醇酚醚习题
10章醇酚醚习题
第十章 醇酚醚习题1.写出戊醇C 5H 11OH 异构体的构造式，并用系统命名法命名。
解：OHHOOHOHOHOHOHOH1-戊醇2-戊醇(一对对映体)3-戊醇2-甲基-1-丁醇(一对对映体)2-甲基-2-丁醇3-甲基-1-丁醇3-甲基-2-丁醇2，2-二甲基-1-丙醇2.写出下列结构式的系统命名。
(1)(2)(3)H 3CO CH 3CH 2CH CHCH 3OHCCHH 3C H2CHOHCH 3(11)(12)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)C 2H 5OCH 2CH(CH 3)2ClCH 2CH 2OHOC 2H 5C 2H 5OH CH 3H OHOH ClO 2NBr OH(CH 3)2CHBrBrCH 2OCH 3CHOCH 3CH 2OCH 3H 2CCHCH 2CH 3OHCH 3HOCH 2CH 3OH H 3COCH 2CH 3H解：（1）3-甲氧基-2-戊醇 （2）(E)-4-己烯-2-醇 （3）2-对氯苯基-1-乙醇 （4）(1S,2R)-2-甲基-1-乙基环己醇 （5）2-甲基1-乙氧基丙烷（6）5-硝基- 3-氯-1,2-苯二酚 （7）对溴苯乙醚 （8）4-异丙基-2,6-二溴苯酚 （9）1,2,3-三甲氧基丙烷 或: 丙三醇三甲醚 （10）1,2-环氧丁烷（11）(1S,2S)-1-甲基-2-乙氧基环己烷（12）反-2-乙基-3-甲氧基环氧乙烷（环氧乙烷衍生物） 3.写出下列化合物的构造式。
(1) (E)-2-丁烯-1-醇 (2) 烯丙基正丙醚 (3) 对硝基苄乙醚 (4) 邻甲氧基苯甲醚 (5) 2,3-二甲氧基丁烷 (6) α,β-二苯基乙醇 (7) 新戊醇 (8) 苦味酸 (9) 2,3-环氧戊烷 (10) 15-冠-5解:H H 3CH CH 2OH (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)H 2CCHCH 2OCH 2CH 2CH 3NO 2CH 2OCH 2CH 3OCH 3OCH 3OCH 3OCH 3PhCH 2CHOHPhOHOO O O O OOHNO 2O 2NNO 24．(1) 2,4-dimethyl-1-hexanol (2) 4-penten-2-ol(3) 3-bromo-4-methylphenol (4) 5-nitro-2-naphthol (5) tert-butyl phenyl ether (6) 1,2-dimethoxyethane 解：(1)(2)(3)(4)(5)(6)H 2CCHCH 2CHCH 3OPhHOOHOHBrCH 3OHNO 2OO5．写出异丙醇与下列试剂作用的反应式：(1) Na (2) Al(3) 冷浓H2SO4 (4) H2SO4 ,>160℃ (5) H2SO4 ,<140℃ (6) NaBr + H2SO4 (7) 红磷＋碘 (8) SOCl2(9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1)的产物＋C2H5Br (11) (1)的产物＋叔丁基氯 (12) (5)的产物＋HI(过量) 解：(1)(2)(3)(4)(5)(6)OH +Na +++3AlONa OHOOH NaBr BrOSO 2OHH 2SO 4(浓)H 2SO 4(浓)H 2SO 4OH OH OH H 2SO 4(浓)O +Br 2(7)(8)(9)(11)(12)(10)OH ++++OOHONa OHClHI(过量)OO S I 2+ P I SOCl 2OHONa Cl O IH 3C SO2Cl 3CO6．在叔丁醇中加入金属钠，当钠被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到C6H14O ；如在乙醇与金属钠反应的混合物中加入2-甲基-2-溴丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应式，并解释这两个实验为什么不同？ 解：第一个反应是亲核取代反应，得到的产物为醚：OHNaONaOBr第二个反应是消除反应，得到的产物是烯烃（气体）：+OHNa ONaOH第一个实验是亲核取代反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃，有气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。
《有机化学》 醇酚醚 习题试题集
第七章醇、酚、醚一、选择题1．关于甲醇的说法错误的是（）A．俗称木醇B．俗称木精C．做有机溶剂D．无毒2．临床上做外科消毒剂用的乙醇是（）A．75%的乙醇B．50%的乙醇C．95%的乙醇D．90%的乙醇3．丙三醇的俗名是（）A．甘醇B．甘油C．酚甘油D．碘甘油4．苯甲醇俗称苄醇，下列说法错误的是（）A. 微溶于水B．易溶于水C．有微弱的麻醉作用D．易溶于乙醇5．和苯甲醇不是同分异构体的是（）A．环己醇B．间甲苯酚C．邻甲苯酚D．苯甲醚6．关于苯酚的描述不正确的是（）A．俗名石碳酸B．水溶性随温度升高而增大C．易溶于有机溶剂D．酸性比碳酸强7．临床上用的消毒剂来苏尔的主要成分是（）A．苯酚 B．苯二酚 C．甲苯酚D．苯三酚8．乙醚不具备的性质是（）A．易挥发B．易燃烧C．易溶于水D．有麻醉作用9．下列各组物质，能用氢氧化铜鉴别的是（）A．乙醇和乙醚B．乙醇和乙二醇C．乙二醇和丙三醇D．甲醇和乙醇10．下列试剂中可用于区分正丁醇和叔丁醇的是（）A．氢氧化钠B．溴水C．高锰酸钾（酸性溶液）D．硝酸银溶液11．甘油和硝酸反应制取缓解心绞痛的药物硝酸甘油，这个反应是（）A．氧化反应 B．加成反应 C．酯化反应D．卤代反应12．羟基直接与芳环相连的化合物属于（）A．醇B．芳香醇C．酚D．醚13．在苯酚、碳酸、水和乙醇四种物质中，酸性最弱的是（）A．苯酚B．乙醇C．水D．碳酸14．下列物质中，酸性最强的是（）A．苯酚B．邻甲基苯酚C．邻硝基苯酚D．2,4,6三硝基苯酚15．苯甲醚和邻甲基苯酚互为（）A．碳链异构体 B．位置异构体 C．官能团异构体D．互变异构体16.下列醇与卢卡斯试剂反应时，速度最快的是．（）A．叔丁醇B．异丙醇C．仲丁醇D．丙醇17．下列化合物不能与氢氧化钠反应的是（）A．苯酚B．苯甲醇C．碳酸D．邻苯二酚18．鉴别苯甲醇和苯酚可以选用的试剂是（）A．碳酸氢钠溶液B．溴水C．浓盐酸D．硝酸银溶液19．如果不小心手上沾上了苯酚，立即用哪种物质洗涤（）A．酒精 B．水 C．热水D．甲醇20．乙醇分子间脱水的主要产物是（）A．乙烯B．乙醚C．乙醇钠D．