有机化学第二版高占先全章答案完整版第章

有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第1-7章史上最全的《有机化学第二版(高占先)》全14章答案完整版！！其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案！！

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1-3 写出下列化合物短线构造式。如有孤对电子对，请用黑点标明。

1-5 判断下列画线原子的杂货状态

（1）sp2，（2）sp，（3）sp，（4）sp3，（5）sp，（6）sp。

1-6哪些分子中含有极性键哪些是极性分子试以“”标明极性分子中偶极矩方向。答：除（2）外分子中都含有极性键。（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。

1-7 解释下列现象。

（1）CO2分子中C为sp杂化，该分子为直线型分子，两个C=O键矩相互抵消，分子偶极矩为零，是非极性分子；而SO2分子中S为sp2杂化，分子为折线型，两个S—O键矩不能抵消，是极性分子。

（2）在NH3中，三个N—H键的偶极朝向N，与电子对的作用相加；而NF3中三个N—F 键的偶极朝向F，与N上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。

（3）Cl和F为一同主族元素，原子共价半径是Cl比F大，而电负性是F比Cl大。键的偶极矩等于μ=qd，q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量，d为正负电荷中心的距离。HCl 键长虽比HF的长，但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量，总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。所以键长是H—Cl较长，偶极矩是H—F较大。

1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。

答：（1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，s成份提高，拉电子能力增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。

（2）键长顺序为C—I＞C—Br＞C—Cl＞C—F。因为卤素原子核外电子层数为I＞Br＞Cl ＞F，即其范德华半径为I＞Br＞Cl＞F，则其原子共价半径I＞Br＞Cl＞F。

（3）碳碳键键长为乙烷＞乙烯＞乙炔。因为碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，其共价键分别为单键、双键和叁键，碳碳原子间的作用力是乙烷＜乙烯＜乙炔，作用力越强，则两原子被拉得越紧，键长越短。

1-9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。

（1）D＞A＞C＞B；（2）A＞B＞D＞C

1-10 下列物种哪些是：（1）亲核试剂，（2）亲电试剂，（3）既是亲核试剂又是亲电试剂答；（1）亲核试剂：Cl-，H2O，CH3OH，CH2=CH2，HCHO，CH3CN，-CH3；

（2）亲电试剂：H+，AlCl3，Br+，Fe3+，+NO2，HCHO，CH3CN，+CH3，ZnCl2，Ag+，BF3；（3）既是亲核试剂又是亲电试剂：HCHO，CH3CN；

（4）两者都不是的：CH4。

1-11 按质子酸碱理论，下列化合物哪些是酸哪些是碱哪些既是酸又是碱

答：酸：NH3，HS-，HBr，H2O，NH4+，HCO3-；

碱：NH3，CN-，HS-，H2O，HCO3-；

既是酸又是碱：NH3，HS-，H2O，HCO3-。

1-12 按Lewis酸碱理论，在下列反应中，哪个反应物为酸哪个反应物为碱

答：（1）H2O 为酸，CN-为碱；（2）BF3为酸，HCHO为碱；（3）H2O 为酸，CH3NH2为碱；（4）Cu2+为酸，NH3为碱；（5）AlCl3为酸，COCl2为碱；（6）I2为酸，I-为碱。

1-13 指出下列哪些属于极性质子溶剂哪些属于极性非质子溶剂哪些属于非极性溶剂

答：极性质子溶剂：（5）（6）；极性非质子溶剂：（1）（4）（7）（8）；非极性溶剂：（2）（3）。1-14 矿物油（相对分子质量较大饱和烃的混合物）不溶于水或乙醇中，但可以溶于正已烷。答：矿物油为非极性分子，根据“相似相溶”原则，它可溶于非极性的正已烷，而不能溶于有极性的水或乙醇（水或乙醇醇间能形成氢键，分子间的引力非常强，故矿物油分子不能克服这种氢键与乙醇或水相互渗透而溶解）。

1-18 下列物质是否含有共轭酸和共轭碱如有，请分别写出。

答：（1）即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是CH3NH3+，共轭碱是CH3NH2-；

（2）共轭酸是CH3OH；

（3）即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是CH3CH2OH2+，共轭碱是CH3CH2O-；

（4）共轭酸是H2；

（5）共轭酸是CH4；

（6）共轭碱酸是CH3CH2+，共轭碱是CH2=CH-。

1-19 将下列物种按碱性，由强至弱排列成序。

答：参照书中表1-9排出，CH3CH2-＞H2N-＞HC≡C-＞CH3O-＞OH-。

1-20 下列极限式中，哪个式子是错误的，为什么

答：（1）中C是错的，因为此式中原子核的相对位置改变了；

（2）中C是错的，因为此式中的单电子数改变了（A、B式中单电子数为1，C中为3）；（3）中C和D是错的，因为C式2个N原子外层价电子数不是8（而是6和10），D式中间N原子外层价电子数也不符合八隅体要求。

2-1 用系统命名法命名下列烷烃。

（1）2,2,5-三甲基已烷；（2）3,6-二甲基-4-正丙基辛烷；（3）4-甲基-5-异丙基辛烷；（4）2-甲基-3-异丙基庚烷；（5）5-正丙基-6-异丙基十二烷；

（6）3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基）壬烷；（7）4-异丙基-5-正丁基癸烷；（8）3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。

2-2 用系统命名法命名下列不饱和烃。

（1）4-甲基-2-戊炔；（2）2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔；（3）1-已烯-5-炔；

（4）3-异丁基-4-己烯-1-炔；（5）3-甲基-2,4-庚二烯；（6）2,3-已二烯；

（7）2-甲基-2,4,6-辛三烯；（8）4-甲基-1-已烯-5-炔；（9）亚甲基环戊烷；

（10）2,4-二甲基-1-戊烯；（11）3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯。

2-3 用系统命名法命名下列化合物。

（1）3-甲基环戊烯；（2）环丙基乙烯；（3）4,4-二氯-1,1-二溴螺[2.4]庚烷；

（4）3-烯丙基环戊烯；（5）1-甲基-3-环丙基环戊烷；（6）3,5-二甲基环已烯；

（7）螺[4.5]-1,6-癸二烯；（8）1-甲基螺[3.5]-5-壬烯；（9）2-甲基-1-环丁基戊烷；（10）2,2-二甲基-1-环丁基二环[2.2.2]辛烷；（11）；

（12）二环[4.2.0

2-4 写出下列化合物的构造式。

(1) 3-甲基环己烯(2) 3,5,5-三甲基环己烯(3) 二环[2.2.1]庚烷(4)

(5) 二环[2.2.1]-2-庚烯(7) 螺[3.4]辛烷

(8) 螺[4.5]-6癸烯(9) 2-甲基二环[3.2.1]-6-辛烯

2-5 用系统命名法命名下列化合物。

（1）3,3-二甲基-2-苯基戊烷；（2）1,3,5-三甲基-2-异丙基苯（或2,4,6-三甲基异丙苯）；（3）1-苯(基)丙烯；（4）二苯(基)乙炔；（5）1-甲基蒽；（6）2-环丙基萘（7）1,2-二苯基苯；（8）1,4-二甲基萘。

2-6用系统命名法命名下列化合物。

（1）3-甲基-1-溴丁烷；（2）2-甲基-3-氯丁烷；（3）1,1,3,3-四氟-1-氯丙烷；

（4）二氟一氯甲烷；（5）氯甲基苯（或苯甲基氯，或氯化苄，或苄基氯，或苯一氯甲烷）；（6）2-甲基-1,2-二碘丁烷；（7）（2-氯苯基）乙烯；

（8）1-溴-1-丁烯-3炔；（9）3-甲基-6-溴环已烯；（10）4-甲基-5-氯-2-戊炔。

2-7 写出下列化合物的构造式。

(1) 2,4－二硝基氟苯(2) 六氯化苯(3) 六溴代苯(4) 氯化苄

(5) 2-甲基-2,3-二碘丁烷(6) 2-氯-2-丁烯(7)3-苯基-1-溴-2-丁烯

(8) 叔氯丁烷(9) 仲丁基溴

2-8用系统命名法命名下列化合物。

（1）4-甲基-2-戊醇；（2）3-甲氧-2-戊醇；（3）5-溴-1-已炔-3-醇；

（4）3-苯基-1,2-戊二醇；（5）1-甲基环已醇；（6）5-甲基-1,3-苯二酚；（7）2-丁硫醇；（8）4-甲基-2-戊硫醇；（9）1-苯基-2-丙烯-1-醇；（10）4-甲基-4’-乙基二苯甲醇；（11）4-环戊烯-1,3-二醇；

