己烷C. 2,3-二甲基-5-异丙基庚烷D. 2, 3, 5-三甲基-4-丙基庚烷14. 按沸点由高到低的次序排列以下四种烷烃①庚烷②2,2-二甲基丁烷③己烷④戊烷 ( )A. ③>②>①>④B. ①>③>②>④C. ①>②>③>④D. ①>②>③>④15. 异己烷进行氯化,其一氯代物有几种? ( )A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种16. 化合物的分子式为C5H12一元氯代产物只有一种,结构式是 ( )A.C(CH3)4 B. CH3CH2CH2CH2CH3C. (CH3)2CHCH2CH317. 下列分子中,表示烷烃的是 ( )A. C2H2B. C2H4C. C2H6D. C6H618. 下列各组化合物中,属同系物的是 ( )A. C2H6和C4H8B. C3H8和C6H14C. C8H18和C4H10D. C5H12和C7H1419.甲烷分子不是以碳原子为中心的平面结构,而是以碳原子为中心的正四面体结构,其原因之一是甲烷的平面结构式解释不了下列事实 ( )A. CH3Cl不存在同分异构体B. CH2Cl2不存在同分异构体C.CHCl3不存在同分异构体 D. CH4是非极性分子20. 甲基丁烷和氯气发生取代反应时,能生成一氯化物异构体的数目是 ( )A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种21. 实验室制取甲烷的正确方法是 ( )A. 醇与浓硫酸在170℃条件下反应B. 电石直接与水反应C. 无水醋酸钠与碱石灰混和物加热至高温D. 醋酸钠与氢氧化钠混和物加热至高温第三章烯烃1. 在烯烃与HX的亲电加成反应中,主要生成卤素连在含氢较( )的碳上 ( )A. 好B. 差C. 不能确定2. 烯烃双键碳上的烃基越多,其稳定性越 ( )A. 好B. 差C. 不能确定3. 反应过程中出现碳正离子活性中间体,而且相互竟争的反应是 ( )A. SN2与E2B. SN1与SN2C. SN1与E14. 碳正离子a.R2C=CH-C+R2、 b. R3C+、 c. RCH=CHC+HR 、 d.RC+=CH2稳定性次序为 ( )A. a>b>c>dB. b>a>c>dC. a>b≈c>dD. c>b>a>d5. 下列烯烃发生亲电加成反应最活泼的是 ( )A. (CH3)2C=CHCH3B. CH3CH=CHCH3C. CH2=CHCF3D. CH2=CHCl36. 下列反应中间体的相对稳定性顺序由大到小为( )CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3C CH 3CH 3+++A. B. C.A. A >B >CB. A >C >BC. C >B >AD. B >C >A7. 1-己烯、顺-3-己烯和反-3-己烯三者相对稳定性的次序是 ( )A. 反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯B. 1-己烯>顺-3-己烯>反-3-己烯C. 顺-3-己烯>1-己烯>反-3-己烯8. 在烯烃与HX 的加成反应中,反应经两步而完成,生成( )的一步是速度较慢的步骤( )A. 碳正离子B. 碳负离子C. 自由基 9. 分子式为C 5H 10的烯烃化合物,其异构体数为 ( )A. 3个B. 4个C. 5个D. 6个10. 在下列化合物中,最容易进行亲电加成反应的是 ( )A.CH 2=CHCH=CH 2B.CH 3CH=CHCH 3C.CH 3CH=CHCHOD.CH 2=CHCl11. 马尔科夫经验规律应用于 ( )A. 游离基的稳定性B. 离子型反应C. 不对称烯烃的亲电加成反应D. 游离基的取代反应12. 下列加成反应不遵循马尔科夫经验规律的是 ( )A. 丙烯与溴化氢反应B. 2-甲基丙烯与浓硫酸反应C. 2-甲基丙烯与次氯酸反应D. 2-甲基丙烯在有过氧化物存在下与溴化氢反应13. 若正己烷中有杂质1-己烯,用洗涤方法能除去该杂质的试剂是 ( )A. 水B. 汽油C. 溴水D. 浓硫酸14. 有一碳氢化合物I ,其分子式为C 6H 12,能使溴水褪色,并溶于浓硫酸,I 加氢生成正己烷,I 用过量KMnO 4氧化生成两种不同的羧酸,试推测I 的结构 ( )A. CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 2B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3bC. CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3D. CH 3CH 2CH=CHCH=CH 215. 下列正碳离子中,最稳定的是 ( )CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3++A. B.C.D.CH 3CH 3++16. 具有顺反异构体的物质是 ( )CH 3CH C CO 2HCH 3CH 3CH C CH 3CH 3CH 3C CH 3CHCH 2CH 3H 2C CH 2A. B.C. D.17. 分子式为C 4H 8的烯烃与稀、冷KMnO 4溶液反应得到内消旋体的是 ( )CH 2CHCH 2CH 3CH 2C(CH 3)2C CHHCH 3CH 3C CH CH 3H CH 3A. B.C. D.18. 下列反应进行较快的是( )A.B.CH 3CH 3Cl CH 3CH 3CH 3CH 3Cl CH 3CH 319. 下列化合物稳定性最大的是 ( )A. B.C. D.H 3C CH 2H 3CCH 3H 3CCH 3H 3CCH 3CH 3第四章 炔烃和二烯烃1. 在含水丙酮中,p-CH 3OC 6H 4CH 2Cl 的水解速度是C 6H 5CH 2Cl 的一万倍,原因是 ( )A.甲氧基的-I 效应B. 甲氧基的+E 效应C. 甲氧基的+E 效应大于-I 效应D. 甲氧基的空间效应2. 下列化合物中氢原子最易离解的为 ( )A. 乙烯B. 乙烷C. 乙炔D. 都不是3. 二烯体1,3-丁二烯与下列亲二烯体化合物发生Diels-Alder反应时活性较大的是 ( )A. 乙烯B. 丙烯醛C. 丁烯醛D. 丙烯4. 下列化合物中酸性较强的为 ( )A. 乙烯B. 乙醇C. 乙炔D. H25. 在CH3CH=CHCH2CH3化合物的自由基取代反应中, ( )氢被溴取代的活性最大A. 1-位B. 2-位及3-位C. 4-位D. 5-位6. 下列物质能与Ag(NH3)2+反应生成白色沉淀的是 ( )A. 乙醇B. 乙烯C. 2-丁炔D. 1-丁炔7. 