甲醚21．关于甘油的描述不正确的是（）A．和金属钠反应B．三元醇C．使高锰酸钾褪色D．不和硝酸反应22．不能使重铬酸钾变色的是（）A．乙醇B．异丙醇C．叔丁醇D．正丁醇23．下列醚属于混醚的是（）A．乙醚 B．苯甲醚 C．二苯醚D．二乙烯醚24．苯酚和下列哪种物质不反应（）A．氢氧化钠溶液B．钠C．碳酸氢钠溶液D．氯化铁溶液25．乙醇催化氧化的产物是（）A．乙醚B．乙醛C．乙烯D．丙醛26．过氧乙醚可以用哪种试剂鉴别（）A．氢氧化钠B．硫酸亚铁C．碘化钾D．淀粉碘化钾溶液27．2-丁醇在酸催化下发生分子内脱水的主要产物是（）A．1-丁烯 B．2-丁烯 C．异丁烯D．丁醚28．苯酚比苯容易发生亲电取代反应，它与浓硫酸、浓硝酸的混合物发生反应生成的主要产物是（）A．2,4,6三硝基苯酚B．2,4二硝基苯酚C．邻硝基苯酚D．间硝基苯酚29．异丙醇发生氧化反应生成（）A．丙醛B．丙酮C．丙酸D．乙酸30．鉴别乙醚和己烷可以用的试剂是（）A．氢氧化钠B．浓盐酸C．高锰酸钾D．金属钠二、判断题（对的打√，错的打×）1．羟基和烃基相连形成的有机物都是醇。
醇酚醚精选题及其解
醇酚醚精选题及其解1．命名下列化合物：解 （1）3-甲基-3-戊烯-2-醇 （2）（3s,6E ）-6-辛烯-3-醇 （3）4-硝基苯甲醚 （4）5-硝基-1-萘酚 （5）2，4，6-三硝基苯酚 （6）乙基仲丁基醚 2．解释下列现象：（1） 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？ （2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？（3） 在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处在a 键上，为什么？解 （1）醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形成的氢键越多，分子间的作用力越强，沸点越高。
甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，从而沸点降低。
（2）从产物看，反应（A ）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B ）没有这样的共轭体系。
另外，新制的MnO 2特别适于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮，这可能与其机理和产物的稳定性有关。
OH CH 3CH 2CH 3HOH HOHNO 2OHNO 2NO 2O 2NO 2NOCH 3O(1).(2).(3).(4).(5).(6).OHOH22OO(A)(B)CH 2OH CH 2OHCH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OHb.p.197CC(A)OH(B)OOOH（3）分子（A ）不能形成氢键，羟基处于平伏键最稳定。
分子（B ）由于含氧原子，羟基可以采用形成氢键的构象使分子稳定，只有羟基在直立键上，羟基才可能与氧原子形成氢键。
3．写出下列反应的主要产物：解OHO OOH(A)(B)(1).(CH 3)3CCH 2OHH SO (2).(CH 3)2CC(CH 3)2OH OH+(3).OH H SO(4).OHNaBr,H SO (5).OHHBr(6).OHCH 2Cl 2(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCHCH 3(9).A(1)O 3(2)Zn,H 2OB (10).33125(2)H 3O33H IO (11).(12).(13).OH(CH)C CH 24(14).(15).(16).(17).OCH 3OHClCH 3OCH 2CH 2CH 3NaOH,H 2O(CH 3)2CCHCH 3(1).(2).(3).CH 3CC(CH 3)3O(4).CH 3(CH 2)3CH 2BrBr(5).(6).CH 3(CH 2)5CHOHBr CH 3C 2H 5(7).(8)5.3+antiomer4．解释实验中所遇到的下列问题：（1） 金属钠可用于去除苯中所含的痕量水，但不宜用于去除乙醇中所含的水？ （2） 乙醇是制备乙醚的原料，常夹杂于产物乙醚中。
有机化学(北大版)第8章醇酚醚(习题)
在酸性条件下加热，生成分子式为的两种异构体(C)和（D）。(C) 经臭氧化再还原水解可得
（3）SOCl2 （6）Cu，加热 （9）Al2O3，加热
(1) H2SO4，加热
(2) HBr
(3) Na
(4) Cu，加热
(5) K2Cr2O7+H2SO4
解：(1) CH3CH=CHCH3
Br (2)
CH3CH2CHCH3
Cl
(3) CH3CH2CHCH3
CH3
CH
(4)
C2H5
ONa (5) CH3CH2CHCH3
OH
Br
Br
SO3H
OH
Br
Br
Br H2C CHCH2O
Br
（7）
(8)
(9)
11.用指定的原料合成下述的醇或烯。
（1）甲醇，2-丁醇合成 2-甲基丁醇 解：
CH3CHCH2CH3 PCl3 CH3CHCHCH3 Mg,(C2H5)2O CH3CHCH2CH3
OH
Cl
MgCl
CH3OH
[O] CH2O
有气体产生
片刻后出现混浊
有气体产生 Na
有气体产生
卢卡斯试剂
加热才出现混浊 立刻出现混浊
(D)
白色沉淀
(E)
无现象
无现象
（5） (A)
无现象
无现象
不溶
(B) Fe3+ (C)
无现象 Na 有气体产生 浓HCl
无现象
无现象
溶解
(D)
紫色
6.给下列苯酚的衍生物按酸性由强到弱进行排序。
OH
OH
OH
OH
OH
OH
醇酚醚参考答案