（12）4-（3,3-二甲基丁基）-6-苯基-5-已烯-3-醇（13）1,4-丁二醇。

2-9 写出下列化合物的构造式。

(1) 仲丁醇(2) 2,3-二甲基-2,3-丁二醇(3) 二苯甲醇(4) 新戊醇

(5) 1,3-丙二醇甲乙醚(6) 乙硫醇(7) 1-苯基-2-丙醇(8 ) 间溴苯酚

(9) 异丁醇(10) 叔丁醇(11)对苯二酚(12) 丙三醇(13) β,β′-二甲氧基乙醚

2-10用系统命名法命名下列化合物。

（1）4-戊烯-2-酮；（2）3-甲基-2-丁烯醛；（3）3-羟基丁醛；

（4）1,3-二苯基-2-丙烯酮；（5）3-苯基-2-丙烯醛（或β-苯基丙烯醛）；

（6）4-甲基环己基甲醛；（7）3-甲酰基己二醛；

（8）3,3-二甲基-5-乙基-6-庚烯-2,4-二酮；（9）2,4-戊二酮；

（10）3-甲酰基环戊酮（3-环戊酮甲醛）；（11）螺[2.4]-5-庚酮；

（12）4-溴已醛；（13）3-甲基-2,6-萘醌。

2-11写出下列化合物的构造式。

2-12 命名下列化合物。

（1）3-甲基-戊二酸单乙酯；（2）丁酸对甲氧基苯酯；

（3）3-甲基-4-丁内酯（或β-甲基-γ-丁内酯）；（4）环已基甲酸（或环已烷羧酸）；（5）N-溴代丁二酰亚胺；（6）4-硝基乙酰苯胺；（7）丙烯酰氯；（8）2-甲基-N-苯基丙酰胺；（9）4-硝基-1,2-苯二甲酸酐；（10）戊二酸酐；（11）3-苯（基）丙烯酰胺；（12）乙酸（正）丁酯；（13）对甲（基）苯磺酸。2-13 写出下列化合物的构造式。（1.3.5.7.8.）

2-14命名下列化合物。

（1）三乙胺；（2）环丙胺；（3）甲基乙基环丁基胺；（4）N,N-二甲基仲丁胺；（5）N,N-二甲基苯胺；（6）2-硝基丙烷；（7）2,4-二硝基氯苯；

（8）4-硝基-2-氯苯酚；（9）丁晴；（10）丙烯腈；（11）乙二胺；

（12）丙亚氨基环戊烷；（13）1,6-已二腈；（14）对苯二胺；（15）5-甲氧基-3-氨基已烷。

2-15 写出下列化合物的构造式。（1.2.3.5.6.）

2-16写出下列基的构造式。

3-1 下列化合物是否有顺反异构体若有，试写出它们的顺反异构体。

（1）没有顺反异构体；（2）、（3）、（4）均有顺反异构体。

3-2 下列化合物中有无手性碳原子若有，请用“*”标记。

（1）、（4）、（5）、（6）、（8）、（9）、（10）、（11）均有手性碳原子；

而（2）、（3）、（7）、（12）无手性碳原子。

3-3 下列化合物中有无手性碳原子若有，请用“*”标记。

（1）、（4）、（5）、（6）、（8）、（9）、（10）、（11）均有手性碳原子；

而（2）、（3）、（7）、（12）无手性碳原子。

3-4 指出下列化合物是否有旋光活性

（2）、（5）有旋光活性；（1）中有一个甲基和羟基所在平面的对称面；（3）含甲酰基和氯所

在的苯平面是分子的对称面；（4）为平面型分子，同时也含有对称中心；（6）、（7）和（8）

三个分子都有对称面[（6）和（7）为内消旋体，其中（7）中3号碳原子上三个原子或基团

旋转后即可看出；（8）取代的乙烯有平面型分子，即二个双键碳原子、与双键碳相连的H、

Cl、Br、C共六个原子在同一平面]。

3-5 下列分子是否有手性

（1）是平面型分子，无手性；（2）有手性；（3）有手性；

（4）分子有对称中心，无手性。

3-6 标明下列分子中手性碳原子的构型，并指出它们之间的关系。

（1）与（3）为对映体；（2）与（4）为同一化合物；

（1）与（2）或（4）为非对称映体，（3）与（2）或（4）也是非对映体。

3-7 下列化合物有几个立体异构体写出化合物（1）和（2）的立体异构体，并标明其不对称碳原子的构型。

必须将顺反异构、对映异构、对称因素进行综合分析。

（1）和（8）有两个不同手性碳，它们各有4个立体异构体；（2）（4）有两个相同手性碳，有3个立体异体；（4）有两个相同手性碳，有4个立体异构体；（3）有三个不同手性碳，有8个立体异构体；（5）有一个手性碳，所以有2个立体异构体；（6）有顺反异构体[类似于3-1中的（2））]；（7）二个不同手性碳，有4个立体异构体；（8）有2个相互制约的桥头手性碳原子，相当于一个不对称碳原子，所以有2个立体异构体。

3-8写出下列化合物的立体结构式。

3-9 用系统命名法命名下列化合物（立体异构体用R-S或Z-E标明其构型）。

(1) (3S)-3-乙基-5-己烯-1-炔；(2) (Z)-3-叔丁基-2-己烯-4-炔；

(3) (3Z,7E)-3,8-二甲基-3,7-癸二烯；(4) (S)-3-氧代环已烷羧酸；

(5) (2Z ,4R)-4-甲基-2-已烯；(6) (3Z,5S,6S)-5-氯-6-溴-3-庚烯；

(7) (R)-4-甲基-3-溴-1-戊烯；(8 ) (2S,5S)-5-氯-2-溴庚烷；

(9) (2R,3E)-4-甲基-2-羟基-3-己烯酸；(10)(2S,3R)-2,3-二甲基-2,3-二羟基丁二酸。

3-10指出下列构象是否有对映体如果有，写出其对映体。

（1）没有构象对映体（有对称面）；（2）有构象对映体；（3）和（4）有对映体。

3-11用Newman式画出下列分子的优势构象式。

3-13 请画出(2R,3R）-2-氯-3-溴戊烷的Fischer投影式与其优势构象的锯架式和Newman式。

Fischer投影式Newman式锯架式

3-14 试画出下列化合物的最稳定的构象式。（1.2.3.4.）

3-15 某化合物的分子式是C5H10O，无光学活性，分子中有环丙烷环，在环上有两个甲基和一个羟基，请写出它的可能的构型式。

3-16解释下列术语。

（1）手性分子——不能和它的镜像完全重叠的分子。

（2）对映体——互为实物和镜像关系，相对映而不重合的两种构型分子。

非对映体——不存在实物与镜像关系的构型异构体。

（3）构象——由于绕σ键轴旋转而使分子中原子或基团在空间的不同排列方式。

（4）外消旋体——两个对映体的等量混合而形成不具有旋光性的混合物。

内消旋体——分子内存在两个以上不对称碳原子，但分子内部存在对称因素（旋光相互抵消），该物质无旋光性，它是一种纯物质。

（5）几何异构体——由于双键或环的存在，某些原子或基团在空间的排列方式不同而产生的异构现象。

（6）构造异构——指分子式相同而分子中原子或基团的连接次序不同的化合物。

（7）构型异构——指构造式相同而原子或基团在空间的排布方式不同的异构体。

（8）构象异构——由于单键的内旋转而产生的分子结构中原子或基团在空间的不同排列形象。

（9）消旋化——旋光性化合物在物理因素或化学试剂作用下变成两个对映体的平衡混合物，失去旋光性的过程。

4-1 如何用IR光谱区别下列各组化合物。

（1）异戊烷分子中有异丙基，在1370—1380cm-1的吸收峰分裂成两峰，强度接近；

（2）在3000cm-1以上无吸收峰者为丁烷；（3）在3000—3100cm-1无吸收者为环已烷；（4）在3010cm-1附近有吸收峰者为甲叉基环已烷（亚甲基环已烷）；

