新型二茂铁衍生物的合成及表征
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参考文献:
[ 1] [ 2] [ 3] [ 4] [ 5] [ 6] [ 7] [ 8] 安全长 , 彭华乔 , 林 云 , 等 . 丙烯 酸改性二茂铁型高分子磁体 的电磁性能 研究 [ J] . 四川 师范大学 学报 : 自 然科学版 , 2002, 25( 5): 500- 502. 支永刚 , 韩 杰 , 董春娥 , 等 . 手性 二茂铁磷配体在不对称催化反应中的应用 [ J]. 合成化学 , 2000, 8( 5) : 384- 394 . R azum iene A. J , V ikanauakyte A, Gurev ic iene V, e t a. lNe w bioo rganom eta llic ferro cene de riva tives as d ifficient m ediators for g lucose and e thano l b io senso rs based on PQQ - dependent dehydrogenases[ J]. J . O rganom et Che m, 2003, 668 : 83- 90 . 徐 琰, 王 非, 付 勇 , 等 . 两个新的双二 茂铁硫脉衍生物 F c L1 和 Fc L2 的合成 、 结构及 电化学性质 [ J]. 高等学 校化 学学报 , 2005 , 26( 6) : 1081- 1085. 张俊龙 , 董春娥 , 支永刚 , 等 . 手性 聚合物在不对称催化反应中的新进展 [ J]. 合成化学 , 2000, 9( 2) : 101- 117. 卢文贯 . 二茂铁衍生物的研究新进展 [ J]. 韶关大学学报 , 2000, 21( 4): 68- 73. R ichards C. J , L ocke A. R ecent A dvances in the G eneration o f N on - race m ic F errocene De riv ative and The ir A pplication to A sy mm e tric Synthes is[ J]. J T etrahedron: A symm etry , 1998, 9: 2377- 2407 . T ogni A. Synthetic M ethods and A pplica tions[ J]. A nge w Che m Int Ed. Eng , l 1996 , 35: 1475- 1477.
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): 3 148, 1 620, 1 469, 1 153, 1 030, 819 .
1. 2 . 2 二茂铁呋喃甲醇 的合成 往 100 mL 圆底烧瓶中加入 0. 321 0 g呋喃甲酰基二茂铁 , 20 mL 无水甲 醇 , 搅 拌 . 冰盐 浴 , 分 多次加入硼 氢化钠 1 g ,加 完后 , 继续搅拌 12 h , 反应完成后 , 旋 转蒸发除去溶剂 , 加 入 30 mL 乙 醚和 20 mL 蒸馏 水 , 搅 拌 , 水层用 乙醚 ( 3 ! 10 mL ) 萃 取 , 合并有机相 , 无水硫酸钠干燥 , 除去溶剂 , 用少 量 CH 2 C l2 溶解 , 薄层色谱 ( 石油醚 : 二氯甲烷 = 1 # 4) 分离 , 得黄色物质 , 再
茂铁基的新的或具有特殊性能 的化合物是近年来二茂铁研究的一个热点 . 本文就是 在此基础上 , 制备出新 的二茂铁衍 生物 并对其结构进行了表 征 , 合成路线如图 1. 因此在有机化学中具有一定 的应用前景 .