下列物质能与Cu2Cl2的氨水溶液反应生成红色沉淀的是 ( )A. 乙醇B. 乙烯C. 2-丁炔D. 1-丁炔8. 以下反应过程中,不生成碳正离子中间体的反应是 ( )A. SN1B. E1C. 烯烃的亲电加成D. Diels-Alder反应9. 在sp3, sp2, sp杂化轨道中p轨道成分最多的是()杂化轨道( )A. sp3B. sp2C. sp10. 鉴别环丙烷,丙烯与丙块需要的试剂是 ( )A. AgNO3的氨溶液;KMnO4溶液B. HgSO4/H2SO4; KMnO4溶液C. Br2的CCl4溶液;KMnO4溶液D. AgNO3的氨溶液11. 结构式为CH3CHCICH=CHCH3的化合物其立体异构体数目是 ( )A. 1B. 2C. 3D. 412. 1-戊烯-4-炔与1摩尔Br2反应时,预期的主要产物是 ( )A. 3,3-二溴-1-戊-4-炔B. 1,2-二溴-1,4-戊二烯C. 4,5-二溴-2-戊炔D. 1,5-二溴-1,3-戊二烯13. 某二烯烃和一分子溴加成结果生成2,5-二溴-3-己烯,该二烯烃经高锰酸钾氧化得到两分子乙酸和一分子草酸,该二烯烃的结构式是 ( )A. CH 2=CHCH=CHCH 2CH 3B. CH 3CH=CHCH=CHCH 3C. CH 3CH=CHCH 2CH=CH 2D. CH 2 =CHCH 2CH 2CH=CH 214. 下列化合物无对映体的是 ( )HCH 3H 3C H 3CH 3C CH C CH CH 3H 5C 6CH C CHC 6H 5H 5C 6N CH 3C 2H 5C 3H 7I -+A.B.C. D.15. 下列炔烃中,在HgSO 4-H 2SO 4的存在下发生水合反应,能得到醛的是( )A. B.C. D.CH 3C C CH3CH 3C CHHC CHCH 3CH 2CH 2C CH16.一化合物分子式为C 5H 8,该化合物可吸收两分子溴,不能与硝酸银的氨溶液作用,用过量的酸性高锰酸钾溶液作用,生成两分子二氧化碳和一分子丙酮酸推测该化合物的结构式( )A. B.C. D.CH 3C CCH 2CH 3HC C CHCH 3CH 3CH 2CHCH CHCH 3H 2C C CH CH 2CH 317. 下面三种化合物与一分子HBr 加成反应活性最大的是( )A. B. C.PhCH CH 2p O 2NC 6H 4CH CH 2p CH 3C 6H 4CH CH 2第五章 环烷烃1. 环已烷的所有构象中最稳定的构象是 ( )A. 船式B. 扭船式C. 椅式2. A. 环丙烷、B. 环丁烷、C. 环己烷、D. 环戊烷的稳定性顺序 ( )A. C>D>B>AB. A>B>C>DC. D>C>B>AD. D>A>B>C3. 下列四种环己烷衍生物其分子内非键张力(Enb )从大到小顺序应该( )A. B.C.D.(CH 3)3CCH 3(CH 3)3CCH 3C(CH 3)3CH 3C(CH 3)3CH 3A. A >B >C >DB. A >C >D >BC. D >C >B >AD. D >A >B >C4. 1,3-二甲基环己烷不可能具有 ( )A. 构象异构B. 构型异构C. 几何异构D. 旋光异构5. 环烷烃的环上碳原子是以哪种轨道成键的?( )A. sp 2杂化轨道B. s 轨道C. p 轨道D. sp 3杂化轨道6.碳原子以sp 2杂化轨道相连成环状,不能使高锰酸钾溶液褪色,也不与溴加成的一类化合物是( )A. 环烯烃B. 环炔烃C. 芳香烃D. 脂环烃7. 环烷烃的稳定性可以从它们的角张力来推断,下列环烷烃哪个稳定性最差? ( )A. 环丙烷B. 环丁烷C. 环己烷D. 环庚烷8. 单环烷烃的通式是下列哪一个? ( )A. C n H 2nB. C n H 2n+2C. C n H 2n-2D. C n H 2n-69. 下列物质的化学活泼性顺序是①丙烯 ②环丙烷 ③环丁烷 ④丁烷 ( )A. ①>②>③>④B. ②>①>③>④C. ①>②>④>③D. ①>②>③=④10. 下列物质中,与异丁烯不属同分异构体的是 ( )g oA. 2-丁烯B. 甲基环丙烷C. 2-甲基-1-丁烯D. 环丁烷11.CH 2CH 3CH 3HH的正确名称是 ( )A. 1-甲基-3-乙基环戊烷B. 顺-1-甲基-4-乙基环戊烷C. 反-1-甲基-3-乙基戊烷D. 顺-1-甲基-3-乙基环戊烷12. 环己烷的椅式构象中,12个C-H 键可区分为两组,每组分别用符号( )表示 ( )A. α与βB. σ与πC. a 与eD. R 与S 13. 下列反应不能进行的是( )A.B.C.D.CH 3+KMnO 4/H ++H 2¸ßÎÂ+Br 2hv+KMnO 4/H 3O +14. 下列化合物燃烧热最大的是 ( )A.B.C.D.15. 下列物质与环丙烷为同系物的是 ( )A. B.C.D.CH 3CHCH 316. 1,2-二甲基环己烷最稳定的构象是 ( )A.B.C.D.H CH 3CH 3HCH 3CH 3CH 3CH 3317. 下列1,2,3-三氯环己烷的三个异构体中,最稳定的异构体是 ( )A. B.C.ClClCl ClClClCl ClClth第六章 对映异构1. 下列物质中具有手性的为( )。
有机化学_第二版_徐寿昌_课后习题答案(全)

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷 (7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (5)(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
H H HHHHH H Br BrBr Br交叉式 最稳定重叠式 最不稳定8、构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1)10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)>(2)>(3)>(1)第三章 烯烃1、略2、(1)CH 2=CH — (2)CH 3CH=CH — (3)CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8、略9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) (3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O (4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。
有机化学课后习题答案7第七章答案

4.
