缩聚和逐步聚合PPT课件
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高分子化学课件PPT体型缩聚物同逐步聚合1
3
AB
AB A
A BA BA BA B B A
A B A A B A B A
A
AB
A A BA BA BA BA B B A AB A A BA BA BA B B A
A
27
第七章 逐步聚合反应
9.2 交联型逐步聚合的预聚物
在交联型逐步聚合反应中，随着聚合反应的进行，体系 先形成支链型产物，然后再转变为交联型产物。形成交联 型产物之前的聚合物称为预聚物。工业生产中一般先制备 预聚物，在成型时再交联成体型结构。 根据预聚物的结构，可分为无规预聚物和结构预聚物两 大类。 1）无规预聚物 这类预聚物由单体直接合成，通过控制聚合温度控制反 应阶段。
1）由基元反应组成，各步反应的活化 能不同。引发最慢。 2）存在活性种。聚合在单体和活性种 之间进行。 3）转化率随时间增长，分子量与时间 无关。 4）少量阻聚剂可使聚合终止。
线形缩聚
1）聚合发生在官能团之间，无基元反 应，各步反应活化能相同。 2）单体及任何聚体间均可反应，无活 性种。 3）聚合初期转化率即达很高，官能团 反应程度和分子量随时间逐步增大。 3）反应过程存在平衡。无阻聚反应。
3
第七章 逐步聚合反应
溶剂的选择： ▲ 对单体和聚合物的溶解性好； ▲ 溶剂沸点应高于设定的聚合反应温度； ▲ 有利于移除小分子：如溶剂与小分子能形成共沸物。 优点： ▲ 反应温度低，副反应少； ▲ 传热性好，反应可平稳进行； ▲ 无需高真空，反应设备较简单； ▲ 可合成热稳定性低的产品。
4
第七章 逐步聚合反应
n NaO ONa + n Cl C Cl O
(O
O C )n O
+ 2n NaCl
8
第七章 逐步聚合反应
AB
AB A
A BA BA BA B B A
A B A A B A B A
A
AB
A A BA BA BA BA B B A AB A A BA BA BA B B A
A
27
第七章 逐步聚合反应
9.2 交联型逐步聚合的预聚物
在交联型逐步聚合反应中，随着聚合反应的进行，体系 先形成支链型产物，然后再转变为交联型产物。形成交联 型产物之前的聚合物称为预聚物。工业生产中一般先制备 预聚物，在成型时再交联成体型结构。 根据预聚物的结构，可分为无规预聚物和结构预聚物两 大类。 1）无规预聚物 这类预聚物由单体直接合成，通过控制聚合温度控制反 应阶段。
1）由基元反应组成，各步反应的活化 能不同。引发最慢。 2）存在活性种。聚合在单体和活性种 之间进行。 3）转化率随时间增长，分子量与时间 无关。 4）少量阻聚剂可使聚合终止。
线形缩聚
1）聚合发生在官能团之间，无基元反 应，各步反应活化能相同。 2）单体及任何聚体间均可反应，无活 性种。 3）聚合初期转化率即达很高，官能团 反应程度和分子量随时间逐步增大。 3）反应过程存在平衡。无阻聚反应。
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第七章 逐步聚合反应
溶剂的选择： ▲ 对单体和聚合物的溶解性好； ▲ 溶剂沸点应高于设定的聚合反应温度； ▲ 有利于移除小分子：如溶剂与小分子能形成共沸物。 优点： ▲ 反应温度低，副反应少； ▲ 传热性好，反应可平稳进行； ▲ 无需高真空，反应设备较简单； ▲ 可合成热稳定性低的产品。
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第七章 逐步聚合反应
n NaO ONa + n Cl C Cl O
(O
O C )n O
+ 2n NaCl
8
第七章 逐步聚合反应
高分子化学缩聚及逐步聚合PPT课件
k -1
C O + H2O
起始
1
1
0
0
t 时水未排出 1-P
1-P
P
P
水部分排出 1-P
1-P
P
nw
第31页/共109页
平衡常数为：
K
k1 k1
[OCO ][ H 2O] [OH ][COOH ]
（1P
nw P）2
则 1 ＝K （1 P）2 P nw
1
1
Xn
1 P
1 P
Xn
2
Xn
K P nw
Байду номын сангаас
对于放热反应，△H＜0，若T2＞T1，则K2＜K1，
即多温数度缩聚升反高应，是平放衡热常反数应减，小即。T↑，K↓，Xn ↓。但由于 △H值较小，仅为－33.5 ～－41.9kJ/mol，故对平衡常数 影响不大。