（5）在3025cm-1附近和2720cm-1处有强吸收峰者为4-已烯醛；

（6）在1060cm-1附近有强吸收峰者为正戊醇；

（7）在1750—1860ｃｍ-1出现两个峰，其中高频峰强于低频峰者为乙酐。

4-2 如何用1H-NMR谱区分下列各组化合物

（1）环丁烷只有一个单峰，而甲基环丙烷有四组吸收峰；

（2）新戊烷只有一个单峰，而正戊烷有三组吸收峰；

（3）前者（1-氯-2-溴乙烷）有两组峰，而后者（1,2-二溴乙烷）只有一个单峰。

4-3 比较下面两化合物中所标出的质子在1H-NMR谱中化学位移大小，并从低场到高场的顺序排列。

（1）B→A→C→D；（2）A→B→C。

4-4 请将下列各化合物中画线的质子的化学位移按由低场至高场的顺序排列。

（2）→（1）→（3）。

4-6 请将下列各组化合物按紫外吸收波长由大到小的顺序排列。

(1) B→D→A→C ；(2) D→C→B→A 。

4-7根据NMR谱推测下列化合物可能的构造式。

4-8某化合物的分子式为C4H8O,它的红外光谱在1715cm-1有强吸收峰，它的核磁共振谱有一单峰，相当于三个H，有一四重峰相当于二个H，有一三重峰相当于三个H.。试写出该化合物的构造式。

4-9根据光谱分析，分别推断下列各芳香族化合物可能的构造式。

4-11某化合物的分子式为C4H6O，其光谱性质为：

UV谱:在230nm附近有吸收峰，κ>5000；

1H-NMR谱：δ＝2.03（3H）双峰,δ=6.13（1H）多重峰，δ=6.87（1H）多重峰；

δ=9.48（1H）双峰；

IR谱：在1720 cm-12720cm-1处有强吸收。

试推该化合物的构造式。

4-12根据光谱分析，分别推测下列各脂肪族化合物的构造式：

（1）分子式为C3H6O

UV谱：210nm以上无极大值；IR谱：1080cm-1；

1H-NMR谱：δ=4.75（4H）三重峰，δ=2.75（2H）五重峰，J=7.1Hz。

(2) 分子式为C3H7NO

UV谱：219nm(κ=60）；IR谱：3413cm-1，3236cm-1，1667cm-1；

1H-NMR谱：δ=6.50（2H）宽单峰，δ=2.25（2H）四重峰，δ=1.10（3H）三重峰，J=7.5Hz。

(3) 分子式为C4H7N

UV谱：219nm以上无极大值；IR谱：2273cm-1；

1H-NMR谱：δ=2.82（1H）七重峰，δ=1.33（6H）双峰，J=6.7Hz。

（4）分子式为C8H8O2

UV谱：270nm(κ=420）；IR谱：1725cm-1；

1H-NMR谱：δ=11.95（1H）单峰；δ=7.21（5H）多重峰，δ=3.53（2H）单峰。

第五章饱和烃

5-1 写出符合下列条件的C7H16的构造式，并各以系统命名法命名。

5-2 写出下列烷基的名称及常用缩写符号。

（1）甲基（Me—）；（2）乙基（Et—）；（3）正丙基（n-Pr—）；（4）异丙基（i-Pr—）；（5）正丁基（n-Bu—）；（6）异丁基（i-Bu—）；（7）仲丁基（s-Bu—）；

（8）叔丁基（t-Bu—）。

5-3 比较下列化合物沸点的高低，并说明原因。

(1) CH3(CH2)4CH3(2) (CH3)2CH(CH2)2CH3

(3)CH3CH2C(CH3)3(4) CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

(1)>(4) >(2)>(3)同碳数的烷烃异构体，含支链越多，分子间作用力越弱，沸点越低。

5-4 完成下列反应式：

5-5 比较下列化合物构象的稳定性大小。

1,4-二甲基环已烷的构象稳定性（1）＜（2）。原因是（1）中的二个甲基均处于a 键上，而

（2）中的二个甲基则皆处于e 键上，后者构象能量较低，较稳定。

5-6 下列异构体中哪个最稳定

题目所示二甲基环已酮三个异构体对应的构象式如下，从中可看出（3）最稳定，因为其两个甲基均处于e 键上，体系能量较低。

5-7 环丙烷内能高是由哪些因素造成的

环丙烷分子中碳原子为不等性sp 3杂化，轨道重叠比开链烷烃的小，形成的碳碳共价键键能小（即有角张力），容易断裂，不如开链烷烃牢固；其次是环丙烷的三个碳原子共平面，相邻两个碳原子上的C —H 键是重叠式构象，存在扭转张力。基于上述原因，导致环丙烷的内能较高。

5-8 用费歇尔（Fischer ）投影式表示下列化合物的构型，并用R / S 标记手性碳的构型。三个化合物费歇尔投影式如下

5-9 下列四个纽曼投影式表示的化合物，哪些是对映体哪些是非对映体哪些是同一化合物的

不同构象

（1）(2S ,3R )-2-氯-3-溴戊烷；（2）(2R ,3R )-2-氯-3-溴戊烷；

（3）(2S ,3R )-2-氯-3-溴戊烷；（4）(2S ,3S )-2-氯-3-溴戊烷。

∴（2）和（4）是对映体；（2）和（1）或（3）、（4）和（1）或是非对映体；（1）和（3）是同一化合物的不同构象。

5-10 写出环戊烷生成氯代戊烷的反应机理并画出链增长阶段的反应势能变化草图。在图上标明反应物、中间体、过渡态和生成物的结构。并指出哪一步是反应的控制步骤。反应机理如下三式所示：

反应势能变化草图：

从反应势能草图中可看出，反应机理（2）中第一步即环戊基自由基生成步的活化能较C 5H 10+Cl ? C 5H 9Cl+Cl ? C 5H 9?+HCl 中间体（自由基）

过渡态1

过渡态2

能

量

大，所以是整个反应的速率控制步骤。

5-11 2,2,4-三甲基戊烷可以生成哪些碳自由基按稳定性由大到小的顺序排列这些自由基。

可生成下列自由基。

其稳定性为：3°R·＞2°R·＞1°R·＞CH3·

5-12 下列反应t-BuOCl + RH → RCl + t-BuOH 如果链引发反应为：

t-BuOCl → t-BuO·+ Cl·，写出链增长反应。

5-13甲烷在用光照进行氯代反应时，可以观察到如下现象，试用烷烃的氯代反应机理解释这些现象。

(1) 将氯先经用光照，然后立即在黑暗中与甲烷混合，可以获得氯代产物。

(2) 将氯气先经光照，,然后在黑暗中放置一段时间再与甲烷混合，则不发生氯代反应。

(3) 将氯气先经光照，,然后在黑暗中与氯气混合，也不发生氯代反应。

(1) Cl2先用光照，产生氯自由基·Cl，迅速在黑暗中与CH4混合，Cl·来不及相互结合，可与甲烷产生连锁反应得到氯化产物。

(2) Cl2通过光照射虽产生自由基·Cl.，但在黑暗中经过一段时间后，又重新结合成Cl2，Cl2再与甲烷混合时，由于无自由基存在，也无产生自由基条件，故不发生反应。

(3) 甲烷解离能较大，光照不足以产生自由基，黑暗中Cl2也不产生自由基，故不发生反应。5-14 回答下列问题。（1）为什么烷烃不活泼（2）为什么在烷烃高温热解过程中，断裂的主要是C—C键而不是C—H键（3）烷烃的燃烧是一个强烈的放热反应，但该反应并不在室温下发生。