V2O5, O2
一. 命名或写出结构式
1.
2. C2H5
NO2
Br2 Fe
NO2 Br
O
O
O
O
浓H2SO4
AlCl3 O
COOH
O
习题 B 答案
CH3 3.
OH 4.
SO3H
H3C
5.
6.
7. 2-乙基-9,10-蒽醌 8. 2-环丙基萘
9. 1,4-二甲基萘 10. 邻苯二甲酸酐
二.用休克尔规则判断下列化合物是否有芳香性
CHO
CHO
CH3 NBS
O2, V2O5 400-500℃
CH2MgBr 无水乙醚
CH2Br Mg 无水乙醚
CH2MgBr
O
O AlCl3
O
O Zn-Hg HCl
HOOC
H2SO4 HOOC
H3O+
H2/Ni HO CH2
H2SO4 HO CH2
O CH2
5.
O
O
Zn-Hg
浓H2SO4
O AlCl3
第七章 稠环芳香烃
一.写出下列化合物的结构式
习题 A 答案
NO2
Cl
Br
OH
1.
2.
3. NO2
4.
5.
6.
7.
8.
CH3 H3C
9.
10.
二.用系统命名法命名下列化合物 1、8-溴-1-萘甲醚 2、1-萘甲醛(α-萘甲醛) 3、8-氯-1-萘甲酸 4、2-氯-6ˊ-溴联苯 5、9-硝基菲 6、2-甲基蒽 7、2,6-二甲基萘 8、2-萘酚(β-萘酚) 三、选择题 1、C 2、A 3、B 4、AD 5、C 6、D 四.下列化合物有无芳香性,为什么? 解:(1)的π电子数为 4 个,不符合 4n+2 规则,没有芳香性。
有机化学章节习题参考答案(7-10)

(4)
习题 10-3.出分子式为 C5H10O 的醛和酮的同分异构体,并加以命名。 答案:
CHO
CHO
CHO
C2H5 H CH3
CHO
H C2H5 CH3
CHO
戊醛 二甲基丙醛
3-甲基丁醛
R-2-甲基丁醛 S-2-甲基丁醛 2,2-
习题 10-6.用化学方法区别下列各组化合物: 答案: (1)加 Tollens 试剂并加热,能产生银镜的为苯甲醛。 (2)加 Tollens 试剂并加热,能产生银镜的为己醛。 (3)加 I2/NaOH 溶液,能产生亮黄色固体的为 2-己酮。 (4)加饱和 NaHSO3 溶液,能产生固体的为丙酮。 (5)加 Na, 有气体产生的是 2-己醇。 (6)加 I2/NaOH 溶液,能产生亮黄色固体的为 1-苯基乙醇。 (7)加饱和 NaHSO3,能产生固体的为环己酮;剩下的各加入 Na,有气体产生的 为环己醇。 (8)加饱和 NaHSO3,能产生固体的为环己酮;剩下的各加入 I2/NaOH 溶液,能 产生亮黄色固体的为 2-己醇。
COOH
NO2 NHCOCH3
NO2 CH2CH3
CH2CH3
NO2
NO2
COOH
HNO3 H2SO4
COOH OH HNO3 H2SO4 O2N
COOH
HNO3 H2SO4
CH3
OCH3
H3CO
HNO3 H2SO4
NO2
COOH OH
COOH OH
COOH
NO2
NO2
CH3 OCH3
NO2
OCH3
(3) CH3CH2CH3 + MgBr(OC2H5) (4) CH3CH2CH3 + MgBr2 (5) CH3CH2CH3 + Br Mg (C C CH2 CH2 CH3)
有机化学立体化学习题答案

第七章 立体化学1. 区别下列各组概念并举例说明。
(略)2. 什么是手性分子?下面哪些是手性分子,写出它们的结构式,并用R ,S 标记其构型:(2)(1)CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3BrH CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3Br HRSCH(CH 3)2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3RSClH Cl H(3)CH 2CH 2Cl CH 2CH 3ClH CH 2CH 2Cl CH 2CH 3Cl HRS(4)Cl Cl 无手性(5)SRS RCl Cl无手性(6)Cl ClCl ClCH 3CH 2CCH 2CH 3ClCH 3无手性无手性(7)无手性C=CH 2CH 3C=CH 2CH 3H 3CH 3C3.下列化合物哪些有旋光性?为何? (1) 无(对称面);(2) 无(对称面);(3) 有;(4) 有;(5) 无(平面分子);(6) 有; (7) 无(对称中心);(8) 无(对称面)。
4. 命名下列化合物。
(1)R-3-溴-1-戊烯; (2)(2S ,3R )-2-甲基-1,3-二氯戊烷; (3)(2R ,3R )-2-氯-3-溴戊烷; (4)(2S ,3S ,4R )-2-氯-3,4-二溴己烷; (5)(1S ,2S ,4S )-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷.5. 写出下列化合物的构型式:(2)(1)C 6H 5CH 3HOH CH 3CH 2CH 2OHOHHCH 3C=C HCl CH 3CH 3CH 2OH BrH (3)(4)OH CH 3HHO(7)(6)H Br CH 2CH 3CH 2C 6H 5H ClCH 2CH 3CH 3(5)H BrH CH 3CH 3CH 2CH 3OH6.写出下列化合物的所有立体异构体,并用R ,S 及Z ,E 表明构型。
