手性药物及中间体的发展现状及趋势
2024年手性环氧氯丙烷市场前景分析
2024年手性环氧氯丙烷市场前景分析前言随着全球化的进程和科技的不断发展，手性化学作为一门新兴的领域，对于新材料的研究和开发起到了至关重要的作用。
手性化合物在药物、农药、香料等领域具有广泛的应用前景。
其中，手性环氧氯丙烷作为一种手性的有机化合物，具有潜在的市场前景。
本文将从市场需求、竞争格局和发展趋势等方面对手性环氧氯丙烷市场前景进行分析。
市场需求手性环氧氯丙烷由于其独特的手性结构，具有很高的活性和选择性，使其在多个领域具有广泛的应用需求。
1. 新药研发：手性环氧氯丙烷是一种重要的合成中间体，可用于合成各种手性药物。
随着人口老龄化的加剧和药物研发的不断推进，对手性药物的需求将不断增加，从而带动手性环氧氯丙烷市场的发展。
2. 农药和杀虫剂：手性环氧氯丙烷作为杀虫剂的重要成分之一，具有高效、低毒和环境友好的特点。
随着粮食产量和农作物保护需求的增加，对杀虫剂的需求也将随之增长，从而带动手性环氧氯丙烷市场的扩大。
3. 香料和味精：手性环氧氯丙烷作为香料和口味增强剂的成分之一，具有独特的香气和味道，受到消费者的喜爱。
随着人们对食品质量和口感的要求不断提高，对香料和味精的需求也将不断增加，为手性环氧氯丙烷市场提供了机会。
竞争格局目前，手性环氧氯丙烷市场存在一定的竞争格局。
主要竞争企业包括国内外的化学制药公司、农化公司和香料公司等。
这些企业在技术研发、生产能力和市场渠道等方面具有一定的优势。
然而，由于手性环氧氯丙烷市场的发展趋势良好，吸引了越来越多的企业进入市场，竞争将不断加剧。
发展趋势1.技术创新：手性环氧氯丙烷的应用领域广泛，对其质量和稳定性要求高。
未来，随着技术的不断创新，手性环氧氯丙烷的合成方法和生产工艺将会不断改进，以提高产品品质和降低生产成本。
2.环保趋势：全球环境保护意识不断增强，对环境友好型产品的需求也在逐渐上升。
手性环氧氯丙烷作为一种环境友好型有机化合物，具有良好的应用前景。
3.市场扩大：随着全球经济的发展和人民生活水平的提高，对药物、农药、香料等产品的需求将不断增加，为手性环氧氯丙烷市场的扩大提供了机遇。
手性药物的发展趋势
手性药物的发展趋势手性药物（Chiral drugs）是指分子结构中含有手性中心（chiral center）的药物，即具有对映异构体（enantiomers）的特性。
近年来，手性药物的研究和开发呈现出一些发展趋势。
首先，随着对手性药物研究的深入，人们对手性药物的优势和重要性有了更深入的认识。
事实上，大约有70%的药物都是手性化合物，而对映异构体却可能具有完全不同的药理和毒理特性。
因此，对于手性药物的合成、分离和制备的技术要求越来越高，以期能够得到纯度更高的对映异构体，从而提高临床疗效、减少不良反应。
其次，随着研究和技术的发展，人们对手性药物在光学活性中心上对光的旋光现象有了更深入的认识。
光学活性（optical activity）是指光通过手性物质时的旋转现象。
在过去，对手性药物的光学活性研究主要依靠手性色谱分析仪器，但这种方法相对复杂和耗时。
现在，人们研发出了一些更简便的手性分析技术，如圆二色（circular dichroism）和荧光非对称性（fluorescence anisotropy），这些新技术有助于更准确地评估手性药物的性质。
第三，纳米技术在手性药物研究和应用中发挥着越来越重要的作用。
纳米技术在手性药物的分离、传递和释放等方面具有独特的优势。
利用纳米技术可以获得更高的对映异构体纯度，并可以调控手性药物的释放速率和药效，从而提高药物疗效。
此外，纳米技术还可以提高手性药物的体内稳定性，减少不良反应。
此外，随着人们对化学合成和生物合成技术的不断发展，越来越多的手性药物可以通过合成或生物转化合成得到。
合成技术可以产生大量的手性药物，提供商业化生产的可能。
同时，生物合成技术可以利用微生物或其他生物体来合成手性药物，具有环境友好、高效快速的优势。
最后，随着人们对个体化医疗和精准药物治疗的重视，手性药物研究趋向个性化和定制化。
个体差异可以导致对手性药物的代谢和反应性产生差异，因此，通过个体基因分型等方法可以预测患者对手性药物的反应。
手性有机酸的研究、生产和发展趋势
手性药物前体的国内外研究进展——手性有机酸的研究、生产和发展趋势孙志浩（江南大学，生物工程学院生物制药研究室，无锡，214036）1 前言手性药物是当前国内外新药研究的热点，手性、手性技术成了新药研制中的重要关键词。
特别是2001年度的诺贝尔化学奖给了研究手性化学的3位得主。
国内也报道：中科院上海有机所等单位承担的国家自然科学基金“九五”重大项目“手性药物的化学与生物学研究”通过了验收，项目总评为特优，达到了国际先进水平，代表了我国在手性药物的化学与生物学研究的最高水平。
最近，国家自然科学基金委重大项目“手性与手性药物研究中的若干科学问题研究”，拟资助经费800万元。
说明手性与手性药物研究是一个前沿研究领域，研究手性关键技术是发展手性药物的切入点。
有专家认为，国外在手性药物的开发与研究方面已取得了可喜成绩，但我国目前还没有一个真正属于自己创新的手性药物进入临床和生产阶段。
因此建议必须结合国情，力求有所突破。
认为首先要提高手性制备技术，研究实用的手性合成方法，特别是发展生物催化制备技术。
建议将研究及开发手性催化剂、手性骨架、手性中间体等作为重点，研究及开发理想的光学结晶剂、不对称化学触媒、手性辅料、手性溶剂、手性酸、手性碱等，使之能以较低的生产成本，大量生产商品化手性药物。
大约在80年代。
科学家提出一种新思路，即对含有数十万乃至数十亿个化合物的化学库进行同步合成和筛选，这一方法称为组合化学。
短短十多年时间，组合化学就已经显示了它旺盛的活力，成为化学、药物和材料科学研究中的一个热点。