线型缩聚 体型缩聚
第4页/共109页
2.2.3 特点
缩聚反应是缩合聚合反应的简称，是缩合反应多
次重复结果形成缩聚物的过程。
1、典型缩合反应——形成低分子化合物
官能度
一分子中能参与反应的官能团的数目。
1-1体系
CH3COOH HOC2H5 HCH3COOC2H5 H2O
官能团
第5页/共109页
1-2体系 C8H17OH
第18页/共109页
3、缩聚中的副反应 副反应
消去反应 化学降解 链交换反应
第19页/共109页
消去反应
HOOC(CH2)nCOOH
HOOC(CH2)nH + CO2
二元酸脱羧温度(℃)
己二酸 300～320 庚二酸 290～310 辛二酸 340～360 壬二酸 320～340 癸二酸 350～370
《缩聚和逐步聚合》课件
扩散控制机理
聚合过程中单体分子在聚合物链附近的扩散和碰撞是控制步骤。
反应控制机理
聚合过程中单体分子之间的化学反应是控制步骤。
逐步聚合反应的原理 逐步聚合反应的类型
温度
通常需要在一定温度下进行聚合，以促进单体分子之间的化学反应。
压力
通常需要在一定压力下进行聚合，以促进单体分子之间的碰撞和扩散。
逐步聚合反应的原理 逐步聚合反应的类型
02
逐步聚合的特点是反应速度较慢，产物高分子量较高，反应条件较为温和，但 在反应过程中可能会产生气泡和低分子量副产物。
03
在应用方面，缩聚反应在合成高分子材料方面应用广泛，尤其在合成高性能纤 维和工程塑料方面具有优势；而逐步聚合在合成涂料和粘合剂方面应用较多， 尤其是在建筑和家具行业。
CHAPTER 05
催化剂
某些逐步聚合反应需要使用催化剂来加速聚合过程。
溶剂
某些逐步聚合反应需要在溶剂中进行，以降低聚合物的粘度并促进聚合过程中的传质和 传热。
CHAPTER 04
缩聚和逐步合成高分子材料
缩聚反应可以合成各种高分子材料，如聚酯、聚 酰胺、聚氨酯等，广泛应用于塑料、纤维、橡胶 等领域。
缩聚和逐步聚合的未来展望
新材料与新技术的应用
随着科技的发展，将会有更多的新材料和新技术应用于缩 聚和逐步聚合领域，推动聚合物的不断创新和发展。
可持续发展与环保
未来的缩聚和逐步聚合将更加注重可持续发展和环保，采 用更加环保的原料和催化剂，降低能耗和污染，实现聚合 物的绿色合成。
跨学科合作与交叉融合
随着各学科之间的交叉融合，未来的缩聚和逐步聚合将更 加注重与其他领域的合作与交流，如化学、物理、生物医 学等，推动聚合物的多元化和智能化发展。
聚合过程中单体分子在聚合物链附近的扩散和碰撞是控制步骤。
反应控制机理
聚合过程中单体分子之间的化学反应是控制步骤。
逐步聚合反应的原理 逐步聚合反应的类型
温度
通常需要在一定温度下进行聚合，以促进单体分子之间的化学反应。
压力
通常需要在一定压力下进行聚合，以促进单体分子之间的碰撞和扩散。
逐步聚合反应的原理 逐步聚合反应的类型
02
逐步聚合的特点是反应速度较慢，产物高分子量较高，反应条件较为温和，但 在反应过程中可能会产生气泡和低分子量副产物。
03
在应用方面，缩聚反应在合成高分子材料方面应用广泛，尤其在合成高性能纤 维和工程塑料方面具有优势；而逐步聚合在合成涂料和粘合剂方面应用较多， 尤其是在建筑和家具行业。
CHAPTER 05
催化剂
某些逐步聚合反应需要使用催化剂来加速聚合过程。
溶剂
某些逐步聚合反应需要在溶剂中进行，以降低聚合物的粘度并促进聚合过程中的传质和 传热。
CHAPTER 04
缩聚和逐步合成高分子材料
缩聚反应可以合成各种高分子材料，如聚酯、聚 酰胺、聚氨酯等，广泛应用于塑料、纤维、橡胶 等领域。
缩聚和逐步聚合的未来展望
新材料与新技术的应用
随着科技的发展，将会有更多的新材料和新技术应用于缩 聚和逐步聚合领域，推动聚合物的不断创新和发展。
可持续发展与环保
未来的缩聚和逐步聚合将更加注重可持续发展和环保，采 用更加环保的原料和催化剂，降低能耗和污染，实现聚合 物的绿色合成。
跨学科合作与交叉融合
随着各学科之间的交叉融合，未来的缩聚和逐步聚合将更 加注重与其他领域的合作与交流，如化学、物理、生物医 学等，推动聚合物的多元化和智能化发展。
高分子化学第四版-缩聚和逐步聚合上课课堂.ppt
HOOC CH 2 n H CO2
优质材料
16
3. 化学降解
聚酯和聚酰胺的水解、醇解或酸解氨解等反应。
优质材料
17
4. 链交换反应
优质材料