(1)2,4-二溴戊烷:两个相同的手性碳,有3种异构体;H H CH 3CH 3H BrBr H Br HH H CH 3CH 3Br H H H CH 3CH 3Br HH Br (2R,4S)(2S,4S)(2R,4R)(2)1,2-二苯基-1-氯丙烷:两个不同的手性碳,有4种异构体;HClPh H (1R,2S)(1S,2R)(1R,2R)PhCH 3HClH Ph PhCH 3PhCH 3ClHPh H PhCH 3H Ph(1S,2S)ClH(3)1-甲基-2-乙叉基环戊烷:有旋光异构和顺反异构;(S,E)(S,Z)(R,E)(R,Z)C H CH 3CH 3H CCH 3HCH 3H CH CH 3CCH 3HHCH 3HCH 3(4)1,2-二氯环丁烷:反式无对称因素,有对映体Cl Cl Cl ClCl Cl(R,S)(R,R)(S,S)(5)1-氘-1-氯丁烷:一个手性碳,有一对对映体Cl CH 2CH 2CH 3DH Cl CH 2CH 2CH 3HD (S)(R)7.写出下列化合物的费歇尔投影式,并用R ,S 标定不对称原子。
有机化学选择题以及答案

有机化学各章习题及答案第一章绪论第一章:1.A 2.D 3.C 4.B 5.C 6.C 7.D 8.D 9.C 10.D1. 在下列化合物中,偶极矩最大的是 ( A )A.CH3CH2ClB. H2C=CHClC. HC≡CCl D CH3CH=CHCH32. 根据当代的观点,有机物应该是 ( D )A.来自动植物的化合物B. 来自于自然界的化合物C. 人工合成的化合物D. 含碳的化合物3. 1828年维勒(F. Wohler)合成尿素时,他用的是 ( B )A.碳酸铵B. 醋酸铵C. 氰酸铵D. 草酸铵4. 有机物的结构特点之一就是多数有机物都以 ( )A.配价键结合B. 共价键结合C. 离子键结合D. 氢键结合5. 根椐元素化合价,下列分子式正确的是 ( )A.C6H13B. C5H9Cl2C. C8H16OD. C7H15O6. 下列共价键中极性最强的是 ( )A.H-CB. C-OC. H-OD. C-N7. 下列溶剂中极性最强的是 ( )A.C2H5OC2H5B. CCl4C. C6H6D. CH3CH2OH8. 下列溶剂中最难溶解离子型化合物的是 ( )A. H2OB. CH3OHC. CHCl3D. C8H189. 下列溶剂中最易溶解离子型化合物的是 ( )A.庚烷 B. 石油醚 C. 水 D. 苯10. 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是 ( )A.键B. 氢键C. 所有碳原子D. 官能团(功能基)第二章烷烃第二章:1.C 2.C 3.B 4.D 5.A 6.D 7.D 8.D 9.D 10.C 11.D 12.C 13.C 14.B 15.D 16.A 17.C 18.C 19.B 20.D 21.C1. 在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的是 ( )A.一级B. 二级C. 三级D. 那个都不是2. 氟、氯、溴三种不同的卤素在同种条件下,与某种烷烃发生自由基取代时,对不同氢选择性最高的是( )A.氟B. 氯C. 溴D.3. 在自由基反应中化学键发生 ( )A. 异裂B. 均裂C. 不断裂D. 既不是异裂也不是均裂4. 下列烷烃沸点最低的是 ( )A. 正己烷B. 2,3-二甲基戊烷C. 3-甲基戊烷D. 2,3-二甲基丁烷5. 在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中,最稳定的是 ( )的异构体 ( )A. 支链较多B. 支链较少C. 无支链6. 引起烷烃构象异构的原因是 ( )A. 分子中的双键旋转受阻B. 分子中的单双键共轭C. 分子中有双键D. 分子中的两个碳原子围绕C-C单键作相对旋转7. 将下列化合物绕C-C键旋转时哪一个化合物需要克服的能垒最大 ( )A. CH2ClCH2BrB. CH2ClCH2IC. CH2ClCH2ClD. CH2ICH2I8. ClCH2CH2Br中最稳定的构象是 ( )A. 顺交叉式B. 部分重叠式C. 全重叠式D. 反交叉式9. 假定甲基自由基为平面构型时,其未成对电子处在什么轨道 ( )A. 1sB. 2sC. sp2D. 2p10. 下列游离基中相对最不稳定的是 ( )A. (CH3)3C.B. CH2=CHCH2.C. CH3.D. CH3CH2.11. 构象异构是属于 ( )A. 结构异构B. 碳链异构C. 互变异构D. 立体异构12. 下列烃的命名哪个是正确的? ( )A、乙基丙烷 B. 2-甲基-3-乙基丁烷C. 2,2-二甲基-4-异丙基庚烷D. 3-甲基-2-丁烯13. 下列烃的命名哪个不符合系统命名法? ( )A.2-甲基-3-乙基辛烷 B. 2,4-二甲基-3-乙基己烷C. 2,3-二甲基-5-异丙基庚烷D. 2, 3, 5-三甲基-4-丙基庚烷14. 按沸点由高到低的次序排列以下四种烷烃①庚烷②2,2-二甲基丁烷③己烷④戊烷 ( )A. ③>②>①>④B. ①>③>②>④C. ①>②>③>④D. ①>②>③>④15. 异己烷进行氯化,其一氯代物有几种? ( )A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种16. 化合物的分子式为C5H12一元氯代产物只有一种,结构式是 ( )A.C(CH3)4 B. CH3CH2CH2CH2CH3C. (CH3)2CHCH2CH317. 下列分子中,表示烷烃的是 ( )A. C2H2B. C2H4C. C2H6D. C6H618. 下列各组化合物中,属同系物的是 ( )A. C2H6和C4H8B. C3H8和C6H14C. C8H18和C4H10D. C5H12和C7H1419. 甲烷分子不是以碳原子为中心的平面结构,而是以碳原子为中心的正四面体结构,其原因之一是甲烷的平面结构式解释不了下列事实 ( )A. CH 3Cl 不存在同分异构体B. CH 2Cl 2不存在同分异构体C .CHCl 3不存在同分异构体 D. CH 4是非极性分子20. 