第十章 醇、酚、醚 习题参考答案或提示(表示)〔第5版〕2、〔1〕 3-甲基-2-戊醇 (2) E-4-己烯-2-醇〔3〕 2-对氯苯基乙醇 〔4〕 Z-2-甲基-1-乙基环己醇 〔5〕 乙基异丁基醚 〔6〕 3-氯-5-硝基邻苯二酚 〔7〕乙基对溴苯基醚 〔8〕 4-异丙基-2,6-二溴苯酚 〔9〕丙三醇三甲基醚 〔10〕 1,2-环氧丁烷〔11〕反-1-甲基-2-乙氧基环己烷 〔12〕 反-1-甲氧基-1,2-环氧丁烷3、〔1〕(2) CH 2=CHCH 2-O-CH 2CH 2CH 3〔3〕〔4〕〔5〕 〔6〕〔7〕〔8〕〔9〕〔10〕5、〔1〕 →(CH 3)2CHONa + H 2 ↑ (2) →(CH 3)2CHO]3Al + H 2 ↑〔3〕 →(CH 3)2CHOSO 3OH + H 2O 〔4〕→CH 3CH=CH 2 〔5〕 →(CH 3)2CHOCH(CH 3)2 〔6〕 →(CH 3)2CHBr〔7〕 →(CH 3)2CHI 〔8〕→(CH 3)2CHCl + SO 2 + HCl 〔9〕 →(CH 3)2CHOSO 2C 6H 4CH 3 〔10〕 →(CH 3)2CHOC 2H 5 〔11〕→(CH 3)2CHOH + (CH 3)2C=CH 2 〔12〕 →2(CH 3)2CHI6、 (CH 3)3COH + Na → (CH 3)3CONa(CH 3)3CONa + CH 3CH 2Br →(CH 3)3COCH 2CH 3 CH 3CH 2OH + Na → CH 3CH 2ONaCH 3CH 2ONa + (CH 3)3CBr → CH 3CH 2OH + (CH 3)2C=CH 2 ↑解释：醇与金属钠反响生成的醇钠是强碱，溴乙烷〔伯卤代烃〕在无水的醇钠中反生亲核取代反响生成醚，而2-甲基-2-溴丙烷〔叔卤代烃〕则在无水的醇钠中易发生排解反响生成烯烃。
CH 2OCH 2CH 3O 2N OCH 3OCH 3OCH 3OCH 3CH 2CHOHCH 2OHOHNO 2O 2N2OOOOOO7、 反响过程发生了重排反响，反响式〔略〕 8、〔1〕 → CH 2NO 2CH 2NO 2 (2)〔3〕 〔4〔5〕〔6〕 →(CH 3CH 2)2CHI + CH 3I〔7〕 〔8〕〔9〕 〔10〕〔11〕〔12〕〔13〕〔14〕〔15〕〔16〕〔17〕〔18〕〔19〕9、 〔1〕、〔2〕、〔3〕、10、 (1)、CH 3PhCH 3Ph HCH2H 3CHC CH 2OH CH 3-CH-CH 2OCH 3OHCH 3H 3CBr BrCH 2SCH 2CH 3H 3C OHCH 2CH(CH 3)2H 3COHH 3CCHCH 3H 3OCH 2CH 3S O O+(主要）OOCH 3OHOHOCH 3OHOHCH 3-CH-CH-C(CH 3)2OH OH OH C 2H 5C 2H 5H OHCH 3CH=CH-CHOHHBrCH 3CH=CH-CHOH 2+CH 3CH=CH-CH+(2)、11、〔1〕( 2 ) 最后一步的立体化学是SN2的共平面-反式排解。
醇酚醚练习题
醇酚醚练习题班级 学号 姓名一、 命名下列化合物（每小题1分，共10分）1.2.OH OHOHCH 3CH 3CH 3OHOH丙三醇3-甲基-3-乙基-1,6-庚二醇3.4.CH 2CH 3OHOHCH 3CH 3OHOHOH3-1-羟基乙基-1,5-己二醇5.6.CH 3OHOH7-甲基-二环[2,2,1]-2-庚醇 2-1-羟基乙基苯酚7.8.OHOHOHCH 3间羟甲基苯酚 5-甲基-α-萘酚9.10.OHOCH 2OCH 3CH 33-羟基苯甲基乙烯基醚 5-甲基-α-萘甲醚二、 完成下列反应方程式，注明产物的立体构型和主要产物（每小题2分，共50分）1.CH 3CH 3OH+Na2.+HBrCH 3CH 3OH3.+HBrCH 3OHH 2SO 4H 2SO 43.CH 3CH 3Cl+NaOHC 2H 5OHHeat4.+HClCH 3CH 3OHZnCl 25.+PCl 3CH 3CH 3OH6.+PCl 5CH 3CH 3OH7.+ClSOClCH33OH9.CH3CH3OHH3PO410.CH3CH3OHOHHNO311.CH3CH3OHH2SO4Heat12.CH3OH H2SO4 Heat13.H2SO4HeatCH3OH14.H2SO4K2Cr2O7CH3OH15.Ag5000C16.HNO3V2O5 OHOH17.HI OH18.Cu2+CH3OH19.AgIO4CHOOHOH20.H2SO4CH3OHOH CH3CH3(注意迁移顺序)22.(CH3)2SO4 OHNaOH23.FeCl3 OH24.HI OCH325.O2 CH3O CH3三、选择题（每小题1分，共30分）1．水溶液中酸性最强的是DA．CH3OHB．CH3CH2 OHC．(CH3)2CH OHD．CH2=CHCH2OH2．与金属钠反应速度最快的是D A．CH3OHB．C2H2C．NH3D．H2O3．HBr与叔丁醇的反应属于A A．S N1B．S N2C．E1D．E24．与甲醇反应最快的是CA．HBrB．NaBrC．HID．NaI5．与硝酸银醇溶液反应最快的是D A．RFB．RClC．RBrD．RI6．Lucas试剂是AA．氯化锌/盐酸B．溴化锌/盐酸C．氯化锌/硫酸D．溴化锌/硫酸7．与Lucas试剂反应最快的是DA．甲醇B．乙醇C．2-丙醇D．苄醇8．Lucas试剂与乙醇的反应属于BA．S N1B．S N2C．E1D．E29．醇与二氯亚砜的反应B (S N i)A．在吡啶中主要是构型保持产物，在乙醚中主要是构型反转产物B．在吡啶中主要是构型反转产物，在乙醚中主要是构型保持产物C．在吡啶和乙醚中均为构型反转产物D．在吡啶和乙醚中均为构型保持产物10．与硫酸作用生成酯的反应速度最快的是DA．甲醇B．乙醇C．2-丙醇D．苄醇11．硝化甘油是DA．甘油与硝酸的混合物B．甘油的三元硝化产物C．甘油的硝酸酯D．甘油的三硝酸酯12．与硫酸发生脱水反应，速度最快的是D A．1-丁醇B．2-丁醇C．叔丁醇D．烯丙醇13．醇与硫酸的脱水反应符合AA．查依采夫规则B．霍夫曼规则C．产物取向与醇的结构有关D．产物取向与硫酸的比例有关14．醇与硫酸的脱水反应，产物的构型A A．以反式为主B．以顺式为主C．反式和顺式各一半D．反式和顺式产物的比例与醇有关15．醇催化脱氢常用的催化剂是AA．AgB．PtC．PdD．Zn16．将醇还原为烃的常用试剂是CA．HClB．HBrC．HID．Na+液NH317．硫酸铜的乙二醇溶液的颜色是AA．红色B．兰色C．绿色D．紫色18．乙二醇与高碘酸+硝酸银反应的产物是A A．白色沉淀B．红色沉淀C．兰色溶液D．紫色溶液19．能被四乙酸铅氧化的是BA．丙酮B．1-羟基丙酮C．1，3-丙二醇D．2-丙醇20．沸点最高的是BA．1-丁硫醇B．1-丁醇C．乙醚D．乙硫醚21．酸性最强的是BA．乙醇B．乙硫醇C．水D．乙醚22．硫醇脱硫常用的方法是A A．高锰酸钾氧化B．HI还原C．硼氢化还原D．催化氢化23．常用作重金属解毒剂的是D A．甘油B．1，2-丙二醇C．丙三硫醇D．CH2（SH）CH（SH）CH2OH 24．酸性最强的是AA．苯酚B．碳酸氢根C．水D．乙醇25．酸性最强的是DA．对甲苯酚B．对氯苯酚C．间甲苯酚D．间氯苯酚26．亲核性最强的是DA．C6H5O-B．C2H5O-C．C6H5S-D．C2H5S-27．苯酚与三氯化铁反应呈AA．兰色B．绿色C．红色D．紫色28．可用于检验醚中过氧化物的是B A．碘+淀粉B．KI+淀粉C．三氯化铁+KSCND．Ti2(SO4)329．可用作高锰酸钾的相转移催化剂的是DA．二氧六环B．12-冠-4C．15-冠-5D．18-冠-630．用作甲氧基测定的试剂是AA．氢碘酸和硝酸银B．氢溴酸和硝酸银C．氢碘酸和硝酸铅D．氢溴酸和硝酸铅四、试用化学方法鉴别下列化合物（10分）苯酚环已醇1，2-环已二醇2-环已烯醇苄醇五、试由烃类原料及必要的无机试剂合成（10分） O CH 3CH 3六、推断题（每小题5分，共15分）1．化合物A （C 6H 10O ）能与lucas 试剂立即反应，亦可被KMnO4氧化，能使溴水褪色。