1 实验部分
1. 1 仪器与试剂 X 4 型显微熔点测定仪 ; DZF 6 020 型真空干燥箱 ; Bruucker V ECTOR 22 型红外光谱仪 , KB r压片 ; Carlo- E rba 1 106 型 超导核磁共振仪 , 核磁以 CDC l3 为溶剂 , T M S 为内标 . 二茂铁、 二氯甲烷、 呋 喃甲 酰氯、 三 氯化 铝、 , 无 水硫 酸钠、 三 氯甲 烷、 无水 甲醇、 硼 氢化 钠、 乙醚、 丙 酰 氯、( R ) - 苯 乙 胺、 , 甲酸胺、 钯碳、 石油醚、 丙酮均为分析纯 . 1. 2 二茂铁衍生物的合成与表征 1. 2 . 1 呋喃甲酰基二茂 铁的合成 在 100 mL 三颈瓶中加入 5. 7 g 二茂铁 , 50 mL 无水二氯甲烷 , 搅拌溶解后 , 向反应体系中缓慢滴 入呋喃甲酰氯 4 g , 冰盐 浴 , 分批加入淡黄色的三氯化铝 4. 9 g, 加完后在冰盐浴下继续 搅拌 10 h. 将 反应液 倒入装 有碎冰 的烧杯 中 , 用 玻璃棒 搅拌 至反应液冷却后 , 分出有机层 , 水层用二 氯甲烷萃取 ( 3 ! 20 mL ), 合并有 机相并用无 水硫酸钠干 燥 , 浓 缩后用柱 色谱 ( 淋洗 剂 : 三氯甲烷 ) 分离 , 得 到呋 喃 甲酰 基 二茂 铁 , 蒸 干 后 得深 红 色 晶 体 , 重 2 . 1 g , 产 率 24. 4% , 熔 点 : 81 ~ 82 ∀ ; IR ( KB r , c m
108
许昌学院学报
2010 年 3 月
溶解 , 薄层色谱 ( 展开剂 : 二氯甲烷 ) 分离后, 再用柱色谱分离 ( 洗脱剂 : 乙醚 ), 旋转蒸发除去溶 剂, 真空干燥 , 得 ( R ) - 手性仲 胺 , 为桔红色油状物 , 重 3. 6 g , 产率 50. 2 %; I R ( KB r , c m
收稿日期 : 2008 - 08- 22 作者简介 : 高玉梅 ( 1974 ) , 女 , 讲师 , 硕士 , 河南宁陵人 , 研究方向 : 化学教学与研究 .
第 29 卷第 2 期
高玉梅 , 等: 新型二茂铁衍生物的合成及表征
107
-1
通过柱色谱 ( 淋洗剂 # 乙醚 ) 分离 , 旋转蒸发除去溶剂 , 经真空干燥后 , 就得 到二茂铁呋喃甲醇 , 为黄色固体 , I R ( K Br , c m 3 500, 3 094, 2 929, 1 408, 1 147, 1 079 , 1 007 , 817.
铁 , 并在此基础上合成了新的二茂铁衍生物二茂铁呋喃甲醇、( R ) - 二茂铁丙胺 , 其结构经过 IR、 1H - NMR 法进行了确定 . 关键词 : 二茂铁; 衍生物; 合成; 表征 中图分类号 : O627 . 7 文献标识码 : A
二茂铁类化合物具有极为 特殊的分子结构和化学性质 , 因而引起了广大科研工 作者的广泛兴趣 , 人们 对二茂铁进 行了 大量的研究开发工作 , 发现二茂铁类化合物在有机合成、 化学制药、 电化学和功能材料研究领 域中均有广泛的应用 年来平 面手性二茂铁的合 成及在不对称催化 反应中的应用更是开 辟了二茂铁化学研 究的新领域 在茂环上连有含 P (
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(1 . 河南工程学院 材料与化学工程系, 河南 郑州 450007 ; 2. 郑州中南杰特超硬材料有限公司, 河南 郑州 450056 ; 3 . 河南工业大学 化学化工学院, 河南 郑州 450052) 摘 要 : 以二茂铁为原料, 以无水三氯化铝为催化剂, 合成呋喃甲酰基二茂铁、 丙酰基二茂
[ 6- 8] [ 5] [ 1- 4]
.近
. 二茂铁衍生 物主要是
)、 N、 S、 i S 等杂原子取 代基 , 由于这 些杂原 子上有 孤对电 子 , 成为潜 在的 供电子 体 , 他们 能够与 R u , . 因此 , 设计并合成以二茂铁 为骨架或含 有二
R h, Pd, Pt , Au , N ,i Co等过渡金属原 子鳌合而形成具有催化活性的化合物
- 1
): 3 088, 1 106 , 1 000 ; 1H - NM R ( , CDCl3 ) 0. 94( 3H, 与 CH 2 相连的
CH 3 上的 H ), 1. 27( 3H, 与 CH 相连的 CH 3 上的 H ), 1 . 42~ 1. 54( 2H, CH 2 ), 1 . 42( 1H, NH ), 3 . 03( 四重峰 1 H, F cCH ), 3. 85( 四 重峰 , 1H, A rCH ), 4. 03~ 4 . 11( 9H, 茂环上的 H ), 7 . 23~ 7. 39( 5H, A r H ). 在容积为 100 mL 的单口瓶中分 别加入 1. 200 5 g( R ) - 手性仲胺 , 30 mL 无水甲醇 , 0 . 856 6 g 甲酸胺 , 钯碳 0. 062 1 g , 回流 8 h 后 ( 回流管上装上干燥管 ) , 过滤 , 滤液旋转蒸发除去溶剂 , 加入 30 mL 乙醚和 20 mL蒸 馏水 , 搅 拌 , 分 出水层 , 乙醚 层水洗 , 无水硫酸钠干燥 , 过滤 , 旋转蒸发除去溶剂 , 少量 CH 2 C l2 溶解 , 薄层色谱 ( 石油 醚 # 二氯甲烷 = 3 #4) 分离 , 再柱 色谱 ( 淋洗剂 : 丙酮 ) 分离 , 除去溶剂 , 得 ( R ) - 二茂铁丙 胺 , 为 淡黄色油状 物 ; I R ( KB r , c m 1 106, 1 000, 816 ; 1H - NMR ( , CDC l3 ).