最近提出组合生物催化，将生物催化和组合化学结合起来，即从某一先导化合物出发，用酶催化或微生物转化的方法产生化合物库。
这是药物研究领域中继组合化学之后的又一新技术。
目的之一是增加库中化合物的多样性，提高库的质量。
有机酸——是手性合成的基本材料之一。
作为手性药物的重要手性合成子，手性砌块，手性试剂，拆分剂，在组合化学化合物库中具有举足轻重的地位。
2023年农药中间体行业市场规模分析
2023年农药中间体行业市场规模分析农药中间体是农药生产中必不可少的重要组成部分，是指制造农药活性成分所需的原料，包括各类化学试剂、顺反式异构体、原药、中间体等。
农药中间体行业的规模与农业生产和全球人口数量息息相关。
本文将探讨农药中间体行业市场规模的现状和未来趋势。
一、行业现状1.市场规模目前，全球农药市场规模约为400亿美元，而农药中间体的市场规模约占到了农药总市场规模的20%左右，大约为80亿美元，其中我国农药中间体市场规模约为25亿美元。
2.行业分布农药中间体行业主要分布在全球的若干个国家和地区，其中中国、印度、美国、日本、欧洲等是该行业的重要生产国和主要市场国。
中国农药中间体行业的市场规模在全球居于较大的地位，按照产能排名，前五大企业分别为江苏昊华化工、湖北光谷化学、江苏宏达化学、山东瑞盛化学、江苏制药集团。
3.发展趋势全球气候变化、水资源紧张等压力正在不断加大，这使得在未来几年内，对开发高效、低毒、环保的农药中间体的需求将大大增加。
增加对环保、低毒等政策的重视也会进一步推动该行业的发展。
同时，行业结构调整将加剧，千百小企业无法继续生产，大企业的市场份额将更趋向集中。
二、未来趋势1.市场增长随着全球人口数量的增长和对食物质量和安全性的要求提高，农药中间体的市场规模将会继续增长。
未来五年内，全球农药中间体市场规模预计将以每年3%的速度增长。
2.技术革新农药中间体行业的技术革新将进一步改变该行业的格局。
新技术不断涌现，如生物技术、先进制造技术、数字化技术等，这些新技术为该行业的发展提供了更多的机遇。
3.政策调整政策的调整对农药中间体行业的发展至关重要。
政策提供的市场调节作用在当前较为明显，在未来将更加突出。
4.集中优势农药中间体行业内将会进一步实现集中优势。
行业集中度将进一步提高，大企业将占据更多市场份额。
同时，一些弱小企业或将面临淘汰。
三、结论随着全球人口不断增长、气候变化和资源问题的加剧，农药中间体行业将会迎来更大的发展机遇，市场规模也将进一步扩大。
手性药物前景
手性药物前景手性药物，又称拆分药物，是指由一个化合物的两个镜像异构体（即左旋体与右旋体）组成的混合物。
在这两个镜像异构体中，一个异构体具有药理活性，而另一个异构体则无活性或活性较低。
手性药物在医药领域有着广泛的应用前景。
首先，手性药物的研发和应用可以提高药物安全性和疗效。
由于镜像异构体在生理活性和代谢途径方面的差异，左旋体和右旋体可能会表现出不同的药理学特性。
因此，通过研究和应用手性药物，可以选择具有更好疗效和较少不良反应的镜像异构体，从而提高药物的安全性和疗效。
其次，手性药物的研发和应用可以降低药物的副作用。
药物的副作用通常与药物的非靶标相互作用有关。
而镜像异构体之间的差异可以导致它们与非靶标的相互作用程度不同，进而影响药物的副作用。
因此，选择具有较少副作用的镜像异构体，可以降低药物的副作用，提高患者的治疗效果。
此外，手性药物的研发和应用可以提高药物的专利保护能力。
由于镜像异构体的差异，对于具有手性中心的化合物，往往可以独立申请专利保护。
这种专利保护能力可以为制药公司带来商业利益，从而促进手性药物的研发和应用。
然而，手性药物的研发和应用也面临着一些挑战和难题。
首先，手性药物的制备通常需要较高的技术和成本。
由于镜像异构体之间的相似性，制备纯度高的手性药物常常需要复杂的合成策略和纯化方法，从而增加了制备成本和难度。
其次，手性药物的疗效和副作用可能受到个体差异的影响。
由于人体代谢系统的复杂性和个体差异的存在，同样剂量的手性药物在不同个体中的药效和药代动力学可能存在差异。
因此，手性药物的疗效和安全性评价需要考虑个体差异的影响，增加了研究和评价的难度。
综上所述，手性药物在医药领域具有广阔的应用前景。
通过选择具有更好疗效和较少不良反应的镜像异构体，可以提高药物的安全性和疗效；同时，手性药物的研发和应用也具有提高药物的专利保护能力的优势。
然而，手性药物的研发和应用还面临着制备成本高和个体差异影响等挑战。
因此，在未来的研究和应用中，需要进一步解决这些问题，以推动手性药物在医药领域的发展。
手性化合物在药物开发中的应用前景
手性化合物在药物开发中的应用前景手性化合物是指分子内部存在手性中心或轴的有机化合物，也就是含有手性碳原子的化合物。
手性化合物在药物开发领域中具有重要的应用前景。
本文将从手性化合物的定义及特点、手性药物的优势、手性化合物在药物开发中的应用实例和展望等方面来探讨手性化合物在药物开发中的应用前景。
首先，了解手性化合物的定义和特点对于理解手性药物的优势具有重要意义。
手性化合物是由不对称的碳原子组成的化合物，它们具有两个非重合的镜像异构体，即左旋和右旋。
这两种异构体的化学性质可能有所不同，尤其在相互作用方面。
由于生物体系通常对手性有选择性，因此手性化合物的生物活性可能会受到手性异构体的不同影响。
手性药物的优势在于其能够更好地与生物体系发生特异性相互作用。
大多数生物系统都是手性选择性的，这意味着它们对手性合物的两种异构体可能有不同的反应。
以拟南芥（arabidopsis thaliana）为例，它的叶绿素A是一个手性化合物。
右旋体的叶绿素A具有光合作用的活性，而左旋体则仅具有微弱的活性。
这表明对于药物分子的活性和副作用研究来说，区分手性异构体的重要性。
因此，通过研究手性药物的手性异构体，可以更好地确定其活性、毒性和药代动力学性质。
