单糖的结构及糖苷键共18页
糖类的结构与功能1
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2. 糖原
又称动物淀粉，与支链淀粉结构相似。与碘反应呈红 紫色。
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（二）纤维素(Cellulose - a structural polysaccharide) 纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由D-吡 喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷键连接的没有分支的同多糖。
• 常见的复合糖有糖蛋白、蛋白聚糖、糖 脂和脂多糖等。
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(一)、糖蛋白(Glycoprotein)与蛋白聚糖(proteoglycan)
1.两种不同类型糖蛋白： O-糖苷键型糖蛋白(肽链上的Ser或Thr的羟基与糖基上的 半缩醛羟基形成)。 N-糖苷键型糖蛋白(肽链上的Asn的氨基与糖基上的半缩 醛羟基形成)；
8,000-12,000 residues in a plant microfilament
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（三）壳多糖（几丁质） 由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖。 比较坚硬，为甲壳动物等的结构材料。
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六、糖复合物
• 糖复合物是糖类的还原端和其他非糖组 分以共价键结合的产物。
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四 碳 酮 糖
五 碳 酮 糖
三
碳
酮 糖
二羟丙酮
果糖Fructose
D-赤藓酮糖
D-核酮糖
D-木酮糖
六 碳 酮 糖
D-阿洛酮糖
D-果糖
D-山梨糖
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D-塔格糖
(二)、单糖的结构
生物化学糖类
总体性质与多 糖更为接近。
糖胺聚糖链长 而不分支，呈 现重复双糖系 列结构
1、 蛋白聚糖中的糖肽键
① O-糖肽键：D-木糖与Ser羟基之间形成的；
② O-糖肽键：N-乙酰半乳糖胺与Thr或Ser羟基之间形成 的。
③ N-糖肽键：N-乙酰葡萄糖胺与Asn之间形成的
4、 纤维二糖(cellobiose)
结构：两分子-葡萄糖 -(1，4)糖苷键
纤维二糖[葡萄糖-(1，4)-葡萄糖苷] 性质：① 具有变旋现象 ② 具有还原性 ③
能成脎
5、 海藻糖
两分子α-D-Glc，在C1上的两个半缩醛羟基之间脱水，由 α-1.1糖苷键构成。
第四节
多糖
一、 均一性多糖 1、 淀粉
三、 糖的命名与分类
（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成 （3）多糖： 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物)：
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
① 直链淀粉：长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色
图7.30 直链淀粉
② 支链淀粉：不能形成螺旋管，遇碘显紫色。
2、 糖元
每隔4个葡萄糖残基便有一个分支 含有大量的非原性端，可以被迅速动员水解。 遇碘显红褐色。
3、 纤维素
-D-葡萄糖分子以-(1-4)糖苷键相连而成直链。
图7.33
5、 几丁质(壳多糖)：
2、 糖白聚糖的生物学功能
主要存在于软骨、键等结缔组织和各种腺体分泌的粘液 中，
糖的概念和分类PPT课件
3. 性状 纤维二糖无味，能溶于水，旋光度为+34.6°。 还原性二糖，固麦芽糖有还原性和变旋光作用 。 纤维二糖与麦芽糖虽只是苷键的构型不同，但在生理上却有较大差别。如麦芽糖可 在人体内分解消化，而纤维二糖却不能被人体消化吸收(草食动物体内存在水解β—苷键的 酶，人体内缺乏此酶。
三、单糖的化学性质
（一）互变异构