第八章醇酚醚习题答案
CH3 CH3 (8) CH3OCH2CH2OCH 3
3. 写出下列醇在硫酸作用下发生消除反应的产物： （1）1-丁醇 （2）2-甲基-2-丁醇 （3）4,4-二甲基-3-己醇 （4）3-甲基-1-苯基-2-丁醇 （5）1-乙基-3-环己烯-1-醇 【解】 这些醇在硫酸作用下发生消除反应，所得产物的结构 式如下：
（＋） 蓝绿色，比苄醇慢
（2）CH3
OH OCH3 FeCl3
（＋）显色
（－）
K2Cr2O7 H+
（－） 橙黄色 （＋） 蓝绿色
CH2OH （3） CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH2OH AgNO3 C2H5OH
（－）
（＋）白色↓ （－） （－） K2Cr2O7 H+ （－） 橙黄色 （＋）蓝绿色
(1)
CH2OH
CHCH3 OH
C(CH3)2 OH CH2OH CH3(CH2)4CH2OH
(2) (3)
CH3
OH
OCH3
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3
【解】 （1）
CH2OH C(CH3)2 OH CHCH3 OH K2Cr2O7 H+
（＋） 蓝绿色
（－） 橙黄色
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2C CH
KOH/醇
CH3CH2CH
KOH/醇
O (3) HOCH2CH (4) H2C C2H5ONa CH2 CHCH2Cl O2 /Ag 加压 Na NaOCH2CH CH2 HCN CHCH2Cl 醇 H2/Ni SOCl2
O
H2C
HOCH2CH2CN
【解】 （1）√ 分子间 （2）× （3）√ 分子间 （4）√ 分子内 （5）√ 分子 （6）√ 分子内 （7） × （8）√ 分子间
有机化学习题9醇酚醚
有机化学习题9醇酚醚有机化学习题9醇、酚、醚第十章酒精、苯酚和乙醚1．用iupac法命名下列化合物：（1） CH3CH2CH3OH（2）CICH2CH2CHCH2CH2OHCH3CH2CH3顺-2-甲基环戊醇3.1―戊醇（4） ch3ch2chch2ch2ch2ch2ohCH3OH3.(ch3)2ch－o－ch(ch3)25．甲基叔丁基醚2.记下以下反应的主要产物：(1)ch3ch2ch2ohh2so4?140℃hoh（3）h2cr2o725℃？H3CH3(12)(ch3ch2ch2)2o+hi(过量)?21、o+hbr（）（1）ch3ch2ch2ohh2so4？140℃510.甘油3．鉴别下列各组化合物：（1）苯甲醇、对甲酚和苯甲醚（2）苯甲醚和甲基环己基醚1．苯甲醚、苯酚和1―苯基乙醇；三、比较了以下化合物与Lucas试剂的反应速率。
1.苄醇、对甲基苄醇、对硝基苄醇（）苄醇>对甲基苄醇>对硝基苄醇A.B.对甲基苄醇>苄醇>对硝基苄醇对硝基苄醇>对甲基苄醇>苄基C.D.对硝基苄醇>苄醇>对甲基苄醇五、用化学方法区别下列各组化合物。
(1)加入br2/h2o，有白色沉淀产生的是：（）a.c.b、 d。
六、以指定化合物合成所需产物（必要时可加其他试剂）。
1.二九、化合物的分子式为c5h11br，与NaOH水溶液共加热形成C5H12O（b）。
B具有光学活性，可与钠反应释放氢，氢与浓硫酸共同加热形成c5h10（c）。
C被臭氧和还原剂水解生成丙酮和乙醛。
试着写出a，B和C的结构，并写出相应的反应式。
4下列化合物酸性最弱的是()哦。
b.c.d、 no2no2ch3(a)(b)(c)(d)9.下列化合物酸性最强的为（）a、 hono2b。
好极了。
ohno21.下列化合物中，沸点最高的化合物是（）。
哦。
b、 c.d.och3ohno2fno29.下列化合物的酸性由强到弱的顺序是…………………………………（）⑴. ⑶. ⑷.a.⑵>⑷>⑴>⑶b.⑵>⑴>⑶>⑷c.⑶>⑷>⑴>⑵d.⑴>⑵>⑷>⑶15.当下列化合物用浓硫酸脱水时，反应速率最高。
有机化学8醇酚醚
醇、酚、醚 习 题一、命名下列化合物，立体构型明确的要标明构型。
CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH CH 3CH 32CH 35.CH 3OH 36.8.OH CH 3Cl CH 39.(CH 3)2C C CH 2CH 3CH 3OHCH 3CH 2C=CHCH 2OH 31.CH=CH2H HO CH 3H CH 2C 6H 52.3.OH CH 3HO CH 2CH 310.CH 2=CHCH 2OCH 2CH 34.7.CH 3CH 2C OH CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH=CHCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 215.C C HCH 3H HHO CH 2CH 312.CH 3CH OCH CH 2311.14.Br OH Br CH 2CH 2CHCH 2CH 3OH 13.CH 2OH 16.CH 3CH 2CHCH CHCH 3CH 3OCH 317.CH 3OH 18.O O O O OO 19.CH 3CH=CH S C CH20.二、写出下列化合物结构1、2,2-二甲基-3-已炔-1-醇2、2,4,6-三硝基苯酚3、叔丁醇4、α-萘酚CH 2CH 2=CH 2OH OCH 2CH321.CHCH 2O H23.2OH C 2H 5C 2H 24.CH 2OC(CH 3)326.CH 3CHCHCH 2CH 3OCH 327.CH 3CH CHCH 3O28.322.CH 32CH3CH 325.5、苯甲醚6、4-氯-2-甲基-1-丁醇7、18-冠-68、顺-3-戊烯-2-醇9、4-甲基-1,2-戊二醇10、2-甲基-4-苯基-2-已醇11、1,1,3,3-四乙氧基丙烷12、1,2-环氧丙烷13、乙烯基正丙基醚14、β-奈酚15、（S）-1-苯基-2-丙烯醇16、2,3-二巯基丙醇17、丙烯基烯丙基醚 18、3-甲氧基戊烷19、间溴苯酚20、仲丁醇21、1,2,3,4-丁四醇 22、2,3-二甲基-2,3-丁二醇23、1-苯基-2-丙醇 24、二苯甲醇三、完成下列反应CH 3CHCH 2CH 2OH3PBr 31.??SOCl 22.OH3． 