手性化合物在药物开发中的应用实例已经被广泛研究和应用。
例如，世界上最畅销的非处方药罗非卡因（rufen）即为左旋异构体。
在临床治疗中，左旋罗非卡因通常用于缓解疼痛和减轻发热。
而右旋异构体则不具有这些药理活性。
另一个例子是索丁他定（sotalol），它是一种用于治疗心律失常的药物。
右旋索丁他定具有良好的抗心律失常作用，而左旋异构体则可能增加心律失常的风险。
除了已有的应用实例外，手性化合物在药物开发中的应用前景仍然广阔。
一方面，手性技术可以对已有药物进行手性分离并研究其异构体的生物活性。
这有助于解析药物的作用机制、药效和副作用，以便更好地优化药物的疗效和安全性。
另一方面，手性化合物的设计和合成也为开发新药物提供了新的思路。
手性药物研究进展和国内市场
手性药物研究进展和国内市场手性药物是指具有手性结构的药物，即由手性分子构成的药物。
手性分子具有非对称中心，可以存在两种或多种立体异构体，其中一种为左旋体，另一种为右旋体。
手性药物的手性结构对其药效、药代动力学和药物相互作用等方面起着重要作用。
因此，研究手性药物的合成、分离和药理学特性等进展对药物学和药物研发具有重要意义。
随着技术的发展，对手性药物研究的重视程度不断提高。
在合成方面，研究人员通过精确控制反应条件、采用手性催化剂或手性配体等方法，成功合成了多种手性药物分子。
例如，通过手性亲核试剂和手性碳试剂的应用，合成了多种具有优异生物活性的手性药物。
此外，手性超分子催化剂的研究也取得了重要进展，提高了手性药物的合成效率和产率。
在分离方面，手性药物在制备纯左旋体或右旋体时具有一定的困难。
传统的手性分离方法包括晶体分离、液相色谱分离和气相色谱分离等。
然而，这些方法存在分离效率低、纯度难以控制等问题。
因此，研究人员不断提出新的手性分离方法，例如利用手性离子液体分离剂进行手性分离等。
这些新方法在提高分离效率和纯度的同时，也缩短了工艺流程和减少了环境污染。
手性药物在国内市场也有着广阔的应用前景和市场潜力。
近年来，随着人们对健康的日益关注，手性药物的需求也不断增加。
目前，国内已有一些手性药物在市场上获得了广泛应用，如左旋多巴和拜阿司匹林等。
这些药物不仅在临床上被广泛应用，还为国内制药企业带来了巨大的经济效益。
另外，随着技术的发展和研究的深入，更多的手性药物将被开发出来，并在国内市场上得到推广。
然而，国内手性药物研究与发达国家相比仍存在一定差距。
在手性药物的合成方法和手性分离技术上，国内研究尚需要更多的创新和突破。
此外，加强国际合作和科研交流，引进外国先进技术和设备，也是提升国内手性药物研究水平的重要途径。
总之，手性药物研究在国际上取得了显著进展，对药物研发和应用具有重要意义。
在国内市场，手性药物也有着广阔的应用前景和市场潜力。
手性农药发展趋势
农药发展两大新趋势——手性农药和水分散粒剂人的左、右手貌似相同，却不能重叠，而是互为镜像，这是最简单意义上的“手性”。
化学物质的三维结构因碳原子连接的4个原子或基团在空间排布上可以以两种形式形成不同结构的对映体，而具有手性。
手性是自然界中最重要的属性之一，同一化合物的两个对映体之间不仅具有不同的光学性质和物理化学性质，甚至可能具有截然不同的生物活性。
最典型的例子是20世纪50年代末期发生在欧洲的“反应停”药害事件，孕妇因服用酞胺哌啶酮（Thalidomide，俗称反应停，具镇痛功效）而导致海豹畸形儿的惨剧。
后来，研究人员通过对该药物进行拆分，发现这种化合物的S型对映体具有致畸作用，而只有R型对映体具有镇痛作用。
同样，农药也表现强烈的立体识别方面作用。
有些化合物一种对映体是高效的杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂和除草剂，而另一种却是低效的，甚至无效或相反。
例如，芳氧基丙酸类除草剂Fluazi-fop-butyl，只有R型是有效的；而除草剂Metolachlor的四种异构体中只有两种异构体有活性，另外两种异构体则无活性。
杀虫剂Asana的4个对映体中，只有一个是强力杀虫剂，另三个则对植物有毒。
杀菌剂Paclobutrazol，RR型有高杀菌作用，低植物生长控制作用，而SS型有低杀菌作用、高植物生长控制作用。
在意识到必须注意药物不同的构型之后，手性药物的开发逐渐引起了人们的注意。
同时，由于单一手性农药具有药效高、用药量省、三废少、对作物和环境生态更安全、相对成本更低和极具市场竞争力等优点，手性农药已成为21世纪新农药开发的热点。
农药行政管理部门出于对环境保护的考虑，也趋向于只选择所需异构体，只认可单一光活性异构体注册，不允许把无效体施放到环境中去污染环境，迫使生产商生产光学异构体的有效体。
过去，人们只是把价值昂贵的农药（如菊酯类），采取拆分开不同的光学异构体，并把无效体转化为有效体；而迄今，世界上已有的650种农药中，已有173种已商品化的手性农药，另有22种手性农药正在开发之中。
手性化合物的研究现状
• (2)一个对映体具有显著的活性,但其对映
体的活性很低或无此活性。抗菌素氯霉 素是(R,R)-异构体,而(S,S)异构体无此活 性(过去曾以消旋体上市称为合霉素)。 抗高血压药物拉贝洛尔存在两个手性中 心,以4个异构体的混合物上市,其中 (R,R)-异构体是非选择性B-阻滞 剂,(S,R)-异构体是A1-阻滞剂,它们的对 映体活性均较低。
• 统计1800个药物,具有手性中 心的就有1026种,占57%。现 在市场上只有61种药物是以 单对映体形式存在。其余均 为外消旋体(左、右旋各半) 混合形式。正在开发的1200 种新药中有1/3是手性药物。 大多数药物单一对映体疗效 高,不良反应小,该类对映体 称为优对映体
戊酸雌二醇
•手性技术 (chirotechnology) 包括不对称合成技 术和手性拆分技术.