18
三、线型缩聚机理
线型缩聚机理特征逐步和平衡
1. 逐步
二聚体→三聚体→四聚体→多聚体。
在反应体系内，任何聚体之间都可以相互反应：
n–聚体 m–聚体 (m n)–聚体 水
聚酰胺、聚酯、聚碳酸酯、酚醛树脂、脲醛树脂、
醇酸树脂等杂链聚合物多由缩聚反应合成，官能
团不同，反应能力不同：
例如，醇与酰基类化合物反应的活性次序为：
酰氯 > 酸酐 > 酸 > 酯
优质材料
10
2-3 或2-4 官能度体系缩聚形成体形缩聚物：
例如：邻苯二甲酸酐与甘油
邻苯二甲酸酐与季戊四醇
除按线形方向缩聚外，侧基也能缩聚，先形成
k COOH OH H
dt
k2 K HA
优质材料
30
优质材料
31
②. 羧酸部分电离：
聚合速率
d COOH
k COOH OH H
dt
H A K
根据电离平衡：
合并各常数，速率方程
：
聚合度：
X
32
n
优质材料
12
优质材料
12
第三节 线型缩聚反应的机理
优质材料
13
一、线型缩聚和成环倾向
氨基酸、羟基酸等单体及缩聚的中间产物有成环倾向。
当 n=1 时，经双分子缩合，形成六元环交酯。
优质材料
16
3. 化学降解
聚酯和聚酰胺的水解、醇解或酸解氨解等反应。
优质材料
17
4. 链交换反应
优质材料
18
三、线型缩聚机理
线型缩聚机理特征逐步和平衡
1. 逐步
二聚体→三聚体→四聚体→多聚体。
在反应体系内，任何聚体之间都可以相互反应：
n–聚体 m–聚体 (m n)–聚体 水
聚酰胺、聚酯、聚碳酸酯、酚醛树脂、脲醛树脂、
醇酸树脂等杂链聚合物多由缩聚反应合成，官能
团不同，反应能力不同：
例如，醇与酰基类化合物反应的活性次序为：
酰氯 > 酸酐 > 酸 > 酯
优质材料
10
2-3 或2-4 官能度体系缩聚形成体形缩聚物：
例如：邻苯二甲酸酐与甘油
邻苯二甲酸酐与季戊四醇
除按线形方向缩聚外，侧基也能缩聚，先形成
k COOH OH H
dt
k2 K HA
优质材料
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优质材料
31
②. 羧酸部分电离：
聚合速率
d COOH
k COOH OH H
dt
H A K
根据电离平衡：
合并各常数，速率方程
：
聚合度：
X
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n
优质材料
12
优质材料
12
第三节 线型缩聚反应的机理
优质材料
13
一、线型缩聚和成环倾向
氨基酸、羟基酸等单体及缩聚的中间产物有成环倾向。
当 n=1 时，经双分子缩合，形成六元环交酯。
缩聚和逐步聚合
回收利用
2019/11/6
高分子化学
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链交换反应
聚酯、聚酰胺、聚硫化物的两个分子可在任何地方 的酯键、酰胺键、硫键处进行链交换反应
H (OROCOR`CO )m ( OROCOR`CO)n OH
H (OROCOR`CO )p ( OROCOR`CO)q OH
H (OROCOR`CO )m + ( OROCOR`CO)n OH
以低聚物间的反应为主，且有小分子生成；
反应初期转化率高，分子量低，分子量逐步增大； 是逐步的可逆平衡反应。
n 聚体 m 聚体 (n m) 聚体 水
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高分子化学
23
例：2-2 对二元酸与二元醇的等摩尔缩聚反应来说，
因为二元酸和二元醇是等摩尔量，羧基和羟基数目相等， 反应消耗的数目也相等。 而任何聚体的聚酯分子都含有两个端基官能团。 如果一个聚酯分子带有两个羧基，必然就有另一 分子带 有两个羟基。 因此，平均每一个聚酯分子含有一个羟基和一个羧基。
高分子化学
第 2 章 缩聚和逐步聚合
2019/11/6
1
2.1 引言
逐步聚合 机理
连锁聚合
缩合聚合 聚加成 氧化~偶合聚合 开环聚合
自由基聚合 阴离子聚合 阳离子聚合
2019/11/6
高分子化学
2
缩聚: 官能团间的缩合反应，经多次缩合形成聚合物， 同时有小分子产生。
如，尼龙，酚醛树脂等的制备
如聚酯、聚酰胺等本身都可以进行链交换反应。
2019/11/6
高分子化学
32
脱羧反应
HOOC(CH2)nCOOH
HOOC(CH2)nH + CO2
缩聚和逐步聚合