甲基丁烷和氯气发生取代反应时,能生成一氯化物异构体的数目是 ( )A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种21. 实验室制取甲烷的正确方法是 ( )A. 醇与浓硫酸在170℃条件下反应B. 电石直接与水反应C. 无水醋酸钠与碱石灰混和物加热至高温D. 醋酸钠与氢氧化钠混和物加热至高温第三章 烯烃第三章:1.B 2.A 3.C 4.C 5.A 6.C 7.A 8.A 9.D 10.B 11.C 12.D 13.D 14.B 15.C 16.A 17.C 18.A19.D1. 在烯烃与HX 的亲电加成反应中,主要生成卤素连在含氢较( )的碳上 ( )A. 好B. 差C. 不能确定2. 烯烃双键碳上的烃基越多,其稳定性越 ( )A. 好B. 差C. 不能确定3. 反应过程中出现碳正离子活性中间体,而且相互竟争的反应是 ( )A. SN2与E2B. SN1与SN2C. SN1与E14. 碳正离子a.R 2C=CH-C +R 2 、 b. R 3C +、 c. RCH=CHC +HR 、 d. RC +=CH 2稳定性次序为 ( )A. a >b >c >dB. b >a >c >dC. a >b ≈c >dD. c >b >a >d5. 下列烯烃发生亲电加成反应最活泼的是 ( )A. (CH 3)2C=CHCH 3B. CH 3CH=CHCH 3C. CH 2=CHCF 3D. CH 2=CHCl 36. 下列反应中间体的相对稳定性顺序由大到小为( )CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 3C CH 3 CH 3+++A. B. C.A. A>B>CB. A>C>BC. C>B>AD. B>C>A7. 1-己烯、顺-3-己烯和反-3-己烯三者相对稳定性的次序是 ( )A. 反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯B. 1-己烯>顺-3-己烯>反-3-己烯C. 顺-3-己烯>1-己烯>反-3-己烯8. 在烯烃与HX的加成反应中,反应经两步而完成,生成( )的一步是速度较慢的步骤( )A. 碳正离子B. 碳负离子C. 自由基9. 分子式为C5H10的烯烃化合物,其异构体数为 ( )A. 3个B. 4个C. 5个D. 6个10. 在下列化合物中,最容易进行亲电加成反应的是 ( )A.CH2=CHCH=CH2B.CH3CH=CHCH3C.CH3CH=CHCHOD.CH2=CHCl11. 马尔科夫经验规律应用于 ( )A. 游离基的稳定性B. 离子型反应C. 不对称烯烃的亲电加成反应D. 游离基的取代反应12. 下列加成反应不遵循马尔科夫经验规律的是 ( )A. 丙烯与溴化氢反应B. 2-甲基丙烯与浓硫酸反应C. 2-甲基丙烯与次氯酸反应D. 2-甲基丙烯在有过氧化物存在下与溴化氢反应13. 若正己烷中有杂质1-己烯,用洗涤方法能除去该杂质的试剂是 ( )A. 水B. 汽油C. 溴水D. 浓硫酸14. 有一碳氢化合物I,其分子式为C6H12,能使溴水褪色,并溶于浓硫酸,I加氢生成正己烷,I用过量KMnO4氧化生成两种不同的羧酸,试推测I的结构 ( )A. CH2=CHCH2CH2CH2CH2B. CH3CH=CHCH2CH2CH3C. CH3CH2CH=CHCH2CH3D. CH3CH2CH=CHCH=CH215. 下列正碳离子中,最稳定的是 ( )CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3++A. B. C. D.CH 3CH 3++16. 具有顺反异构体的物质是 ( ) CH 3CH C CO 2H CH 3CH 3CH C CH 3CH 3CH 3C CH 3CHCH 2CH 3H 2C CH 2A. B.C. D.17. 分子式为C 4H 8的烯烃与稀、冷KMnO 4溶液反应得到内消旋体的是 ( )CH 2CHCH 2CH 3CH 2C(CH 3)2C C H H CH 3CH 3C C H CH 3H CH 3A. B.C. D.18. 下列反应进行较快的是( )A. B.CH 3CH 3Cl KOH/C H OH CH 3CH 3CH 3CH 3Cl KOH/C H OH CH 3CH 319. 下列化合物稳定性最大的是 ( )A. B.C. D.H 3CCH 2H 3C CH 3H 3C CH 3H 3CCH 3CH 3 第四章 炔烃和二烯烃第四章:1.B 2.C 3.B 4.B 5.C 6.D 7.D 8.D 9.A 10.A 11.D 12.C 13.B 14.A 15.D 16.D 17.C1. 在含水丙酮中,p-CH 3OC 6H 4CH 2Cl 的水解速度是C 6H 5CH 2Cl 的一万倍,原因是 ( )A.甲氧基的-I 效应B. 甲氧基的+E 效应C. 甲氧基的+E 效应大于-I 效应D. 甲氧基的空间效应2. 下列化合物中氢原子最易离解的为 ( )A. 乙烯B. 乙烷C. 乙炔D. 都不是3. 二烯体1,3-丁二烯与下列亲二烯体化合物发生Diels-Alder反应时活性较大的是 ( )A. 乙烯B. 丙烯醛C. 丁烯醛D. 丙烯4. 下列化合物中酸性较强的为 ( )A. 乙烯B. 乙醇C. 乙炔D. H25. 在CH3CH=CHCH2CH3化合物的自由基取代反应中, ( )氢被溴取代的活性最大A. 1-位B. 2-位及3-位C. 4-位D. 5-位6. 下列物质能与Ag(NH3)2+反应生成白色沉淀的是 ( )A. 乙醇B. 乙烯C. 2-丁炔D. 1-丁炔7. 下列物质能与Cu2Cl2的氨水溶液反应生成红色沉淀的是 ( )A. 乙醇B. 乙烯C. 2-丁炔D. 1-丁炔8. 以下反应过程中,不生成碳正离子中间体的反应是 ( )A. SN1B. E1C. 烯烃的亲电加成D. Diels-Alder反应9. 