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差向异构化(epimerism): 差向异构体之间的互变
（二）氧化反应
1.与碱性弱氧化剂的作用
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●酮糖为什么也能被弱氧化剂氧化 ●通常将能被碱性弱氧化剂氧化的糖称为还原性糖(reducingsugar)，不被氧化的糖 称为非还原性糖(nonreducingsugar)。 ●单糖都是还原性糖 2.与酸性氧化剂的作用
主要包括糖脂、糖蛋白及蛋白聚糖，它们是细胞膜的 重要成分。
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一、糖脂
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二、糖蛋白
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三、蛋白聚糖
当糖蛋白中的糖链为杂多糖且杂多糖所占比例超过蛋白质时，此类糖缀合物常称为 蛋白聚糖(proteoglycan)。
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谢谢您的观看！
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分类：均多糖(homosaccharide) 和杂多糖(heterosaccharide) 通性：分子多糖大多为无定形粉末，无甜味，不溶于水，个别能与水形成胶体溶液。 多糖没有还原性。
二、重要的多糖
（一）淀粉
1. 存在：淀粉(starch)是植物体中储藏的养分，多存在于种子和块茎中。
2. 组成：由直链淀粉(又称糖淀粉，amylose)和支链淀粉(又称胶淀粉，amylopectin) 两部分组成
单糖的结构和性质PPT优秀资料
第7章 糖类和糖生物学
引言 单糖的结构和性质 重要的单糖和单糖衍生物 寡糖 多糖 糖缀合物
细菌杂多糖
则叫某单糖苷。 α,α -海藻糖或叫海藻糖： α-G（ 1→ 1） α-G
（三）自然界中常见的双糖 • 麦芽糖： α-葡糖 （ 1→4） α-葡糖 （还原性糖） • 乳糖：β-半乳糖（ 1→4） α-葡糖 （还原性糖） • 蔗糖： α-葡糖（ 1→2） β-果糖苷（非还原性糖） • α,α -海藻糖或叫海藻糖： α-G（ 1→ 1） α-G • 纤维二糖：β-葡糖（1→4） α-葡糖（还原性糖）
2、糖类的命名
（1）少数简单的单糖,根据官能团命名。
（2）糖类物质多用俗名,通俗名称往往与它的来 源有关,如葡萄糖、果糖等。
（3）依据其碳原子数目命名，如丙糖，丁糖。
（4）有时把碳原子数目与羰基类型结合起来命名。 丙醛糖，丁醛糖,丙酮糖,丁酮糖等.
三、单糖的结构和性质
（一）链状结构:单糖具链状结构。 （二）单糖的环状结构
2（★、1单 ）单糖少残数基简糖间单连的的接单键糖重的,根类据型要官能团衍命名生。 物：糖醇、糖醛酸、氨基糖、糖苷等。
1、糖的分类, 根据糖类的聚合度进行分类。 1、先写出非还原端单糖残基的名称，称为某糖基，并在其名称前写上O-，O表示连接键是通过氧原子。 （2）糖类物质多用俗名,通俗名称往往与它的来源有关,如葡萄糖、果糖等。 3、参与形成糖苷键的两个碳原子的位置，常用箭头连接起来的两个序号表示。 3、寡糖中是否含有游离的异头碳，含游离异头碳的一端是还原端，另一端是非还原端。 α,α -海藻糖或叫海藻糖： α-G（ 1→ 1） α-G 变旋现象：单糖分子在水溶液中具有链式和环式的互变，所以旋光性也会发生变化，直到达到平衡状态，旋光度才不会发生变化，这 种现象叫变旋现象 戊糖： D-核糖、D-2-脱氧核糖、核酮糖和木酮糖。 1、糖的分类, 根据糖类的聚合度进行分类。
第三章糖的结构与功能
D(-)-洛格酮糖
(psicose,allulose)
(fructose)
(sorbose)
(tagalose)
2）环状结构
环状结构提出的依据：
变旋现象（许多糖，新配制的溶液会发生旋光度 的改变的现象）
证明了链式结构后，发现葡萄糖的某些理化性质 与醛不同，实验证明仅能生成半缩醛。
过长氧桥不合理，W.N.Haworth 提出透视 式表达糖的环式结构（Haworth式结构）。
使用最多的是Fisher投影式
•左旋异构体(levorotary,L)，或L型异构体。
•右旋异构体(dextrorotary)，或D型异构体。
D系醛糖的 立体结构
D(+)-甘油醛 (allose)
D(-)-赤鲜糖 (erythrose)