（1）烷烃分子中只有C—C键和C—H键两种非极性σ键，σ键键能较大，化学性质稳定。（2）经查表知C—C键能347.3kJ·mol-1，而C—H键能414.2kJ·mol-1，即前者键能较小，所以断裂的主要是C—C键而不是C—H键。

（3）由于其反应的活化能非常高，所以在室温下不易反应。

5-15 下列哪些化合物物可以用烷烃的卤代反应制备哪些不适合请说明理由。

（2）、（4）、（5）和（6）可用烷烃的卤代反应制备，而（1）和（3）不适合用烷烃的卤代反应制备。原因是（2）、（5）和（6）对应的烷烃各只有一种H，它们发生卤代反应时，仅生成一种一卤代产物；（4）中氢虽然有两种H，但其叔H和伯H被溴取代的活性相差1600倍，所以，它发生溴代时仍然可得到高产率的目标产物。而（1）对应的烷烃有5种H，（3）对应的烷烃有11种H，也即（1）和（3）对应的烷烃发生卤代反应会生成多种一卤代产物。5-16 下列反应可以得到几种一溴代物（包括立体异构体）如果伯氢和仲氢的反应速率比为1 ：82，请估算各种产物的相对含量。

戊烷发生一溴代反应可得到3种构造异构产物。

其中（2）有一个手性碳，存在对映异构体。所以共有4种一溴代物。

2-溴戊烷中R型和S型是等量的(消旋化)，即各为32.9%。

第六章不饱和烃

6-1 命名下列各化合物。

（2）也可命名为：3-(2-甲基丙基)环已烯

6-2 按要求比较反应活性。

（1）B＞C ＞A；（2）A＞B＞C＞D＞E；

（3）A＞C＞B＞D；（4）B＞A＞C＞D．

6-3 将下列各组碳正离子按稳定性由大到小排列成序。

（1）B→A→C→D；（2）A→C→B。（3）C→D→B→A

6-4 指出下列分子中各存在哪些类型的共轭体系

（1）、（3）和（4）都是p-π共轭体系；（2）π-π和p-π共轭体系。

（1）和（4）还有π-σ和p-σ超共轭。

6-5下列各对结构式是构造异构体系还是共振结构关系

（1）构造异构体；（2）、（3）和（4）共振结构。

6-6 下列各组极限结构式，哪一个极限结构对共振杂化体的贡献较大

（1）B式（负电荷处在电负性较大的O上比处在C上稳定）；

（2）B式（B式中所有原子均有完整的价电子层，而在A式中+C上没有完整的价电子层）；

（3）A式（A式的正离子为三级碳正离子，正电荷较分散）。

6-7 将下列烯烃按稳定性由大至小排列。

稳定性由大至小顺序为：（2）→（4）→（1）→（3）

反式烯烃比顺式烯烃稳定，内烯烃比端烯烃稳定，双键上取代基多的烯烃比取代基少的烯烃稳定。

6-8查阅并比较(Z)-2-丁烯与(E)-2-丁烯；(Z)-1,2-二氯乙烯与(E)-1,2-二氯乙烯的熔沸点、偶极矩，说明结构与熔沸点的关系。

经查阅(见下表)，题中所给的二组顺反异构体中，Z型的皆有一定偶极矩，是极性分子，分子间作用较大，因而沸点比E型的高；而E型的偶极矩为0，是非极性分子，但对称性较

分子的对称性好，熔点高；分子偶极矩大，沸点高。

6-9完成下列反应式，写出主要产物。

6-10 用化学方法鉴别下列化合物。

（1）

（2）

E (+)

(-)

(+)

(-)

↓白色

白色

褪色,并有CO2

褪色

(-)

6-11用≤C 3的有机物为原料合成下列化合物。

6-12用≤C 5的有机物为原料合成下列化合物（无机试剂任选）。

6-13写出下列反应的合理反应机理。

6-14分子式为C 7H 10的某开链烃A ，可发生下列反应：A 经催化可生成3-乙基戊烷；A 与

AgNO 3/NH 3溶液反应可产生白色沉淀；A 在Pd/BaSO 4作用下吸收1molH 2生成化合物B ；可以与顺丁烯二酸酐反应生成化合物C 。试推测A ，B 和C 的构造式。

6-15 某化合物A 的分子式为C 5H 8，在液NH 3中与NaNH 2作用后，再与1-溴丙烷作用，生

成分子式为C 8H 14的化合物B ；用KMnO 4氧化B 得到分子式为C 4H 8O 2的两种不同的酸C 和D 。A 在HgSO 4存在下与稀H 2SO 4作用，可得到酮E （C 5H 10O ）。试写出A~E 的构造式，并用反应式表示上述转变过程。

6-16 写出下式中A~E 各化合物的构造式。

6-17 工业上主要有两种方法生产氯丁橡胶的单体2-氯丁二烯，分别为乙炔法和丁二烯氧化

法。请查阅文献，对比分析这两种生产方法的特点并写出两种方法的各步反应式及其各步反应的类型。

乙炔法涉及反应：（1）乙炔二聚合；（2）共轭亲电加成反应。

丁二烯氯化法：（1）亲电共轭加成；（2）亲电1,2-加成；（3）消除反应；（4）异构化。

6-18 请比较烯、炔、共轭二烯烃的结构及化学性质的异同点。

共同点：三者都为不饱和烃，结构中含有不饱和键（π键）；化学性质上皆表现为能发生加

成反应。

不同点：烯烃双键碳为sp 2杂化（双键由一个σ键和一个π键组成）；而炔烃中的叁键碳为

sp 杂化（叁键由一个σ键和两个π键组成）；共轭二烯烃的双键碳也为sp 2杂化，但其中含π-π共轭体系。化学性质上，炔烃能与两分子亲电试剂加成，且还能发生亲核加成；而烯烃只能与一分子试剂加成；共轭二烯烃能发生共轭加成（1,4-加成）。第七章芳香烃

7-1 命名下列各化合物或写出构造式。

（1）5-硝基-1-溴萘（2）9,10-二氯菲（3）4-苯基-2-戊烯

（4）(S )-1-苯基-1-溴丙烷（5）4-溴联苯（6）2-蒽磺酸

7-2 将下列各组中间体按稳定性由强至弱排列。

（1）A ＞B ＞C ；（2）B ＞C ＞A ＞D ；（3）C ＞B ＞A 。

7-3 将下列化合物按硝化反应的速率由快至慢排列。

（2）＞（4）＞（3）＞（7）＞（5）＞（1）＞（6） A

D KMnO 4/H + (-) 褪色(+) 褪色(+)

(-) A

D Br 2/CCl 4 (-) 褪色(+) (-) (+)白色

7-3 将下列化合物按与HCl 反应的速率由快至慢排列。

（4）＞（2）＞（1）＞（3）

7-5 用NMR 法鉴别下列各组化合物。

（1）、两个化合物的1H-NMR 谱都有三组信号，其中间的信号明显不同，前者是四重峰(2H)、三重峰(3H)和多重峰(5H)；而后者是双峰(6H)、多重峰(1H)和多重峰（5H ）。

（2）、两者芳环上H 的谱图明显不同，前者苯上的4个H 是等同的，分子共有二组峰，单峰（6H ），双峰（4H ）；而后者芳环的4个H 为AB 2C 型，对应的谱图（峰）较复杂[单峰(6H)、单峰(1H)和多重峰(3H)]。