在sp3, sp2, sp杂化轨道中p轨道成分最多的是()杂化轨道( )A. sp3B. sp2C. sp10. 鉴别环丙烷,丙烯与丙块需要的试剂是 ( )A. AgNO3的氨溶液;KMnO4溶液B. HgSO4/H2SO4; KMnO4溶液C. Br2的CCl4溶液;KMnO4溶液D. AgNO3的氨溶液11. 结构式为CH3CHCICH=CHCH3的化合物其立体异构体数目是 ( )A. 1B. 2C. 3D. 412. 1-戊烯-4-炔与1摩尔Br2反应时,预期的主要产物是 ( )A. 3,3-二溴-1-戊-4-炔B. 1,2-二溴-1,4-戊二烯C. 4,5-二溴-2-戊炔D. 1,5-二溴-1,3-戊二烯13. 某二烯烃和一分子溴加成结果生成2,5-二溴-3-己烯,该二烯烃经高锰酸钾氧化得到两分子乙酸和一分子草酸,该二烯烃的结构式是 ( )A. CH 2=CHCH=CHCH 2CH 3B. CH 3CH=CHCH=CHCH 3C. CH 3CH=CHCH 2CH=CH 2D. CH 2 =CHCH 2CH 2CH=CH 214. 下列化合物无对映体的是 ( )H CH 3H 3CH 3C H 3C CH C CH CH 3H 5C 6CH C CHC 6H 5H 5C 6N CH 3C 2H 5C 3H 7I -+A. B.C. D.15. 下列炔烃中,在HgSO 4-H 2SO 4的存在下发生水合反应,能得到醛的是( ) A. B.C. D.CH 3C C CH 3CH 3C CHHC CH CH 3CH 2CH 2C CH16. 一化合物分子式为C 5H 8,该化合物可吸收两分子溴,不能与硝酸银的氨溶液作用,用过量的酸性高锰酸钾溶液作用,生成两分子二氧化碳和一分子丙酮酸推测该化合物的结构式( )A. B.C. D.CH 3C CCH 2CH 3HC C CHCH 3CH 3CH 2CHCH CHCH 3H 2C C CH CH 2CH 3 17. 下面三种化合物与一分子HBr 加成反应活性最大的是( ) A. B. C.PhCH CH 2p O 2NC 6H 4CH CH 2p CH 3C 6H 4CH CH 2第五章 环烷烃第五章:1.C 2.A 3.C 4.D 5.D 6.C 7.A 8.A 9.A 10.C 11.D 12.C 13.D 14.C 15.A 16.D 17.C1. 环已烷的所有构象中最稳定的构象是 ( )A. 船式B. 扭船式C. 椅式2. A. 环丙烷、B. 环丁烷、C. 环己烷、D. 环戊烷的稳定性顺序 ( )A. C>D>B>AB. A>B>C>DC. D>C>B>AD. D>A>B>C3. 下列四种环己烷衍生物其分子内非键张力(Enb )从大到小顺序应该( )A. B.C. D.(CH 3)3C CH 3(CH 3)3CCH 3C(CH 3)3CH 3C(CH 3)3CH 3 A. A >B >C >D B. A >C >D >B C. D >C >B >A D. D >A >B >C4. 1,3-二甲基环己烷不可能具有 ( )A. 构象异构B. 构型异构C. 几何异构D. 旋光异构5. 环烷烃的环上碳原子是以哪种轨道成键的?( )A. sp 2杂化轨道B. s 轨道C. p 轨道D. sp 3杂化轨道6. 碳原子以sp 2杂化轨道相连成环状,不能使高锰酸钾溶液褪色,也不与溴加成的一类化合物是( )A. 环烯烃B. 环炔烃C. 芳香烃D. 脂环烃7. 环烷烃的稳定性可以从它们的角张力来推断,下列环烷烃哪个稳定性最差? ( )A. 环丙烷B. 环丁烷C. 环己烷D. 环庚烷8. 单环烷烃的通式是下列哪一个? ( )A. C n H 2nB. C n H 2n+2C. C n H 2n-2D. C n H 2n-69. 下列物质的化学活泼性顺序是①丙烯 ②环丙烷 ③环丁烷 ④丁烷 ( )A. ①>②>③>④B. ②>①>③>④C. ①>②>④>③D. ①>②>③=④10. 下列物质中,与异丁烯不属同分异构体的是 ( )A. 2-丁烯B. 甲基环丙烷C. 2-甲基-1-丁烯D. 环丁烷11. CH 2CH 3CH 3H H 的正确名称是 ( )A. 1-甲基-3-乙基环戊烷B. 顺-1-甲基-4-乙基环戊烷C. 反-1-甲基-3-乙基戊烷D. 顺-1-甲基-3-乙基环戊烷12. 环己烷的椅式构象中,12个C-H 键可区分为两组,每组分别用符号( )表示 ( ) A. α与β B. σ与π C. a 与e D. R 与S13. 下列反应不能进行的是( )A. B.C. D.CH3+KMnO 4/H++H 2高温+Br 2hv+KMnO 4/H 3O+14. 下列化合物燃烧热最大的是 ( )A. B. C.D.15. 下列物质与环丙烷为同系物的是 ( )A. B. C. D.CH 3CH CH 316. 1,2-二甲基环己烷最稳定的构象是 ( )A. B. C. D.H CH 3CH 3H CH 3CH 3CH 3CH 3317. 下列1,2,3-三氯环己烷的三个异构体中,最稳定的异构体是 ( )A.B. C.Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl第六章 对映异构第六章:1.B 2.B 3.D 4.D 5.C 6.A 7.B 8.A 9.B 10.C 11.A 12.C 13.C 14.D 15.A 16.C 17.D 18.A 19.D1. 下列物质中具有手性的为( )。
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第7章芳烃及非苯芳烃思考题答案思考题7-1苯具有什么结构特征? 它与早期的有机化学理论有什么矛盾?答案:苯分子具有高度的不饱和性,其碳氢比相当于同分子量的炔烃,根据早期的有机化学理论,它应具有容易发生加成反应、氧化反应等特性。