结 语
• 多个领域兴起的手性革命不仅是庞 大规模市场推动的结果,而且对环 境保护也是必要的。手性技术在本 世纪将和微电子、信息技术、生物 技术等高新技术一样得到各国政府 的高度重视,手性工业必将成为本 世纪的一个支柱产业。
参考文献
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手性药物的研究现状及发展新动向
活性异构体 (+)-己巴比妥 (-)-吗啡 (+)-可的松 (+)-消炎痛 (-)去甲肾上腺素 (+)-奎宁 (-)-抗坏血酸 L-天门冬氨酸 生物效应 催眠作用 麻醉镇定 激素活性 消炎作用 支气管扩张作用 抗心率失调 抗坏血酸 抗肿瘤 低活性构型作用 (-)无作用 (+)无活性 (-)无活性 (-)无作用 +/-活性 1:1000 (-)抗疟疾 (+)无作用 D-无作用
手性化合物在药物开发中的应用前景
手性化合物在药物开发中的应用前景近年来，手性化合物在药物开发中的应用前景备受关注。
手性化合物是指具有不对称碳原子的有机分子，由于其拥有两种镜像异构体，即左旋（L）和右旋（D）体，具有不同的化学和生物活性。
这种不对称性使得手性化合物在药物开发中具有独特的意义和应用前景。
首先，手性化合物在药理学上具有更高的选择性。
由于手性化合物的不对称性，左旋体和右旋体无论是在作用机制还是在与生物体的相互作用中，都可能表现出不同的活性。
因此，通过筛选和优化手性化合物，可以提高药物的选择性，并减少不良反应的发生。
例如，左旋多巴和右旋多巴是帕金森病的主要治疗药物，而左旋多巴具有更强的药效，但也更容易产生不良反应。
因此，合理使用手性化合物可以更好地平衡药效和安全性。
其次，手性化合物在药物代谢过程中具有重要影响。
手性化合物的代谢方式和速度可能会因具体的体内酶系统而异。
研究显示，手性化合物的代谢酶一般对两种异构体呈现不同的亲和力，从而导致它们的代谢速度不同。
这一发现为药物合理设计提供了思路。
通过控制手性化合物的代谢过程，可以改变药物的组织分布和代谢速度，从而提高药物的生物利用度和临床疗效。
此外，手性化合物还在药物相互作用和药物与生物体结构之间的关系研究中发挥了重要作用。
由于手性化合物存在两种异构体，它们与生物体内的受体或酶之间的结合模式可能会有所不同。
研究发现，一些手性化合物的药物效应主要由其中一种异构体产生，而另一种异构体则具有负面影响。
因此，在药物开发中，通过研究手性化合物与目标受体的结合方式，可以更好地理解它们的结构活性关系，从而优化设计药物结构，提高药物疗效。
此外，手性化合物还在药物的药代动力学和药效学研究中发挥了重要作用。
手性化合物的吸收、分布、代谢和排泄过程可能会受到其结构异构体的不同影响。
研究表明，手性化合物的药代动力学行为在左旋体和右旋体之间可能存在差异。
因此，在药代动力学和药效学研究中，对手性化合物的不同异构体进行详细研究，可以更好地了解其在人体内的行为和作用机制，为药物合理使用和优化设计提供重要依据。
我国手性药物研发现状
我国手性药物研发薄弱手性药物的巨大市场，也引起了我国学术界、工业界的注意。
国内已经有一些机构开始重视手性药物的研发，尤其是中国科学院下属相关研究所的手性药物研发工作取得了明显的成果，部分研究达到了国际先进水平，还获得了多项具有自主知识产权的成果。
手性药物在我国的市场潜力不容忽视。
波士顿咨询集团的一项研究报告指出，中国目前的药物市场居全球第7位，居美国、日本、德国、法国、英国和意大利之后。
到2010年，中国的药物市场将达到240亿美元，超越英国和意大利列第5位。
随着人们对用药安全、高效等方面要求，手性药物的需求会逐年增长。
然而，我国现在手性药物的研究还远远跟不上市场发展的需求。
有专家指出，总体来说，我国对手性药物的化学合成和生物合成研究不多，基础性和创新性研究更少，与世界手性药物领域的研发水平还存在较大差距。
如果国内科研机构不做进一步的探索研究，将来医药生产厂家采用国外技术的时候就要交付大量的专利费用。
一直以来，手性药物的研发是我国新药研发的一个弱项。
但日前中国科学院成都有机化学公司“手性药物国家工程研究中心”项目通过发改委的评估和中国科学院上海有机化学研究所与日本大赛璐(中国)投资有限公司联合成立“SIOC－DAICEL手性分析技术合作研究中心”，堪称为我国手性技术的发展添上了浓墨重彩的一笔。
回首今年，我国手性药物研究有了长足进展，表现在合成技术、制备技术等方面取得了诸多成果。
■更多合成新方法被发现前一段时间，通过评估的由中国科学院上海有机化学研究所林国强院士负责的“手性与手性药物研究中的若干科学问题研究”项目组，在手性药物的合成方面取得了一些重要进展：发展了构筑手性季碳中心及合成砌块的新方法，并用于合成了一系列具有药用价值的天然产物及类似物；建立了几种手性配体及金属催化剂的负载化新方法，以及“均相催化-液/液两相分离”催化剂分离回收新方法，发展了以水和聚乙二醇为反应介质的环境友好的不对称反应，将负载手性催化剂应用于羰基还原反应及抗抑郁症的手性药物的合成；对苯环壬酯和戊乙奎醚光学异构体的合成进行了较系统的研究，建立了M受体各亚型特异性评价和筛选模型，研究了各个光学异构体的药理活性和毒性；发现了两个目标药物的活性异构体，为进一步开发打下了基础。
手性药物及中间体的发展现状及趋势
手性药物及中间体的发展现状及趋势刘庆彬(河北师范大学化学化工研究所，石家庄050091)1．手性药物及中间体发展起因及意义在生命的产生和进化过程中，造成了生物体内的蛋白质，核酸, 酶和细胞表面受体具有特定的手性结构，因此生物体对不同立体手性分子具有不同的生理和化学反应，从而导致光学活性不同的手性分子具有不同的药理和毒理作用。
最著名的例子是20世纪50年代中期，欧洲的反应停事件，反应停（沙利度胺Thalidomide）作为镇静剂，用于减轻孕妇清晨呕吐，结果导致产生1.2万海豹畸形儿的悲剧。
后来研究表明只有R－沙利度胺具有镇静作用，S－沙利度胺具有至畸作用。