4．Br 2/FeBr 3HOCH 2OHNaOH/H 2O5．6．7．8．9．10．CH2OHCH3AlCl3稀硫酸OH OHH+1.CH3MgBr/无水乙醚3+OHCOCl2OH OH + CH2Cl2NaOH/DMSO211．12．13．14．15．16．OHOHSO2ClMnO2 H3O++OHCOCH325Br2/光OCH3+ C2H5OH+CH3OCHCH3CH3CH3OH230C四、用化学方法鉴别下列各组化合物，写出所加化学试剂及所出现的实验现象1．1-戊醇，1-戊炔，环戊烯2．苯甲醇，苯酚，苯甲醚3．苯甲酸，苯甲醇，对甲苯酚4．苯，异丙苯，苯酚5．苯甲醚，对二甲苯，对甲苯酚6．10．1.2-丙二醇，1-丁醇，苯酚7．甲基烯丙醚，丙醚8．苄醇，氯苯，对氯甲苯9．正丁醇，乙醚，正戊烷10．对甲苯酚，对甲苄醇，对甲苯甲醚，对甲氯化苄五、填空1．下列化合物沸点高低顺序为。
第十章 醇酚醚习题
第十章醇酚醚习题1、写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式，并用系统命名法命名。
解:序号构造式系统命名序号构造式系统命名① 1-戊醇② 2-戊醇③ 3-戊醇④ 2-甲基-1-丁醇⑤ 3-甲基-1-丁醇⑥ 2-甲基-2-丁醇⑦ 3-甲基-2-丁醇⑧ 2，2-二甲基-1-丙醇2、写出下列结构式的系统命名：（1）CH3CH2CHCHCH3CH33-甲氧基-2-戊醇（2）（E）-4-烯-2-己醇（3）2-对氯苯基乙醇或对氯苯乙醇（4）（Z）-2-甲基-1-乙基-环己醇（5）1-乙氧基-2-甲基丙烷或乙基异丁基醚（6） 3-氯-5-硝基-1，2-苯二酚（7） 对溴苯乙醚（8） 2，6-二溴-4-异丙基苯酚（9） 1，2，3-三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚（10） 1，2-环氧丁烷3、写出下列化合物的构造式：（1）（E ）-2-丁烯1-醇c=cCH 2OH H HCH 3（2）烯丙基正丁醚 CH 2=CHCH 2OCH 2CH 2CH 2CH 3（3）对硝基苄基苯甲醚NO 2CH 2OCH 3（4）邻甲基苯甲醚OCH 3CH 3（5）2，3-二甲氧基丁烷 CH 3CHCHCH 3CH 3O OCH 3（6）α，β-二苯基乙醇CH 2CHOHPh Ph（7）新戊醇CH 3CCH 2OHCH 3CH 3（8）苦味酸OHNO 2NO 2NO 2（9）2，3-环氧戊烷CH 3CH CHCH 2CH 3O（10）15-冠-5 O O OO O4、写出下列化合物的构造式：(1)2,4-dimethyl-1-hexanolCH 3CH 2CHCH 2CHCH 2OHCH 3CH 3(2)4-penten-2-olCH 3CHCH 2CH=CH 2OH(3)3-bromo-4-methylphenolOHBrCH 3(4)5-nitro-2-naphthol OHNO 2(5)tert-butylphenyl ether OC(CH 3)3(6)1,2-dimethoxyethane CH 3OCH 2CH 2OCH 3 5、写出异丙醇与下列方式剂作用的反应式：（1）NaCH 3CHCH 3ONa1/2OH+NaCH 3CHCH 3H +（2）AlCH 3CHCH 3OH+CH 3CHCH 3H+Al3/23O -( )3Al （3）冷浓H 2SO4H 2SO 4(冷、浓）CH 3CHCH 3OH+CH 3CHCH 3+H 2OH（4）H 2SO 4>1600CH 2SO 4CH 3CHCH 3OH+CH 3CH=CH 2H 2O+>160C（5）H 2SO 4〈1400CH 2SO 4CH 3CHCH 3OH+<140C 3)2HCOCH(CH 3)2（6）NaBr+H 2SO 4Na 2SO 42NaBr (CH 3)2CHBrCH 3CHCH 3OH++H 2SO 4++H 2O（7）红磷+碘CH 3CHCH 3红磷，碘CH 3CHCH 3OHI（8）SOCl 2CH 3CHCH OH SOCl 2SO 2HClCH3CHCH3Cl ++（9）CH 3C 6H 4SO 2ClCH 3CHCH OHCH 3CHOSO 2C 6H 4CH3CH 3HCl+(10)(1)的产物+C 2H 5Br+C 2H 5BrCH 3CHOC 2H 5CH 3+NaBrONaCH 3CH CH 3(11)（1）的产物+叔丁基氯ONaCH 3CH CH 3+C(CH 3)3ClCH 2=C(CH 3)2(12)（5）的产物+HI （过量）CH 3CHICH 3+(CH 3)2HCOCH(CH 3)2HI 2（过量）6、在叔丁醇中加入金属钠，当Na 被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到C 6H 14O ；如在乙醇与Na 反应的混合物中加入2-溴-二甲基丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应，并解释这两个实验为什么不同？解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。
第7章 醇 酚 醚 习题
第7章醇酚醚单元测试卷1、命名题2、选择题（1）下列哪个化合物是叔醇（）（2）在室温下，下列化合物遇卢卡斯试剂（HCl/ZnCl2）没有发生反应的是（）（3）下列醇类化合物酸性最强的是（）（4）下列酚类化合物酸性最强的是（）（5）下列哪个化合物不是醚类化合物的是（）（6）下列化合物属于脂环醇的是（）（7）下列化合物中，不能形成分子内氢键的是（）（8）下列化合物中，可与FeCl3溶液显色的是（）（9）下列化合物分别与溴水反应，能使溴水褪色并生成白色沉淀的是（）（10）下列化合物不能被稀酸水解的是（）（11）丙三醇的俗称是（）A．乙醇 B. 甘油 C. 肌醇 D. 木醇（12）下列溶液中，通入二氧化碳，能使容易变浑浊的是（）A．苯酚钠溶液 B. 氢氧化钠溶液 C. 碳酸钠溶液 D. 苯酚溶液（13）下列哪种醇的分子内脱水必须遵循查依采夫（Saytzeff）规则（）（14）下列物质，氧化产物为丙酮的是（）（15）乙醇在浓硫酸存在下加热到140℃，发生分子间脱水，主要产物是（）A．乙烷 B. 乙烯 C. 乙炔 D. 乙醚3、完成下列反应4、判断题（1）利用卢卡斯试剂可以鉴别分子中6个或6个以下碳原子的伯醇、仲醇、叔醇。