但事实上,苯是一种高度不饱和却具异常稳定性的化合物。
因此,要能够很好地解释这一矛盾是当时有机化学家所面临的重大挑战。
[知识点:苯的结构特征]思考题7-2早期的有机化学家对苯的芳香性认识与现代有机化学家对苯的芳香性认识有什么不同?答案:早期的有机化学把那些高度不饱和的苯环类结构并具有芳香气味的化合物称为芳香化合物,这些化合物所具有的特性具称为芳香性。
随着对事物认识的不断深入,人们已经意识到,除了苯环以外还有一些其他类型的分子结构也具有如苯一样的特别性质。
现在仍然迫用芳香性概念,但其内涵已超出了原来的定义范围。
现在对芳香性的定义为:化学结构上环状封闭的共轭大π键,不易被氧化,也不易发生加成反应,但是容易起亲电反应的性质。
[知识点:苯的芳香性]思考题7-3 关于苯分子的近代结构理论有哪些?其中,由Pauling提出的共振结构理论是如何解释苯分子结构?答案:现代价键理论:苯分子中的六个碳原子都以sp2杂化轨道和相邻的碳和氢原子形成σ键,此sp2杂化轨道为平面其对称轴夹角为120°,此外每个碳原子还有一个和平面垂直的p轨道,六个p轨道相互平行重叠形成了一个闭合共轭体系。
分子轨道理论:基态时,苯分子的六个π电子都处在成建轨道上,具有闭壳层电子结构。
离域的π电子使得所有的C-C键都相同,具有大π键的特殊性质因此相比孤立π键要稳定得多。
Pauling提出的共振结构理论:苯的每个1,3,5-环己三烯都是一种共振结构体,苯的真实结构是由这些共振结构式叠加而成的共振杂化体。
【知识点:苯近代结构理论】思考题7-4什么是休克尔规则? 如何利用休克尔规则判别有机分子的芳香性? 答案:休克尔规则:单环化合物具有同平面的连续离域体系,且其π电子数为4n+2,n为大于等于0的整数,就具有芳香性;如果π电子数为芳香性,符合4n,为反芳香性,非平面的环状共轭烯烃则为非芳香性。
【知识点:休克尔规则】思考题7-5为什么有些有机分子的π电子数符合4n+2规则但却不具备芳香性?答案:有些有机分子如[10]轮烯,其π电子为10,满足4n+2规则,但无芳香性。
其原因在该分子内由于空间拥挤,整个分子不共平面影响共轭,故无芳香性。
具有芳香性必须是共轭的平面分子。
【知识点:休克尔规则应用条件】思考题7-6什么是亲电取代反应? 为什么苯环上容易发生亲电取代反应而不是亲核取代反应?答案:缺电子或带正电的亲电试剂进攻电子给予体(如苯)所发生的取代反应叫亲电取代反应。
由于苯环具有高度离域的大π键,苯环上下都被离域的π电子所笼罩,因此,苯成为良好的电子给予体,极易与缺电子或带正电荷的原子或基团发生亲电取代反应。
【知识点:苯环亲电取代反应】思考题7-7 什么是傅-克反应?傅-克烷基化反应和傅-克酰基化反应有什么区别?答案:傅克反应即在无水三氯化铝的催化下,芳环上的氢被烷基或酰基取代的反应。
在烷基化反应中,易发生分子重排;在酰基化反应中,无分子重排,但由于其反应产物酮会与催化剂三氯化驴发生络合,因此酰基化反应的三氯化铝必须过量。
【知识点:傅克反应】思考题7-8发生在苯环上的亲电取代反应历程中有哪些过渡态? 如何通过共振结构式解释苯环上发生亲电取代反应时的定位效应?答案:苯环上的亲电取代反应要经历π络合物和σ络合物的中间态。
苯环亲电取代中间体的共振式有三种,当含有邻对位定位基时,由共振式可看出只有取代基在邻对位时,此定位基的推电子效应使得与它相邻的碳原子上的正电荷密度降低而变得稳定。
相反,含有间位定位基时,其吸电子效应,使邻、对位电子密度下降,相对而言,间位的电子密度要高一些,从而使间位及容易发生亲电取代反应。
【知识点:苯环取代定位规则】思考题7-9为什么萘在低温下发生磺化反应主要产生α-萘磺酸而在高温下反应主要产生β-萘磺酸?答案:由于磺酸基的体积较大与异环α-H会产生空间位阻效应,在低温时,分子内的原子振动程度较低,其位阻效应不明显,有利于在活性大的α位生成α-萘磺酸,但在高温时,位阻效应起主要作用,此时容易生成β-萘磺酸。
【知识点:萘的磺化反应】思考题7-10具有取代基的萘在什么情况下发生同环取代? 在什么情况下发生异环取代?答案:若萘环上的原有取代基是邻对位的活化取代基,由于其对所在环的活化作用,使得第二个取代基发生同环亲电取代。
若原有取代基是间位的钝化取代基,则会发生异环取代。
【知识点:萘环的取代规则】思考题7-11为什么奥(草头奥)具有芳香性?请说明在奥分子结构中为什么其中的五元环更容易发生亲电取代反应?其中的七元环更容易发生亲核取代反应?答案:奥分子中有10个π电子,符合4n+2规则,具有芳香性。
其中,五元环是在5个原子上6个π电子形成的大π键;其电子云密度大,易发生亲电取代反应,七元环是由7个原子上的6个π电子形成的大π键,显然,其电子云密度小,更容易发生亲核取代反应。
【知识点:噢分子结构】思考题7-12为什么[10]轮烯和[14] 轮烯虽然符合休克尔规则,但却不具有芳香性?答案:由于环内氢原子之间强烈的排斥作用,使它们不能在同一平面很好地参与共轭。
【知识点:轮烯的芳香性】思考题7-13请用休克尔规则解释呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的芳香性。
答案:呋喃、噻吩、吡咯由于杂原子上的未共用电子对参与环的共轭体系,有六个π电子,符合4n+2规则。
吡啶上的氮原子上的孤对电子没有参与环上的共轭体系,是与苯相似的六π电子体系。
【知识点:杂环芳香性】思考题7-14请说明与苯相比为什么五元杂环更容易发生亲电取代反应?答案:五元杂环是由六个π电子分布在五个原子上形成的大π键,,六元环是六个π电子分布在六个原子上,相比之下五元环的电子密度要比六元环大,更有利于亲电取代反应。
【知识点:五元杂环结构】思考题7-15 为什么吡啶更容易发生亲核取代反应?答案:在吡啶共轭体系中,会有6个π电子,满足4n+2规则,具有芳香性。