大多数手性药物中不同的光学异构体具有不同的药理和毒理作用，如：L－多巴（L－dopa）是治疗帕金森的药物，而D－多巴却有严重的副作用。
β－受体阻断剂普萘洛尔S－体的活性是R－体的98倍。
左旋西替利嗪的抗过敏活性是混旋体二倍。
其右旋体没有活性且有副作用。
不仅医药如此，农药，除草剂，植物生长调节剂，甜味剂和香料都表现出不同的手性识别，如甜冬素的右旋体具有甜味，其左旋体具有苦味。
柠檬烯的左旋体为柠檬味，其右旋体为橘子味。
除草剂Metolachlor四种异构体中只有两种异构体有活性。
鉴于不同的光学活性的手性分子具有如此大的差异，1984年荷兰药理学家Ariens极力倡导手性药物以单一对映体上市，他的观点得到药物部门的重视，欧洲，日本和美国的药政部门相继做出了相应的管理规定，如美国FDA1992年5月规定：手性药物以单一对映体的形式能更好的控制病情，简化剂量－效应关系。
虽然不排除以消旋体申请药物，但要分离对应体，分别进行实验，说明手性药物中所含单一对映体的药理，毒性和临床效果。
否则对映体有可能作为50％的杂质对待，难以批准。
自此之后，手性药物的市场一直保持快速增长的态势，手性药物的研发已成为当今世界新药研发的发展方向和热点领域。
从而也带动了手性中间体的发展。
手性拆分剂国内外市场及生产情况概述
手性拆分剂国内外市场及生产情况概述一、手性以及手性拆分剂的概念自然界有很多以成对的立体异构体形式存在的手性分子，这两种立体异构体或对映体在结构上是相同的，具有相同的物理性质，仅在它们的三维空间排列方面有所不同，就象一双手，不能重叠，但是互为镜像，并且没有对称的平面，这类物质称为手性分子。
“手性”是自然界的本质属性之一，手性拆分剂就是手性物质的一类，并且是制备手性物质的重要原料，常见的手性拆分剂有：L-（-）-对甲基二苯甲酰酒石酸，D-（+）-对甲基二苯甲酰酒石酸，D-（+）-二苯甲酰酒石酸，L-（-）-二苯甲酰酒石酸，（1R，2R）-（+）-1，2-二苯基乙二胺，（1S，2S）-（-）-1，2-二苯基乙二胺，Ｄ－酒石酸二乙酯，右旋邻氯苯甘氨酸甲酯酒石酸盐等。
目前手性药物制备的方法很多，但是最主要的方法用化学拆分的方法制备。
就是用一种手性拆分剂将没有手性的药物分开。
手性拆分剂是生产手性药物的重要原料。
手性药物的研究目前已成为国际新药研究的新方向之一，各国政府和各大医药公司纷纷投入巨资，而手性拆分剂的研究开发是手性药物开发的关键技术之一，因此倍受重视。
二、手性拆分剂的国内外市场1手性拆分剂是生产手性药物的重要原料。
7 m5 J2 R4 f% v) ~- n# D' f6 B, u20世纪90年代以来，手性药物进入市场的种类和销售额急剧增长，对手性药物的研究已被医药企业所重视。
据不完全统计，1993年全世界97个热销药中手性药物占20％；1997年，全世界100个热销药中，有50个是单一对映体（手性药物），手性药物已占世界医药市场的半壁江山。
从市场前景来看，手性药物研制大有可为。
10多年前，手性药物对于大多数人来说还很陌生，但到20世纪90年代末，手性药物已成为国际上新药研究的热点。
3位科学家因为研究出了应用于氢化反应和氧化反应的优异的手性催化剂而荣获2001年诺贝尔化学奖。
开发手性药物不仅具有重大的科学价值，同时上蕴藏着巨大的经济效益。
手性有机酸的研究、生产及发展趋势
手性药物前体的国内外研究进展——手性有机酸的研究、生产和发展趋势孙志浩（江南大学，生物工程学院生物制药研究室，无锡，214036）1 前言手性药物是当前国内外新药研究的热点，手性、手性技术成了新药研制中的重要关键词。
特别是2001年度的诺贝尔化学奖给了研究手性化学的3位得主。
国内也报道：中科院上海有机所等单位承担的国家自然科学基金“九五”重大项目“手性药物的化学与生物学研究”通过了验收，项目总评为特优，达到了国际先进水平，代表了我国在手性药物的化学与生物学研究的最高水平。
最近，国家自然科学基金委重大项目“手性与手性药物研究中的若干科学问题研究”，拟资助经费800万元。
说明手性与手性药物研究是一个前沿研究领域，研究手性关键技术是发展手性药物的切入点。
有专家认为，国外在手性药物的开发与研究方面已取得了可喜成绩，但我国目前还没有一个真正属于自己创新的手性药物进入临床和生产阶段。
因此建议必须结合国情，力求有所突破。
认为首先要提高手性制备技术，研究实用的手性合成方法，特别是发展生物催化制备技术。
建议将研究及开发手性催化剂、手性骨架、手性中间体等作为重点，研究及开发理想的光学结晶剂、不对称化学触媒、手性辅料、手性溶剂、手性酸、手性碱等，使之能以较低的生产成本，大量生产商品化手性药物。
大约在80年代。
科学家提出一种新思路，即对含有数十万乃至数十亿个化合物的化学库进行同步合成和筛选，这一方法称为组合化学。
短短十多年时间，组合化学就已经显示了它旺盛的活力，成为化学、药物和材料科学研究中的一个热点。
最近提出组合生物催化，将生物催化和组合化学结合起来，即从某一先导化合物出发，用酶催化或微生物转化的方法产生化合物库。
这是药物研究领域中继组合化学之后的又一新技术。
目的之一是增加库中化合物的多样性，提高库的质量。
有机酸——是手性合成的基本材料之一。
作为手性药物的重要手性合成子，手性砌块，手性试剂，拆分剂，在组合化学化合物库中具有举足轻重的地位。
手性化学合成技术的发展现状
手性化学合成技术的发展现状手性，就是分子在空间中的立体构型，如左右手的区别。
手性分子在化学和生物学中非常重要，因为它们具有不同的化学和生物活性。
这是因为生物体中的酶和受体通常只能识别其中一种手性分子，因此，生命体系的化学反应必须具有高度的手性选择性。
手性化学合成技术是指制备或合成手性分子的化学方法和技术。
手性化合物广泛应用于医药、农药、香料、精细化工、光电材料等领域。
手性化学合成技术的发展对新药研究及应用、医药品质控制与药效评价、环境保护、生命科学、材料科学和能源领域等都有广泛的影响与重要作用。