D(-)-苏糖 (threose)
D(-)-核糖 (ribose)
d系醛糖的立体结构d阿洛糖d阿桌糖allosed葡萄糖d甘露糖glucosed古洛糖gulosed艾杜糖idosed半乳糖galactosed塔罗糖talosealtrosemannosed赤鲜糖erythrosed苏糖threosed甘油醛allosed核糖ribosed阿拉伯糖arabinosed木糖xylosed米苏糖lysosed系酮糖的立体结构d赤藓酮糖erythrulosed核酮糖ribulosed核酮糖xylulosed阿洛酮糖psicoseallulosed果糖fructosed山梨糖sorbosed洛格酮糖tagalose二羟丙酮dihytroasetone2环状结构吡喃型p呋喃型f糖的构型dl构型最远手性碳与甘油醛比较rs构型手性碳取代基优先性旋转糖的立体结构表示fischer投影式链状haworth式环状吡喃型呋喃型透视式注意
第一二节 糖类概述和单糖
第一节糖类概述一、糖的概念糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类或酮类化合物，以及它们的衍生物或聚合物。
据此可分为醛糖和酮糖。
还可根据碳层子数分为：丙糖，丁糖，戊糖、己糖。
最简单的糖类就是丙糖。
由于绝大多数的糖类化合物都可以用通式Cn (H2O)n表示，所以过去人们一直认为糖类是碳与水的化合物，称为碳水化合物。
现在已经这种称呼并恰当，只是沿用已久，仍有许多人称之为碳水化合物。
二、糖的种类根据糖的结构单元数目多少分为:(1) 单糖:不能被水解成更小分子的糖。
(2) 寡糖: 2-6个单糖分子脱水缩合而成，以双糖最为普遍，意义也较大。
(3) 多糖:同多糖:水解后只产生一种单糖或单糖衍生物的多糖，如淀粉、糖原等。
杂多糖:指水解后产生一种以上单糖的多糖，如透明质酸、半纤维素。
(4)结合糖：指糖和非糖物质共价结合而成的复合物。
如糖蛋白，脂多糖。
(5)糖的衍生物:糖醇、糖酸、糖胺、糖苷。
三、糖类的生物学功能(1)提供能量。
植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。
(2)物质代谢的碳骨架，为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。
(3)细胞的骨架。
纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是细胞壁的主要成分。
(4)细胞间表面的糖类物质作为细胞识别的信息分子参与细胞间的通讯和信号传导。
第二节单糖的种类、结构和性质一、单糖的结构1、单糖的链状结构普通的单糖分子的骨架是无分支的碳链（即单糖具有链状结构），所有碳原子以单链链接。
葡萄糖具存在直链结构。
2、单糖的D-构型和L-构型构型是指一个有机分子中不对称的碳原子（即手性碳）上的四个不同的原子或基团在空间上特有的排列。
距离羰基碳最远的手性碳的羟基在右边即为D-构型，在左边即为L-构型。
单糖中除了二羟丙酮，都具有手性碳原子。
因此单糖具有D-和L-两种构型。
差向异构体:又称表异构体，只有一个不对称碳原子上的基因排列方式不同的非对映异构体。
3、单糖的环状结构在溶液中，含有4个以上碳原子的单糖主要以环状结构。
单糖的结构及糖苷键
2 支链淀粉
主链：α- 1, 4 苷键； 支链：α- 1, 6 苷键。
O
OH H
H
CH2OH
OH
H
N-乙酰- -D-葡萄糖胺(GlcNAc)
H
O
OH
H H
H
CH2
H
-D-甘露糖(Man)
H
4
5
6
1
4
2
3
6
5
O
O
OH OH
H H
H
HO
CH2OH
H
H
1
4
2
3
6
5
-D-甘露糖(Man)
O
-1,4 Glycosidic bond
-1,3 Glycosidic bond
OH
O
OH
H H
H
HO
H
H
1
4
2
3
6
5
O
-1,6 Glycosidic bond
-D-甘露糖(Man)
T
THANK YOU !
单糖是多羟基醛，应显示醛的性质，但葡萄糖的醛基不如一般醛基活泼
01
02
呋喃糖和吡喃糖
环状单糖的半缩醛(或半缩酮)羟基与另一化合物缩合形成的缩醛(或缩酮)称为 糖苷或苷（ glycoside）,糖苷分子中提供半缩醛羟基的糖部分称糖基，与之缩合的“非糖”部分称糖苷配基或配基，这 两部分之间的连键为糖苷键（glycosidic bond )
单糖的结构及糖苷键
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概念
01.