7-6 完成下列各反应式。

3+(CH 3)3Cl +浓H 24

(11)O

O O O O CH 3

CH 3CH 3CH 3

3)3

SO 3H

(12)(13)+CH 3CH 3(H 3C)3C （热力学控制产物）（主）（主）

7-7 用苯、甲苯或萘为主要原料合成下列化合物。

7-8 推测下列反应的机理。

+(1)H ++NO 2CH 3HOSO 2OH H 2O HSO 4O HO-NO 2

H NO 2O H NO +NO 2+CH 3NO

22++2

CH 3NO 2+H ++HSO H 2SO 4（2）略

7-9 推测化合物A 和B 的构造式。

7-10 写出（推测）化合物A 和B 的构造式及各步反应式。

有关反应式如下：

7-11 写出A 及其溴代衍生物的结构。

7-12 写出3个σ络合物的可能的共振结构式，比较其贡献；比较三个共振杂化体的稳定性等。

（1）（2）（3）（4）贡献最大

（1）（2）（3）贡献最大（4）

（1）（2）（3）

三个共振杂化体中对位和邻位的较稳定，而间位的稳定性较差。

Cl原子与苯环相连接，因其电负性大于碳，表现出—I效应，同时它与苯环又有弱的+C效应，综合结果是—I＞+C，即表现为吸电子效应，使苯环电子云密度减小，所以表现为钝化苯环；从上述三个共振杂化体的稳定性比较可知，邻、对位的各有4个共振极限结构式，且其中一个贡献大（共轭体系中的原子价层都达到8电子结构），而间位取代的只有3个共振极限结构式，其稳定性较差，较难形成（活化能较大），因而氯是第一类定位基。

7-13 解释下列实验现象。

（1）因为苯发生烷基后生成的烷基苯，其烷基是活化基，即烷基苯再进行烷基化比苯更容易，所以要得到一烷基苯，必须使用过量的苯，否则会产生多烷基苯的混合物。

（2）低温时属于动力学控制，而高温下则为热力学控制。（邻、对位烷基化快，脱烷基化也容易；间位烷基化慢，脱烷基化也较难，在高温时最后变成热力学上稳定的均三甲苯。）（3）硝基苯中硝基属于强吸电子基团，致使苯环电子云降低而不能发生傅-克反应，所以可作溴苯发生傅-克烷基化反应的溶剂；但不能用苯，因为它比溴苯更易发生傅-克烷基化反应。（4）萘分子中α位的电子密度比β位的高，所以一般的亲电取代反应发生在α位；磺化反应是可逆反应，在较低温度时生产α位取代产物，而α位上的磺酸基与另一个苯环上α-H 的排斥作用大，表现出热稳定性比β取代的差，所以高温时则生成β-萘磺酸。

7-14 解释反应现象

（1）芳香族化合物发生亲电取代反应过程中形成中间体σ-络合物的活化能较大，因为它要在破坏原芳环的芳香性。

（2）芳香族化合物发生亲电取代反应过程中形成中间体σ-络合物，它要破坏原芳环的芳香性，所以其活化能较大，一般需要催化剂存在下才能反应。

（3）中间体σ-络合物脱去一个H+后碳环又恢复芳香性，产物较稳定；如果σ-络合物与亲核试剂发生加成反应则生成能量较高的环已二烯环。

7-15判断下列化合物哪些具有芳香性。

（2）、（3）、（5）、（6）和（7）具有芳香性，因为它们中碳环原子都处于共平面，π电子数符合4n+2规则，并形成闭合的共轭体系。

【精品】高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第13章

第十三章羧酸及其衍生物用系统命名法命名下列化合物: 1.CH 3 (CH2)4COOH2.CH3CH(CH3)C(CH3)2COOH3.CH3CHClCOOH 4.COOH 5.CH 2 =CHCH2COOH6.COOH 7. CH3COOCH38 . HOOC COOH9 . CH2COOH 10.(CH 3 CO)2O11. O CO CH312.HCON(CH 3 )2 13. COOH O2N O2N 14 . CO NH 3，5－二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺

15. CH 3CHCHCOOH CH 3 OH 16. OH COOH 2－甲基－3－羟基丁酸1－羟基－环己基甲酸一、写出下列化合物的构造式: 1。草酸2，马来酸3，肉桂酸4，硬脂酸

5．α－甲基丙烯酸甲酯6，邻苯二甲酸酐7，乙酰苯胺8，过氧化苯甲酰胺 CH 2=C CH 3 COOCH 3 CO O NHCOCH 3 O O OO NH C O H 2NCOOC 2H 5 C C NH O O O H 2N C NH 2 NH CO O CO n CH 2 CH O C O CH 3 []n 三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐：解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸;2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。 C C H COOH COOH C C H COOH CH 3 HOOC CH 3 HOOC CH=CHCH 2COOH 2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸四、比较下列各组化合物的酸性强度： 1,醋酸，丙二酸，草酸，苯酚，甲酸

有机化学复习题及参考答案

中南大学网络教育课程考试复习题及参考答案有机化学一、单项选择题： 1.下列碳正离子，最稳定的是（） A. B. C. H 2C CHCHCH 3 H 2C CHCH 2CH 2 (CH 3)3C D. 2.含有伯、仲、叔和季四种类型的碳，且分子量最小的烷烃是（） A B C D.(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)3CCHCH 3CH 3 (CH 3)3CCHCH 2CH 3CH 3 (C 2H 5)3CCHCH 2CH 3 CH 3 3.下列化合物中，具有芳香性的是（） A B C D 4.下列化合物中，所有的原子可共平面的是（） A. B. D.C.H 2C C H 2C C CH 2 CH 3CH 2C CH C CH 2 C 6H 5CH CHC 6H 5CH 3CH 3 5.下列化合物中，烯醇式含量最高的是（） A B C D CH 3COCH 2COOC 2H 5CH 3COOC 2H 5 CH 3COCH 2COCH 3 C 6H 5COCH 2COCH 3 6.下列化合物不属于苷类的是（） 2H 52H 5 2OH D.A. B. C. HOH 2N NH O O 7.下列烷烃，沸点最高的是（） A B C CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CCH 3 CH 3 CH 3 8.下列负离子，最稳定的是（） A B C D O H 3C O O 2N O Cl O H 3CO 9.受热后脱水、脱酸生成环酮的是（） A.丙二酸 B.丁二酸 C.戊二酸 D.己二酸 10.下列化合物，属于（2R ，3S ）构型的是（）

有机化学第二版高占先全章答案完整版第章精编版

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华东理工大学有机化学第二版答案

华东理工大学有机化学第二版答案【篇一：华东理工大学有机化学答案】 xt>一、大赛主题 “女性工程师储才班”是由华东理工大学和普莱克斯公司共同发起并管理的“虚拟班级”，旨在帮助理工科背景的女大学生不断提升自我价值，发挥“女性优势”，做好职业规划，使其成为卓越女性工程师。为了使“储才班”吸引更多优秀的女性学生报名参和，同时能够在学生们中获得一定的知名度和影响力，将“专注于女性的职业角色和思维模式”的理念得以重视和发扬，现在全校范围内开展“储才班”班级班训（口号）和班标（logo）征集大赛。二、参赛要求 1、面向对象：华东理工大学全体学生 2、出现以下情况，自动免除参赛资格:违背法律和法规；内容不健康；涉嫌舞弊，侵犯他人知识产权；内容不属实，弄虚作假；组委会认为的其他不当行为。三、、作品要求 1、内容要求：主题围绕华理工科女性、化工工程师、领导力精英素质、普莱克斯企业文化等元素。【班训】主题突出，简洁易懂，积极健康，反映班级精神、班级特点、班级目标【班标】设计新颖，图案简介，内涵丰富，体现创新及良好的艺术修养 2、提交要求:

【班训】作品以电子版（word）上交，字数少于16字，配以200 字以内的文字说明【班标】作品以jpg格式上交，2mb以内，请另外附上电子版设计说明，班标的设计可使用于名片、网站、文件纸和对外宣传册，在较小尺寸的情况下仍能轻易识别。四、大赛安排 2月下旬通过网络平台发布通知； 3月20日－3月23日通过网络投票和公司评审相结合的方式确定最终采用的班标班训，被采用者获得金奖，金奖采用者将获得奖金1000元/作品。其余参赛者分别获银奖（500元/作品）和提名奖。五、奖项设置金奖2名（班训、班标比赛各一名，奖金1000元/作品），银奖4 名（各2名，奖金500元/作品），提名奖若干名。【篇二：华东理工大学有机化学专业2016年考研经验】ss=txt>研经验有机化学今年情况：划线是51 51 100 100 330，最高分 417（一女生被院长招走）最低分330，官方预招43个，去了55人复试，结果有14个人复试不及格，所以就招了39，至于后面有没有调剂我不得而知，复试后排名和初试排名还是有一些变化的，刷的最高分是400分，所以复试很重要。选学校：华东理工大学原名是华东化工学院，顾名思义化工很强，这个全国都公认的，即使世纪初的这十几年没落了，但是瘦死的骆驼比马大，在华理还是第一大院，也是最好的院这毋庸置疑。而现在华理的校长是搞药学的，所以近些年华理的药学院和生工学院很强势，下来就是有机化学专业所在的化学和分子工程学院了，前几个就不说了，