（）（2）在所有饱和一元醇中，甲醇与金属钠反应是最剧烈的。
（）（3）仲醇和叔醇发生分子内脱水能生成两种烯烃时，主要产物是双键碳原子连接较多烷基的烯烃。
（）（4）乙醇和甲醚是同分异构体，因此他们的沸点相近。
（）（5）乙醇在浓硫酸作用下加热到160℃时，其主要产物为乙醚。
（）（6）将乙醚与硫酸亚铁溶液混合后摇动，可除去乙醚中的过氧化物。
（）（7）苯酚和苄醇在组成上相差一个CH2原子团，所以他们互为同系物。
（）（8）“来苏儿”常用于医疗器械和环境消毒，其主要成分是甲酚。
（）（9）正丁醇的沸点高于正丁烷的沸点。
（）（10）苯酚与苯甲醇可用溴水来作为鉴别。
（）5、鉴别题（1）有一种化合物分子式为C4H10O，它有若干种同分异构体，其中三种异构体如下，如何鉴别？6、机理题解释叔丁醇与氢溴酸的亲核取代反应机理（写出机理即可）。
醇酚醚习题解答
醇酚醚练习题一、填空1、伯醇仲醇和叔醇中，与卢卡斯试剂作用最快的是2、伯醇仲醇和叔醇中，最易发生分子内脱水的是3、叔醇与碱金属反应慢的原因是4、2,4,6-三硝基苯酚酸性强于间硝苯酚的原因是5、伯醇仲醇和叔醇中，与钠反应最快的是6、将丙三醇、丙醇、丙烷的沸点由高到低排列7、伯醇仲醇和叔醇中，最难与浓盐酸生成氯代烃的是8、将：A.苯磺酸 B.环己硫醇 C.环己醇 D.苯硫酚的酸性由大到小排列解：叔醇；叔醇；烷基+I 使O-H 键极性减小；三个硝基产生强吸电子作用使酚羟基O-H 键极性增强；伯醇；丙三醇>丙醇>丙烷；伯醇；A>D>B>C二、完成反应式1、CH 2CHCH 3解：CH=CHCH 32、CH 2OH NaOHHBrAB解A ：CH 2BrB ：CH 2OH三、鉴别1、醇，酚，醚，烷解：酚醇醚烷紫色(-)(-)(-)Na(-)(-)浓HCl 溶解分层32、正丙醇，异丙醇，叔丁醇，甘油解：丙醇异丙醇叔丁醇甘油Cu(OH)2(-)(-)(-)深蓝溶液2HCl(-)稍后分层立即分层3、苯甲醇，甲苯，乙醚解：苯甲醇甲苯乙醚Na(-)(-)+KMnO 4褪色(-)四、合成1、由乙烯和溴苯合成CH 2CH 2OH解：（1）产物与原料溴苯相比，为多了2C 的醇，故考虑通过格氏试剂与环氧乙烷反应制备； （2）环氧乙烷可由乙烯制得（氯醇法或催化氧化法）；（3）格氏试剂可由溴苯制得，但溴苯活性较差，需要升温且改用THF 体系（一般格氏试剂的制备用无水乙醚）。
CH 2ClCH 2OH2OCH 2=CH 或：O 2OCH 2=CH 2BrMg MgBr/ THFCH 2CH 2OH2、由1-丁醇合成2-丁醇CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHCH 3OH解：（1）产物羟基移位，考虑先脱去（醇高温脱水成烯）再加上（加成反应）； （2）烯烃的酸水合因其副反应较多而实用性差，一般采用与卤化氢加成再碱水解制备醇。
有机化学醇、酚、醚习题
[第06章 醇、酚、醚]一、单项选择题1、下列说法正确的是（ ）A 、含有羟基的化合物一定是醇类B 、醇与酚具有相同的官能团因而性质相同C 、醇类的官能团是醇羟基D 、分子中含有羟基和苯环的化合物一定是酚2、下列关于苯酚的叙述错误的是（ ）A 、苯酚俗称石 炭 酸B 、苯酚易发生取代反应C 、苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色D 、苯酚的酸性比碳酸强3、禁用工业酒精配制饮料酒，是因为工业酒精中含有（ ）A 、甲醇B 、乙醇C 、丙醇D 、丙三醇4、下列各组物质互为同分异构体的是（ ）A 、甲醇和甲醚B 、乙醇和甲醚C 、丙醇和丙三醇D 、苯酚和苄醇5、下列物质能氧化生成丙酮的是（ ）A 、B 、C 、D 、 6、下列哪一种醇与卢卡斯试剂反应，活性最强 （ ）A 、1—丁醇B 、2—丁醇C 、2—甲基—2—丁醇D 、3—甲基—2—丁醇7、醇、酚、醚都是烃的（ ）A 、含氧衍生物B 、同系物C 、同分异构体D 、同素异形体3、下列有机化合物不属于醇类的是（ ）A 、芳环上的氢原子被羟基取代后的化合物B 、芳环侧链上的氢原子被羟基取代后的化合物C 、饱和烃分子中的氢原子被羟基取代后的化合物D 、脂环烃分子中的氢原子被羟基取代后的化合物6、下列物质中不属于醇的是（ ）A 、B 、C 、D 、7、下列属于仲醇的是（ ）A 、B 、CH 3 C H 2 C H 2 O H CH 3 C H C H 3OH CH 3CH 3 C C H 3OH CH 3 C H C H 2 C H 3OH OH CH 2OH CH 3OH CH 3CH 3 C C H 3OH CH 3 C H 2 C H 2 O H CH 3 C H C H 3OHC 、D 、8、乙醇俗称（ ）A 、木醇B 、木精C 、甘油D 、酒精9、苯酚俗称（ ）A 、甘油B 、苄精C 、酒精D 、石 炭 酸10、丙三醇的俗名是（ ）A 、甘油B 、苄醇C 、酒精D 、石 炭 酸11、发生分子内脱水反应时，主要产物是（ ） A 、1—丁烯 B 、2—丁烯 C 、1—丁炔 D 、2—丁炔12、能与溴水反应生成白色沉淀的是（ ）A 、乙醚B 、苯酚C 、乙烯D 、乙醇13、临床上常用消毒酒精的浓度为（ ）A 、30%B 、50%C 、75%D 、95%14、下列物质中，能与三氯化铁溶液发生显色反应的是（ ）A 、乙醚B 、苯酚C 、苯甲醇D 、乙醇15、苯甲醇的俗名是（ ）A 、甘油B 、苄醇C 、酒精D 、石 炭 酸16、下列物质中，不能与金属钠反应的是（ ）A 、乙醚B 、苯酚C 、丙三醇D 、乙醇17、下列物质中，酸性最强的是（ ）A 、碳酸B 、苯酚C 、水D 、乙醇18、可用来鉴别简单的伯醇、仲醇、叔醇的试剂是（ ）A 、溴水B 、卢卡斯试剂C 、三氯化铁D 、新制的氢氧化铜19、“来苏儿”常用于医疗器械和环境消毒，其主要成分是（ ）A 、苯酚B 、肥皂C 、甲酚D 、乙醇20、临床上把加入少量苯甲醇的注射用水称为“无痛水”，是因为苯甲醇具有（ ）A 、氧化作用B 、麻醉作用C 、还原作用D 、防腐作用21、检查乙醚中含有过氧化乙醚的试剂是（ ）A 、碘化钾B 、淀粉C 、淀粉碘化钾试纸D 、硫酸22、下列基团中，属于巯基的是（ ）A 、—CH 3B 、—OHC 、—XD 、—SH23、下列各组物质，能用Cu(OH)2区别的是（ ）A 、乙醇与乙醚B 、乙醇与乙二醇C 、乙二醇与丙三醇D 、甲醇与乙醇24、羟基直接与芳环相连的化合物属于（ ）A 、醇B 、酚C 、醚D 、卤烃25、下列物质中，既能使三氯化铁显色，又能与溴水反应的是（ ）A 、苯酚B 、甘油C 、苄醇D 、溴苯二、填空题26～27乙醇俗称 ，它与 醚互为同分异构体。
第十章醇酚醚习题答案(第五版).
