戊二酸性质

戊二酸

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编辑本段概况

中文名：戊二酸，胶酸，a,γ-丙烷二羧酸，1,3-丙二羧酸。

英文名称： glutaric acid，Pentanedioic acid，

Propane-1,5-dicarboxylic acid，a,γ-Propanedicarboxylic acid 。

CAS No.： 110-94-1

EINECS：203-817-2[1]

分子式： C5H8O4

分子量： 132.11

编辑本段理化特性

主要成分：含量: ≥99.0%；水中不溶物≤0.01%；灼烧残渣≤ 0.1%。

外观与性状：针状结晶或大单斜粒状结晶。

熔点(℃)： 97.5-98

沸点(℃)： 302~304（极微分解）、200（2.67KPa）、195~198（1.33KPa）相对密度(水=1)： 1.424(25℃)、1.429(15℃)

饱和蒸气压(kPa)： 2.67(200℃)

折射率：1.418 78(106℃)

溶解性：易溶于水、无水乙醇、乙醚和氯仿，微溶于石油醚。

毒性：有毒。

编辑本段制备

工业上可从生产已二酸的副产品中回收。实验室制备可有多种方法。

1.由γ-丁内酯制备戊二酸将γ-丁内酯和氰化钾加热至190-195℃，搅拌反应2h。冷却，加入浓盐酸酸化生成戊二酸单酰胺，再加热水解即得戊二酸。收率71-75%。

2.由二氢吡喃制备戊二酸将二氢吡喃与0.2N硝酸在沸水浴上加热溶解，然后在冰水浴上冷却，加入浓硝酸，二氢吡喃水解并逸出二氧化氮，当温度降至0℃时，加入硝酸钠，强烈搅拌3h。不再冷却，使温度升至25-30℃。减压蒸发、冷却，得戊二酸，收率70-75%。

3.由戊二腈制备戊二酸将戊二腈与盐酸加热回流4h，然后蒸发至干，残留物含戊二酸和氯化铵，用热乙醚提取，提取液回收乙醚即得戊二酸，可用氯仿或苯重结晶。

4.环己酮氧化法环己酮经硝酸氧化生产己二酸时副产戊二酸。

5.副产回收法石蜡氧化生产氧化石蜡时回收戊二酸。回收方法一般采用水萃取法（或蒸馏、闪蒸和水蒸气蒸馏等）和结晶法。

6.环戊酮液相氧化法。

7.二氢呋喃法。实验室中也用1,3-丙二醇制备戊二酸。

编辑本段用途

生产戊二酸酐的原料，用作合成树脂、合成橡胶聚合时的引发剂。

编辑本段其它

健康危害：吸入、摄入本品对身体有害。对眼睛、皮肤有刺激作用。

环境危害：对环境有危害，对水体和大气可造成污染。

燃爆危险：本品可燃，具刺激性。

危险特性：遇明火、高热可燃。粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解, 放出刺激性烟气。

参考资料

1

丁二酸

百科名片

二酸又称琥珀酸。分子式HOOCCH2CH2COOH。丁二酸除存在于琥珀外，还广泛存在于多种植物及人和动物的丁二酸组织中，例如未成熟的葡萄、甜菜和大黄，人的血液和肌肉，牛的脑、脾、甲状腺等。丁二酸是碳水化合物在体内新陈代谢的中间体。

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基本介绍

基本信息

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英文名称：succinic ac id

中文名称2：琥珀酸

英文名称2：amber ac id

CAS No.：110-15-6

分子式：C4H6O4

分子量：118.09

理化特性

主要成分：含量: ≥99.0％；硫酸盐≤0.02％；重金属≤0.002％；铁≤ 0.002％；灰分≤ 0.1％。

外观与性状：无色或白色、无嗅而具有酸味的棱柱状或片状结晶。

熔点(℃)：185

沸点(℃)：235(分解)

相对密度(水=1)： 1.57(15℃)

溶解性：溶于水、乙醇、乙醚、丙酮。

编辑本段主要用途

主要用于制备琥珀酸酐等五杂环化合物。也用于制备醇酸树脂（由丁二酸生产的醇酸树脂具有良好的曲挠性、弹性和抗水性。）、油漆、染料（丁二酸的二苯基酯是染料的中间体，与氨基蒽醌反应后生成蒽醌染料。）、食品调味剂（丁二酸还可作食品酸味剂用于酒、饲料、糖果等的调味。）、照相材料等。医药工业中可用它生产磺胺药、维生素A、维生素B等抗痉挛剂、松痰剂、利尿剂和止血药物。作为化学试剂，用作碱量法标准试剂、缓冲剂、气相色谱对比样品。还可用作润滑剂和表面活性剂的原料。

编辑本段化学性质

可与碱反应。也可以发生酯化和还原等反应。受热脱水生成丁二酸酐。

编辑本段药理作用

1．抗菌作用琥珀酸在2mg／ml浓度时对金黄色葡萄球菌、卡他球菌以及伤寒、绿脓、变形、痢疾杆菌有抑制作用。

化学结构

2．中枢抑制作用大鼠、小鼠、豚鼠、兔、猫和狗腹腔注射琥珀酸能保护动物对抗高压氧、电休克和听源性惊厥。抗惊厥作用与提高脑内GABA含量有关。热板法有镇痛作用，与戊巴比妥有协同作用，还有镇静和降低体温的作用。

3．抗溃疡作用大鼠幽门结扎产生胃溃疡，腹腔注射或口服50mg／kg，由于抑制胃液分泌和扩张胃肌而呈抗溃疡作用。

4．对免疫功能的影响琥珀酸溶于生理盐水内，加入NaHCO3调pH至6．4，浓度为11．8％，大鼠与家兔每日腹腔注射1mM（118mg）／kg，2．5mM（295mg）／kg，5mM（590mg）／kg，连注7d，每日1次，用药后第4天大鼠白细胞数增加（P＜0.025），但吞噬率提高不明显。家兔白细胞数在剂量较大时亦明显增加，同时吞噬率亦提高（P ＜0．01）。在特异性皮肤反应实验中腹腔注射琥珀酸5mg／kg，48h内连用4次，或每日注射1次，连用两周，对家兔可见琥珀酸能抑制被动及主动皮肤过敏反应，并能减少动物血清1gE抗体形成。

5．解毒作用琥珀酸对毒眼镜蛇中的小鼠有明显的保护作用,保护率与原方相近。

编辑本段成分来源

丁二酸天然来源是松属植物的树脂久埋于地下而成的琥珀等，此外还广泛存在于多种植物、动物的组织中。松科松属植物的树脂，埋藏于地下年久而成琥珀，琥珀中含本品7．8％。伞形科植物当归Angelic a sinensis（Oliv.）Diels 根，天南星科植物藤桔Pothos chinensis（Raf．）Merr.，豆科植物夜关门Lesspedeza caneata G. Don，桔梗科植物半边莲Lo-belia chinen-sis Lour.全草，兰科植物草珊瑚（肿节风）Sarc ardra glabra（Thumb．）Nakai全草，檀香料植物百蕊草Thesium chinense Turcz. 全草。豆科苜蓿叶;伞形科当归根;天南星科藤桔;桔梗科半边莲;兰科;檀香科及草莓.葡萄等。

编辑本段制备方法

工业制法较多，主要有以下几种：