有机化学高占先(第二版)课后答案

有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论 1-1 扼要解释下列术语. (1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键 (6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱 (11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物 (2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB 拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。 (3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。 (4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。 (5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。 (6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。 (7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。 (8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。 (9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。 (10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。 (11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。 (12)诱导效应：由极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递的电子对偏移（非极性键变成极性键）效应称为诱导效应。它可分为静态诱导效应和动态诱导效应。 (13)动力学控制反应：在有机反应中，一种反应物可以向多种产物方向转变时，在反应未达到平衡前，利用反应快速的特点来控制产物组成比例的，称为动力学控制或速率控制。 (14) 热力学控制反应：在有机反应中，一种反应物可以向多种产物方向转变时，在反应未达到平衡前，用平衡到达来控制产物组成比例的，称为热力学控制或平衡控制。 1-2 简述处理化学键的价键法、分子轨道法和共振论。答：价键法要点：价键的形成可看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果。两个原子如果都有未成键的电子，并且自旋方向相反，则可以配对，也就是原子轨道可重叠形成共价键；重叠部分越大，所形成的共价键越牢固，因此要尽可能地使原子轨道让某一方向互相接近，以达到最大的重叠（共价键的方向性）；一个原子的未成到电子如果已经配对，它就不能再与其他原子的未成对电子配对（共价键的饱和性）；能量相近的原子轨道可以进行杂化，组成能量相等的杂化轨道，这样可使成键能力更强，体系能量降低，成键后可达到最稳定的分子状态。分子轨道法要点：分子中的原子以一定的方式连接形成分子轨道，分子中的电子分布在分子轨道中，分子轨道可以由组成分子的原子轨道线性组合得到；分子轨道的数目与组成分子轨道的原子轨道数目相等；每个分子轨道有一定的能量，每个分子轨道只能容纳两个自旋方向相反的电子，即同样遵循能量最低原理、泡利不相容原理和洪特规则。

(完整)高中有机化学练习题及答案

化学提高班训练（八）——有机化学（1） 2008年1月2日一、同分异构体 1．在C4H11N中，N原子以三个单键与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为 A.5 B.6 C.7 D.8 2．2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3一氯丙醇含量不得超过1ppm。氯丙醇（化学式为C3H7OCl）属于醇的同分异构体一共有_______种 3．分子式为C4H10的一氯取代有_______种；化学式为C8H18的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体的数目是_______。 4．苯的2氯取代有3种，则其4氯取代有_______种。 5．等物质的量的与Br2起加成反应，生成的产物可能是( ) 6．某烃的分子式为C9H12，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，则此烃的同分异构体有_______种。二、官能团的性质和有机反应类型 7．下列5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和消去3种反应的是_____ ① CH2 CHCH2COOH ② CH2 CHCOOCH3 ③ CH2 CHCH2CH2OH ④ CH3CH2CH2OH ⑤ CH3CHCH2CHO

∣ OH 8．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 A. CH 3CH(OH)CH 2CHO B. CH 3CH(OH)CH(OH)CH 3 C. CH 3CH=CHCHO D. CH 2(OH)COCH 2CHO 9．下列在一定条件下进行的反应属于水解反应的是 ① C 12H 22O 11（麦芽糖）+ H 2O → 2C 6H 12O 6 ②CH 2=CH 2 + H 2O = CH 3CH 2OH ③ CH 3CH 2Cl + H 2O → CH 3CH 2OH + HCl ④NH 3·H 2O NH 4+ + OH - ⑤ CH 3CH 2ONa + H 2O → CH 3CH 2OH + NaOH ⑥CaC 2 + 2H 2O → Ca(OH)2 + C 2H 2↑ A ．②④ B ．①②⑤ C ．③④⑥ D ．①③⑤⑥ 10．苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素。结构简式如右图。关于苏丹红说法错误的是（） A ．能与溴水反应 B ．可看作酚类 C ．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D ．能溶于水 11．胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法： ①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有12个原子处于同一平面； —N=N OH | CH 3 | —CH 3

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CH3 Br 2 NH3(l) CH3 NH2 CH3 2 + Cl Cl NO2 NaOH-H2O OH Cl NO 2 ZnCl2 (HCHO + HCl) + CH2Cl Mg CH2MgCl CH2COOH ClCH2CHCH2CH2CH3 PhCH2MgCl CH3 +PhCH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3 (7) (8) (9) (10) 3 RC CLi (11) RC CR' RC CCOOH RC CCH2CH2OH CHBr3 Br Br (12) 8-3写出下列反应主要产物的构型式。 C2H5 CH 3NaI +C C2 H5 CH3 NaSCH3 + (S N2) (S N2) (S N2) CH3 I 2 (CH2)4CH3 H H2O CH3 H CH2(CH2)4CH3 HO C Br CH2CH2CH3CCH2CH3 H2 Lindar催化剂 C H C CH2CH2CH3 H (1) (2) (3) (4)

有机化学(第二版)课后答案

第二章烷烃作业参考答案 1、共有九种： CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2 CH 2-CH 3 CH 3-C 3 CH 3CH-CH 3 CH 3 2、（1）3-甲基戊烷（2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷（3）2，2，3，4-四甲基戊烷（4）2-甲基-5-乙基庚烷（5）2-甲基-3-环丁基丁烷（6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷（8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1）（2） CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3 CH 3-C-CH 2CH 3H 3 C H 3 （3）（4） CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3 3CH 3CH 2 CH 3 2CH 3 3)3 4、（1）（2） CH 3CH 2-C CH 3 CH-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH-CH-CH 33CH 3 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH 3 CH 3CH 3 CH 3 5、（1）错。改为：2，2-二甲基丁烷（2）错。改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷（3）正确（4）错。改为：2，2-二甲基丁烷

大学有机化学总结习题及答案-最全

有机化学总结一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式：４)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)

(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。

有机化学高占先第二版课后习题答案

第六章不饱和烃 6-1 命名下列各化合物。 (CH 3)2CHCH 2 CH 2 CH 3 CH 2CH(CH 3)2 C C H 3C H C CH 2 H H 3CH 2CH 3 H CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 12 34 5 6 78 C C C 25 H 3C C 3)3 C C 2H 5 2,4-二甲基-1-戊烯 3-异丁基环已烯(E )-1,3-戊二烯(S )-6-甲基-1,3-环辛二烯(3R ,4Z )-3,6-二甲基-5-丙基-4-壬烯 (E )-3-甲基-4-叔丁基-3-辛烯-5-炔 1 2 3 4 5 (1)(2) (3) (4)(5)(6) （2）也可命名为：3-(2-甲基丙基)环已烯 6-2 按要求比较反应活性。（1）B ＞C ＞A ；（2）A ＞B ＞C ＞D ＞E ；（3）A ＞C ＞B ＞D ；（4）B ＞A ＞C ＞D ． 6-3 将下列各组碳正离子按稳定性由大到小排列成序。（1）B →A →C →D ；（2）A →C →B 。（3）C →D → B →A 6-4 指出下列分子中各存在哪些类型的共轭体系？（1）、（3）和（4）都是p-π共轭体系；（2）π-π和p-π共轭体系。（1）和（4）还有π-σ和p-σ超共轭。 6-5下列各对结构式是构造异构体系还是共振结构关系？（1）构造异构体；（2）、（3）和（4）共振结构。 6-6 下列各组极限结构式，哪一个极限结构对共振杂化体的贡献较大？（1） B 式（负电荷处在电负性较大的O 上比处在C 上稳定）；（2） B 式（B 式中所有原子均有完整的价电子层，而在A 式中+C 上没有完整的价电子层）；（3）A 式（A 式的正离子为三级碳正离子，正电荷较分散）。 6-7 将下列烯烃按稳定性由大至小排列。稳定性由大至小顺序为：（2）→（4）→（1）→（3）反式烯烃比顺式烯烃稳定，内烯烃比端烯烃稳定，双键上取代基多的烯烃比取代基少的烯烃稳定。 6-8查阅并比较(Z )-2-丁烯与(E )-2-丁烯；(Z )-1,2-二氯乙烯与(E )-1,2-二氯乙烯的熔沸点、偶极矩，说明结构与熔沸点的关系。经查阅(见下表)，题中所给的二组顺反异构体中，Z 型的皆有一定偶极矩，是极性分子，分子间作用较大，因而沸点比E 型的高；而E 型的偶极矩为0，是非极性分子，但对称性较好，有对称中心。熔点比Z 型的高。