第十章醇、酚、醚（P306-310)1．写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式，用系统命名法命名。
解：(1) (2)1-戊醇 3-戊醇（3）（4）2-戊醇 3-甲基-1-丁醇（5）（6）2-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇（7）（8）3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇2.写出下列结构式的系统命名：(1) 3-甲基-2-戊醇 (2)反-4-己烯-2-醇或 (E)-4-己烯-2-醇(3) 2-对氯苯基乙醇 (4)(顺)-2-甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1可以省)(5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚(6) 5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚(8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚(9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10) 1,2-环氧丁烷（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 （12）1-甲氧基-1，2-环氧丁烷 3.写出下列化合物的构造式：(1)（2）OCH 3OCH3(4)(9)(10)OOOO4 .写出下列化合物的构造式5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na(2) Al(3) 冷浓H2SO4(4) H2SO4 > 1600C(5) H2SO4 < 1400C(6) NaBr+H2SO4(7) 红P + I2(8) SOCl2(9) CH3C6H4SO2Cl(10) (1) 的产物+C2H5Br(11) （1）的产物+ 叔丁基氯(12) （5）的产物+HI（过量）6．7 .有试剂氘代醇和HBr，H2SO4共热制备，的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CH3CHDCHBrCH3和CH3CH2CDBrCH3的混合物，试问反应过程中发了什么变化？用反应式表明。
解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。
8．完成下列反应式注：MCPBA：间氯过氧苯甲酸9、写出下各题中括弧中的构造式：10．用反应式表示下列反应解：11.化合物A为反-2-甲基环己醇，将A与对甲苯磺酰氯反应的产物以叔丁醇钠处理获得的唯一烯烃是3-甲基环己烯：（1）写出以上各步反应式（2）指出最后一步的立体化学（3）若将A用硫酸脱水，能否得到上述烯烃。
第八章 醇酚醚习题
第八章 醇、酚、醚一、选择题1、下列化合物CH 2OH OH OH CH 3(I)(II)(III)、、酸性由大到小的次序是：（A ）Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ (B)Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ (D) Ⅱ>Ⅰ>Ⅲ2.按与氢溴酸反应的活性顺序排列以下化合物：PhCH(OH)CH 2CH 3(I) Ph(CH 2)3OH(II) PhCH 2CH(OH)CH 3(III)CCH 2CH 3CH 3OH(V)PhCH 2CCH 3CH 3(IV)(A)Ⅰ>Ⅳ>Ⅴ>Ⅱ>Ⅲ (B)Ⅳ>Ⅰ>Ⅴ>Ⅲ>Ⅱ (C) Ⅴ>Ⅰ>Ⅳ>Ⅲ>Ⅱ (D)Ⅴ>Ⅳ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ 3.化合物苯甲醇（Ⅰ）、二苯甲醇（Ⅱ）、三苯甲醇（Ⅲ）、甲醇（Ⅳ）与HBr 反应的活性次序为：(A)Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ (B)Ⅳ>Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ>Ⅳ (D) Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ>Ⅳ 4.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪，其中装有K 2Cr 2O 7 + H 2SO 4，如果司机血液中含乙醇量超过标准，则该分析仪显示绿色，其原理是：(A)乙醇被氧化 (B)乙醇被吸收 (C)乙醇被脱水 (D)乙醇被还原5.下面哪些（或哪个）化合物能被HIO 4氧化？ CH 3CHCOCH 3HOCH 2CH 2COCH 3CH 3CHCHO HOCH 2CH 2COCH 2OH(I)(II)(III)(IV)OHOCH 3(A)Ⅰ (B)Ⅰ和Ⅳ （C ）Ⅲ (D)Ⅰ,Ⅱ和Ⅳ6.冠醚可以和金属正离子形成络合物，并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合，18-冠-6最容易络合的离子是：(A) Li + (B) Na + (C) K + (D) Mg 2+7.欲从O CH 3制备CH 3CHCH 2OCH 3OH ，应选用哪种反应条件？(A) CH 3OH/CH 3ONa (B) CH 3OH/H + (C) CH 3OH/H 2O (D) CH 3OCH 38.欲从OCH 3制备CH 3CHCH 2OH OCH 3，应选用哪种反应条件？（A ）CH 3OH/CH 3ONa (B) CH 3OH/H + (C) CH 3OH/H 2O (D) CH 3OCH 3 9.按脱水活性顺序由大到小排列下列化合物：CCH 2CH 3OHCH 3(I)CH 2CHCH 3OH(II)2CH 2CHCH 3OH(III)CH 2CH 2CH 2OH (IV)CH 2C(CH 3)2OH(V)(A) V>II>I>IV>III (B) I>V>II>III>IV (C) IV>III>II>V>I (D) II>III>I>V>IV10.化合物分子内脱水反应活性由大到小的顺序是：(I)CF 3CH 2CH 2OH ,(II) CH 3CH 2CH 2OH ,(III)CH 2=CHCH(OH)CH 3 ,(IV) (CH 3)2CHOH(A) Ⅲ>Ⅳ>Ⅱ>Ⅰ (B)Ⅳ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ>Ⅳ (D) Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ11.按与氢溴酸反应的活性顺序排列以下化合物：CH 2OH CH 2OH O 2N (I)(III)、CH 2OH CH 3(II)、(A) Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ (B)Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅰ>Ⅲ (D) Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ12.(CH 3)2CHMgCl + 环氧乙烷H +生成哪种产物？(A)(CH 3)2CHOH(B)(CH 3)2CHOCH 2CH 3(C)(CH 3)2CHCHCH 3OH (D)(CH 3)2CHCH 2CH 2OH13. 给出下列化合物在水中溶解度由大到小的顺序：(I) CH 2CH 2CH 2CH 2(II) CH 2CH 2CH 2CH 2(IV) CH 2CH 2CH 2CH 2(III) CH 2CHCHCH 2OH OH OH OH OH OCH 333、、、(A)Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ (B)Ⅳ>Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ>Ⅳ (D) Ⅲ>Ⅳ>Ⅰ>Ⅱ14.