由于氮原子的电负性比碳原子电负性大,因此,氮原子上的电子云密度要高一些,而环上其他碳原子上的电子密度显得小,所以,六元杂环吡啶属于缺电子芳杂环。
缺电子芳杂环有利于亲核取代反应。
【知识点:六元杂环结构】思考题7-16 虽然吡啶和吡咯都是含氮原子的杂环化合物,但是吡啶的碱性要强得多,为什么?答案:吡咯由于氮原子上的未共用电子对参与环的共轭体系,氮原子上的电子云密度降低,吡啶分子氮原子上的孤对电子没有参与环上的共轭体系,对质子有较强的结合力,故其碱性较强。
【知识点:杂环酸碱性】习题答案7-1写出分子式为 C9H12的单环芳烃所有异构体,并命名之CHCH3CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3正丙苯异丙苯 2-甲基乙苯3-甲基乙苯4-甲基乙苯1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯7-2写出下列化合物的构造式。
(1)对溴硝基苯(2)间碘苯酚(3)对羟基苯甲酸(4)2,4,6-三硝基甲苯(5)对氯苄氯(6)3,5-二硝基苯磺酸(7)β-萘胺(8)β-蒽醌磺酸(9)9-溴菲(1)BrNO2(2)OHI(3)OHCOOH(4)CH3NO2NO2O2N(5)CH2ClCl(6)NO2SO3HO2N(7)H2N(8)OOSO3H(9)Br7-3命名下列化合物(1)H2C (2) CHCHCH(CH3)2(3) C C HCH3CHCH2(4)H3CNO2NH2(5)Cl SO3H(6)OOCH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3答案:(1) 二苯甲烷 (2)3-甲基-1-环己基-1-丁烯 (3)1-甲基-1-苯基-1,3-丁二烯(4)4-甲基-2-硝基-苯胺 (5)5-氯-2-萘磺酸 (6)蒽醌7-4以构造式表示下列各化合物经硝化后可能得到的主要一硝基化合物(一个或几个):(1)BrHNO 324BrNO 2BrNO 2(2)NHCOCH3HNO 324NHCOCH 3NO 2(3)CH 2CH 3NO 2CH 2CH 3HNO 324CH 2CH 3NO 2(4)COOHHNO 24COOHNO 2(5)COOHCOOHOHNOHNO2(6)COOH24COOHNO2 CH3CH3(7)OCHOCHOCHNOH CO(8)COOH24COOHNO2O2N O2N(9)OHOHBrBr NNO27-5完成下列各反应式:(1)+CH3CH3CH3SO2Cl(2)+?CH(CH3)2424(3)CH3CH2ClAlCl3答案:(1)CH3SO2ClCH3ClAlCl3CH3ClSO3H(2)COOH CH3CH2CH2ClAlCl3CH(CH3)2KMnO424(3)Cl2,高温CH2ClAlCl3CH3CH27-6试将下列各组化合物按环上硝化反应的活泼性顺序排列。
(1)苯,甲苯,间二甲苯,对二甲苯(2)对苯二甲酸,甲苯,对甲苯甲酸,对二甲苯答案:(1)CH3CH3CH3CH3CH3 a b c Dd>c>b>a(2)COOHCOOH CH3CH3COOHCH3CH3a b c Dd>b>c>a7-7指出下列化合物中哪些具有芳香性?(1)(2)(3(4(5)(6)(7)答案:有芳性: (2), (7)有6个π电子,符合4n+2规则。
7-8 试扼要写出下列合成步骤,所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。
(1)甲苯→ 4-硝基-2-溴苯甲酸,3-硝基-4-溴苯甲酸 (2)间二甲苯→ 5-硝基-1,3-苯二甲酸 答案:(1)BrCOOHNO 2CH 3COOHBrNO 2,KMnO 4H 2SO 4CH 3Br 2/FeCH 3Br HNO 3H 2SO 4NO 2CH 3NO 2BrCOOHNO 2KMnO 4H 2SO 4CH 3Br 2/FeCH 3HNO 3H 2SO 4BrCOOHBrCOOHBrNO 2(2)CH 3CH 3COOHCOOHO 2NKMnO 424COOHCH 3HNO 3H 2SO 4CH 3COOHCOOHCOOHO 2N7-9 以苯为原料合成下列化合物(用反应式表示)(1)对氯苯磺酸 (2)间溴苯甲酸 (3)对硝基苯甲酸 (4) 对苄基苯甲酸答案:(1)ClSO 3HClCl 2/FeH 2SO 4(2)COOHCH 3AlCl 3CH 3Cl Br 2FeH 2SO 44COOHBr(3)CH3NO 2CH 3AlCl 3CH 3ClHNO 3H 2SO 4H 2SO 44COOHNO 2(4)CH2ClCH 3AlCl 3CH 3Cl Cl 2光照AlCl 3CH 2ClCH 2CH 2Cl2CH 2OHCH 2CHOAg(NH 3)2+CH 2COOH7-10用简单的化学方法区别下列各组化合物:(1) 苯 1,3-环己二烯 环己烷 (2) 己烷 1-己烯 1-己炔(3) 2-戊烯 1,1-二甲基环丙烷 环戊烷 (4) 甲苯 甲基环己烷 3-甲基环己烯答案:(1)苯1,3-环己二烯环己烷溴水褪色××浓硫酸生成苯磺酸溶液不分层不反应,溶液分层(2)己烷1-己烯1-己炔溴水褪色褪色×AgNO 3(NH 3)2×白色沉淀(3)2-戊烯1,1-二甲基环丙烷环戊烷溴水褪色褪色KMnO4, H+褪色××(4)甲苯甲基环己烷3-甲基环己烯溴水×褪色×KMnO4, H+褪色×7-11根据氧化得到的产物,试推测原料芳烃的结构(1)C9H12COOH(2)C9H12COOHCOOH(3) C9H12COOHCOOHHOOC答案:(1)可能的结构CH2CH2CH3,CH(CH3)2(2)可能的结构CH3CH2CH3(3)可能的结构CH3CH3H3C7-12三种三溴苯经过硝化后,分别得到三种、二种和一种一元硝基化合物。