构型
01.
构象
01.
01.
01.
1糖类1
（二）、D系单糖、 L系单糖
自然界存在的单糖大多是D型糖。
L-甘油醛
D-甘油醛
彼此互为镜像的对映体。 D/L甘油醛的醛基C下端逐个插入手性碳延伸而成 D/L系醛糖。
单糖的构型是指分子中离羰基碳最远的那个手性碳原子 的构型。 CH OH
CHO H OH CH 2OH
D-(+)-甘油醛
CHO H OH H OH H OH CH2OH
酒石酸钾钠可溶性氧化铜络合物Fra bibliotek葡萄糖
酒石酸钾钠
葡萄糖酸
3、单糖的还原 单糖具有游离的羰基故易被还原成多羟基醇（糖醇）。
醛糖的还原
酮糖的还原
葡萄糖用电解法还原，其产物山梨醇、甘露醇都是制
备生化药物的重要原料
4、单糖的成脎
苯肼
单糖游 离羰基 能与3分 子苯肼 作用生 成糖脎。
D－葡萄糖
葡萄糖苯腙
CH 2OH
甘露糖
CH 2OH
CH 2OH
果糖
CH 2OH
实验推出：己醛糖立体链状结构有四个 手性碳原子，存在八对对映体
实验推出：己酮糖立体链状结构有三个 手性碳原子，存在四对对映体
不对称碳原子与旋光异构体
分子中有一个不对称碳原子就有两个旋光 异构体，如甘油醛；有两个不对称碳原子就有 四个旋光异构体，如赤藓糖，即分子中有n个不 对称碳原子就有2n个旋光异构体。
淀粉颗粒 糖原颗 粒
根据多糖的组成单位，可分为： 1. 同多糖： 由一种单糖组成，常见的有
淀粉、糖原、纤维素和几丁质
2. 杂多糖：由一种以上的单糖、糖衍生物 或非糖物质组成，常见的有糖胺聚糖、 细菌杂多糖 3. 复合糖类：是糖和非糖物质相连构成的
复合物，如糖蛋白、糖脂
糖类化合物的结构
第二章糖类化合物的结构
2.1单糖（monosaccharide）
2.2糖甙（glycoside）
2.3低聚糖（oligosaccharide）
2.4多糖（polysaccharide）
2.1单糖（monosaccharide）
单糖是一般含有3～6个C原子的多羟基醛或多羟基酮，分子式为
Ｃ
n (H
2
O)
n
，最简单的单糖是甘油醛
和二羟基丙酮。
2.2 糖甙(glycoside)
一、定义
如果将D-葡萄糖溶解于微酸性乙醇中，半缩醛或半缩酮形式的糖和醇反应生成糖甙。
H
O
O
~O H
O
H
H
O H
H
O H
C H2O H
H
~O R+H2
O
H
O H
H
O H
H
O H
C H2O H
H
+ROH H+
D—葡萄糖烷基D—吡喃葡萄糖甙
2.3低聚糖(olgsaccharides)
这类糖类化合物含有2～10个糖单位，聚合度低的有甜味，溶于水，普遍存在于自然界。
自然界合成途径：1.通过核苷酸的糖基衍生物缩合反应生成； 2.在酶的作用下使多糖水解生成。
1_第一章 单糖生物化学
相同取向的异构体称α异头物，反之为β异头物 。
第20页Βιβλιοθήκη （三） 椅式和船式构象葡萄糖的构象（Conformation）
构象指一个分子中，不改变共价键结构 ，仅靠单键的旋转或键角的改变而改变分 子中基团在空间的排布位置，产生不同的 排列方式。根据X-射线晶体分析，葡萄糖 吡喃环与环己烷的椅式结构相似，-葡萄 糖的可能构象有2种椅式（A，B）和6种船 式，主要是A椅式。
其他糖的糖，一般单糖数不超过20个。
根据所含单糖的个数又分为：
二糖（disaccharides） 蔗糖、麦
芽糖、乳糖；
三糖（trisaccharides） 棉籽糖；
其他寡糖;
第 6页
多糖