):
图 1 合成路线图 1. 2 . 3 丙酰基二茂铁的 合成 于 100 mL 三口瓶中分别加入二 茂铁 15 g, 三氯甲烷 60 mL , 搅拌溶解 , 缓慢滴入丙酰氯 7. 5 g , 冰浴 , 分批加入三氯化铝 12. 9 g , 加完后 , 继续搅拌 7 h, 反应结束 , 将反应液倒入装有碎冰的烧杯中 , 搅拌 , 三氯 甲烷萃取 ( 3 ! 20 mL ), 无水硫酸 钠干 燥 , 旋转蒸发除去三氯甲烷 . 少量二氯甲 烷溶解 , 柱色谱 ( 淋洗 剂 : 二氯甲烷 ) 分离 , 得丙酰基二茂铁 , 为桔红色晶体 , 重 15 g , 产率为 77 . 0% , 熔点为 34~ 35 ∀ . 1. 2 . 4 ( R ) - 二茂铁丙胺的合成 往 100 mL 三口烧瓶中分别加入 5 g丙酰基二茂铁 , 20 mL 无水甲苯 , 搅拌溶解后 , 加入 ( R ) - 苯乙胺 2. 5 g , 通入氮气 , 加活化的中性 A l 2 O 3, 回流 , 薄层色谱跟踪反应 , 反应结束后 , 立即过滤 , 滤液旋转蒸发除去溶剂 , 得到含有希夫碱的物质 , 于 装有希夫碱的 250 mL 烧瓶中加入 50 mL 无水甲醇 , 磁力搅拌 , 冰盐浴, 分批加入硼氢化钠 4. 54 g , 加完后继续搅拌 12 h, 旋转 蒸发除去溶剂 , 加入 50 mL 乙醚和 30 mL 蒸馏水 , 水层用乙醚 ( 2 ! 30 mL ) 萃取 , 合并有机相 , 无水硫酸钠干燥 , 用少量二氯甲烷
- 1
): 3 448 , 3 089, 2 969 , 2 926, 1 663 ,
2 结论
( 1) 二茂铁与呋 喃甲酰氯反应得到呋喃甲酰基二茂铁 , 经硼氢化钠还 原得到二茂铁 呋喃甲醇 , 用 I R、1H - NM R 对 其结 构进行了表征 ; ( 2) 二茂铁与丙酰氯在三 氯化铝催化下合成了丙酰基二茂铁 , 其与 ( R ) - 苯乙胺在三氧化二 铝作催化 下反应合成 希夫 碱 ; 希夫碱经硼氢化钠还原得到 ( R ) - 手性仲胺 , 并 用 I R、1H - NM R 对其结 构进 行表征 ; ( R ) - 手性 仲胺与 甲酸 铵反应 , Pd /C 作催化剂 , 在无水ห้องสมุดไป่ตู้醇介质中 , 合成了二茂铁丙胺 , 并用 I R、 H - NM R 对其结构进行了表征 .