化合物OH OH O 2N(II)(I)、酸性由大到小的次序是：OH O 2N(IV)NO 2OH(III)O 2N、、(A)Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ (B)Ⅳ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ>Ⅳ (D) Ⅲ>Ⅳ>Ⅰ>Ⅱ二、命名下列化合物或写出结构式1.乙烯基烯丙基醚2.5-硝基-3-羟甲基-2-氯苯酚3.4-戊烯-2-醇OHNO 2CHCH=CH 2OH4.5.6.CH 3CH 2CHCH 2CH 2OH 7.CH 3OC(CH 3)3(CH 3)2CHCHCHCH 2CH 3OH CH=CH 28.9.10.2-乙氧基环己醇CH 2CH 2O三、完成下列反应式CH 2CHCH 2CH1.(CH 3)3CCH 2OHHClOH2.+?CH 3CH 2CHCH 2OHCH 3PBr 3?OH + CH 3COCl?3. 4.5、O HI（过量）6.OHOHHBr???NaOH7.OHNaOH?CH 3CH=CHCH 2Cl ??C 2H 5+ NaOC 2H EtOH?O 9.8.CH 2=CHCH 2OHCrO 3吡啶?(CH 3)3CCH 2OCH 3 + HBr ?(1mol)10.OPhCH 3+ HOEtH +?11.OCH 2CH 3 + HI?12.O+ NH 3?13.14.OH2+ (CH 3O)2SO 2?15. CH 3CH 2CHCH 2OHCH 3?17.MeOCH 2?16.C CPhPhPh MeOH OHH 2SO 4?18.C 6H 5CH 2OH + SOCl 2?四、合成题1.CH 3CH 2OCH 2OHBrC 2H 5OCH 2CH 2OH2.3、由苯和两个碳原子以下的有机物为主要原料合成ClCH 2CH 2OH五、用化学方法鉴别下列各组化合物 1.2-甲基-1-丙醇和叔丁醇2.CH 3CH 2CH 2Cl, CH 3CH 2CH 2OH, CH 2=CHCH 2OH六、推测结构题1.化合物E的分子式为C7H8O，E不溶于NaHCO3水溶液，但溶于NaOH水溶液；当E与溴水作用时，能迅速生成白色沉淀F(C7H5OBr3)。
药用有机化学试题(第五章：醇酚醚 附答案)
第五章：醇酚醚102.下列物质，不属于醇类的是？[1分]A CH3CH2CH2OHBCD参考答案：D103.下列化合物中沸点最高的是？[1分]A丁烷B 2-丁烯C 1-丙醇D氯乙烷参考答案：C104.下列化合物在水中溶解度最大的是？[1分] A氯乙烷B乙醇C乙烯D苯酚参考答案：B105.的正确名称是？[1分]A 3-甲基-6-异丙基苯酚B 4-甲基-1-异丙基苯酚C 2-异丙基-5-甲基苯酚D 5-甲基-2-异丙基苯酚参考答案：D106.丙三醇的俗称是？[1分]A甘油B乙醇C肌醇D木醇参考答案：A107.下列溶液中，通入二氧化碳，能使溶液变浑浊的是？[1分] A苯酚钠溶液B氢氧化钠溶液C碳酸钠溶液D苯酚溶液参考答案：A108.下列哪种醇的分子内脱水必须遵循扎伊采夫规则？[1分] ABCD参考答案：B109.下列物质中，酸性最强的是？[1分]A碳酸B苯酚C水D乙醇参考答案：A110.乙醇在浓硫酸存在下加热到140℃，发生分子间脱水，主要产物是？[1分]A乙烷B乙烯C乙炔D乙醚参考答案：D111.下列物质，氧化产物为丙酮的是？[1分]ABCD参考答案：A112.羟基可与水形成氢键，因此凡含羟基的化合物均易溶于水。
[1分]参考答案：F113.甲醇俗称甘油，是无色有乙醇气味易挥发的液体，有剧毒，误饮少量可致人失明，多量可致死。
[1分]参考答案：F114.在所有饱和一元醇中，甲醇与金属钠反应是最活泼的。
[1分]参考答案：T115.乙醇具有极弱的酸性，能与金属钠反应，也能与氢氧化钠溶液反应。
[1分]参考答案：F116.乙醇在浓硫酸作用下加热到170℃时，其主要产物为乙醚。
[1分]参考答案：F117.苯酚和苄醇在组成上相差一个CH2原子团，所以它们互为同系物。
[1分] 参考答案：F118.环已醇和1-甲基环已醇的鉴别可用酸性重铬酸钾试剂。
[1分]参考答案：T119.“来苏尔”常用于医疗器械和环境消毒，其主要成分是甲酚。
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10．某化合物分子式为 C8H16O (A)，不与金属 Na、NaOH 及 KMnO4 反应，而能与浓氢 碘酸作用生成化合物 C7H14O (B)，B 与浓 H2SO4 共热生成化合物 C7H12 (C)，C 经臭氧氧 化水解后得产物 C7H12O2 (D)，D 的 IR 图上在 1750~1700cm-1 处有强吸峰，而在 NMR 图 中有两组峰具有如下特征：一组为（1H）的三重峰（δ 值 10），另一组是（3H）的单峰（δ 值 2）。C 在过氧化物存在下与氢溴酸作用得 C7H13Br (E)，E 经水解得化合物 B。试推导 出 A 的结构式，并用反应式表示上述变化过程。
1.命名下列化合物。
CH3 （1） CH3CHCH2CHCHCH3
OH CH3
（3） C6H5
OH C CH2 CH3
C6H5
（5） HOCH2
CH2OH C CH2OH CH2OH
（7） HO
OH CH2OH
CH3 （9） CH3CHCHOCH3
C6H5
2.写出下列化合物的结构式。 （1）（1S，3R）-3-甲基环戊醇 （3） 3，7-二甲基-1，5-萘二酚 （5） DMSO
CH3CH
CH2 + CH3O-
（19）
O
CH3OH
4．用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 OH
（1）
（2）正丁醇 乙醚 环丁烷
（3）
HC 3
CH Cl 2
5．根据下列反应推测反应物的结构
A+HIO4 B+HIO4
CH3CHO+HCHO HOC（CH2）4CHO
OMe
C+HIO
4
CH CHO+ O
3
（2）（S）-环己烯-3-醇 （4）对甲氧基苯基醚 （6）2，3-环氧戊烷
（3） O2N
CH2Br + (CH3)3COK
OH
O
（4） CH2 CH CH CH3
+
CH3 C CH3
1
Al[OCH(CH3)2]3
OH （5）
OH
KMnO4 H+
（6）
KMnO4 H+
CH3
O （7） CH3CH C(CH3)2 + CH3COOH
11．写出下列反应的机理。
H+ C(CH3)2 OH
CH3 CH3
4
12．试判断下列反应历程是 E1 或 E2？还是 SN1 或 SN2？ 并写出主要产物。
5
6．选择适当的醛、酮和格氏试剂合成下列化合物。 （1）3-苯基-1-丙醇（2） 1-环己基乙醇（3） 2-苯基-2-丙醇 （4）2，4-二甲基-3-戊醇（5）1-甲基环己烯
3
7．由指定原料及其它必要试剂合成下列化合物。 (1) 从环己醇合成
(5)
8．分子式为 C6H10O 的化合物 A，能与卢卡斯试剂反应，也可被 KMnO4 氧化，并能吸收 1mol Br2，A 经催化加氢得 B，将 B 氧化得 C（分子式为 C6H10O），将 B 在加热下与浓 硫酸作用的产物还原可得到环己烷。试推测 A 可能的结构。
HIO4 （8） C6H5CH CHCH2OH
CrO3 . (C5H5N)2
（9） C2H5
CH3 C6H5 C C CH3 OH OH
H2SO4
（10）
OH CH2OH
NaOH/H2O
OH
（11）
CH3 + CH3COCl
（12） HO
Br Cl2/FeCl3
（13）
CH3 HNO3/H2SO4
OH （14）
+ CHCl3 NaOH/H2O
2
H2O/H+
CH3CH2Br AlCl3
（15）
CH3 OH
Cl
OH
Ag2O 无无 无 醚
（16） (CH3)2CH O CH3 HBr
HBr
（17） O
① CH3MgBr/无无 无 醚 ② H2O/H+,
C2H5 （18）(CH3CH2)2CHOCH3 + HI (excess)
3.完成下列反应式
（1） C6H5
OH C CH3 CH2CH3
浓 H2SO4
（2） CH3CHCH2OH CH3
SOCl2 醚
（2） HC CCHCH3 OH
ph （4）
CH3
CH3
OH
（6）
OH OCH3
CH2CH CH2
（8） CH3CH2O
OCH3
SH （10） CH2 CHCH2CHCH3