如聚酯、聚酰胺等本身都可以进行链交换反应。
2020/3/20
高分子化学
32
脱羧反应
H O O C (C H 2 )n C O O H
H O O C (C H 2 )n H +C O 2
二元酸脱羧温度(℃)
己二酸 300～320 庚二酸 290～310 辛二酸 340～360 壬二酸 320～340 癸二酸 350～370
7.5
4
7.4
5
7.4
·
·
·
7.60.2
39
2.4.2 线形缩聚动力学
不可逆 可逆
1 不可逆的缩聚动力学
以聚酯反 应为例，
体系不断排出低分子副产物，符合不可 逆条件。减压脱水使平衡向聚合物方向 移动，视为不可逆。
～COOH + ～OH
k1 k-1
～
OCO
～
+
H2O
2020/3/20
高分子化学
40
聚酯化是酸催化反应。（加HA）
+
OH+HO
k4
OH C OH OH
+
反应速率用羧基消失速率表示。
R pd[C dtO ] O k[C （ H O） 2 H ]O [ ]H （2-5）
2020/3/20
高分子化学
42
经由（2-6、2-7、2-8）计算
Xn 200
2020/3/20
高分子化学
29
缩聚反应可逆平衡
大部分线型缩聚反应是可逆反应，但可逆程度有差别 可逆程度可由平衡常数来衡量，如聚酯化反应:
O H + C O O Hk 1
k1
O C O +H2O
2020/3/20
高分子化学
32
脱羧反应
H O O C (C H 2 )n C O O H
H O O C (C H 2 )n H +C O 2
二元酸脱羧温度(℃)
己二酸 300～320 庚二酸 290～310 辛二酸 340～360 壬二酸 320～340 癸二酸 350～370
7.5
4
7.4
5
7.4
·
·
·
7.60.2
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2.4.2 线形缩聚动力学
不可逆 可逆
1 不可逆的缩聚动力学
以聚酯反 应为例，
体系不断排出低分子副产物，符合不可 逆条件。减压脱水使平衡向聚合物方向 移动，视为不可逆。
～COOH + ～OH
k1 k-1
～
OCO
～
+
H2O
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高分子化学
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聚酯化是酸催化反应。（加HA）
+
OH+HO
k4
OH C OH OH
+
反应速率用羧基消失速率表示。
R pd[C dtO ] O k[C （ H O） 2 H ]O [ ]H （2-5）
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高分子化学
42
经由（2-6、2-7、2-8）计算
Xn 200
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高分子化学
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缩聚反应可逆平衡
大部分线型缩聚反应是可逆反应，但可逆程度有差别 可逆程度可由平衡常数来衡量，如聚酯化反应:
O H + C O O Hk 1
k1
O C O +H2O
缩聚和逐步聚合(高分子材料化学课件)
总结－连锁与逐步聚合
聚合反应按反应机理分为：连锁聚合和逐步聚合
连锁聚合主要合成碳链聚合物。例如PE、PP、PVC、PS、PMMA、
PVAc、PAN、VC-VAc、BR、SBR、CR等；
逐步聚合主要合成杂链聚合物。如聚对苯二甲酸乙二酯(PET)、聚酰胺
(PA)、聚碳酸酯(PC)、环氧树脂(EP)、酚醛树脂(PF)、聚氨酯(PU)等。
H O
H [ N R N C R' C ]nOH + (2n-1)H2O
聚酰胺
那么什么是共缩聚？和连锁聚合的共聚有什么不同？
练习 聚合物的合成反应式并说明结构特征
涤纶聚酯PET（polyethylene terphthalate）
尼龙66 PA66（polyamide）
尼龙6 PA6
聚碳酸酯PC （polycarbonate）
影响；
平衡常数很大，K＞1000，实际上可看作不可逆反应，如光气法制备聚碳酸酯。
缩聚中的副反应
基团消去反应
CH2
单体比改变
HOOC(CH2)nCOOH
2 (CH2)n