第 29卷 第 2 期 2010 年 3 月
许昌学院学报 JOURNAL OF XUCHANG UN IVERSI TY
Vo . l 29 . No . 2 M ar . 2010
文章编号 : 1671 - 9824( 2010) 02 - 0106- 03
新型二茂铁衍生物的合成及表征
高玉梅 , 王巧娈 , 郭书玲
参考文献:
[ 1] [ 2] [ 3] [ 4] [ 5] [ 6] [ 7] [ 8] 安全长 , 彭华乔 , 林 云 , 等 . 丙烯 酸改性二茂铁型高分子磁体 的电磁性能 研究 [ J] . 四川 师范大学 学报 : 自 然科学版 , 2002, 25( 5): 500- 502. 支永刚 , 韩 杰 , 董春娥 , 等 . 手性 二茂铁磷配体在不对称催化反应中的应用 [ J]. 合成化学 , 2000, 8( 5) : 384- 394 . R azum iene A. J , V ikanauakyte A, Gurev ic iene V, e t a. lNe w bioo rganom eta llic ferro cene de riva tives as d ifficient m ediators for g lucose and e thano l b io senso rs based on PQQ - dependent dehydrogenases[ J]. J . O rganom et Che m, 2003, 668 : 83- 90 . 徐 琰, 王 非, 付 勇 , 等 . 两个新的双二 茂铁硫脉衍生物 F c L1 和 Fc L2 的合成 、 结构及 电化学性质 [ J]. 高等学 校化 学学报 , 2005 , 26( 6) : 1081- 1085. 张俊龙 , 董春娥 , 支永刚 , 等 . 手性 聚合物在不对称催化反应中的新进展 [ J]. 合成化学 , 2000, 9( 2) : 101- 117. 卢文贯 . 二茂铁衍生物的研究新进展 [ J]. 韶关大学学报 , 2000, 21( 4): 68- 73. R ichards C. J , L ocke A. R ecent A dvances in the G eneration o f N on - race m ic F errocene De riv ative and The ir A pplication to A sy mm e tric Synthes is[ J]. J T etrahedron: A symm etry , 1998, 9: 2377- 2407 . T ogni A. Synthetic M ethods and A pplica tions[ J]. A nge w Che m Int Ed. Eng , l 1996 , 35: 1475- 1477.
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): 3 148, 1 620, 1 469, 1 153, 1 030, 819 .
1. 2 . 2 二茂铁呋喃甲醇 的合成 往 100 mL 圆底烧瓶中加入 0. 321 0 g呋喃甲酰基二茂铁 , 20 mL 无水甲 醇 , 搅 拌 . 冰盐 浴 , 分 多次加入硼 氢化钠 1 g ,加 完后 , 继续搅拌 12 h , 反应完成后 , 旋 转蒸发除去溶剂 , 加 入 30 mL 乙 醚和 20 mL 蒸馏 水 , 搅 拌 , 水层用 乙醚 ( 3 ! 10 mL ) 萃 取 , 合并有机相 , 无水硫酸钠干燥 , 除去溶剂 , 用少 量 CH 2 C l2 溶解 , 薄层色谱 ( 石油醚 : 二氯甲烷 = 1 # 4) 分离 , 得黄色物质 , 再
茂铁基的新的或具有特殊性能 的化合物是近年来二茂铁研究的一个热点 . 本文就是 在此基础上 , 制备出新 的二茂铁衍 生物 并对其结构进行了表 征 , 合成路线如图 1. 因此在有机化学中具有一定 的应用前景 .