多糖（polysaccharides）可水解为20个以上单糖的糖。 根据多糖中是否含有非糖物质分为
复合多糖（多糖复合物）：糖蛋白、糖脂
第 7页
第二节 单糖
一、 单糖的结构
（一） 链状结构
（二） 环状结构
（三） 椅式和船式构象
（四） 几种常见的单糖 二、 单糖的性质
第 8页
（一） 链状结构
1. 旋光异构
2. 葡萄糖的结构 3. 糖的构型（Configuration） 4. 糖的旋光性
第 9页
离羰基最远的不对称c上的oh方向判定糖的构型在右边的为d型第16页葡萄糖与甘露糖葡萄糖与半乳糖两两之间除一个不对称c分别是c上的oh位置有所不同外其余部分的结构完全相同这种仅有一个不对称c原子构型不同两镜像非对映体异构物称为差向异构体epimers
糖类化学 (Carbohydrate)
单糖
多糖
糖复合物
1.旋光异构
单糖的结构及糖苷键
单糖的结构及糖苷键单糖是指一种由不可再分解的形式存在的简单糖分子。
单糖可分为三类：醛糖、酮糖和多羟基醛糖。
1.醛糖醛糖是以醛基（-CHO）为功能基团的单糖，其中最常见的醛糖是葡萄糖。
葡萄糖的结构如下：O//OH─C─H\\OH葡萄糖是一个有着六个碳原子的单糖，它的化学式是C6H12O6、葡萄糖的分子中含有一个醛基和五个羟基。
醛基（-CHO）位于葡萄糖的第一碳原子上（即最左侧的碳原子），羟基（-OH）位于第二、第三、第四、第五和第六个碳原子上。
2.酮糖酮糖是以酮基（-C=O）为功能基团的单糖，其中最常见的酮糖是果糖。
果糖的结构如下：CH2OH│HO─C─H│CH2OH果糖也是一个有着六个碳原子的单糖，它的化学式也是C6H12O6、与葡萄糖不同的是，果糖的酮基（-C=O）位于第二个碳原子上，而不是醛基。
果糖分子中含有一个酮基和五个羟基。
3.多羟基醛糖多羟基醛糖是同时含有醛基和多个羟基的单糖，其中最常见的多羟基醛糖是甘露糖。
甘露糖的结构如下：O//OH─C─H\\OH│H│HO甘露糖也是一个有着六个碳原子的单糖，它的化学式也是C6H12O6、与葡萄糖和果糖不同的是，甘露糖既含有一个醛基，又含有一个以醛基为端点的羟基（-OH）。
甘露糖分子中还含有四个其他位置的羟基。
糖苷键是连接两个单糖分子的化学键，它是由一个羟基（-OH）和另一个单糖分子上的羟基的缩合形成的。
单糖与单糖之间的缩合反应是通过酸催化下的亲核取代反应来进行的。
在缩合反应中，一个单糖的羟基与另一个单糖分子的羟基失去一个分子的水，形成一个糖苷键。
缩合反应的产物称为糖苷。
糖苷键是通过氧原子连接两个单糖分子的碳原子形成的。
糖苷键的形成使得多糖、寡糖和双糖等复杂糖分子能够形成，从而具有了更多的功能和结构多样性。
例如，葡萄糖和果糖可以通过糖苷键缩合形成蔗糖，而葡萄糖和葡萄糖可以通过糖苷键缩合形成淀粉和纤维素等多糖。
糖苷键的形成还使得糖类能够作为能量的储存和传递分子，在生物体内起到重要的作用。
糖类分子结构
糖类分子结构引言糖类是生物体内最重要的有机化合物之一，包括单糖、双糖和多糖。
它们不仅是能量来源，还在细胞膜的构建和信号传导中起着重要的作用。
糖类的分子结构对其功能和生物学活性有着重要影响。
本文将详细介绍糖类分子的结构特征以及其在生物体中的功能。
单糖的分子结构单糖是糖类化合物中最基本的单元，包括葡萄糖、果糖、半乳糖等。
它们的分子结构由一个或多个羟基（OH）以及一个碳骨架组成。
以葡萄糖为例，其分子式为C6H12O6，具有六个碳原子和六个羟基。
单糖可以分为己糖、戊糖等，区别在于碳骨架上的碳原子数目。