从理论上讲，合成纯粹的手性化合物很容易，但在实际应用中，合成纯合物并不容易，因为手性化合物通常非常难分离。
自1960年代以来，大量有关手性化学合成技术的研究工作，已开发出多种新型的手性化合物的合成方法和技术。
为了使读者了解手性化学合成技术的发展现状，下面将简要介绍一些现代手性化学合成技术的发展。
一、手性催化合成技术手性催化合成技术是指利用手性催化剂进行手性选择的合成方法。
催化剂一般是光学活性化合物，如手性有机酸和胺等。
催化剂在反应过程中会产生手性中间体，从而实现手性选择性。
手性催化合成技术具有单步合成、开发方便，且反应操作简单等优点，已经成为手性合成技术的主要方法之一。
二、手性多相催化合成技术手性多相催化合成技术是一种基于固体多相催化体系的手性选择性合成方法。
多相催化剂一般采用手性多孔材料或对称二次代谢产物等，并通过吸附或表面反应实现手性选择性。
手性多相催化合成技术具有环境友好，可重复使用，还可以减少工艺生产中出现的反应副产物等优点，是绿色合成技术的典型代表。
三、手性DNA催化合成技术手性DNA催化合成技术是一种基于人造核酸的手性选择性合成方法。
这种方法是利用手性核酸分子（如外切酶分子和外切酶-mimic分子等）的手性选择性催化反应，实现对选择性手性分子的优美性。
手性DNA催化合成技术具有反应条件温和，合成手性选择性高，反应速度快等优点，并具有非常重要的应用潜力。
手性药物的发展趋势
手性药物的发展趋势手性药物在新药的设计、研究、开发、上市是一个主要的课题[1–4]。
立体化学结构是药理学的一个重要方面[1]。
在过去的几十年中，药典的主导力量是外消旋体，但是自从1980年新技术的出现，允许显著数量的纯对映体的药剂，人们对药物作用的立体化学的认识和兴趣有所增加[2-4]。
立体选择性生物分析的进步，导致了立体选择性药效学和药代动力学的重要性的新的认识，使对映体对整体药物作用的相对贡献出现了差异。
当一种对映体负责感兴趣的活性，与其成对的对应体可能是无效的，拥有一些感兴趣的活性，可能是活性对映体的拮抗剂，也可能是希望的或不希望的单独的活动[3-5]。
考虑到这些可能性，似乎是纯立体化学药物的主要优势，比如说总给药剂量减少，治疗窗增大，减少主体间变异以及剂量-反应关系间更精准的估计[3,4]。
这些因素导致在企业和一些监管机构越来越偏爱单一对映体。
手性药物的监管始于美国，1992年美国出版了一本正式的方针关于手性药物的发展，这份文件的题目是新立体异构体药物的政策声明[6]。
紧接着，1994年欧盟发表了手性活性药物的研究[7]开始了对手性药物的监管。
申请人必须认识到新药中手性药物的存在，企图分离立体异构体，评估不同的立体异构体对感兴趣的活性的不同的贡献，并且做出理性的选择对上市的立体异构体的形式。
单一对映体形式的手性药物的全球销售额持续增长。
单一对映体剂型的药的市场份额在逐年增长，从1996年的27%（744亿美元），到1997年的29%，1998年的30%，1999年的32%，2000年的34%，2001年的38%，到2002年其市场份估计到了39%（1519亿美元）[8-13]。
排名前十的单一对映体药物（每年销售额大于10亿美元）是：阿托伐他汀（心脏血管的），辛伐他汀（心脏血管的）、普伐他汀钠（心脏血管的）、盐酸帕罗西汀（中枢圣经系统）、硫酸氢氯吡格雷（血液）、盐酸舍曲林（中枢神经系统）、丙酸氟替卡松和沙美特罗（呼吸的）、埃索美拉唑镁（胃肠的）、阿莫西林和克拉维酸钾（抗菌的）、缬沙坦（心脏血管的）。
手性药物的研究发展
手性药物的研究发展手性药物的研究发展学号：312011********* 姓名：王震班级：2011级化学2班摘要：在生命过程中发生的各种生化反应过程均与手性的识别和变化有关，从而联系到药物的手性，由于手性药物的对映异构体的药效也有差别，导致在药物合成过程中不对称合成成为重中之重。
另外虽然手性药物的物理化学性质基本相同，但是由于药物分子所作用的受体或靶位是氨基酸、核苷、膜等组成的手性蛋白质和核酸大分子等，它们对与其结合的药物分子的空间立体构型有一定的要求，因此，对映体药物在体内往往呈现很大的药效学、药动学等方面的差异。
因此手性拆分已成为药理学研究和制药工业日益迫切的课题。
关键词：手性药物的定义手性药物合成手性药物拆分发展趋势1手性药物的定义：人的手是不对称的，左手和右手相互不能叠合，彼此是实物和镜像的关系，这种关系在化学中称为“对映关系”，具有对映关系的两个物体互为“对映体”。
手性是人类赖以生存的自然界的本质属性之一。
生命现象中的化学过程都是在高度不对称的手性环境中进行的。
由自然界的手性属性联系到化合物的手性，也就产生了药物的手性问题。
手性药物是指药物的分子结构中存在手性因素，而且由具有药理活性的手性化合物组成的药物。
药物的药理作用是通过与体内的大分子之间严格的手性识别和匹配而实现的［3］。
在许多情况下，化合物的一对对映异构体在生物体内的药理活性、代谢过程、代谢速率及毒性等存在显著的差异。
按药效方面的简单划分，可能存在三种不同的情况：（1）只有一种对映体具有所要求的药理活性，而另一种对映体没有药理作用；（2）一对对映异构体中的两个化合物都有等同的或近乎等同的药理活性；（3）两种对映体具有完全不同的药理活性，如镇静药沙利度胺，(R)-对映体具有缓解妊娠反应作用，(S)-对映体是一种强力致畸剂［2］。
2手性药物的合成：自19世纪以来作为手性药物的合成的主要手段——不对称反应研究已经有了100多年的历史，其发展历程经历了四个阶段：（1）手性源的不对称反应；（2）手性助剂的不对称反应；（3）手性试剂的不对称反应；（4）不对称催化反应: 在底物A进行不对称反应时加入少量的手性催化剂C，使它与反应底物和试剂形成高反应活性的中间体，催化剂作为手性模板控制反应物的对映面，经不对称反应得到新的手性产物T，而C在反应中循环使用，达到手性增值或手性发大效应。
2023年手性环氧氯丙烷行业市场分析现状