1 实验部分
1. 1 仪器与试剂 X 4 型显微熔点测定仪 ; DZF 6 020 型真空干燥箱 ; Bruucker V ECTOR 22 型红外光谱仪 , KB r压片 ; Carlo- E rba 1 106 型 超导核磁共振仪 , 核磁以 CDC l3 为溶剂 , T M S 为内标 . 二茂铁、 二氯甲烷、 呋 喃甲 酰氯、 三 氯化 铝、 , 无 水硫 酸钠、 三 氯甲 烷、 无水 甲醇、 硼 氢化 钠、 乙醚、 丙 酰 氯、( R ) - 苯 乙 胺、 , 甲酸胺、 钯碳、 石油醚、 丙酮均为分析纯 . 1. 2 二茂铁衍生物的合成与表征 1. 2 . 1 呋喃甲酰基二茂 铁的合成 在 100 mL 三颈瓶中加入 5. 7 g 二茂铁 , 50 mL 无水二氯甲烷 , 搅拌溶解后 , 向反应体系中缓慢滴 入呋喃甲酰氯 4 g , 冰盐 浴 , 分批加入淡黄色的三氯化铝 4. 9 g, 加完后在冰盐浴下继续 搅拌 10 h. 将 反应液 倒入装 有碎冰 的烧杯 中 , 用 玻璃棒 搅拌 至反应液冷却后 , 分出有机层 , 水层用二 氯甲烷萃取 ( 3 ! 20 mL ), 合并有 机相并用无 水硫酸钠干 燥 , 浓 缩后用柱 色谱 ( 淋洗 剂 : 三氯甲烷 ) 分离 , 得 到呋 喃 甲酰 基 二茂 铁 , 蒸 干 后 得深 红 色 晶 体 , 重 2 . 1 g , 产 率 24. 4% , 熔 点 : 81 ~ 82 ∀ ; IR ( KB r , c m
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许昌学院学报
2010 年 3 月
溶解 , 薄层色谱 ( 展开剂 : 二氯甲烷 ) 分离后, 再用柱色谱分离 ( 洗脱剂 : 乙醚 ), 旋转蒸发除去溶 剂, 真空干燥 , 得 ( R ) - 手性仲 胺 , 为桔红色油状物 , 重 3. 6 g , 产率 50. 2 %; I R ( KB r , c m
收稿日期 : 2008 - 08- 22 作者简介 : 高玉梅 ( 1974 ) , 女 , 讲师 , 硕士 , 河南宁陵人 , 研究方向 : 化学教学与研究 .
第 29 卷第 2 期
高玉梅 , 等: 新型二茂铁衍生物的合成及表征
107
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通过柱色谱 ( 淋洗剂 # 乙醚 ) 分离 , 旋转蒸发除去溶剂 , 经真空干燥后 , 就得 到二茂铁呋喃甲醇 , 为黄色固体 , I R ( K Br , c m 3 500, 3 094, 2 929, 1 408, 1 147, 1 079 , 1 007 , 817.
铁 , 并在此基础上合成了新的二茂铁衍生物二茂铁呋喃甲醇、( R ) - 二茂铁丙胺 , 其结构经过 IR、 1H - NMR 法进行了确定 . 关键词 : 二茂铁; 衍生物; 合成; 表征 中图分类号 : O627 . 7 文献标识码 : A
二茂铁类化合物具有极为 特殊的分子结构和化学性质 , 因而引起了广大科研工 作者的广泛兴趣 , 人们 对二茂铁进 行了 大量的研究开发工作 , 发现二茂铁类化合物在有机合成、 化学制药、 电化学和功能材料研究领 域中均有广泛的应用 年来平 面手性二茂铁的合 成及在不对称催化 反应中的应用更是开 辟了二茂铁化学研 究的新领域 在茂环上连有含 P (
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(1 . 河南工程学院 材料与化学工程系, 河南 郑州 450007 ; 2. 郑州中南杰特超硬材料有限公司, 河南 郑州 450056 ; 3 . 河南工业大学 化学化工学院, 河南 郑州 450052) 摘 要 : 以二茂铁为原料, 以无水三氯化铝为催化剂, 合成呋喃甲酰基二茂铁、 丙酰基二茂
[ 6- 8] [ 5] [ 1- 4]
.近
. 二茂铁衍生 物主要是
)、 N、 S、 i S 等杂原子取 代基 , 由于这 些杂原 子上有 孤对电 子 , 成为潜 在的 供电子 体 , 他们 能够与 R u , . 因此 , 设计并合成以二茂铁 为骨架或含 有二
R h, Pd, Pt , Au , N ,i Co等过渡金属原 子鳌合而形成具有催化活性的化合物
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): 3 088, 1 106 , 1 000 ; 1H - NM R ( , CDCl3 ) 0. 94( 3H, 与 CH 2 相连的
CH 3 上的 H ), 1. 27( 3H, 与 CH 相连的 CH 3 上的 H ), 1 . 42~ 1. 54( 2H, CH 2 ), 1 . 42( 1H, NH ), 3 . 03( 四重峰 1 H, F cCH ), 3. 85( 四 重峰 , 1H, A rCH ), 4. 03~ 4 . 11( 9H, 茂环上的 H ), 7 . 23~ 7. 39( 5H, A r H ). 在容积为 100 mL 的单口瓶中分 别加入 1. 200 5 g( R ) - 手性仲胺 , 30 mL 无水甲醇 , 0 . 856 6 g 甲酸胺 , 钯碳 0. 062 1 g , 回流 8 h 后 ( 回流管上装上干燥管 ) , 过滤 , 滤液旋转蒸发除去溶剂 , 加入 30 mL 乙醚和 20 mL蒸 馏水 , 搅 拌 , 分 出水层 , 乙醚 层水洗 , 无水硫酸钠干燥 , 过滤 , 旋转蒸发除去溶剂 , 少量 CH 2 C l2 溶解 , 薄层色谱 ( 石油 醚 # 二氯甲烷 = 3 #4) 分离 , 再柱 色谱 ( 淋洗剂 : 丙酮 ) 分离 , 除去溶剂 , 得 ( R ) - 二茂铁丙 胺 , 为 淡黄色油状 物 ; I R ( KB r , c m 1 106, 1 000, 816 ; 1H - NMR ( , CDC l3 ).