单糖分子可以存在两种不同的环状结构，即开链式和环状式。
开链式结构以直链的形式展示，而环状结构则形成一个或多个氧原子与碳原子之间的环状链接。
这种环状结构是由碳原子上的羟基与同一分子内的碳原子发生内部环形化反应形成的。
环状结构的形成使得单糖具有稳定性，比开链结构更常见。
双糖的分子结构双糖是由两个单糖分子通过酯键连接而成的，常见的双糖有蔗糖、乳糖和麦芽糖。
以蔗糖为例，蔗糖由葡萄糖和果糖通过酯键连接而成。
蔗糖的分子式为C12H22O11，其中有一个氧原子参与酯键的形成。
双糖的分子结构与单糖类似，但具有额外的酯键。
这种酯键的形成使得双糖比单糖更加稳定，也增加了其溶解性和生物活性。
双糖在生物体内起着能量储存的作用，同时也被用作信号传导分子。
多糖的分子结构多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的聚合物，常见的多糖有淀粉、纤维素和壳聚糖。
以淀粉为例，其分子结构由α-葡萄糖分子通过α-1,4-糖苷键连接而成。
淀粉的分子式为(C6H10O5)n，其中n为淀粉分子中α-葡萄糖单元的重复次数。
多糖的分子结构与单糖和双糖类似，但由于存在大量的单糖分子的连接，使得多糖的分子量较大，分子结构较为复杂。
多糖在生物体内起着能量储存和结构支撑的作用。
纤维素是植物细胞壁的主要成分，提供了植物的结构稳定性。
而壳聚糖则是动物外骨骼的主要组分。
糖类分子结构与生物功能糖类的分子结构与其在生物体内的功能紧密相关。
第十二章 糖类
宁德职业技术学院
(二)支链淀粉
支链淀粉约由600～6000个α -葡萄糖分子相互脱水, 以α -1,4-苷键连接成直链外，还有以α -1,6-苷键相连而 引出支链.大约每隔20～25个葡萄糖单位有一个分支,纵横 关联，构成树枝状结构.
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支链淀粉不溶于水,热水中则溶胀而成糊状,无还原性.支 链淀粉遇碘呈现紫红色. 酸或酶的催化下可以逐步水解,生成 与碘呈现不同颜色的糊精、麦芽糖，最后水解为葡萄糖.
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醛糖如葡萄糖, 用溴水氧化时, 得到葡萄糖酸. 而果糖 与溴水无作用. 所以, 可用溴水区别醛糖和酮糖. 葡萄糖用 硝酸氧化得到葡萄糖二酸, 酮糖与强氧化剂作用, 碳链断裂, 生成小分子的羧酸混合物.
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凡是能够还原多伦试剂或斐林试剂的糖都称还原糖. 从结构上看，还原糖都含有α-羟基醛或α-羟基酮的结构. 因此, 所有的单糖都是还原糖.
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四.果胶质
果胶质广泛存在于植物的细胞壁中，能使细胞粘合在一起. 在植物的果实、种子、浆果、块茎及叶子里都含有果胶质，但 以水果和蔬菜中含量较多. 果胶质是一类成分比较复杂的多糖, 其化学组成常因来源不同而有差别. 根据其结合状况和理化性 质，可把果胶质分为原果胶、可溶性果胶和果胶酸. 1.原果胶 原果胶主要存在于未成熟的水果中，是可溶性果胶与纤维 素合成的高分子化合物. 原果胶在稀酸或果胶酶的作用下即转 变为可溶性果胶. 2.果胶酸 果胶酸是由许多半乳糖醛酸通过α -1,4-糖苷键结合而成 的高分子化合物.