有机化学试题及答案67628

一、命名下列各化合物或写出其结构式。 (本大题分6小题, 每小题1分, 共6分) 1、写出γ-戊酮酸的结构 2、写出 CH 3(CH 2)14CH 2N(CH 3)3 Br 的名称 3、写出仲丁胺的结构 4、写出的 CH 3CH 2O 3 O O 名称 5、写出 O CHO 的名称 6、写出 SO 2Cl CH 3 的名称二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共 11小题，总计18分) 1、CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO Ag(NH 3)2NO 3 2、浓 ,热 4CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO 3 、 CH 2Cl CH 2 CN 2(CH CO)O 4、 3CH 2O + CH 3CHO CH O 5、CH 3 COOH 3 2Cl P 6、 COOH (1) LiAlH (2) H 2O

7、 CH 2CHO CH 2COOH 4H 2 O 300℃ 8、 (1) C H ONa CH 32 ) 32H 5 O O 9、 CH 33 O H O + BrZnCH 2COOC 2H 5 10、 H 2O, HO - N K O CH (CH )Br 三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共4小题，总计10分) 1、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。 (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 (2) CHCH 3OH (3) ICH 2CHO (4) CH 3CH 2CH 2CHO 2、下列化合物哪些能进行银镜反应？ (1) CH 3COCH 2CH 3 (2) CHOH O OH OH CH 2OH HO (3) CH 3CHCHO CH 3 特别提示：考试作弊者，不授予学士学位，情节严重者开除学籍。 3、下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？ (1) CH 3 C O -H 3C C O -O 和 (2) 和 O OH 4、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。 (1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸甲酯 (3) 丙酸乙酯 (4) 苯甲酸乙酯

有机化学第二版(高占先)第五章习题答案

第五章饱和烃 5-1 写出符合下列条件的C7H16的构造式，并各以系统命名法命名。 (1)庚烷(3)3-甲基已烷 (4)2,2-二甲基戊烷(5)2,3-二甲基戊烷(6)2,4-二甲基戊烷 (7)3,3-二甲基戊烷(8)3-乙基戊烷(9)2,2,3-三甲基丁烷 5-2 写出下列烷基的名称及常用缩写符号。（1）甲基（Me—）；（2）乙基（Et—）；（3）正丙基（n-Pr—）；（4）异丙基（i-Pr—）；（5）正丁基（n-Bu—）；（6）异丁基（i-Bu—）；（7）仲丁基（s-Bu—）；（8）叔丁基（t-Bu—）。 5-3 比较下列化合物沸点的高低，并说明原因。 (1) CH3(CH2)4CH3(2) (CH3)2CH(CH2)2CH3 (3)CH3CH2C(CH3)3(4) CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (1)>(4) >(2)>(3)同碳数的烷烃异构体，含支链越多，分子间作用力越弱，沸点越低。 5-4 完成下列反应式： OSO3 H Br Br Br (1) HO2C(CH2)4CO2H HNO3 + (2)

Br Br -60℃ Br 2 +(3) CH(CH 3) 2 CO 2H 2O Cl +Cl Cl Cl 碳正离子重排导致的产物 ++ CH(CH 3)2Br C(CH 3)2Br + (4)Br HBr (5) 5-5 比较下列化合物构象的稳定性大小。 1,4-二甲基环已烷的构象稳定性（1）＜（2）。原因是（1）中的二个甲基均处于a 键上，而（2）中的二个甲基则皆处于e 键上，后者构象能量较低，较稳定。 3 H 3 3 CH 3 CH 3 H 3C CH 3 (1) (2) 5-6 下列异构体中哪个最稳定？题目所示二甲基环已酮三个异构体对应的构象式如下，从中可看出（3）最稳定，因为其两个甲基均处于e 键上，体系能量较低。 O O O (1) (2)(3) 5-7 环丙烷内能高是由哪些因素造成的？环丙烷分子中碳原子为不等性sp 3杂化，轨道重叠比开链烷烃的小，形成的碳碳共价键键能小（即有角张力），容易断裂，不如开链烷烃牢固；其次是环丙烷的三个碳原子共平面，

有机化学基础试题(含答案解析)

高二5月化学独立作业有机化学基础满分100分考试时间：90分钟可能用到的相对原子质量：C：12 H：1 O：16 S：32 Br：79 一、选择题(每小题只有一个选项是正确的，共20小题，每题3分，共60分) 1．书法离不开文房四宝（笔、墨、纸、砚），做笔用的狼毫，研墨用的墨条以及宣纸（即白纸）和做砚台用的砚石的主要成份依次是 A．多糖、石墨、蛋白质、无机盐 B．塑料、石墨、多糖、无机盐 C．蛋白质、炭黑、多糖、无机盐 D．蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃 2．以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是 A．乙烯聚合为聚乙烯高分子材料B．甲烷与氯气制备一氯甲烷 C．以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜D．用SiO2制备高纯硅 3．科学家最近在－100℃的低温下合成了一种结构简式为的烃X，红外光谱和核磁共振表明其分子中氢原子的化学环境只有一种，根据分析，下列说法中不正确．．．的是 A．X的分子式为C5H4 B．X中碳原子的化学环境有2种 C．1molX在一定条件下可与2mol氢气发生反应 D．X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 4．近几年一种新型的甜味剂——木糖醇悄悄地走入生活，进入人们的视野，因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品，它具有甜味足，溶解性好，防龋齿，适合糖尿病患者的优点。木糖醇是一种白色粉末状的结晶，分子式为C5H12O5，结构式为CH2OH(CHOH)3CH2OH，下列有关木糖醇的叙述中不正确．．．的是 A．木糖醇与葡萄糖、果糖等一样是属于多羟基醛或酮，是一种单糖 B．已知木糖醇的溶解度随着温度的升高而增大，说明木糖醇的溶解过程是一个吸热过程 C．木糖醇是一种五元醇 D．木糖醇是一种无糖型植物甜味剂5、有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是 A、甲苯与硝酸作用可得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯 B、甲苯可以是高锰酸钾溶液退色，而甲烷不能 C、乙烯可发生加成反应，而乙烷不能 D、苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 6、利用下图所示的有机物X可生产S－诱抗素Y。下列说法正确的是 A．X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应，并能与盐酸反应生成有机盐 B．Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色 C．1mol X与足量NaＯH溶液反应，最多消耗4mol NaOH。 D．Y的分子式为：C15H20O6 7．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 A．由溴乙烷水解制乙醇；由葡萄糖发酵制乙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷 D．油脂皂化；蛋白质水解制氨基酸 8、下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是 A、甲苯、苯、已烯 B、已炔、己烯、四氯化碳 C、已烷、苯、乙醇 D、已烯、苯、四氯化碳 9、下列说法中不正确的是 A．乙烯与苯都能使溴水褪色，但褪色原理不同 B． 1 mol乙烯与Cl2完全加成，然后与Cl2发生取代反应，共消耗氯气5mol C．溴水遇到乙醛溶液出现褪色现象，是因为它们发生了氧化反应