2023年手性环氧氯丙烷行业市场分析现状手性环氧氯丙烷是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、农药、橡胶、塑料等领域。
根据市场研究报告，手性环氧氯丙烷行业目前呈现出以下几个主要特点和现状：1. 市场规模扩大：随着全球经济的发展和人们对高品质化学品的需求增加，手性环氧氯丙烷市场规模正在扩大。
尤其是医药、农药和橡胶行业对手性环氧氯丙烷的需求较大，推动了市场的增长。
2. 技术创新驱动：随着技术的不断进步，手性环氧氯丙烷的生产工艺也在不断改进和创新。
传统的合成方法存在一定的问题，如副产物多、工艺复杂等，所以一些企业通过研发新的催化剂和新的合成方法来改善生产效率和产品质量，提高市场竞争力。
3. 产品质量要求提高：随着人们对产品质量和环境安全的关注度提高，对手性环氧氯丙烷的产品质量要求也在逐渐提高。
企业需要通过优化生产工艺、加强质量控制等方式提高产品质量，以满足市场需求。
4. 竞争激烈：手性环氧氯丙烷行业竞争激烈，有众多的企业参与其中。
尽管目前市场规模较大，但随着市场的进一步扩大和国际贸易的开放，国内企业将面临来自国外企业的竞争压力。
因此，企业需要提高技术水平、加强研发能力和品牌营销，以保持市场竞争力。
5. 市场发展前景广阔：尽管手性环氧氯丙烷行业面临一些挑战，但由于其广泛应用于医药、农药、橡胶等领域的需求增加，市场发展前景广阔。
尤其是随着全球人口老龄化和医疗水平的提高，医药领域对手性环氧氯丙烷的需求有望进一步增加。
综上所述，手性环氧氯丙烷行业在市场规模、技术创新、产品质量、竞争激烈和市场前景等方面都表现出较好的现状。
然而，企业在面临挑战的同时需要积极应对，不断提高技术水平和产品质量，以保持市场竞争力，并根据市场需求调整产品结构和拓展市场。
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Avecia 动力学拆分 （S）-2-氯丙酸 混旋2-氯丙酸 全细胞S-脱氯酶 去除R-脱氯酶 几千吨/YBASF 动力学拆分 多品种手性胺 混旋体 脂肪酶 操作简单 >1千吨/Y发酵法 L-赖氨酸 葡萄糖 谷氨酸棒杆菌 ― > 100吨/Y 动力学拆分 手性醇 混旋醇 脂肪酶 选择性乙酰化 几百吨/Y 动力学拆分 R-扁桃酸 混旋氰醇 氰基水解酶 通过平衡消旋 几吨/YChirotech 动力学拆分各种氨基酸 混旋N-乙酰氨基酸 D-氨基酰化酶 选择性水解化公斤-吨/Y (DOW) Lonza 氧化 L-肉毒碱 4-三甲基丁酸 全细胞，脱氢酶， 生产规模大 千吨/Y 水解 尼可酰胺 尼可氰 固定化细胞，氰解酶 不用酸碱 3000吨/YDSM 选择性合成 阿斯巴甜 混旋苯丙氨酸甲酯 嗜热蛋白酶 产品纯度高 2500吨/Y 酶法合成 氨苄头孢 D-苯甘氨酸酰胺或甲酯青霉素酰化酶 无污染，低能耗 100 T/Y水解 合成 6-APA, 7-ADCA 青霉素G/V 青霉素酰化酶 生产规模大 千吨/Y 动力学拆分 (2R,3S)-3-对甲氧基混旋体 脂肪酶 光学纯度高几百吨/Y苯基缩甘甲酯 动态拆分 D-对羟基苯甘酸 混旋苯海因 海因酶 脱羰酰胺酶 同时消旋 几千吨/Y 选择性合成 L-天冬氨酸 富马酸 氨基裂解酶 生产规模大 1000吨/YRoche 发酵法 维生素B2 葡萄糖 基因工程 枯草芽孢杆菌 生产规模大 2000吨/yDegussa 发酵法 L-苏氨酸 葡萄糖 全细胞 生产规模大 几千吨/y 动态拆分 L-氨基酸 混旋N-乙酰氨基酸 L-酰化酶 化学或酶消旋 100吨/y 选择性合成 L-叔亮氨酸 三甲基丙酮酸 亮氨酸脱氢酶 － 几吨/YAjinomoto 选择性合成 L-多巴 邻苯二酚，丙酮酸 酪氨酸-酚裂解酶 － 250吨/Y
除此之外，全球新上市的药物中, 手性药物也呈现明显上升趋势；1990-1993年共批准36个, 平均每年为9个，1994年26个，1996年为29个。1998-1999年上市的手性药物占上市药物50%以上。目前正在开发的1200种药物中, 手性化合物为820种，单一光学活性体为620个，而处于Ⅱ/Ⅲ临床的实验药物中, 80%是单一光学活性体。专家预测到2005年全球上市的化学合成新药有60%的为单一光学活性体。从以上分析看出手性药物的时代已经来临。从而也促进了手性中间体和手性技术的迅速发展。
3． 手性药物及中间体的制备方法
随着手性化合物的需求增加，手性药物及中间体的制备方法也有了很大发展，一般分为四大类：（1）混旋体的拆分，包括：优化结晶；非对映体结晶；包结拆分；色谱分离；不对称转变；等五种方法。（2）手性源合成。（3）化学催化法，包括化学催化不对称合成，化学催化的动力学拆分及化学催化的动态动力学拆分。（4）生物催化法：包括发酵法，酶催化不对称合成，酶催化的动力学拆分及酶催化的动态动力学拆分。
优化结晶拆分又称为直接接种拆分是指在饱和的混旋体溶液中加入一种纯对映体晶种使该对映体结晶析出，母液中另一种对映体过量，然后补加混旋体使其保持相同浓度再加入
表3 已实现大规模工业化的酶催化工艺
另一种对映体晶种使另一种对映体结晶析出。循环上述操作可将混旋体拆分。该方法的特点是工艺简单、成本低，适应大规模工业化生产。但缺点是操作难控制，需要纯化产品和消旋化不需要的对映体。拆分效率较低，并且其能用该方法拆分的前提是混旋体必须是左旋和右旋体的混晶。目前用于工业化的著名例子有氯霉素的生产，左旋对羟基苯甘酸。薄荷醇，以及早期的L－谷氨酸的生产。据统计该法生产的手性化合物占目前手性中间体的总量20％。
手性药物及中间体的发展现状及趋势
手性药物及中间体的发展现状及趋势
刘庆彬
(河北师范大学化学化工研究所，石家庄050091)
1． 手性药物及中间体发展起因及意义