HOOC(CH2)nH + CO2
2 H2N(CH2)nNH2
H2N(CH2)nNH(CH2)nNH2 + NH3
脱氨反应
脱羧反应
小结－线形缩聚反应机理
缩聚反应的分类：均缩聚（自缩聚），混缩聚（杂缩聚）与共缩聚；平衡缩
聚与非平衡缩聚；线形缩聚与非线形缩聚
线形缩聚反应的特征：逐步和平衡
缩聚反应进行的深度用反应程度p表示
ഥ =
−
平衡性与平衡常数K有关
缩聚副反应有基团消去反应、化学降解、链交换反应
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2020/3/20
15
2-3官能度体系：如甲醛（官能度为2）与苯酚（官 能度为3）。
除了按线形方向缩聚外，侧基也能聚合，先形 成支链，而后进一步形成体型缩聚物。
OH
O
+
HCH
2020/3/20
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2020/3/20
酚 醛 树 脂
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3. 缩聚反应的分类
3.1 按聚合物的结构分类
1-1、1-2、1-3体系；低分子缩合反应； 2-2或2体系：线形缩聚； 2-3、2-4等多官能度体系：体形缩聚。
2020/3/20
21
成环是缩聚反应的副反应，与环的大小密切相关。 环的稳定性如下： 5, 6 > 7 > 8 ~ 11 > 3, 4
一般环的稳定性越大，反应中越易成环。 五元环、六元环最稳定，故易形成，如：
2 HOCH2COOH H2O HOCH2COOCH2COOH
2020/3/20
H2O
CH2 O
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9
1. 缩合反应
官能度 f 是指一个单体分子中能够参加反应的官能团的数目
f=2
OH
进行酰化反应，官能度 f =1
与醛缩合，官能度为 f =3
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10
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11Biblioteka 体系中若有一种原料属单官能度，缩合后只能得 到低分子化合物。
2020/3/20
12
2-2官能度体系：如二元酸和二元醇，生成线形缩聚物。 通式如下：
N0
N0
（2-1）
Xn
N0 N
（2-2）
Xn
1 1 p
（2-3）
N0 ：起始时刻 体系中的官能团数（羧基或羟基数） N ：反应到 t 时刻 体系中残留的官能团数(大分子个数)。
2020/3/20
30
1 mol 二元酸与 1 mol 二元醇反应：
Example
➢体系中的羟基数或羧基数为：
1×2=2 mol (N0)
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3. 3 按聚合物的特征基团分
- COOR -CONH-
- SO2 - - NHCOO-
(聚酯） （聚酰胺） （聚砜） （聚氨酯）
3. 4 按聚合方法分
溶液、熔融、界面缩聚
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2.3 线形缩聚反应机理
2.3.1 线形缩聚和成环倾向
条件： 1）必须是2-2、2官能度体系； 2）反应单体要不易成环； 3）副反应少，保证一定的分子量 ； （副反应包括：成环反应，链交换、降解等反应）
2020/3/20
聚酯
4
开环反应：部分开环反应为逐步反应， 如水、酸引发的己内酰胺的开环反应。
开环
nNH(CH2)5CO
[NH(CH 2)5CO] n
己内酰胺
尼龙-6
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6
➢氧化－偶合：单体与氧气的缩合反应。 2,6－二甲基苯酚和氧气形成 聚苯撑氧，
也称聚苯醚。
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7
Diels-Alder加成聚合：单体含一对共轭双键,
+
+ O
+ O
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O
n O
O