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图 1 合成路线图 1. 2 . 3 丙酰基二茂铁的 合成 于 100 mL 三口瓶中分别加入二 茂铁 15 g, 三氯甲烷 60 mL , 搅拌溶解 , 缓慢滴入丙酰氯 7. 5 g , 冰浴 , 分批加入三氯化铝 12. 9 g , 加完后 , 继续搅拌 7 h, 反应结束 , 将反应液倒入装有碎冰的烧杯中 , 搅拌 , 三氯 甲烷萃取 ( 3 ! 20 mL ), 无水硫酸 钠干 燥 , 旋转蒸发除去三氯甲烷 . 少量二氯甲 烷溶解 , 柱色谱 ( 淋洗 剂 : 二氯甲烷 ) 分离 , 得丙酰基二茂铁 , 为桔红色晶体 , 重 15 g , 产率为 77 . 0% , 熔点为 34~ 35 ∀ . 1. 2 . 4 ( R ) - 二茂铁丙胺的合成 往 100 mL 三口烧瓶中分别加入 5 g丙酰基二茂铁 , 20 mL 无水甲苯 , 搅拌溶解后 , 加入 ( R ) - 苯乙胺 2. 5 g , 通入氮气 , 加活化的中性 A l 2 O 3, 回流 , 薄层色谱跟踪反应 , 反应结束后 , 立即过滤 , 滤液旋转蒸发除去溶剂 , 得到含有希夫碱的物质 , 于 装有希夫碱的 250 mL 烧瓶中加入 50 mL 无水甲醇 , 磁力搅拌 , 冰盐浴, 分批加入硼氢化钠 4. 54 g , 加完后继续搅拌 12 h, 旋转 蒸发除去溶剂 , 加入 50 mL 乙醚和 30 mL 蒸馏水 , 水层用乙醚 ( 2 ! 30 mL ) 萃取 , 合并有机相 , 无水硫酸钠干燥 , 用少量二氯甲烷
- 1
): 3 448 , 3 089, 2 969 , 2 926, 1 663 ,
2 结论
( 1) 二茂铁与呋 喃甲酰氯反应得到呋喃甲酰基二茂铁 , 经硼氢化钠还 原得到二茂铁 呋喃甲醇 , 用 I R、1H - NM R 对 其结 构进行了表征 ; ( 2) 二茂铁与丙酰氯在三 氯化铝催化下合成了丙酰基二茂铁 , 其与 ( R ) - 苯乙胺在三氧化二 铝作催化 下反应合成 希夫 碱 ; 希夫碱经硼氢化钠还原得到 ( R ) - 手性仲胺 , 并 用 I R、1H - NM R 对其结 构进 行表征 ; ( R ) - 手性 仲胺与 甲酸 铵反应 , Pd /C 作催化剂 , 在无水ห้องสมุดไป่ตู้醇介质中 , 合成了二茂铁丙胺 , 并用 I R、 H - NM R 对其结构进行了表征 .
第 29卷 第 2 期 2010 年 3 月
许昌学院学报 JOURNAL OF XUCHANG UN IVERSI TY
Vo . l 29 . No . 2 M ar . 2010
文章编号 : 1671 - 9824( 2010) 02 - 0106- 03
新型二茂铁衍生物的合成及表征
高玉梅 , 王巧娈 , 郭书玲