蔗糖分子中不存在半缩醛羟基,因而无还原性.蔗糖在 酸或酶的作用下水解,生成葡萄糖和果糖的混合物,这种混 合物称为转化糖.
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第三节
第一章 糖类(共53张PPT)
3．多糖（polysaccharide）：
由多分子单糖或单糖的衍生物聚合而成。
（1）同多糖（homopolysaccharide）：由同一种单糖聚合而
成，如淀粉、糖原、纤维素等。
（2）杂多糖（heteropolysaccharide）：由不同种单糖或单
二 单糖的物理化学性质 （一）物理性质
（1）旋光性（opticity）
比旋光度
t
Cl
2D0
100
Cl
（2）变旋现象（mutarotation）
一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改变的 现象称变旋。
变旋的原因：
α-Glc
链式Glc
β-Glc
（3）甜度（sweetness）
糖
果糖 转化糖 蔗糖 葡萄糖 木糖
还原端
直链淀粉的空间结构
1.4nm
0.8nm
6个残基
直链淀粉的螺旋结构
（2）支链淀粉（amylopectin）：
结构式
不能形成螺旋管，
遇碘显紫色。
水解 淀粉→红色糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖
与碘的
呈色反应 蓝（紫） 红色
不显色
不显色 不显色
还原性 无
有
有
强
最强
（4）葡萄糖的制备 酸法生产葡萄糖
酮糖
HO C1
H C 2 OH
HO C 3 H
H C 4 OH
H C 5 OH
CH
6
2
OH
D-Glucose D-葡萄糖
H
H C 1 OH C2 O
HO C 3 H H C 4 OH H C 5 OH
单糖的结构及糖苷键课件
多元醇
具有多个羟基的糖类，如甘油 醛等。
单糖的构型
D型
具有右旋光性，如葡萄糖、果糖 等。
L型
具有左旋光性，如半乳糖、甘露 糖等。
单糖的环状结构
01
02
03
链状结构
单糖的线性排列，由醛基 和酮基之间的缩合形成。
环状结构
单糖分子通过自身反应， 形成五元或六元碳环结构 ，如核糖、脱氧核糖等。
构型转化
在生物体内，单糖可以通 过酶的作用进行构型转化 ，如葡萄糖转化为果糖等 。
还原反应是指糖苷在还原剂的作 用下，发生还原，生成相应的醇
的反应。
常用的还原剂有钠硼氢、氢化铝 等，它们可以将糖苷还原成醇。
生成的醇可以进一步发生脱水或 氧化等反应，生成更复杂的化合
物。
05 糖苷键的应用
生物活性糖苷
生物活性糖苷是指具有生物活性的糖苷类化合物，它们在生物体内具有重要的生理 功能。
糖苷键的合成方法有多种，包括酶法、化学法等。酶法合成糖苷键具有条件温和、专一性强 等优点，但成本较高；化学法合成糖苷键具有成本低、适用范围广等优点，但条件较为苛刻 。
药物合成中的糖苷键对于提高药物的疗效和降低副作用具有重要意义，是现代药物研发中不 可或缺的环节。
糖苷酶抑制剂
糖苷酶抑制剂是指能够抑制糖苷酶活性 的化合物，糖苷酶是生物体内水解糖苷
酶催化下水解反应
许多酶能够催化糖苷的水 解反应，如唾液酸酶、麦 芽糖酶等。
糖苷的氧化反应
氧化反应是指糖苷在氧化剂的作用下 ，发生氧化，生成相应的酮糖或醛糖 的反应。
生成的酮糖或醛糖可以通过进一步反 应，生成更复杂的化合物。
常用的氧化剂有硝酸、高碘酸等，它 们可以将糖苷氧化成酮糖或醛糖。
单糖的构型
性质： 具有还原糖的通性。
二、非还原性二糖
非还原性二糖主要是蔗糖，是广泛存在于植物中的二糖，利用 光合作用合成的植物的各个部分都含有蔗糖。甘蔗含蔗糖14%以 上，甜菜含蔗糖16-20%，但蔗糖一般不存在于动物体内。