On
8
2.2 缩聚反应
缩聚反应是缩合聚合的简称， 是官能团间经多次缩合形成聚合物的反应。
是通过官能团相互作用而形成聚合物的过程 单体常带有各种官能团： －COOH、－OH、－COOR、－COCl、－NH2
naAa nbBb a[ AB]n b (2n 1)ab
2020/3/20
13
2020/3/20
14
2官能度体系：单体有能相互反应的官能团A、B(如氨基 酸、羟基酸等)，可经自身缩聚，形成类似的线形缩聚物。 通式如下：
naRb a[R]n (n 1)ab
2-2或2官能度体系的单体进行缩聚形成线形缩聚物。
以低聚物间的反应为主，且有小分子生成；
➢ 反应初期转化率高，分子量低，分子量逐步增大； ➢ 是逐步的可逆平衡反应。
n 聚体 m 聚体 (n m) 聚体 水
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例：2-2
Why ？？？要求等摩尔
对二元酸与二元醇的等摩尔缩聚反应来说，
因为二元酸和二元醇是等摩尔量，羧基和羟基数目相等， 反应消耗的数目也相等。
大分子数
N
（2-2）
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在缩聚反应早期，单体之间两两反应， 转化率很高，但分子量很低，因此无实际意义。 用反应程度 P 来表示聚合深度。
反应程度 p ： 参加反应的官能团数占 起始官能团数的分率。
P N0 N 1 N
N0
N0
（2-1）
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p N0 N 1 N
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3.2按参加反应的单体数
均缩聚：只有一种单体进行的缩聚反应，2体系。 如：ω-氨基己酸的缩合反应。
混缩聚：两种分别带有相同官能团的单体进行的缩 聚反应，即 2-2体系，也称为杂缩聚。如二元酸与 二元醇的反应。
在均缩聚中加入第二种单体进行的缩聚 共缩聚
在混缩聚中加入第三或第四种单体的缩聚
➢ 反应若干时间后，体系中残存的羧基数:
0.5 mol(N)；
(c)
BB B BB B B B BB B B
AA A AA AAAAAAA
(d)
BB B BB B BBBBBB
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单体转化率、产物聚合度与反应时间关系示意图
单
产
体
物
转
聚
化
合
率
度
反应时间
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➢反应无需引发种，仅是官能团之间的反应; ➢各步速率基本相等; ➢ 所有的单体、低聚物、聚合物间均可反应，增长反应
而任何聚体的聚酯分子都含有两个端基官能团。
如果一个聚酯分子带有两个羧基，必然就有另一 分子带有 两个羟基。
因此，平均每一个聚酯分子含有一个羟基和一个羧基。
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t0 的羧基数或羟基数 N0 等于二元酸和二元醇分子总数 t 时刻的羧基数或羟基数 N 等于 t 时刻的聚酯分子数
Xn = 结构单元总数目 ＝ N0
缩聚和逐步聚合
高分子化学
第 2 章 缩聚和逐步聚合
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2.1 引言
逐步聚合 机理
连锁聚合
缩合聚合 聚加成 氧化~偶合聚合 开环聚合
自由基聚合 阴离子聚合 阳离子聚合
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➢ 缩聚: 官能团间的缩合反应，经多次缩合形成聚合物， 同时有小分子产生。
如，尼龙，酚醛树脂等的制备
OC
CO
O CH2
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2.3.2. 线形缩聚机理
特征——逐步与可逆 以双功能基单体A-B聚合为例：
(a) A A A A A A A A A A A A BB B BB B B BB B BB
AA A AA AAAAA AA
(b)
BB B BB BBBBBBB
AA A AA A AA AA A A