在生命的产生和进化过程中，造成了生物体内的蛋白质，核酸, 酶和细胞表面受体具有特定的手性结构，因此生物体对不同立体手性分子具有不同的生理和化学反应，从而导致光学活性不同的手性分子具有不同的药理和毒理作用。最著名的例子是20世纪50年代中期，欧洲的反应停事件，反应停（沙利度胺Thalidomide）作为镇静剂，用于减轻孕妇清晨呕吐，结果导致产生1.2万海豹畸形儿的悲剧。后来研究表明只有R－沙利度胺具有镇静作用，S－沙利度胺具有至畸作用。大多数手性药物中不同的光学异构体具有不同的药理和毒理作用，如：L－多巴（L－dopa）是治疗帕金森的药物，而D－多巴却有严重的副作用。β－受体阻断剂普萘洛尔S－体的活性是R－体的98倍。左旋西替利嗪的抗过敏活性是混旋体二倍。其右旋体没有活性且有副作用。不仅医药如此，农药，除草剂，植物生长调节剂，甜味剂和香料都表现出不同的手性识别，如甜冬素的右旋体具有甜味，其左旋体具有苦味。柠檬烯的左旋体为柠檬味，其右旋体为橘子味。除草剂Metolachlor四种异构体中只有两种异构体有活性。鉴于不同的光学活性的手性分子具有如此大的差异，1984年荷兰药理学家Ariens极力倡导手性药物以单一对映体上市，他的观点得到药物部门的重视，欧洲，日本和美国的药政部门相继做出了相应的管理规定，如美国FDA1992年5月规定：手性药物以单一对映体的形式能更好的控制病情，简化剂量－效应关系。虽然不排除以消旋体申请药物，但要分离对应体，分别进行实验，说明手性药物中所含单一对映体的药理，毒性和临床效果。否则对映体有可能作为50％的杂质对待，难以批准。自此之后，手性药物的市场一直保持快速增长的态势，手性药物的研发已成为当今世界新药研发的发展方向和热点领域。从而也带动了手性中间体的发展。
表1 2003年全球十大畅销药物
商品名 销售额 成分 活性体 用途（亿美元）
Lipitor 103 阿托伐他汀 单一光学活性体 降血脂Zocor 61 辛伐他汀 单一光学活性体 降血脂Zyprexa 48 奥氮平 非手性 精神病Norvasc 45 氨氯地平 混旋体 高血压Procrit 40 红细胞生成素 蛋白质 贫血Prevacid 40 兰索拉唑 混旋体 胃溃疡Nexium 38 S-奥美拉唑 单一光学活性体 胃溃疡Plavix 37 氯吡格雷 单一光学活性体 抗血栓Advair 37 沙美特罗 混旋体 抗哮喘 氟替卡松 单一光学活性体 抗炎Zoloft 34 舍曲林 单一光学活性体 抗抑郁药
2． 目前手性药物及中间体的市场状况
自1992年以来，手性药物的市场一直保持快速增长的趋势。1995年全球手性药物的销售额为557亿美元，比1994年增长23%，占世界药品销售额22%。1996年为729亿美元，增长30.9%，1998年为994亿美元，占药品市场总额30%。1999年超过1千亿美元为1150亿美元，1995-1999年5年内全球单一光学活性体的手性药物销售额翻了一翻。2003年达到1460亿美元并以8%年增长速度增长。据统计在2003年世界十大销售的药物中，以单一光学活性体销售的手性药物就有六个（表1）。
总计 48ห้องสมุดไป่ตู้
是化学不对称合成方法；18%是手性源和拆分方法。10%是生物技术。说明研发投入与产出不成比例。其主要原因是化学家关注是新的方法而很少关注成本，同时只是实验室小试。而能否实现工业化的关键并不在于技术是否新奇。而在于成本是否可行，放大到工业化运行是否稳定。化学催化的不对称合成方法往往其底物合成较困难，同时放大到工业化中手性催化剂成本较高，同时易中毒，往往会造成产品光学纯度降低。因此到目前为止，采用化学催化的不对称合成方法制备手性化合物仍然是精细化学品生产中高风险的行业。
非对映体结晶是指在混旋体中加入手性拆分剂，使对映体形成非对映体其溶解度不同。通过结晶进行拆分。该方法是目前化学拆分的主要方法，许多手性化合物是通过该方法得到的。如左旋苯甘氨酸是用樟脑磺酸拆分的。左旋西替利嗪中间体，扁桃酸及衍生物，S－溴氰菊酯等。但缺点是使用较昂贵的拆分剂，拆分剂和溶剂的选择比较盲目主要是凭直觉和经验，到现在还没一定规律可寻。
2002年手性化合物的市场为70亿美元，55%使用传统技术（手性源和拆分）获得的。35%使用化学催化生产的。10%是生物催化获得的。预计2004年手性化合物的销售额可达85.7亿美元。2005年可达到95亿美元，但所用的手性技术变化不大。49%来源于手性源和拆分；36%来源于化学催化；16%来源于生物催化。2009年手性工业的市场可达到149.4亿美元，年增长为11.4%。所用的手性技术变化为41%来源于手性源和拆分；36%来源于化学催化；22%来源于生物催化。传统技术仍然占有重要地位。但这和目前化学家研究兴趣形成鲜明的对照。具CA统计1994年与手性技术相关的论文为1300篇到2003年达到4400篇。在这10年发表的24000与手性技术相关的研究论文中；72%
表2实现工业化的化学催化不对称合成手性化合物工艺
公司 产品 工艺路线 催化剂 规模 特点
Monsanto L-多巴 不对称氢化 Rh/dipamp 1T/Y ee>95% 易分离Takasago 香茅醇 不对称氢化 Ru/binap 300T/Y ee>97% 高选择性S-氧氟沙星中间体不对称氢化 Ru/Tolbinap 50T/Y ee>94% 高选择性培南母核 不对称氢化 Ru/Tolbinap 120T/Y ee>97% 配体循环L-薄荷醇 不对称氢化 Rh/binap 1000T/Y ee>97% 蒸馏分离Solvias s-异丙甲草胺 不对称氢化 Ir/josiphos4 10000T/y ee.80% 催化剂循环NSC Technologies手性中间体不对称氢化 Ru/binap 几百kg/Y ee>98% 高选择性Sumitomo Cilastatin中间体 环丙烷化 Cu/Sumitomo 少量 ee>92% PPG-Sipsy 手性中间体 环氧化 Ti/dipt(Sharpless) 几吨/Y ee>88% 分子筛Merck Crixivan 佳息患 Jacobsen环氧化 Mn/Salen 少量 ee88% AstraZeneca S-奥美拉唑 不对称氧化 Ti/DET 几吨/Y ee>92%