1．蔗糖的结构
蔗糖是由α-D-吡喃葡萄糖的苷羟基和β-D-呋喃果糖的苷羟基 脱水而成。
2．支链淀粉
支链淀粉在结构上除了由葡萄糖分子以α-1,4苷键连接成主链外， 还有以α-1,6苷键相连而形成的支链（每个支链大约20个葡萄糖单 位）。
CH 2OH O OH …O OH α 1,4 苷键 CH 2OH O OH O OH O
n
CH 2OH O OH OH O CH 2 O OH O
n
干盐酸
+ CH3OH
注意： ① 苷易水解，用酶水解时有选择性。 ② 糖苷没有还原糖的反应。
第 二节 二 糖
一、还原性二糖
由一分子单糖的半缩醛羟基与另一分子单糖的醇羟基失水形成。 特点：一单糖成苷，另一单糖保留半缩醛羟基。 性质：有还原性，能与托伦试剂、费林试剂反应，所以称为还 原性双糖。
（一）麦芽糖
（二）单糖的构型
葡萄糖有四个手性碳原子，因此，它有24=16个对映异构体。所以， 只测定糖的构造式是不够的，还必须确定它的构型。
1．相对构型的确定
糖的相对构型(D系列和L系列)是以D-(+)甘油醛和L-(-)甘油醛作为 标准，将其进行与糖类化合物有关联的一系列反应联系，得到相应的 糖类，这样糖类的相对构型就可以确定。
麦芽糖在淀粉酶催化下由淀粉水解而得。 麦芽糖的结构：
（二）纤维二糖
纤维二糖也是还原糖，化学性质与麦芽糖相似，纤维二糖与麦芽 糖的唯一区别是苷键的构型不同，麦芽糖为α-1,4-糖苷键，而纤维 二糖为β-1,4-糖苷键。
18 糖
第十八章糖类化合物Contents18.1 分类18.2 单糖的结构与命名18.3 单糖的化学18.4 双糖的结构18.1 分类糖，又称碳水化合物，是一类多羟基醛或多羟基酮，以及能够水解生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。
是自然界存在最广泛的一类有机物。
根据糖的水解情况，可将其分为四类，即单糖、双糖、寡糖和多糖。
单糖是不能再被水解成更小分子的糖。
如葡萄糖、半乳糖、甘露糖等。
水解后产生两分子单糖者称为双糖，如蔗糖、乳糖等。
水解后产生3 ~ 10 个单糖的称为寡糖或低聚糖。
完全水解后产生10 个以上单糖的称为多糖，如淀粉、纤维素、糖元等。
18.2 单糖的结构与命名从结构上，单糖可分为醛糖和酮糖两类；按照分子中所含碳原子的数目，又可将单糖分为丙糖，丁糖，戊糖和己糖等。
这两种分类方法常结合使用。
一、单糖的立体构型所有的单糖分子中都含有一个或多个手性碳原子，都有旋光异构体。
如己醛糖分子中有四个手性碳原子，有24 = 16 个异构体，葡萄糖是其中的一种。
单糖的立体结构通常用Fischer 投影式表示。
构型通常采用D、L构型标记法标记，即以甘油醛为标准，通过逐步增长碳链的方法来确定。
凡由D-(+)-甘油醛经过逐步增长碳链的反应转变而成的醛糖，其构型为D-构型；由L-(-)-甘油醛经过逐步增长碳链的反应转变成的醛糖，其构型为L-构型。
例如，从D-甘油醛出发，经与HCN 加成、水解、内酯化、再还原，可得两种D-构型的丁醛糖。
以同样的方法，可以导出四种D-型戊醛糖和八种D-型己醛糖。
HCHO CH 2OHOH CN H OH HOH CH 2OH CNHO H HOH CH 2OH1) 水解2) 内酯化3) 还原CHOH OH HOH CH 2OH CHOHO H HOH CH 2OHD-(-)-赤藓糖D-(-)-苏阿糖1) 水解2) 内酯化3) 还原为简便起见，在构型式中可以省去手性碳原子上的氢原子，并以半短线“-”表示手性碳原子上的羟基，用一竖线表示碳链。