有机化学(第三版-马祥志主编)课后习题答案

第一章绪论习题参考答案 1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式 1:2:133.3:7.6:34.316 2 .53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O ② 由分子量计算出该化合物的分子式 216 121260 =+?+ 该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 2 2. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。 3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H 4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。 5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。 CH 3 OH (2) 碳碳三键，炔烃羟基，酚 (1) CH 3CH 2C CH (3) CH 3COCH 3

(4)COOH 酮基，酮羧基，羧酸 (6) CH3CH2CHCH3 OH 醛基，醛羟基，醇 (7) CH3CH2NH2 氨基，胺 6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O—C键的夹角为111.7°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。 CH3O 3 7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。（研读教材第11～12页有关内容） 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是离子。 (5) CH3CH2CHO

有机化学第二版(高占先)第二章习题答案

第二章分类及命名 2-1 用系统命名法命名下列烷烃。（1）2,2,5-三甲基已烷；（2）3,6-二甲基-4-正丙基辛烷；（3）4-甲基-5-异丙基辛烷；（4）2-甲基-3-乙基庚烷；（5）5-正丙基-6-异丙基十二烷；（6）3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基）壬烷；（7）4-异丙基-5-正丁基癸烷；（8）3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。 2-2 用系统命名法命名下列不饱和烃。（1）4-甲基-2-戊炔；（2）2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔；（3）1-已烯-5-炔；（4）3-异丁基-4-己烯-1-炔；（5）3-甲基-2,4-庚二烯；（6）2,3-已二烯；（7）2-甲基-2,4,6-辛三烯；（8）4-甲基-1-已烯-5-炔；（9）亚甲基环戊烷；（10）2,4-二甲基-1-戊烯；（11）3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯。 2-3 用系统命名法命名下列化合物。（1）3-甲基环戊烯；（2）环丙基乙烯；（3）4,4-二氯-1,1-二溴螺[2.4]庚烷；（4）3-烯丙基环戊烯；（5）1-甲基-3-环丙基环戊烷；（6）3,5-二甲基环已烯；（7）螺[4.5]-1,6-癸二烯；（8）1-甲基螺[3.5]-5-壬烯；（ 9）2-甲基-1-环丁基戊烷；（10）2,2-二甲基-1-环丁基二环[2.2.2]辛烷；（11）5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯；（12）二环[4.2.0]-7-辛烯；（13）1-甲基-4-乙基二环[3.1.0]已烷。 2-4 写出下列化合物的构造式。 (1) 3-甲基环己烯 (2) 3,5,5-三甲基环己烯 (3) 二环[2.2.1]庚烷 (4) 二环[4.1.0]庚烷 (5) 二环[2.2.1]-2-庚烯 (6)二环[3.2.0]-2-庚烯 (7) 螺[3.4]辛烷 (8) 螺[4.5]-6癸烯(9) 2-甲基二环[3.2.1]-6-辛烯(10) 7,7-二甲基二环[2.2.1]-2,5-庚二烯

有机化学测试题及答案

有机化学测试题及答案 Document number：WTWYT-WYWY-BTGTT-YTTYU-2018GT

Ｄ、亚硝酰铁氰化钠和氢氧化钠溶液（）６、下列化合物中酸性最强的是Ａ、丙酸Ｂ、苯酚Ｃ、甘氨酸Ｄ、乳酸（）７、下列物质不能发生银镜反应的是Ａ、甲醛Ｂ、甲酸Ｃ、丙醛Ｄ、丙酸（）８、还原性糖不包括Ａ、乳糖Ｂ、麦芽糖Ｃ、蔗糖Ｄ、核糖（）９、下列物质中，不能水解的是Ａ、油脂Ｂ、蛋白质Ｃ、蔗糖Ｄ、葡萄糖（）１０、禁止用工业酒精配制饮用酒，是因为工业酒精中常含有少量会使人中毒的。Ａ、甲醇Ｂ、乙醇Ｃ、苯酚Ｄ、丙三醇（）１１、下列对蛋白质的叙述中错误的是Ａ、组成蛋白质的氨基酸都是α－氨基酸Ｂ、蛋白质是两性化合物Ｃ、蛋白质变性后不能再溶于水Ｄ、蛋白质盐析后不能再溶于水（）１２、下列因素不会引起蛋白质变性的是Ａ、酒精Ｂ、氯化钡Ｃ、硫酸铵Ｄ、紫外线（）１３、氨基酸相互结合成肽的主要化学键是Ａ、肽键Ｂ、氢键Ｃ、离子键Ｄ、苷键（）１４、能区别甲酸和乙酸的试剂是Ａ、硫酸溶液Ｂ、希夫试剂Ｃ、碳酸钠溶液Ｄ、氯化铁溶液（）１５、油脂在碱性条件下的水解反应称为Ａ、油脂的氢化Ｂ、油脂的皂化Ｃ、油脂的硬化Ｄ、油脂的乳化二、填空题（共20分）

1、芳香烃的芳香性通常指、、。 2、同系物应具有相同的，而分子结构相似。 3、有机化合物分子中各元素的化合价一般是碳价，氢和卤素价。 4、乙醇俗称，临床上常用体积分数为的乙醇作为消毒剂。 5、最简单的醛为甲醛，质量分数为的甲醛水溶液叫，因其能使蛋白质凝固，具有消毒和杀菌能力，常用作和。 6、医学上常指的酮体为、、。 7、乙酰水杨酸，俗称、常用作。 8、多糖可以水解，淀粉、糖原、纤维素水解的最终产物都是。 9、组成蛋白质的基本单位是，其结构通式是。三、命名下列有机化合物或写出有机化合物的结构简式（共20分）1、乳酸乙酯 2、D-葡萄糖的（Haworth） 3、硝酸甘油 4、乙-甲基戊醇 5、顺-4-甲基-2-戊烯 O ‖ 6、(CH3CH2)4C 7、(CH3)2CH-CH2-CH2-C-CH2CH3

有机化学第二版高占先著第十一章课后答案

第11章羧酸及其衍生物 11-1 将下列各组化合物按酸性由强至弱排列成序。 CH 3COOH ClCH 2COOH Cl 3CCOOH OH A. B. C. D.A. B. C. D. COOH Br COOH NO 2COOH OCH 3 COOH NO 2NO 2 COOH OH COOH COOH OH A. B. C. (1) (2) (3) （1）D ＞B ＞A ＞C ；（2）C ＞B ＞A ＞D ；（3）B ＞A ＞C 。知识点：羧酸的酸性。 11-2 将下列各组化合物按水解反应速率由大至小排列成序。 CH 3COCl (CH 3CO)2O CH 3CONHCH 3 A. B. C. D.COOCH 3 NO 2 COOCH 3 CH 3 COOCH 3 A. B. C. (1) (2)CH 3COOC 2H 5 （1）A ＞B ＞D ＞C ；（2）A ＞C ＞B 。知识点：羧酸衍生物水解反应活性。水解反应是亲核加成-消除反应，连有吸电子基有利于反应进行。 11-3 比较下列酸在H + 催化下进行酯化反应的速率。 HCOOH CH 3COOH CH 3CH 2COOH (1)(2)(3)(CH 3)2CHCOOH (4) （1）＞（2）＞（3）＞（4）知识点：酸酯化反应活性。 11-4 完成下列反应。

(1) COOH OH OH O O O + (1) LiAlH 4(2)H 2C COOH 2H 2C CH 2OH SOCl 2 (3)H 3C CH 2CH 23C CH 2CH 2COCl H 3C O AlCl 3 （分子内酰基化） (1) Zn, CH 3CH(Cl)COOEt (Reformasky 反应) (4) (2) H 2O O OH CHCOOC 2H 5CH 3 (5) Br 2/红磷 CH 2 COOH CHCOOH Br (酰胺还原) (6) N H O (Hofmann 降解) (7) 2 2 C 6H 5 H 32 C 6H 5 H 3 (8) H 3O （Claisen 酯缩合反应， Wittig 反应， Mannich 反应） 32(9) △ COOH O (10) 3 （酯与格氏试剂反应，羟醛缩合反应）

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